CN103408613B - 大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法 - Google Patents
大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法，该方法包括以下步骤：⑴将大黄药材干燥根粉碎后进行热回流提取，提取液减压浓缩至无醇味，得提取物浓缩液；⑵将提取物浓缩液上大孔吸附树脂柱进行洗脱，得到目标成分的洗脱液；该洗脱液经减压浓缩至恒重，即得目标成分的粗提物；⑶以氯仿-乙酸乙酯-甲醇-水为溶剂系统，利用HSCCC对粗提物进行分离，分别得到芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷三种蒽醌苷类化合物和一种二苯乙烯苷类化合物白藜芦醇-4ˊ-O-β-D-(6ˊˊ-O-没食子酰)-葡萄糖苷；⑷纯度检测：将HSCCC分离得到的单体分别利用HPLC检测纯度；⑸结构鉴定：将HSCCC分离得到的单体分别通过1H-NMR和13C-NMR进行鉴定。本发明简便、快捷。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学对照品的制备方法，尤其涉及大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法。
背景技术
掌叶大黄（RheumpalmatumL.）、唐古特大黄（RheumtanguticumMaxim.exBalf.）和药用大黄（RheumofficinaleBaill.）为蓼科植物，是大黄药材的主要来源，主要化学成分有鞣质、苯丁酮类、二苯乙烯类、蒽醌类，具有较强的抗菌、解热、保肝、降血脂、止血、抗肿瘤、调节免疫等多重作用，现代药理学研究证明蒽醌类与二苯乙烯类是主要活性成分。然而，目前用于大黄药材及其产品质量控制的化学成分为5种游离蒽醌，不足以全面反映大黄的质量。因此，建立多种类化学成分的质量控制方法对于大黄药材的综合开发利用具有重要意义，而蒽醌苷类与二苯乙烯类对照品的缺乏严重制约了这方面的研究。
高速逆流色谱(HighSpeedCounterCurrentChromatography,HSCCC)是由美国国立卫生研究院(NIH)的YoichiroIto博士于上世纪80年代发明的一种基于液液分配机理的新型色谱分离纯化技术，无需固体作固定相，不存在固体对样品组分的吸附、玷污、变性、失活、拖尾等现象，能实现很高的回收率，在天然产物有效成分的分离、纯化、制备方面显示出强大的优势，非常适合于化学对照品的制备，HSCCC已成为实现中藏药现代化的一个必备手段。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种简便、快捷的大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法。
为解决上述问题，本发明所述的大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法，包括以下步骤：
⑴提取：将大黄药材干燥根粉碎至40~200目后，以1g：5mL~30mL的比例用质量浓度为10~95%的乙醇在50~80℃下进行热回流提取，提取次数为1~3次，每次1~3h，合并得到提取液；所述提取液经减压浓缩至无醇味，得提取物浓缩液；
⑵富集：将所述提取物浓缩液上大孔吸附树脂柱，依次用5~20倍柱床体积的去离子水、质量浓度为30%的乙醇、质量浓度为40%的乙醇、质量浓度为50%的乙醇、质量浓度为95%的乙醇洗脱，其中40%乙醇洗脱部分为目标成分的洗脱液；所述目标成分的洗脱液经减压浓缩至恒重，即得目标成分的粗提物；
⑶分离纯化：以氯仿-乙酸乙酯-甲醇-水为溶剂系统，上相作为流动相，将所述目标成分的粗提物溶于上相溶液中，并注入高速逆流色谱仪（HSCCC）进行分离，待流动相流出色谱柱时，根据色谱峰收集分离物；该分离物依次经浓缩、干燥至恒重后，分别得到芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷三种蒽醌苷类化合物和一种二苯乙烯苷类化合物白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷；
⑷纯度检测：将所述高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别利用高效液相色谱（HPLC）检测纯度；
⑸结构鉴定：将所述高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别通过1H-NMR和13C-NMR进行鉴定。
所述步骤⑴中大黄药材干燥根是指蓼科植物掌叶大黄（RheumpalmatumL.）、或唐古特大黄（RheumtanguticumMaxim.exBalf.）、或药用大黄（RheumofficinaleBaill.）的干燥根。
所述步骤⑵中的大孔吸附树脂柱是指D101、AB-8、D3520和X-5中的任意一种非极性大孔树脂。
所述步骤⑶溶剂系统中的氯仿、乙酸乙酯、甲醇、水的体积比为7~9：0.5~2.5：5~7：4~6。
所述步骤⑶中高速逆流色谱仪（HSCCC）的分离条件是指流速1.5~3mL/min，主机转速700~900rpm，分离温度20~40℃，进样量为50~200mg，固定相的保留率为55~77%。
所述步骤⑷中高效液相色谱（HPLC）检测条件是指采用长度为250mm、直径为4.6mm且填料粒径为5μm的C18色谱柱，柱温25℃，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为1mL/min，检测波长为280nm；梯度洗脱程序：0min，10%甲醇；60min，80%甲醇。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明采用大孔吸附树脂处理提取物，可以有效地富集目标化合物。
2、本发明所用溶剂安全无毒，可回收利用，生产成本低。
3、本发明采用高速逆流色谱分离纯化目标化合物，无需固体作固定相，不存在固体对样品组分的吸附、玷污、变性、失活、拖尾等现象，能实现很高的回收率，非常适合于化学对照品的制备。
4、本发明操作简单、方便、易于实现自动化控制。
5、采用本发明方法获得的芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷、大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷和白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷均通过1H-NMR和13C-NMR鉴定符合该化合物结构（参见图1）；同时，利用HPLC检测纯度都在95%以上（参见图2~5）。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1为本发明芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷⑴、大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷⑶、大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷⑷和白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷⑵的HSCCC分离图。
图2为本发明芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷⑴纯度检测图。
图3为本发明大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷⑶纯度检测图。
图4为本发明大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷⑷纯度检测图。
图5为本发明白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷⑵纯度检测图。
具体实施方式
实施例1大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法，包括以下步骤：
⑴提取：将大黄药材干燥根粉碎至40目后，取500g，用质量浓度为10%的乙醇2.5L在50℃下进行热回流提取，提取次数为1次，提取1h，得到提取液；提取液在60℃，0.04MPa条件下减压浓缩至无醇味，得提取物浓缩液。
其中：大黄药材干燥根是指唐古特大黄（RheumtanguticumMaxim.exBalf.）的干燥根。
⑵富集：将提取物浓缩液上D101大孔吸附树脂柱，依次用5倍柱床体积的去离子水、质量浓度为30%的乙醇、质量浓度为40%的乙醇、质量浓度为50%的乙醇、质量浓度为95%的乙醇洗脱，其中40%乙醇洗脱部分为目标成分的洗脱液；目标成分的洗脱液在60℃，0.04MPa条件下减压浓缩至恒重，即得目标成分的粗提物3.2g。
⑶分离纯化：以氯仿-乙酸乙酯-甲醇-水为溶剂系统，上相作为流动相，将目标成分的粗提物溶于上相溶液中，并注入高速逆流色谱仪（HSCCC）进行分离，待流动相流出色谱柱时，根据色谱峰收集分离物；该分离物依次经浓缩、干燥至恒重后，分别得到4mg芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、2.2mg大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷和2.5mg大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷三种蒽醌苷类化合物和2mg一种二苯乙烯苷类化合物白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷。
其中：溶剂系统中的氯仿、乙酸乙酯、甲醇、水的体积比（L/L）为7：0.5：5：4。
高速逆流色谱仪（HSCCC）的分离条件是指流速1.5mL/min，主机转速700rpm，分离温度20℃，进样量为50mg，固定相的保留率为60%。
⑷纯度检测：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别利用高效液相色谱（HPLC）检测纯度，纯度都在95%以上。
其中：高效液相色谱（HPLC）检测条件是指采用长度为250mm、直径为4.6mm且填料粒径为5μm的C18色谱柱，柱温25℃，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为1mL/min，检测波长为280nm；梯度洗脱程序：0min，10%甲醇；60min，80%甲醇。
⑸结构鉴定：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别通过1H-NMR和13C-NMR进行鉴定。
实施例2大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法，包括以下步骤：
⑴提取：将大黄药材干燥根粉碎至200目后，取500g，用质量浓度为95%的乙醇15L在80℃下进行热回流提取，提取次数为3次，每次3h，合并得到提取液；提取液在80℃，0.07MPa条件下减压浓缩至无醇味，得提取物浓缩液。
其中：大黄药材干燥根是指蓼科植物掌叶大黄（RheumpalmatumL.）的干燥根。
⑵富集：将提取物浓缩液上AB-8大孔吸附树脂柱，依次用20倍柱床体积的去离子水、质量浓度为30%的乙醇、质量浓度为40%的乙醇、质量浓度为50%的乙醇、质量浓度为95%的乙醇洗脱，其中40%乙醇洗脱部分为目标成分的洗脱液；目标成分的洗脱液在80℃，0.07MPa条件下减压浓缩至恒重，即得目标成分的粗提物6.0g。
⑶分离纯化：以氯仿-乙酸乙酯-甲醇-水为溶剂系统，上相作为流动相，将目标成分的粗提物50~200mg溶于上相溶液中，并注入高速逆流色谱仪（HSCCC）进行分离，待流动相流出色谱柱时，根据色谱峰收集分离物；该分离物依次经浓缩、干燥至恒重后，分别得到18mg芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、12mg大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷和13.5mg大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷三种蒽醌苷类化合物和12.5mg一种二苯乙烯苷类化合物白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷。
其中：溶剂系统中的氯仿、乙酸乙酯、甲醇、水的体积比（L/L）为9：2.5：7：6。
高速逆流色谱仪（HSCCC）的分离条件是指流速3mL/min，主机转速900rpm，分离温度40℃，进样量为100mg，固定相的保留率为64%。
⑷纯度检测：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别利用高效液相色谱（HPLC）检测纯度，纯度都在95%以上。
其中：高效液相色谱（HPLC）检测条件同实施例1。
⑸结构鉴定：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别通过1H-NMR和13C-NMR进行鉴定。
实施例3大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法，包括以下步骤：
⑴提取：将大黄药材干燥根粉碎至80目后，取500g，用质量浓度为70%的乙醇5L在70℃下进行热回流提取，提取次数为3次，每次2h，合并得到提取液；提取液在70℃，0.05MPa条件下减压浓缩至无醇味，得提取物浓缩液。
其中：大黄药材干燥根是指药用大黄（RheumofficinaleBaill.）的干燥根。
⑵富集：将提取物浓缩液上D3520大孔吸附树脂柱，依次用15倍柱床体积的去离子水、质量浓度为30%的乙醇、质量浓度为40%的乙醇、质量浓度为50%的乙醇、质量浓度为95%的乙醇洗脱，其中40%乙醇洗脱部分为目标成分的洗脱液；目标成分的洗脱液在70℃，0.05MPa条件下减压浓缩至恒重，即得目标成分的粗提物6.0g。
⑶分离纯化：以氯仿-乙酸乙酯-甲醇-水为溶剂系统，上相作为流动相，将目标成分的粗提物溶于上相溶液中，并注入高速逆流色谱仪（HSCCC）进行分离，待流动相流出色谱柱时，根据色谱峰收集分离物；该分离物依次经浓缩、干燥至恒重后，分别得到48mg芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、32mg大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷和34mg大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷三种蒽醌苷类化合物和28mg一种二苯乙烯苷类化合物白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷。
其中：溶剂系统中的氯仿、乙酸乙酯、甲醇、水的体积比（L/L）为8：1：6：5。
高速逆流色谱仪（HSCCC）的分离条件是指流速1.5mL/min，主机转速900rpm，分离温度30℃，进样量为200mg，固定相的保留率为77%。
⑷纯度检测：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别利用高效液相色谱（HPLC）检测纯度，纯度都在95%以上。
其中：高效液相色谱（HPLC）检测条件同实施例1。
⑸结构鉴定：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别通过1H-NMR和13C-NMR进行鉴定。
实施例4大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法，包括以下步骤：
⑴提取：将大黄药材干燥根粉碎至100目后，取500g，用质量浓度为50%的乙醇7.5L在60℃下进行热回流提取，提取次数为3次，每次2h，合并得到提取液；提取液在75℃，0.06MPa条件下减压浓缩至无醇味，得提取物浓缩液。
其中：大黄药材干燥根是指唐古特大黄（RheumtanguticumMaxim.exBalf.）的干燥根。
⑵富集：将提取物浓缩液上大X-5孔吸附树脂柱，依次用10倍柱床体积的去离子水、质量浓度为30%的乙醇、质量浓度为40%的乙醇、质量浓度为50%的乙醇、质量浓度为95%的乙醇洗脱，其中40%乙醇洗脱部分为目标成分的洗脱液；目标成分的洗脱液在75℃，0.06MPa条件下减压浓缩至恒重，即得目标成分的粗提物5.4g。
⑶分离纯化：以氯仿-乙酸乙酯-甲醇-水为溶剂系统，上相作为流动相，将目标成分的粗提物溶于上相溶液中，并注入高速逆流色谱仪（HSCCC）进行分离，待流动相流出色谱柱时，根据色谱峰收集分离物；该分离物依次经浓缩、干燥至恒重后，分别得到10mg芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、7.5mg大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷和7mg大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷三种蒽醌苷类化合物和6.5mg一种二苯乙烯苷类化合物白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷。
其中：溶剂系统中的氯仿、乙酸乙酯、甲醇、水的体积比（L/L）为8：1：6：5。
高速逆流色谱仪（HSCCC）的分离条件是指流速2.2mL/min，主机转速800rpm，分离温度25℃，进样量为50mg，固定相的保留率为75%。
⑷纯度检测：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别利用高效液相色谱（HPLC）检测纯度，纯度都在95%以上。
其中：高效液相色谱（HPLC）检测条件同实施例1。
⑸结构鉴定：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别通过1H-NMR和13C-NMR进行鉴定。
实施例5大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法，包括以下步骤：
⑴提取：将大黄药材干燥根粉碎至160目后，取500g，用质量浓度为60%的乙醇10L在70℃下进行热回流提取，提取次数为2次，每次2h，合并得到提取液；提取液在65℃，0.06MPa条件下减压浓缩至无醇味，得提取物浓缩液。
其中：大黄药材干燥根是指蓼科植物掌叶大黄的干燥根。
⑵富集：将提取物浓缩液上X-5大孔吸附树脂柱，依次用10倍柱床体积的去离子水、质量浓度为30%的乙醇、质量浓度为40%的乙醇、质量浓度为50%的乙醇、质量浓度为95%的乙醇洗脱，其中40%乙醇洗脱部分为目标成分的洗脱液；目标成分的洗脱液在65℃，0.06MPa条件下减压浓缩至恒重，即得目标成分的粗提物5.0g。
⑶分离纯化：以氯仿-乙酸乙酯-甲醇-水为溶剂系统，上相作为流动相，将目标成分的粗提物溶于上相溶液中，并注入高速逆流色谱仪（HSCCC）进行分离，待流动相流出色谱柱时，根据色谱峰收集分离物；该分离物依次经浓缩、干燥至恒重后，分别得到8mg芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、5.5mg大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷和6.5mg大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷三种蒽醌苷类化合物和6mg一种二苯乙烯苷类化合物白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷。
其中：溶剂系统中的氯仿、乙酸乙酯、甲醇、水的体积比（L/L）为8：1：6：5。
高速逆流色谱仪（HSCCC）的分离条件是指流速2mL/min，主机转速800rpm，分离温度30℃，进样量为50mg，固定相的保留率为55%。
⑷纯度检测：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别利用高效液相色谱（HPLC）检测纯度。
其中：高效液相色谱（HPLC）检测条件同实施例1。
⑸结构鉴定：将高速逆流色谱仪（HSCCC）分离得到的单体分别通过1H-NMR和13C-NMR进行鉴定。
Claims (1)
1.大黄药材中蒽醌苷和二苯乙烯苷化学对照品的制备方法，包括以下步骤：
⑴提取：将大黄药材干燥根粉碎至40~200目后，以1g：5mL~30mL的比例用质量浓度为10~95%的乙醇在50~80℃下进行热回流提取，提取次数为1~3次，每次1~3h，合并得到提取液；所述提取液经减压浓缩至无醇味，得提取物浓缩液；所述大黄药材干燥根是指蓼科植物掌叶大黄、或唐古特大黄、或药用大黄的干燥根；
⑵富集：将所述提取物浓缩液上大孔吸附树脂柱，依次用5~20倍柱床体积的去离子水、质量浓度为30%的乙醇、质量浓度为40%的乙醇、质量浓度为50%的乙醇、质量浓度为95%的乙醇洗脱，其中40%乙醇洗脱部分为目标成分的洗脱液；所述目标成分的洗脱液经减压浓缩至恒重，即得目标成分的粗提物；所述大孔吸附树脂柱是指D101、AB-8、D3520和X-5中的任意一种非极性大孔树脂；
⑶分离纯化：以氯仿-乙酸乙酯-甲醇-水为溶剂系统，上相作为流动相，将所述目标成分的粗提物溶于上相溶液中，并注入高速逆流色谱仪进行分离，待流动相流出色谱柱时，根据色谱峰收集分离物；该分离物依次经浓缩、干燥至恒重后，分别得到芦荟大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷、大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷三种蒽醌苷类化合物和一种二苯乙烯苷类化合物白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)-葡萄糖苷；所述溶剂系统中的氯仿、乙酸乙酯、甲醇、水的体积比为7~9：0.5~2.5：5~7：4~6；所述高速逆流色谱仪的分离条件是指流速1.5~3mL/min，主机转速700~900rpm，分离温度20~40℃，进样量为50~200mg，固定相的保留率为55~77%；
⑷纯度检测：将所述高速逆流色谱仪分离得到的单体分别利用高效液相色谱检测纯度；所述高效液相色谱检测条件是指采用长度为250mm、直径为4.6mm且填料粒径为5μm的C18色谱柱，柱温25℃，流动相为甲醇-水的混合溶剂，流速为1mL/min，检测波长为280nm；梯度洗脱程序：0min，10%甲醇；60min，80%甲醇；
⑸结构鉴定：将所述高速逆流色谱仪分离得到的单体分别通过1H-NMR和13C-NMR进行鉴定。
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2013
- 2013-07-22 CN CN201310308054.XA patent/CN103408613B/zh not_active Expired - Fee Related
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