CN105921137A - 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，利用石墨烯量子点表面的羧基或羟基与氨丙基硅胶表面的氨基发生缩合反应，将石墨烯量子点共价键合到氨丙基硅胶表面，制备得到了石墨烯量子点键合硅胶固定相；再将石墨烯量子点键合硅胶材料在水合联氨的作用下，将石墨烯量子点表面的羟基和羧基还原，制备得到还原的石墨烯量子点键合硅胶固定相。本发明所述的石墨烯量子点键合硅胶固定相具有稳定性高、制备过程简单和色谱分离分析性能好等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，适用于高效液相色谱固定相新材料技术领域。
背景技术
碳纳米材料因其表面效应、小尺寸效应、宏观量子隧道效应和量子效应，使其在光、电、磁、热、力学、机械等方面表现出独特的性能，成为材料科学的研究热点。量子点粒径小于或接近于激子波尔半径，是一种能够在激发光激发下产生荧光的零维纳米颗粒。石墨烯尺寸缩小至100纳米内后具有量子约束电子状态,因此称之为石墨烯量子点，石墨烯量子点在水相及有机溶剂中都表现出良好的分散性能，因此可预期其相较微米级石墨烯具有更广泛的应用潜能。
石墨烯量子点具有良好的化学稳定性、优良的光电学性能、抗光漂和低毒性等特性，因此短短几年间其已引起了化学、材料、物理学和生物学领域研究者极大的关注，然而作为具有优异性能的石墨烯量子点在HPLC固定相方面少有报道，尤其是在HPLC分离分析各种类型化合物的特性在国内外还未见报道。碳材料富勒烯、碳纳米管、多孔石墨碳等以其对有机物很强的吸附能力已经成功用于色谱分离领域，并表现出优异的色谱分离性能。如碳纳米管修饰的新型HPLC固定相对含有苯环的化合物具有很好的分离能力。因此，对于继碳纳米管之后的新型碳纳米材料石墨烯量子点在HPLC分离分析方面的应用亟待开发。
石墨烯量子点在表面上带有丰富的羟基、羧基等极性基团，具有非常好的水溶性。目前还没有将石墨烯量子点成功应用于色谱分离分析领域。Jiang等人通过层层自组装的方法将氧化石墨烯键合到硅胶基质上，制备氧化石墨烯键合的固定相(X. Liang, S.
Jiang, J. Sep. Sci. 2010, 33, 3304-3312)。Yan等人将通过聚合反应氧化石墨烯键合到毛细管整体柱上，制备了氧化石墨烯键合的毛细管固定相(M.M.Wang,
X.P.Yan, Anal. Chem. 2012, 84, 39-44)。结果表明，石墨烯修饰的固定相和分析物之间有很强的疏水作用、氢键作用和π-π作用，对多种类型的分析物具有很强的分离分析能力。石墨烯量子点在分离分析方面也具有极大的应用潜力。
新型HPLC色谱固定相的开发是分离分析领域长期关注和研究的热点之一。近年来，石墨烯量子点以其独特的结构和优异的性能，在各领域中受到广泛的研究兴趣。目前为止，通过涂敷或者层层组装的方法制备的石墨烯硅胶材料不稳定，容易被溶剂洗脱，并且制备过程繁琐。因此，有必要寻找一种稳定且简单的石墨烯量子点固定相制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备过程简单、稳定性高、分离性能好的石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明借助于石墨烯量子点表面丰富的羟基和羧基，通过化学反应将石墨烯量子点固定到硅胶基质上，再将其还原就可以得到还原的石墨烯量子点键合的硅胶固定相。利用石墨烯量子点的大比表面积，且与许多有机物质（特别是多环芳烃）能发生较强的π-π作用和疏水作用，实现石墨烯量子点固定相对目标物质的快速分离分析能力。
本发明分为石墨烯量子点键合硅胶和石墨烯量子点键合硅胶的还原两个制备过程，首先将石墨烯量子点表面的羧基或羟基与氨丙基硅胶表面的氨基发生缩合反应，将石墨烯量子点共价键合到氨丙基硅胶表面，制备得到石墨烯量子点键合硅胶；再将石墨烯量子点键合硅胶材料在水合联氨的作用下，将石墨烯量子点表面的羟基和羧基还原，制备得到还原的石墨烯量子点键合硅胶固定相。
一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
1）将石墨烯量子点分散到有机溶剂中，加入氨丙基硅胶，以N,N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲胺基吡啶为催化剂，在40-50℃下反应15-24
h，产物依次用蒸馏水和甲醇洗涤，过滤、干燥，即得石墨烯量子点键合硅胶；
2）将步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到水中，再加入水合联氨，在90-100℃反应2-4 h，产物依次用蒸馏水及甲醇洗涤，过滤、干燥，即得石墨烯量子点键合硅胶固定相。
步骤1）所述石墨烯量子点、氨丙基硅胶、4-二甲胺基吡啶以及N,N′-二环己基碳二亚胺的质量比为0.1-2.5:10-50:0.1-1:0.25-2.5。
所述有机溶剂为N,N′-二甲基甲酰胺、吡啶、二甲亚砜或二氧六环。
步骤2）所述石墨烯量子点键合硅胶与水合联氨的质量比为1-20:
0.5-10。
本发明步骤1）所述的氨丙基硅胶的合成按照文献（R. E.
Huisden, J. C. Kraak and H. Poppe, J. Chromatogr. A, 1990, 508, 289-299.）报道制备。
本发明制备的石墨烯量子点键合硅胶固定相具有稳定性高、制备过程简单和分离性能好等诸多优点。
本发明制备的石墨烯量子点键合硅胶固定相具有良好的化学稳定性和优越的多环芳香类化合物分离分析能力。一方面，石墨烯量子点通过化学反应共价键合到硅胶表面，化学稳定性高；另一方面，硅胶表面的石墨烯量子点提供了较强的π-π作用和疏水作用，这些特点赋予了石墨烯量子点固定相较强的多环芳香类化合物的分离分析性能。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的石墨烯量子点键合硅胶固定相的激光共聚焦显示图。
图2是本发明实施例1制备的石墨烯量子点键合硅胶固定相分离甲苯、萘和蒽的色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。如下实施例不限制本发明的保护范围，只是作为对本发明的进一步解释和说明。
实施例1 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将0.1g石墨烯量子点加入到100mL
N,N′-二甲基甲酰胺中分散，加入10g氨丙基硅胶，再加入0.1gN,N′-二环己基碳二亚胺和0.25g4-二甲胺基吡啶为催化剂，在40℃反应24h。产物依次用100mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将1g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到50mL水中，再加入0.5g水合联氨，在90℃反应2h。产物依次用100mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
将实施例1制备的石墨烯量子点键合硅胶固定相装填色谱柱（15cm×0.46cm），在波长为254nm，流动相为乙腈和水，甲苯、萘和蒽在该固定相上完全分离（如图2所示），表明了石墨烯量子点键合硅胶固定相对多环芳香类化合物具有良好的分离性能。
实施例2 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将2.5g石墨烯量子点加入到1000mLN,N′-二甲基甲酰胺溶液中分散，加入50g氨丙基硅胶，再加入1gN,N′-二环己基碳二亚胺和2.5g 4-二甲胺基吡啶为催化剂，在50℃反应24h。产物依次用1000mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将20g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到500mL水中，再加入10g水合联氨，在100℃反应2h。产物依次用1000mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
实施例3 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将0.5g石墨烯量子点加入到300mL吡啶中分散，加入20g氨丙基硅胶，再加入0.4g N,N′-二环己基碳二亚胺和1g 4-二甲胺基吡啶为催化剂，在45℃反应24h。产物依次用300mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将5g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到200mL水中，再加入2.5g水合联氨，在90℃反应2h。产物依次用300mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
实施例4 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将1g石墨烯量子点加入到500mL吡啶中分散，加入25g氨丙基硅胶，再加入0.6gN,N′-二环己基碳二亚胺和1.5g 4-二甲胺基吡啶为催化剂，在50℃反应24h。产物依次用600mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将10g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到300mL水中，再加入5g水合联氨，在95℃反应2h。产物依次用500mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
实施例5 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将1.5g石墨烯量子点加入到600mL二甲亚砜溶液中分散，加入35g氨丙基硅胶，再加入0.8g N,N′-二环己基碳二亚胺和2g 4-二甲胺基吡啶为催化剂，在47℃反应24h。产物依次用700mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将15g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到400mL水溶液中，再加入7.5g水合联氨，在95℃反应2h。产物依次用600mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
实施例6 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将2g石墨烯量子点加入到800mL二甲亚砜溶液中分散，加入40g氨丙基硅胶，再加入0.8g N,N′-二环己基碳二亚胺和2g 4-二甲胺基吡啶为催化剂，在48℃反应24h。产物依次用800mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将17g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到450mL水溶液中，再加入8g水合联氨，在95℃反应2h。产物依次用700mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
实施例7 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将2.3g石墨烯量子点加入到900mL二氧六环溶液中分散，加入45g氨丙基硅胶，再加入0.9g N,N′-二环己基碳二亚胺和2.3g 4-二甲胺基吡啶为催化剂，在46℃反应24h。产物依次用900mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将19g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到450mL水溶液中，再加入9g水合联氨，在95℃反应2h。产物依次用800mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
实施例8 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
将0.3g石墨烯量子点加入到200mL二氧六环溶液中分散，加入10g氨丙基硅胶，再加入0.3g N,N′-二环己基碳二亚胺和0.75g 4-二甲胺基吡啶为催化剂，在48℃反应24h。产物依次用200mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将2g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到100mL水溶液中，再加入1g水合联氨，在95℃反应2h。产物依次用800mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
实施例9 一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将0.9g石墨烯量子点加入到400mL二氧六环中分散，加入20g氨丙基硅胶，再加入0.1gN,N′-二环己基碳二亚胺和0.25g4-二甲胺基吡啶为催化剂，在49℃反应24h。产物依次用1000mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将1g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到60 mL水中，再加入0.6g水合联氨，在95℃反应2h。产物依次用100mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
实施例10一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，具体实施步骤如下：
1）石墨烯量子点键合硅胶制备过程
将2.2g石墨烯量子点加入到1000mL
N,N′-二甲基甲酰胺中分散，加入45g氨丙基硅胶，再加入0.9gN,N′-二环己基碳二亚胺和2.3g 4-二甲胺基吡啶为催化剂，在48℃反应24h。产物依次用800mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃真空干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶。
2）石墨烯量子点键合硅胶的还原
将12g步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到300 mL水中，再加入6g水合联氨，在98℃反应2h。产物依次用800mL的蒸馏水及甲醇洗涤。40℃干燥12h，制备得到石墨烯量子点键合硅胶固定相。
Claims (4)
1.一种石墨烯量子点键合硅胶固定相的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
1）将石墨烯量子点分散到有机溶剂中，加入氨丙基硅胶，以N,N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲胺基吡啶为催化剂，在40-50℃下反应15-24 h，产物依次用蒸馏水和甲醇洗涤，过滤、干燥，即得石墨烯量子点键合硅胶；
2）将步骤1）制备的石墨烯量子点键合硅胶加入到水中，再加入水合联氨，在90-100℃反应2-4 h，产物依次用蒸馏水及甲醇洗涤，过滤、干燥，即得石墨烯量子点键合硅胶固定相。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤1）所述石墨烯量子点、氨丙基硅胶、4-二甲胺基吡啶以及N,N′-二环己基碳二亚胺的质量比为0.1-2.5:10-50:0.1-1:0.25-2.5。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为N,N′-二甲基甲酰胺、吡啶、二甲亚砜或二氧六环。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤2）所述石墨烯量子点键合硅胶与水合联氨的质量比为1-20: 0.5-10。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160907 |