CN106268715A - 一种碳量子点键合硅胶色谱填料的绿色合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种碳量子点键合硅胶色谱填料的绿色合成方法,具体步骤为:将乌头酸和色氨酸的固体粉末混合研磨均匀,在180‑200℃下反应3‑6 h,得到的固体经过溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);随后将NCDs分散于DES中,加入γ‑(2.3环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷(GPTMS),在N2保护下55‑65 ℃搅拌反应22‑25 h,然后加入硅胶(SiO2)继续反应12‑48 h;将反应所得粗产品依次用水和无水乙醇交替洗涤,干燥后即得碳量子点修饰的硅胶色谱填料。本发明通过环氧基与氨基的反应实现碳量子点对硅胶的表面键合,反应过程中使用DES为反应溶剂,不仅是碳量子点和硅胶良好的分散剂,保证了较高的键合量,同时绿色环保,符合绿色化学的要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种碳量子点键合硅胶色谱填料的绿色合成方法,具体来讲是一种以低共熔溶剂(DES)为反应介质,通过将碳量子点与硅烷化试剂和硅胶进行反应制备碳量子点修饰的硅胶色谱填料(Sil-NCDs)的绿色合成方法。
背景技术
碳量子点因其独特的物理化学性质而被广泛用于生物成像、传感、药物/基因载体、催化和光电器件等领域,然而目前有关碳量子点键合色谱固定相的制备尚未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种碳量子点键合硅胶色谱填料的绿色合成方法。
一种碳量子点键合硅胶色谱填料的绿色合成方法,其特征在于具体步骤为:
将乌头酸和色氨酸的固体粉末混合研磨均匀,在180-200℃下反应3-6 h,得到的固体经过溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);随后将NCDs分散于DES中,加入γ-(2.3环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷(GPTMS),在N2保护下55-65℃搅拌反应22-25 h,然后加入硅胶(SiO2)继续反应12-48 h;将反应所得粗产品依次用水和无水乙醇交替洗涤,干燥后即得碳量子点修饰的硅胶色谱填料。
所述乌头酸与色氨酸的摩尔比为1:2。
所述DES为摩尔比为1:3的氯化胆碱和乙二醇的混合物。
所述NCDs、硅胶和GPTMS的质量比为0.02:1.00:0.47。
所述干燥时间为6-36 h。
本发明的有益效果是:这种以DES为溶剂的碳量子点键合硅胶制备方法,一方面避免了有机试剂的使用,对环境以及实验人员达到了绿色、环保的目的;其次,由于DES对硅烷化试剂良好的溶解性及对碳量子点和硅胶良好的分散性,提高原材料的利用率,从而大大提高了碳量子点在硅胶表面的键合量,达到更好的分离效果。通过该方法,我们能够得到具有较高键合量的新型碳量子点键合硅胶色谱固定相。
附图说明
图1是本发明实施例提供的不同反应介质下得到的色谱固定相材料的透射电镜图,其中(A) NCDs、(B) Sil-NCDs (DES)、(C) Sil-NCDs (DMF)、(D) Sil-NCDs (THF)。
图2是本发明实施例提供的不同反应介质下得到的色谱固定相材料的氮气吸附等温线及孔径分布结果,其中(A) 氮气吸附等温线、(B) 孔径分布图。
图3是本发明实施例提供的不同反应介质下得到的色谱固定相材料的红外分析结果,其中(A) NCDs、(B) Sil-NCDs (DMF)、(C) Sil-NCDs (DES)。
图4是本发明实施例提供的对六种核苷在裸硅胶柱Sil(A)、氨基柱Sil-NH2(B)、Sil-NCDs (DES) (C)及Sil-NCDs (DMF)(D)四个色谱柱上的分离结果,其中(1)胸腺嘧啶核苷、(2)尿嘧啶核苷、(3)腺嘌呤核苷、(4)胞嘧啶核苷、(5)鸟嘌呤核苷、(6)黄嘌呤核苷。
图5是本发明实施例提供的四种碱基在Sil(A)、Sil-NH2(B)、Sil-NCDs (DES) (C)及Sil-NCDs (DMF)(D)四个色谱柱上的分离结果,其中(1)胸腺嘧啶、(2)尿嘧啶、(3)次黄嘌呤、(4)胞嘧啶。
具体实施方式
本发明实施例提供了一种在绿色溶剂中键合的碳量子点修饰硅胶色谱填料的方法。所述方法按照如下步骤进行操作:
步骤100,首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末,然后将其充分研磨混合均匀,置于聚四氟乙烯的反应釜中。
步骤101,乌头酸与色氨酸的加入比例为每1 mol乌头酸加入2 mol 色氨酸。
步骤200,将反应物加入完毕后,进行加热反应。
步骤201,制备碳量子点的反应温度为180-200℃。
步骤202,制备碳量子点的反应时间为3-6 h。
步骤300,反应结束后所得固体分别在水中进行溶解、离心、冷冻干燥,得到氨基功能化的碳量子点。
步骤400,称取氯化胆碱和乙二醇,置于圆底烧瓶中。
步骤401,氯化胆碱和乙二醇的加入比例为每1 mol氯化胆碱加入3 mol乙二醇。
步骤500,将反应物加入完毕后,进行加热反应至固体完全溶解形成无色透明的均一溶液。
步骤501,制备DES的反应温度为80-85 ℃。
步骤600,将氨基功能化的碳量子点分散于装有溶剂的三口烧瓶中,搅拌下加入GPTMS制备硅烷化的碳量子点。
步骤601,氨基化碳量子点与的加入比例为每0.02 g氨基化碳量子点加入0.47 gGPTMS。
步骤602,所用溶剂分别为DES,DMF,THF,进行平行实验。
步骤700,反应物加入完毕后,在N2保护下进行加热反应。
步骤701,制备硅烷化碳量子点的温度为55-65 ℃。
步骤702,制备硅烷化碳量子点的时间为22-25 h。
步骤800,在所得硅烷化碳量子点的溶液中加入硅胶。
步骤801,硅胶的加入量为0.02 g氨基化碳量子点加入1 g硅胶。
步骤900,硅胶加入完毕后,在N2保护下进行加热反应。
步骤901,制备碳量子点键合硅胶的温度为55-65 ℃。
步骤902,制备碳量子点键合硅胶的时间为12-48 h。
实施例1
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DES))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DES中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1 g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应24 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行12 h的干燥。
实施例2
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DMF))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DMF中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1 g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应24 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行12 h的干燥。
实施例3
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (THF))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于THF中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1 g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应24 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行12 h的干燥。
实施例4
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DES))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DES中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1 g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应12 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行12 h的干燥。
实施例5
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DES))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DES中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应36 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行12 h的干燥。
实施例6
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DES))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DES中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1 g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应48 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行12 h的干燥。
实施例7
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DES))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DES中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应24 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行6 h的干燥。
实施例8
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DES))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DES中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应24 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行18 h的干燥。
实施例9
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DES))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DES中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应24 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行24 h的干燥。
实施例10
碳量子点键合硅胶色谱填料的制备(Sil-NCDs (DES))
操作步骤:
①首先称取乌头酸和色氨酸的固体粉末按照摩尔比1:2混合研磨均匀,置于反应釜中于200 ℃反应6 h,得到的固体经过在水中溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点(NCDs);
②将0.02 g NCDs分散于DES中,加入0.47 g GPTMS,在N2保护下于60 ℃搅拌反应24h;
③加入1g硅胶(SiO2),在N2保护下于60 ℃继续搅拌反应24 h;
④反应结束后将制备得到的色谱材料用水和无水乙醇进行多次交替洗涤,然后置于真空干燥箱进行36 h的干燥。
固定实施例1中的实验参数,以反应溶剂为因变量,考察该方法所得分离材料的键合量,实验结果如表1所示。
元素分析表征:采用德国元素分析公司生产的Vario EL型元素分析仪对Sil-NCDs硅胶进行C、H、N三种元素进行定量分析。所得数据结果如表1所示。
表1
从实验结果我们可以看出,在该方法中,使用DES为溶剂可得到更大的键合量,不同反应溶剂下所得材料的透射电镜图给出了最直接的证据证明了这一结果(图1)。另外也可通过对比DES和DMF分别为溶剂时所得两种材料的氮气吸附等温线和孔径分布情况(图2)以及红外分析结果(图3)得到验证。
为了考察Sil-NCDs (DES)和Sil-NCDs (DMF)两种不同键合量的材料对色谱分离性能的影响,将它们装填成两根色谱柱,并对其色谱性能与Sil和Sil-NH2进行对比。
两根色谱柱的色谱性能考察结果如下:
从Sil、Sil-NH2、Sil-NCDs (DES)及Sil-NCDs (DMF)四根色谱柱对六种核苷类物质[(1)胸腺嘧啶核苷、(2)尿嘧啶核苷、(3)腺嘌呤核苷、(4)胞嘧啶核苷、(5)鸟嘌呤核苷、(6)黄嘌呤核苷]、四种碱基[(1)胸腺嘧啶、(2)尿嘧啶、(3)次黄嘌呤、(4)胞嘧啶]的分离结果,我们可以看出随着键合量的增加,各物质在柱子上的保留值、分离度也随之增加(Sil-NCDs(DES)较Sil-NCDs (DMF)具有更高的键合量)。另外,与Sil比较,各物质的保留值增大,能够很好的达到基线分离;与Sil-NH2比较,尽管各物质的保留值相对较小,但是在较短的分析时间内就能够很好的达到基线分离,节省了分析时间。因此,我们可以得出,新型碳量子点键合硅胶色谱固定相可以实现一些极性化合物的分离,比传统固定相具有更大的优势,而DES作为一种新型的绿色溶剂,在制备新型色谱固定相方面展现出了巨大的应用前景,为新型固定相的制备提供了一种新的选择和思路。同样,这一实验结果也有力的诠释了我们提出的这种绿色键合方法的意义所在。
Claims (5)
1.一种碳量子点键合硅胶色谱填料的绿色合成方法,其特征在于具体步骤为:将乌头酸和色氨酸的固体粉末混合研磨均匀,在180-200℃下反应3-6 h,得到的固体经过溶解、离心、冷冻干燥后得到氨基功能化的碳量子点;随后将NCDs分散于DES中,加入γ-(2.3环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷,在N2保护下55-65℃搅拌反应22-25 h,然后加入硅胶继续反应12-48 h;将反应所得粗产品依次用水和无水乙醇交替洗涤,干燥后即得碳量子点修饰的硅胶色谱填料。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述乌头酸与色氨酸的摩尔比为1:2。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述DES为摩尔比为1:3的氯化胆碱和乙二醇的混合物。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述NCDs、硅胶和GPTMS的质量比为0.02:1.00:0.47。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述干燥时间为6-36 h。
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