CN110394167A - 四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制备及应用 - Google Patents

四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制备及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110394167A
CN110394167A CN201910660757.6A CN201910660757A CN110394167A CN 110394167 A CN110394167 A CN 110394167A CN 201910660757 A CN201910660757 A CN 201910660757A CN 110394167 A CN110394167 A CN 110394167A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tetraethylenepentamine
quantum dot
carbon quantum
silica gel
monomer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910660757.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110394167B (zh
Inventor
邱洪灯
蔡天培
陈佳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS
Original Assignee
Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS filed Critical Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS
Priority to CN201910660757.6A priority Critical patent/CN110394167B/zh
Publication of CN110394167A publication Critical patent/CN110394167A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110394167B publication Critical patent/CN110394167B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/30—Partition chromatography
    • B01D15/305—Hydrophilic interaction chromatography [HILIC]
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶色谱填料的制备方法，是先以四乙烯五胺TEPA作为前体物质及媒介与柠檬酸反应制得功能化碳量子点TEPACDs与TEPA单体的混合物，再将功能化碳量子点TEPACDs硅烷化处理后键合至硅胶表面，制得TEPACDs和TEPA单体共键合的硅胶色谱固定相Sil‑TEPA/CDs。材料表征实验表明，Sil‑TEPA/CDs的表面官能团键合量较大，可为样品的色谱分离提供丰富的相互作用位点。色谱分离实验表明，本发明制备的亲水色谱固定相Sil‑TEPA/CDs具有良好的亲水色谱选择性，对于碱基核苷、氨基酸和人参皂苷有出色的分离效果。

Description

四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制 备及应用
技术领域
本发明涉及一种四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱填料的制备，主要用于碱基核苷、氨基酸和人参皂苷的分离，属于色谱固定相技术领域。
背景技术
亲水作用液相色谱（HILIC）是液相色谱的一个重要分支，适用于对强极性和亲水性物质的分离。发展新型亲水色谱固定相是亲水作用色谱研究和应用的重要一环。
碳量子点具有种类多，易功能化，表面基团丰富等优点，而且具有极小的粒径和适中的吸附能力，作为硅胶填料键合相使用时可以有效避免峰拖尾问题，提高柱效。另一方面，一些研究也证明了碳量子点键合硅胶固定相具有良好的亲水色谱分离能力（MicrochimicaActa, 2017,184(8), 2629-2636；Journal of Chromatography A, 2019,1597, 142-148.），而且使用碳量子点及其前体物质共键合硅胶的材料制备方案还可以进一步提升填料的亲水选择性。
四乙烯五胺具有长链多氨基结构，是制备亲水色谱固定相的理想材料，以其为原料制备的四乙烯五胺碳量子点具有成为优秀亲水色谱填料键合相的潜力。目前为止，尚没有基于四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相的报道和产品。
发明内容
本发明的目的是提供一种四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱填料的制备方法；
本发明的另一目的是对上述制备的四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶色谱填料的色谱分离性能进行研究。
一、共键合硅胶亲水色谱填料的制备
本发明共键合硅胶亲水色谱填料的制备方法，包括以下工艺步骤：
（1）键合相的制备：在氮气或氩气氛围保护下将无水柠檬酸加入到200~250℃的四乙烯五胺中，保温搅拌反应1~5 min后降温至120~200℃，在持续搅拌下对反应液进行氮吹除去多余的四乙烯五胺，得四乙烯五胺碳量子点和四乙烯五胺混合物；
所述无水柠檬酸和四乙烯五胺的质量比为1:2.5~1:10；所得四乙烯五胺碳量子点和四乙烯五胺混合物的质量为原料无水柠檬酸和四乙烯五胺总质量的30%~50%。
（2）键合相的硅烷化：将步骤（1）所得混合物与γ-异氰酸酯基硅烷偶联剂在有机溶剂中混合均匀，氮气或氩气氛围保护下搅拌反应6~24h，即得硅烷化四乙烯五胺碳量子点和四乙烯五胺混合物；
所用γ-异氰酸酯基硅烷偶联剂的结构为：
其中R1、R2和R3为甲氧基或乙氧基。
四乙烯五胺碳量子点/四乙烯五胺混合物与γ-异氰酸酯基硅烷偶联剂的质量比为1:0.5~1:2.0。
所述有机溶剂为对四乙烯五胺碳量子点有良好分散性的有机溶剂，主要有甲醇、乙腈、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮等极性有机溶剂。
（3）硅胶的表面修饰：向步骤（2）所得混合物中加入硅胶，在40~70℃下搅拌反应12~48 h，反应产物用有机溶剂和水洗涤，离心，干燥，即得四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体的共键合硅胶色谱填料。
硅胶的加入量为四乙烯五胺碳量子点和四乙烯五胺混合物质量的0.5~1.1倍。
有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮。
二、共键合硅胶亲水色谱固定相的结构
1、透射电子显微镜分析（TEM）
图1（a）、（b）分别为四乙烯五胺碳量子点（TEPACDs）以及TEPACDs和TEPA单体共键合硅胶色谱固定相（Sil-TEPA/CDs）的透射电镜（TEM）图。从图1（a）可观察到，TEPACDs的粒径大致为4 nm。而从图1（b）可以看出，Sil-TEPA/CDs的轮廓上有明显的颗粒状物质存在，这说明一薄层的TEPACDs被成功修饰到了硅胶的表面上。
2、元素分析
表1为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相（Sil-TEPA/CDs）的元素分析结果。元素分析结果显示，Sil-TEPA/CDs的C、N、H含量相较于裸硅胶都有明显提升，说明成功完成了对硅胶填料表面的修饰。
3、红外光谱分析（FT-IR）
图2为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶色谱填料的红外光谱（FTIR）图。FTIR光谱中，1641 cm-1处的吸收峰对应于羰基的伸缩振动峰，1567 cm-1处的吸收峰对应于N-H键的弯曲振动峰。以上吸收峰证实了TEPA和TEPACDs与γ-异氰酸酯基硅烷偶联剂的成功反应以及其在硅胶表面的成功键合。
三、共键合硅胶亲水色谱固定相Sil-TEPA/CDs的色谱性能
1、碱基核苷的分离色谱图
色谱条件：85%乙腈，15% 50mM甲酸铵（pH=6.2），柱温35℃，紫外检测器（UV）254 nm，流速1.0 mLmin-1。
图3为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相对12种碱基核苷的分离色谱图。其中对应的分析物分别为：（1）胸腺嘧啶、（2）胸苷、（3）尿嘧啶、（4）腺嘌呤、（5）腺苷、（6）尿苷、（7）次黄嘌呤、（8）胞嘧啶、（9）肌苷、（10）鸟嘌呤、（11）胞苷、（12）鸟苷。结果表明，该固定相Sil-TEPA/CDs对胸腺嘧啶、胸苷、尿嘧啶、腺嘌呤、腺苷、尿苷、次黄嘌呤、胞嘧啶、肌苷、鸟嘌呤、胞苷、鸟苷12种碱基核苷具有良好的分离效果。
2、氨基酸的分离色谱图
色谱条件：78%乙腈，22% 10mM甲酸铵（pH=6.2），柱温35℃，紫外检测器（UV）254 nm，流速1.0 mLmin-1。
图4为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相对11种碱基核苷的分离色谱图。图中对应的分析物分别为：（1）亮氨酸、（2）异亮氨酸、（3）色氨酸、（4）蛋氨酸、（5）缬氨酸、（6）丙氨酸、（7）苏氨酸、（8）甘氨酸、（9）谷氨酰胺、（10）天冬酰胺、（11）丝氨酸。结果表明，该固定相Sil-TEPA/CDs对亮氨酸、异亮氨酸、色氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、丙氨酸、苏氨酸、甘氨酸、谷氨酰胺、天冬酰胺、丝氨酸11种氨基酸具有良好分离效果。
3、人参皂苷的分离色谱图
色谱条件：0-55min：85% 乙腈，15% 10 mM甲酸铵（pH=6.2）, 55-75min：85%→80% 乙腈，15% →20% 10 mM甲酸铵，柱温35℃，紫外检测器（UV）254 nm，流速1.0 mLmin-1。
图5为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相对9种碱基核苷的分离色谱图。图中，对应的分析物分别为：（1）Rh1、（2）Rg1、（3）Rg2、（4）Rd、（5）Re、（6）Rc、（7）Rb2、（8）Rb3、（9）Rb1。结果表明，该固定相Sil-TEPA/CDs对Rh1，Rg1，Rg2，Rd，Re，Rc，Rb2，Rb3，Rb19种人参皂苷具有良好分离效果。
综上所述，本发明以四乙烯五胺TEPA作为前体物质及媒介与柠檬酸反应制得功能化碳量子点TEPACDs与TEPA 单体的混合物，再将功能化碳量子点TEPACDs 硅烷化处理后键合至硅胶表面，制得TEPACDs和TEPA单体共键合的硅胶色谱固定相Sil-TEPA/CDs。材料表征实验表明，Sil-TEPA/CDs的表面官能团键合量较大，可为样品的色谱分离提供丰富的相互作用位点。色谱分离实验表明，本发明制备的亲水色谱固定相Sil-TEPA/CDs具有良好的亲水色谱选择性，对于碱基核苷、氨基酸和人参皂苷有出色的分离效果。另外，本发明制备单体共键合硅胶亲水色谱固定相的方法简便可靠，原料廉价易得，批量生产难度低。
附图说明
图1（a）为四乙烯五胺碳量子点的透射电镜（TEM）图；（b）为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相的透射电镜（TEM）图。
图2为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相的红外光谱（FTIR）图。
图3为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相对12种碱基核苷的分离色谱图。
图4为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相对11种氨基酸的分离色谱图。
图5为四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相对9种人参皂苷的分离色谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制备方法做进一步说明。
实施例1
取5.0 g四乙烯五胺置于100 mL三口烧瓶中，然后用氮气脱氧10 min。随后将其加热至240℃，在剧烈搅拌下加入1.0 g无水柠檬酸。待反应持续1 min后将所得红棕色溶液降温至190℃，然后在持续搅拌下对反应液进行氮吹除去多余的TEPA，直至反应液总质量变为2.0g，得到TEPACDs和TEPA的混合物。取2.0gTEPACDs和TEPA，溶解于20 mL无水乙腈中；再取2.0 g γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷（ICPTES）加入到10 mL无水乙腈中，并在搅拌下将ICPTES溶液在3h内逐滴加入到TEPACDs和TEPA的混合溶液中（在反应的第一个小时内，需将反应液置于冰水中保持低温反应），待ICPTES溶液滴加完毕后，再于室温下持续继续反应11h。取2.0g 硅胶加入反应液中，并在氮气氛围中70℃机械搅拌反应24h，所制产物依次用乙腈、水、乙醇洗涤数次，最后使用丙酮洗涤一次，再在烘箱内60℃干燥过夜，即得四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱填料Sil-TEPA/CDs。
将所得色谱填料装于4.6×150 mm的不锈钢色谱柱内，制得Sil-TEPA/CDs色谱柱A。该固定相的色谱峰峰型对称，分离效果良好。
实施例2
取5.0 g四乙烯五胺置于100 mL三口烧瓶中，然后用氮气脱氧10 min；随后将其加热至250℃，在剧烈搅拌下加入2.0 g无水柠檬酸，持续反应3 min后，将所得红棕色溶液降温至160℃，在持续搅拌下对反应液进行氮吹除去多余的TEPA，直至反应液总质量变为3.0g，得到TEPACDs和TEPA的混合物；随后取2.0gTEPACDs和TEPA混合物溶解于20 mL无水乙腈中，再取2.0 g γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷（ICPTES）加入到10 mL无水乙腈中，并在搅拌下将ICPTES溶液在3 h内逐滴加入到TEPACDs和TEPA的混合溶液中（在反应的第一个小时内，需将反应液置于冰水中保持低温反应）。待ICPTES溶液滴加完毕后，再于室温下持续继续反应3 h。最后将2.0 g 硅胶加入反应液中，并在氮气氛围中70℃机械搅拌反应24h，所制产物依次使用乙腈、水、乙醇洗涤数次，最后使用丙酮洗涤一次，再在烘箱内60℃干燥过夜，即得四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱填料Sil-TEPA/CDs。将所得色谱填料装于4.6×150 mm的不锈钢色谱柱内，制得Sil-TEPA/CDs色谱柱B。色谱柱B的柱效低于色谱柱A。
实施例3
取5.0 g四乙烯五胺置于100 mL三口烧瓶中，然后将其加热至200℃，在剧烈搅拌下加入2.0 g无水柠檬酸，持续反应5 min后将所得红棕色溶液降温至150℃，然后在持续搅拌下对反应液进行氮吹除去多余的TEPA，直至反应液总质量变为3.5g，得到TEPACDs和TEPA的混合物。取2.0g上述混合物溶解于20mL无水乙腈中，再取4.0 g γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷（ICPTES）加入到10 mL无水乙腈中，并在搅拌下将ICPTES溶液在3h内逐滴加入到TEPACDs和TEPA的混合溶液中（在反应的第一个小时内，需将反应液置于冰水中保持低温反应）。待ICPTES溶液滴加完毕后，再于室温下持续继续反应11h。最后将2.0g 硅胶加入反应液中，并在氮气氛围中60℃机械搅拌反应24h，所得产物依次使用乙腈、水、乙醇洗涤数次，最后使用丙酮洗涤一次，再在烘箱内60℃干燥过夜，即得四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱填料Sil-TEPA/CDs。将所得色谱填料装于4.6×150 mm的不锈钢色谱柱内，制得Sil-TEPA/CDs色谱柱C。色谱柱C的色谱分离表现与色谱柱A无明显差别。
实施例4
取5.0 g四乙烯五胺置于100 mL三口烧瓶中，然后将其加热至240℃，在剧烈搅拌下加入1.0 g无水柠檬酸，反应持续5 min后将所得红棕色溶液降温至120℃，然后在持续搅拌下对反应液进行氮吹除去多余的TEPA，直至反应液总质量变为1.8g，得到TEPACDs和TEPA的混合物。取1.8 g上述混合物溶解于20 mL无水乙腈中，再取1.8 g γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷（ICPTMS）加入到10 mL无水乙腈中，并在搅拌下将ICPTES溶液在3 h内逐滴加入到TEPACDs和TEPA的混合溶液中（在滴加反应的第一个小时内，需将反应液置于冰水中保持低温反应）。待ICPTES溶液滴加完毕后，再于室温下持续继续反应21h；最后将2.0 g 硅胶加入反应液中，并在氮气氛围中40℃机械搅拌反应48 h，所得产物依次使用乙腈、水、乙醇洗涤数次，最后使用丙酮洗涤一次，再在烘箱内60 °C干燥过夜，即得四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱填料Sil-TEPA/CDs。将所得色谱填料装于4.6×150mm的不锈钢色谱柱内，制得色谱柱D。色谱柱D的亲水色谱保留能力相较于色谱柱C有一定的减弱。
实施例5
取10.0 g四乙烯五胺置于100 mL三口烧瓶中，然后将其加热至250℃，在剧烈搅拌下加入2.0 g无水柠檬酸，反应持续3 min后将所得红棕色溶液降温至200℃，然后在持续搅拌下对反应液进行氮吹除去多余的TEPA，直至反应液总质量变为4.0g，得到TEPACDs和TEPA的混合物；取4.0 g上述混合物溶解于40 mL无水乙腈中，再取4.0 g γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷（ICPTES）加入到20 mL无水乙腈中，并在搅拌下将ICPTES溶液在3 h内逐滴加入到TEPACDs和TEPA的混合溶液中（在反应的第一个小时内，需将反应液置于冰水中保持低温反应）；待ICPTES溶液滴加完毕后，再于室温下持续继续反应11 h；最后将2.0g 硅胶加入反应液中，并在氮气氛围中70℃机械搅拌反应24h；所得产物依次使用乙腈、水、乙醇洗涤数次，最后使用丙酮洗涤一次，再在烘箱内60 °C干燥过夜，即得四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体共键合硅胶亲水色谱填料Sil-TEPA/CDs。将所得色谱填料装于4.6×150 mm的不锈钢色谱柱内，制得Sil-TEPA/CDs色谱柱E。色谱柱E的色谱分离表现与色谱柱A无明显差别。

Claims (10)

1.一种四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶色谱填料的制备方法，包括以下工艺步骤：
（1）键合相的制备：在氮气或氩气氛围保护下将无水柠檬酸加入到200~250℃的四乙烯五胺中，保温搅拌反应1~5 min后降温至120~200℃，在持续搅拌下对反应液进行氮吹除去多余的四乙烯五胺，得四乙烯五胺碳量子点和四乙烯五胺混合物；
（2）键合相的硅烷化：将步骤（1）所得混合物与γ-异氰酸酯基硅烷偶联剂在有机溶剂中混合均匀，氮气或氩气氛围保护下搅拌反应6~24h，即得硅烷化四乙烯五胺碳量子点和四乙烯五胺混合物；
（3）硅胶的表面修饰：向步骤（2）所得混合物中加入硅胶，在40~70℃下搅拌反应12~48h，反应产物用有机溶剂和水洗涤，离心，干燥，即得四乙烯五胺碳量子点掺杂四乙烯五胺单体的共键合硅胶色谱填料。
2.如权利要求1所述一种四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述无水柠檬酸和四乙烯五胺的质量比为1:2.5~1:10。
3.如权利要求1所述一种四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所得四乙烯五胺碳量子点和四乙烯五胺混合物的质量为原料无水柠檬酸和四乙烯五胺总质量的30%~50%。
4.如权利要求1所述一种四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，所述γ-异氰酸酯基硅烷偶联剂的结构为：
其中R1、R2和R3为甲氧基或乙氧基。
5.如权利要求1所述一种四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，四乙烯五胺碳量子点/四乙烯五胺混合物与γ-异氰酸酯基硅烷偶联剂的质量比为1:0.5~1:2.0。
6.如权利要求1所述一种四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，硅胶的加入量为四乙烯五胺碳量子点和四乙烯五胺混合物质量的0.5~1.1倍。
7.如权利要求1所述一种四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：步骤（2）、（3）中，有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮中的一种。
8.如权利要求1所述方法制备的四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱填料用于碱基核苷的分离。
9.如权利要求1所述方法制备的四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱填料用于氨基酸的分离。
10.如权利要求1所述方法制备的四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱填料用于人参皂苷的分离。
CN201910660757.6A 2019-07-22 2019-07-22 四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制备及应用 Active CN110394167B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910660757.6A CN110394167B (zh) 2019-07-22 2019-07-22 四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制备及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910660757.6A CN110394167B (zh) 2019-07-22 2019-07-22 四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制备及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110394167A true CN110394167A (zh) 2019-11-01
CN110394167B CN110394167B (zh) 2021-10-08

Family

ID=68324852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910660757.6A Active CN110394167B (zh) 2019-07-22 2019-07-22 四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制备及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110394167B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113262770A (zh) * 2021-04-07 2021-08-17 中国科学院兰州化学物理研究所 一种碳量子点与前体共同键合硅胶色谱填料及应用
CN114891510A (zh) * 2022-05-23 2022-08-12 山东大学 纳米碳材料在清除自由基中的应用
CN115400723A (zh) * 2022-07-26 2022-11-29 天津万象恒远科技有限公司 一种碳量子点键合硅胶色谱固定相及其制备方法与应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001090717A2 (en) * 2000-05-24 2001-11-29 Vanderbilt University Linker arms for nanocrystals and compounds thereof
CN105457618A (zh) * 2014-09-09 2016-04-06 华东理工大学 碳量子点及钛共掺杂的介孔氧化硅复合光催化剂
CN105921137A (zh) * 2016-05-16 2016-09-07 中国科学院兰州化学物理研究所 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法
CN106268715A (zh) * 2016-09-12 2017-01-04 中国科学院兰州化学物理研究所 一种碳量子点键合硅胶色谱填料的绿色合成方法
CN106829917A (zh) * 2015-12-04 2017-06-13 中国科学院大连化学物理研究所 一种碳量子点及其应用
WO2017147707A1 (en) * 2016-03-02 2017-09-08 Jp Scientific Limited Solid phase microextraction coating
CN108079956A (zh) * 2016-11-23 2018-05-29 韩会义 一种新型多级微/介孔固态胺吸附剂
CN108226356A (zh) * 2018-01-22 2018-06-29 中国科学院兰州化学物理研究所 石墨烯量子点在亲水作用色谱分析中的应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001090717A2 (en) * 2000-05-24 2001-11-29 Vanderbilt University Linker arms for nanocrystals and compounds thereof
CN105457618A (zh) * 2014-09-09 2016-04-06 华东理工大学 碳量子点及钛共掺杂的介孔氧化硅复合光催化剂
CN106829917A (zh) * 2015-12-04 2017-06-13 中国科学院大连化学物理研究所 一种碳量子点及其应用
WO2017147707A1 (en) * 2016-03-02 2017-09-08 Jp Scientific Limited Solid phase microextraction coating
CN105921137A (zh) * 2016-05-16 2016-09-07 中国科学院兰州化学物理研究所 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法
CN106268715A (zh) * 2016-09-12 2017-01-04 中国科学院兰州化学物理研究所 一种碳量子点键合硅胶色谱填料的绿色合成方法
CN108079956A (zh) * 2016-11-23 2018-05-29 韩会义 一种新型多级微/介孔固态胺吸附剂
CN108226356A (zh) * 2018-01-22 2018-06-29 中国科学院兰州化学物理研究所 石墨烯量子点在亲水作用色谱分析中的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TIANPEI CAI等: ""Polyethyleneimine-functionalized carbon dots and their precursor co-immobilized on silica for hydrophilic interaction chromatography"", 《JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113262770A (zh) * 2021-04-07 2021-08-17 中国科学院兰州化学物理研究所 一种碳量子点与前体共同键合硅胶色谱填料及应用
CN113262770B (zh) * 2021-04-07 2022-07-22 中国科学院兰州化学物理研究所 一种碳量子点与前体共同键合硅胶色谱填料及应用
CN114891510A (zh) * 2022-05-23 2022-08-12 山东大学 纳米碳材料在清除自由基中的应用
CN115400723A (zh) * 2022-07-26 2022-11-29 天津万象恒远科技有限公司 一种碳量子点键合硅胶色谱固定相及其制备方法与应用
CN115400723B (zh) * 2022-07-26 2024-05-28 天津万象恒远科技有限公司 一种碳量子点键合硅胶色谱固定相及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN110394167B (zh) 2021-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110394167A (zh) 四乙烯五胺碳量子点/单体共键合硅胶亲水色谱固定相的制备及应用
CN105664858B (zh) 一种基于共价有机骨架材料cof‑1的开管电色谱柱的制备方法
Guo et al. “Click saccharides”: novel separation materials for hydrophilic interaction liquid chromatography
CN108543519B (zh) 一种共价有机骨架化合物固相微萃取涂层的简单快速制备方法及应用
Yuan et al. Glucose-based carbon dots-modified silica stationary phase for hydrophilic interaction chromatography
Huang et al. A novel click chitooligosaccharide for hydrophilic interaction liquid chromatography
CN107126943A (zh) 苯硼酸修饰硅胶功能色谱填料、制备方法与应用
CN104415740B (zh) 亲水色谱填料及其制备方法与应用
Yang et al. A phenylenediamine-based carbon dot-modified silica stationary phase for hydrophilic interaction chromatography
CN101234337A (zh) 硅胶基质色谱填料
CN109126749B (zh) 一种多面体低聚倍半硅氧烷为壳的核壳型色谱固定相及其制备方法与应用
Zheng et al. Specific enrichment of glycoproteins with polymer monolith functionalized with glycocluster grafted β-cyclodextrin
CN110152624A (zh) 一种微孔聚合物包覆的亲水性树脂及其在糖肽富集中的应用
CN108114705B (zh) 一种硅胶基质碱性氨基酸键合固定相及其制备和应用
Cestari et al. A new elemental analysis method based on thermogravimetric data and applied to alkoxysilane immobilized on silicas
Pavan et al. FTIR thermal analysis on anilinepropylsilica xerogel
Jin et al. Preparation of glyco-silica materials via thiol-ene click chemistry for adsorption and separation
CN108786766A (zh) 一种基于衣康酸键合硅胶的亲水色谱固定相及其制备方法
CN102101046A (zh) 一种脲基色谱固定相及其制备方法
CN110142036B (zh) 一种葡萄糖量子点键合硅胶亲水色谱固定相的制备及应用
CN110227426B (zh) 一种对苯二胺碳点修饰硅胶色谱填料的制备和应用
Wang et al. One-step synthesis of boronic acid group modified silica particles by the aid of epoxy silanes
CN106824140A (zh) 一种以二乙烯基砜为模板制备色谱固定相的方法
CN106475055A (zh) 一种功能化修饰纳米介孔材料的制备方法及介孔材料和应用
CN108079981A (zh) 一种四氮唑/疏水基键合固定相及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant