CN110357933B - 一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种基于异构化特征的安石榴苷纯化制备方法，该方法以石榴皮提取物为原料，基于石榴皮提取物中安石榴苷具有两个可相互转化的异构体的结构特点来规避包含在安石榴苷中的杂质，利用中试级制备液相色谱实现了从复杂的石榴皮提取物中获得了大量纯度高于98%的安石榴苷。该方法十分简便，所得安石榴苷的纯度高、制备量大，且对具有异构化特征化合物的纯化制备具有很强的借鉴价值。

Description

一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法
技术领域
本发明涉及一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法。
背景技术
从复杂的天然产物药材或提取物中获得大量高纯度的单体化合物，一直是一个热点难点问题。天然产物的成分多，结构组成非常复杂，在单一化合物的周围往往分布着结构高度相似的化合物，在分离过程中对目标化合物造成极其严重的干扰，这种干扰往往被称为基质效应。在传统的柱色谱、液相色谱、逆流色谱中，这种基质效应往往给纯化合物的分离带来了很大的困扰，甚至得不到纯度合格的产品。因此，发明一种可以有效屏蔽基质效应的分离方法，且能应用于简单的色谱分离手段，提高从天然产物中单体化合物的纯化效率，具有十分重要的意义。
同分异构体是分子量相同，而结构不相同的化合物，在天然产物中广泛存在。同分异构体的种类繁多，其中有几类特殊的结构，如某些差向异构体和顺反异构体，在一定条件下可以相互转化。目前，对这种异构化反应的研究已经较为成熟深入。然而，将这种异构化的特点引入到分离纯化领域中来解决可异构化化合物的纯化的基质效应问题，则是一个全新的概念，目前尚无任何文献进行报道，可称之为异构化纯化法。
异构化纯化法基本原理为：可异构化的化合物，通常在色谱上显示两个或更多的峰。将其中的一个色谱峰组分接下(其中可包含与其极性非常相似的杂质)，在一定的条件下加速转化成所有异构体共存的组分；此时的组分在色谱图上仍可展现所有的异构体峰。选择性切下除原色谱峰组分之外的所有异构体组分，即可有效屏蔽原色谱峰包埋的杂质，再在一定条件下转化成各异构体均匀存在、且无任何杂质的单体化合物。
安石榴苷是一种以鞣花酸为母核的，在石榴皮药材中含量丰富的植物多酚，具有很好的抗炎、抗菌、抗病毒、组织癌细胞增殖等生物活性，是一种很有成药潜力的化合物。安石榴苷的结构中，存在一个葡萄糖苷，具有一个端头碳，可产生端基异构体，即α-安石榴苷和β-安石榴苷两个异构体，在色谱上呈现两个单独的异构体峰。两个异构体间可以相互转化。目前主要的安石榴苷的主要纯化手段主要为柱色谱、液相色谱法和逆流色谱法，以及各手段的配合使用。由于天然产物的基质效应十分复杂，纯化难度很大，因而造成合格的高纯样品的极低，甚至不能达到极高的纯度。利用安石榴苷的可异构化特征，开发相应的异构化纯化方法，结合中试色谱技术，大批量得到高纯度的安石榴苷单体化合物。本发明所述方法的关键点就是异构化纯化的建立，并用于高纯度安石榴苷单体化合物的批量制备，这对以安石榴苷为目标的新药研发具有十分重要的意义。所建立的异构化纯化方法适用于可异构化化合物的纯化，创新性强，具有一定的示范性。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法，该方法以石榴皮提取物为原料，基于石榴皮提取物中安石榴苷具有两个可相互转化的异构体的结构特点来规避包含在安石榴苷中的杂质，利用中试级制备液相色谱实现了从复杂的石榴皮提取物中获得了大量纯度高于98％的安石榴苷。该方法十分简便，所得安石榴苷的纯度高、制备量大，且对具有异构化特征化合物的纯化制备具有很强的借鉴价值
本发明所述的一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法，按下列步骤进行：
a、取中试反相色谱柱，流动相为体积比12:88的甲醇和0.1％甲酸水，流速控制在180mL/min，温度室温，紫外检测波长为254nm和366nm，平衡15min，待用；
b、称取6g石榴皮提取物，溶于20mL水中，离心，离心转速10000转/分钟，时间5分钟，取上清液，通过六通阀进样至已平衡的中试反相色谱柱中，分别切取α-安石榴苷和β-安石榴苷两个色谱峰，并分别在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL；
c、取步骤b浓缩后的α-安石榴苷位置的组分，按照步骤a重新进样至同条件的中试反相色谱，分别切取α-安石榴苷和β-安石榴苷两个色谱峰，其中β-安石榴苷位置切下来的组分为合格产品，用旋转蒸发仪在温度39℃下浓缩，冷冻干燥得到淡黄色粉末，称重，共计137mg，并通过高效液相色谱法检测得其纯度98％，α-安石榴苷位置切下来的组分，在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL，按步骤a色谱条件循环进样再制备高纯度的安石榴苷；
或取步骤b浓缩后的β-安石榴苷位置的组分，按照步骤a重新进样至同条件的中试反相色谱，分别切取α-安石榴苷和β-安石榴苷两个色谱峰，其中α-安石榴苷位置切下来的组分为合格产品；β-安石榴苷位置切下来的组分，用旋蒸蒸发仪在温度50℃下浓缩至20mL，再进样至步骤a中试反相色谱，分别切取α-安石榴苷和β-安石榴苷两个色谱峰，其中α-安石榴苷位置切下来的组分为合格产品，合并两部分α-安石榴苷位置所得组分，用旋转蒸发仪在温度39℃下浓缩，冷冻干燥得到淡黄色粉末，称重，共计280mg，并通过高效液相色谱法检测得其纯度高于98％，β-安石榴苷位置切下来的组分在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL，按步骤a色谱条件循环进样再制备高纯度的安石榴苷。
本发明所述的一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法，该方法中所用的色谱柱，为反相C18色谱柱，其中进样用的定量环体积为30mL，大于上样体积20mL。
本发明所述的一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法，利用安石榴苷可异构化的特征开发出异构化纯化方法，并用于高纯度安石榴苷的批量纯化，该方法简单实用，制备量大，所得安石榴苷纯度高于98％，所建立的异构化纯化方法适用于可异构化化合物的纯化，创新性强，具有一定的示范性。
附图说明
图1为本发明所涉及的石榴皮提取物在中试反相色谱上的色谱图；
图2为本发明所涉及的α-安石榴苷组分1浓缩后重新上样至中试反相色谱上的制备色谱图；
图3为本发明得到的β-安石榴苷组分3的液相色谱鉴定图；
图4为本发明所涉及的β-安石榴苷组分4浓缩后重新上样至中试反相色谱上的制备色谱图；
图5为本发明得到的α-安石榴苷组分5和α-安石榴苷组分7合并后的液相色谱鉴定图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步详细阐述本发明。
实施例1
a、取中试反相色谱柱，规格柱长250mm×内径80mm，填料粒径10μm，流动相为体积比12:88的甲醇和0.1％甲酸水，流速控制在180mL/min，温度室温，紫外检测波长为254nm和366nm，平衡15min，待用；
b、称取6g石榴皮提取物，其中安石榴苷含量约为32％，溶于20mL水中，离心，离心转速10000转/分钟，时间5分钟，取上清液，通过六通阀进样至已平衡的中试反相色谱柱中如图1所示，将时间范围为10min至15min间的组分α-安石榴苷组分1收集到组分罐中，并分别在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL；
c、将α-安石榴苷组分1按照步骤a重新进样至平衡好的中试反相色谱柱中，其色谱图如图2所示，将时间范围为12.5min至20min间的α-安石榴苷组分2和时间范围为25min至35min间的β-安石榴苷组分3分别收集到不同的组分罐中，β-安石榴苷组分3为合格产品，用旋转蒸发仪在温度39℃下浓缩，冷冻干燥得到淡黄色粉末，称重，共计137mg，并通过高效液相色谱法检测得其纯度高于98％，如图3所示，α-安石榴苷组分2在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL，按步骤a色谱条件循环进样可用来再制备高纯度的安石榴苷。
实施例2
a、取中试反相色谱柱，规格柱长250mm×内径80mm，填料粒径10μm，流动相为体积比12:88的甲醇和0.1％甲酸水，流速控制在180mL/min，温度室温，紫外检测波长为254nm和366nm，平衡15min，待用；
b、称取6g石榴皮提取物，其中安石榴苷含量约为32％，溶于20mL水中，离心，离心转速10000转/分钟，时间5分钟，取上清液，通过六通阀进样至已平衡的中试反相色谱柱中如图1所示，将时间范围为17min至30min间的组分β-安石榴苷组分4收集到组分罐中，并分别在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL；
c、将β-安石榴苷组分4按照步骤a重新进样至平衡好的中试反相色谱柱中，其色谱图如图4所示，将时间范围为12.5min至20min间的α-安石榴苷组分5和时间范围为25min至35min间的β-安石榴苷组分6分别收集到不同的组分罐中，α-安石榴苷组分5为合格产品；将β-安石榴苷组分6在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL，按照步骤a重新进样至平衡好的中试反相色谱柱中，其色谱图如图4所示，将时间范围为12.5min至20min间的α-安石榴苷组分7和时间范围为25min至35min间的β-安石榴苷组分8分别收集到不同的组分罐中，α-安石榴苷组分7为合格产品，与α-安石榴苷组分5合并，用旋转蒸发仪在温度39℃下浓缩，冷冻干燥得到淡黄色粉末，称重，共计280mg，并通过高效液相色谱法检测得其纯度高于98％，如图5所示，β-安石榴苷组分8在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL，按步骤a色谱条件循环进样可用来再制备高纯度的安石榴苷。
实施例中所涉及反相色谱流动相，除甲醇-0.1％甲酸水混合物外，可使用乙腈-0.1％甲酸水混合物、四氢呋喃-0.1％甲酸水混合物，甲醇-乙腈-0.1％甲酸水混合，甲醇-四氢呋喃-0.1％甲酸水混合物，乙腈-四氢呋喃-0.1％甲酸水混合物，甲醇-乙腈-四氢呋喃-0.1％甲酸水混合物。其流动相中0.1％甲酸水含量的比例应控制在50％至95％之间。
实施例中所涉及反相色谱柱，除反相C18色谱柱外，可使用反相色谱柱包括反相C8柱、反相C4柱，反相C30柱，反相C2柱，反相氰基柱，反相聚苯乙烯柱。
实施例中所涉及的反相色谱柱规格，除柱长250mm、内径80mm、填料粒径10μm外，可使用柱长在50mm至1000mm之间，内径在2.1mm至2000mm之间，填料粒径可使用1.2μm至500μm之间。

Claims (1)

1.一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、取中试反相色谱柱，流动相为体积比12:88的甲醇和0.1%甲酸水，流速控制在180mL/min，温度室温，紫外检测波长为254 nm和366 nm，平衡15 min，待用；
b、称取6 g石榴皮提取物，溶于20 mL水中，离心，离心转速10000转/分钟，时间5分钟，取上清液，通过六通阀进样至已平衡的中试反相色谱柱中，分别切取α-安石榴苷和β-安石榴苷两个色谱峰，并分别在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20 mL；
c、取步骤b浓缩后的α-安石榴苷位置的组分，按照步骤a重新进样至同条件的中试反相色谱，分别切取α-安石榴苷和β-安石榴苷两个色谱峰，其中β-安石榴苷位置切下来的组分为合格产品；用旋转蒸发仪在温度39 ℃下浓缩，冷冻干燥得到淡黄色粉末，称重，共计137mg，并通过高效液相色谱法检测得其纯度高于98%；α-安石榴苷位置切下来的组分，在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20 mL，按步骤a色谱条件循环进样再制备高纯度的安石榴苷；
或取步骤b浓缩后的β-安石榴苷位置的组分，按照步骤a重新进样至同条件的中试反相色谱，分别切取α-安石榴苷和β-安石榴苷两个色谱峰，其中α-安石榴苷位置切下来的组分为合格产品；β-安石榴苷位置切下来的组分，用旋蒸蒸发仪在温度50℃下浓缩至20 mL，再进样至步骤a中试反相色谱，分别切取α-安石榴苷和β-安石榴苷两个色谱峰，其中α-安石榴苷位置切下来的组分为合格产品，合并两部分α-安石榴苷位置所得组分，用旋转蒸发仪在温度39 ℃下浓缩，冷冻干燥得到淡黄色粉末，称重，共计280 mg，并通过高效液相色谱法检测得其纯度高于98%，β-安石榴苷位置切下来的组分在温度50℃下用旋转蒸发仪浓缩至20mL，按步骤a色谱条件循环进样再制备高纯度的安石榴苷。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110357933B (zh) * 2019-08-02 2022-08-12 中国科学院新疆理化技术研究所 一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法
CN110801460A (zh) * 2019-11-18 2020-02-18 中国科学院新疆理化技术研究所 具有强抗氧化及金黄色葡萄球菌抑制活性的石榴皮有效组分的制备方法
CN111533768B (zh) * 2020-05-16 2022-12-09 中国科学院新疆理化技术研究所 一种高纯度石榴皮亭a的制备方法
CN113390987B (zh) * 2021-06-10 2023-06-27 中国科学院新疆理化技术研究所 一种石榴皮有效组分色素脱除方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1967079A2 (en) * 2007-03-08 2008-09-10 Probelte Pharma, S.A. Process and apparatus for preparing pomegranate extracts
CN106349301A (zh) * 2016-08-26 2017-01-25 陕西工业职业技术学院 一种石榴皮中安石榴苷的分离纯化方法
CN108864217A (zh) * 2018-08-02 2018-11-23 新疆医科大学 一种石榴皮安石榴苷的纯化方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101955500A (zh) * 2010-10-19 2011-01-26 南京泽朗医药科技有限公司 一种从石榴皮中安石榴苷的提取方法
CN110357933B (zh) * 2019-08-02 2022-08-12 中国科学院新疆理化技术研究所 一种基于异构化特征的安石榴苷纯化方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1967079A2 (en) * 2007-03-08 2008-09-10 Probelte Pharma, S.A. Process and apparatus for preparing pomegranate extracts
CN106349301A (zh) * 2016-08-26 2017-01-25 陕西工业职业技术学院 一种石榴皮中安石榴苷的分离纯化方法
CN108864217A (zh) * 2018-08-02 2018-11-23 新疆医科大学 一种石榴皮安石榴苷的纯化方法

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