CN110343046A - 一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法 - Google Patents
一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110343046A CN110343046A CN201910694503.6A CN201910694503A CN110343046A CN 110343046 A CN110343046 A CN 110343046A CN 201910694503 A CN201910694503 A CN 201910694503A CN 110343046 A CN110343046 A CN 110343046A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- kettle
- purity
- precipitating
- paranitrochlorobenzene
- production method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Abstract
本发明公开了一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法，具体步骤如下：将无水氯化苯、硫酸溶液和硝酸溶液加入到硝化釜内部，并加入硝化定位剂，反应至各物质的量均不再变化；对硝化反应后的硝基氯苯混合物进行沉降并过滤得到沉淀；再对沉淀进行中和、水洗；将沉淀进行烘干，得到高纯度的对硝基氯苯，本发明采用亚硝酸钠作定位剂，在硝化过程起到定位作用，将对邻比低限将至1.2，并实现对邻比1.2‑1.9连续可调，在生产过程可以依据市场需求调整对邻比，将对硝基氯苯的含量提升至99％以上，产率达到98％以上，最终得到的产品的纯度高，生产过程得到的副产物也可用于销售，降低了生产成本与能耗，提高了生产效率，源头减少有毒有害物质产生。
Description
技术领域
本发明涉及农药合成技术领域，具体涉及一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法。
背景技术
硝基氯苯是医药、农药、染料等许多精细化工产品的中间体。硝基氯苯的生产是以氯苯为原科，采用硝酸和硫酸的混酸为硝化剂进行硝化，硝化得到的粗品需要经过碱洗和水洗，然后用精馏塔进行分离提纯，得到对硝基氯苯和邻硝基氯苯。
邻硝基氯苯、对硝基氯苯及其衍生产品对硝基苯甲醚是染料、医药、农药、香料的重要中间体，主要生产路线是：氯苯在一定温度、压力下进行硝化反应，生成硝基氯苯混合物，包含三种同分异构体，其中对硝基氯苯占65％、邻硝基氯苯占32％、间硝基氯苯占1％，硝基氯苯混合物采用精馏、结晶相结合的方法分离提纯得到邻硝基氯苯、对硝基氯苯。进一步，对硝基氯苯与氢氧化钠的甲醇溶液进行甲氧基化反应生成对硝基苯甲醚。
在分离硝基氯苯混合物过程中，从硝化反应得到的硝基氯苯组成中间硝基氯苯只有1％，无法单独分离，只能随硝基氯苯共溶油在操作系统内循环，随着循环次数的增加，间硝基氯苯逐渐富集，为保证对硝基氯苯产品中的间硝基氯苯含量不超标，当混合硝基氯苯中的间硝基氯苯浓度达到12％-13％时，就必须排放一部分。行业中，一般把这部分混合物中的间硝基氯苯浓缩至20％-45％后废弃处理，称作硝基氯苯间位油。
在现有技术条件下，这部分混合物中的各组分继续采用精馏-结晶的方法分离提纯是可行的，但由于物性相近的原因，实施非常困难。要得到间硝基氯苯成品，精馏塔顶采取物料中的间硝基氯苯必须大于80％以上才能结晶，否则因为互溶导致间硝基氯苯产品纯度不够或者产率极低，而间硝基氯苯、对硝基氯苯的沸点分别为237℃、239℃，沸点差只有2℃，精馏时需要很高的回流比和很小的塔顶采取量才能使其符合工艺要求，能耗高且生产周期长。
如何设计出一种更为有效且符合绿色环保要求的高纯度对硝基氯苯的生产方法将是目前业界人士亟需正视以及要解决的问题。
发明内容
为解决上述问题，本发明提出一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法，所述生产方法所使用的生产系统包括有用于进行硝化反应的硝化釜，所述硝化釜的下游连接用于结晶沉降的沉降釜，所述沉降釜的下游连接用于中和反应酸的中和釜，所述中和釜的下游连接用于洗涤杂质的水洗釜，所述水洗釜的下游连接用于干燥产品的干燥釜，所述生产方法的具体包括以下步骤：
(1).硝化：将无水氯化苯、硫酸溶液和硝酸溶液加入到硝化釜内部，并加入硝化定位剂，控制硝化釜内部的反应温度为40-90℃，反应压力为0.15-0.5MPa，反应搅拌速率为500-1000r/min，反应至各物质的量均不再变化；
(2).沉降：将经过硝化反应后的硝基氯苯混合物以及硝化产生的废硫酸加入至沉降釜中，控制沉降釜的温度为50-80℃，保温沉降1-3h，将釜底沉淀进行过滤，过滤得到沉淀；
(3).中和：将从沉降釜中过滤得到的沉淀转入到中和釜中，加入过量的温度在50-80℃的碱液进行浸泡1-3h，在进行过滤，滤饼用温度为10-50℃的碱液进行洗涤2-3次，过滤得到沉淀；
(4).水洗：将中和后的过滤沉淀转入到水洗釜中，往水洗釜中加入温度10-30℃的去离子水，控制水洗釜中搅拌速率为500-800r/min,过滤后再用去离子水冲洗2-3次，得到沉淀；
(5).干燥：将经过水洗沉淀转入到干燥釜内，控制干燥釜内的温度为30-60℃，烘干时间为2-5h，得到高纯度的对硝基氯苯。
作为优化，所述生产方法步骤1中的硝化定位剂为亚硝酸钠；使用亚硝酸钠作为定位剂进行定向硝化。
作为优化，所述生产方法步骤1中的无水氯化苯、硫酸、硝酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:1-2:2-4:0.1-0.5。
作为优化，所述生产方法步骤2中沉降后的滤液再降温至35-40℃，保温1-3h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的间硝基氯苯；
所述中和步骤所用碱液为浓度为5-15％的氨水、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液中的一种或几种。
作为优化，所述将得到的滤液再次降温至10-30℃，保温1-3h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的邻硝基氯苯；
所述中和步骤所用的碱液为浓度为5-15％的氨水、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液中的一种或几种。
作为优化，所述生产方法步骤3中的碱液为浓度为5-15％的氨水、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液中的一种或几种。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明采用亚硝酸钠作为定位剂，在硝化过程起到定位作用，将对邻比低限将至1.2，并实现对邻比1.2-1.9连续可调，在生产过程可以依据市场需求调整对邻比，将对硝基氯苯的含量提升至99％以上，产率达到98％以上，邻硝基氯苯和对硝基氯苯的含量均小于0.5％，最终得到的产品的纯度高，生产过程得到的副产物也可用于销售，降低了生产成本与能耗，提高了生产效率。
附图说明
图1是本发明提高对硝基氯苯纯度的生产方法的工艺流程图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
请参阅图1所示，本发明采用的技术方案为：一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法，所述生产方法所使用的生产系统包括有用于进行硝化反应的硝化釜，所述硝化釜的下游连接用于结晶沉降的沉降釜，所述沉降釜的下游连接用于中和反应酸的中和釜，所述中和釜的下游连接用于洗涤杂质的水洗釜，所述水洗釜的下游连接用于干燥产品的干燥釜，所述生产方法的具体包括以下步骤：
(1).硝化：将无水氯化苯、硫酸溶液和硝酸溶液加入到硝化釜内部，并加入亚硝酸钠作为硝化定位剂，控制无水氯化苯、硫酸、硝酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:2:4:0.5，控制硝化釜内部的反应温度为90℃，反应压力为0.5MPa，反应搅拌速率为1000r/min，反应至各物质的量均不再变化；
(2).沉降：将经过硝化反应后的硝基氯苯混合物以及硝化产生的废硫酸加入至沉降釜中，控制沉降釜的温度为80℃，保温沉降3h，将釜底沉淀进行过滤，过滤得到沉淀；
沉降后的滤液再降温至40℃，保温3h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的间硝基氯苯；
滤液再次降温至30℃，保温3h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的邻硝基氯苯；
所述中和步骤所用的碱液为浓度为15％的氨水；
(3).中和：将从沉降釜中过滤得到的沉淀转入到中和釜中，加入过量的温度在80℃的碱液进行浸泡3h，在进行过滤，滤饼用温度为50℃的碱液进行洗涤3次，过滤得到沉淀；
所述碱液为浓度为15％的氨水；
(4).水洗：将中和后的过滤沉淀转入到水洗釜中，往水洗釜中加入温度30℃的去离子水，控制水洗釜中搅拌速率为800r/min,过滤后再用去离子水冲洗3次，得到沉淀；
(5).干燥：将经过水洗沉淀转入到干燥釜内，控制干燥釜内的温度为60℃，烘干时间为5h，得到高纯度的对硝基氯苯。
经气相色谱检测，硝基氯苯对邻比降为1.2，对硝基氯苯的纯度为99.99％，产率为99.2％，邻硝基氯苯的含量≤0.01％，对硝基氯苯的含量≤0.01％。
实施例2
请参阅图1所示，本发明采用的技术方案为：一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法，所述生产方法所使用的生产系统包括有用于进行硝化反应的硝化釜，所述硝化釜的下游连接用于结晶沉降的沉降釜，所述沉降釜的下游连接用于中和反应酸的中和釜，所述中和釜的下游连接用于洗涤杂质的水洗釜，所述水洗釜的下游连接用于干燥产品的干燥釜，所述生产方法的具体包括以下步骤：
(1).硝化：将无水氯化苯、硫酸溶液和硝酸溶液加入到硝化釜内部，并加入亚硝酸钠作为硝化定位剂，控制无水氯化苯、硫酸、硝酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:1:2:0.1，控制硝化釜内部的反应温度为40℃，反应压力为0.15MPa，反应搅拌速率为500r/min，反应至各物质的量均不再变化；
(2).沉降：将经过硝化反应后的硝基氯苯混合物以及硝化产生的废硫酸加入至沉降釜中，控制沉降釜的温度为50℃，保温沉降1h，将釜底沉淀进行过滤，过滤得到沉淀；
沉降后的滤液再降温至35℃，保温1h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的间硝基氯苯；
滤液再次降温至10℃，保温1h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的邻硝基氯苯；
所述中和步骤所用的碱液为浓度为5％的氢氧化钠溶液；
(3).中和：将从沉降釜中过滤得到的沉淀转入到中和釜中，加入过量的温度在50℃的碱液进行浸泡1h，在进行过滤，滤饼用温度为10℃的碱液进行洗涤2次，过滤得到沉淀；
所述碱液为浓度为5％的氢氧化钠溶液；
(4).水洗：将中和后的过滤沉淀转入到水洗釜中，往水洗釜中加入温度10℃的去离子水，控制水洗釜中搅拌速率为500r/min,过滤后再用去离子水冲洗2次，得到沉淀；
(5).干燥：将经过水洗沉淀转入到干燥釜内，控制干燥釜内的温度为30℃，烘干时间为3h，得到高纯度的对硝基氯苯。
经气相色谱检测，硝基氯苯对邻比降为1.9，对硝基氯苯的纯度为99.51％，产率为98.3％，邻硝基氯苯的含量≤0.3％，对硝基氯苯的含量≤0.3％。
实施例3
请参阅图1所示，本发明采用的技术方案为：一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法，所述生产方法所使用的生产系统包括有用于进行硝化反应的硝化釜，所述硝化釜的下游连接用于结晶沉降的沉降釜，所述沉降釜的下游连接用于中和反应酸的中和釜，所述中和釜的下游连接用于洗涤杂质的水洗釜，所述水洗釜的下游连接用于干燥产品的干燥釜，所述生产方法的具体包括以下步骤：
(1).硝化：将无水氯化苯、硫酸溶液和硝酸溶液加入到硝化釜内部，并加入亚硝酸钠作为硝化定位剂，控制无水氯化苯、硫酸、硝酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:2:4:0.3，控制硝化釜内部的反应温度为50℃，反应压力为0.25MPa，反应搅拌速率为800r/min，反应至各物质的量均不再变化；
(2).沉降：将经过硝化反应后的硝基氯苯混合物以及硝化产生的废硫酸加入至沉降釜中，控制沉降釜的温度为60℃，保温沉降2h，将釜底沉淀进行过滤，过滤得到沉淀；
沉降后的滤液再降温至35℃，保温2h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的间硝基氯苯；
滤液再次降温至20℃，保温2h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的邻硝基氯苯；
所述中和步骤所用的碱液为浓度为10％的碳酸钠溶液与碳酸氢钠溶液的混合物；
(3).中和：将从沉降釜中过滤得到的沉淀转入到中和釜中，加入过量的温度在60℃的碱液进行浸泡1-3h，在进行过滤，滤饼用温度为30℃的碱液进行洗涤2次，过滤得到沉淀；
所述碱液为浓度为10％的碳酸钠溶液与碳酸氢钠溶液的混合物；
(4).水洗：将中和后的过滤沉淀转入到水洗釜中，往水洗釜中加入温度20℃的去离子水，控制水洗釜中搅拌速率为600r/min,过滤后再用去离子水冲洗2次，得到沉淀；
(5).干燥：将经过水洗沉淀转入到干燥釜内，控制干燥釜内的温度为40℃，烘干时间为3h，得到高纯度的对硝基氯苯。
经气相色谱检测，硝基氯苯对邻比降为1.5，对硝基氯苯的纯度为99.65％，产率为98.8％，邻硝基氯苯的含量≤0.2％，对硝基氯苯的含量≤0.2％。
本发明采用亚硝酸钠作为定位剂，在硝化过程起到定位作用，将对邻比低限将至1.2，并实现对邻比1.2-1.9连续可调，在生产过程可以依据市场需求调整对邻比，将对硝基氯苯的含量提升至99％以上，产率达到98％以上，最终得到的产品的纯度高，生产过程得到的副产物也可用于销售，降低了生产成本与能耗，提高了生产效率。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (6)
1.一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法，所述生产方法所使用的生产系统包括有用于进行硝化反应的硝化釜，所述硝化釜的下游连接用于结晶沉降的沉降釜，所述沉降釜的下游连接用于中和反应酸的中和釜，所述中和釜的下游连接用于洗涤杂质的水洗釜，所述水洗釜的下游连接用于干燥产品的干燥釜，其特征在于：所述生产方法的具体包括以下步骤：
(1).硝化：将无水氯化苯、硫酸溶液和硝酸溶液加入到硝化釜内部，并加入亚硝酸钠作为硝化定位剂，控制硝化釜内部的反应温度为40-90℃，反应压力为0.15-0.5MPa，反应搅拌速率为500-1000r/min，反应至各物质的量均不再变化；
(2).沉降：将经过硝化反应后的硝基氯苯混合物以及硝化产生的废硫酸加入至沉降釜中，控制沉降釜的温度为50-80℃，保温沉降1-3h，将釜底沉淀进行过滤，过滤得到沉淀；
(3).中和：将从沉降釜中过滤得到的沉淀转入到中和釜中，加入过量的温度在50-80℃的碱液进行浸泡1-3h，再进行过滤，滤饼用温度为10-50℃的碱液进行洗涤2-3次，过滤得到沉淀；
(4).水洗：将中和后的过滤沉淀转入到水洗釜中，往水洗釜中加入温度10-30℃的去离子水，控制水洗釜中搅拌速率为500-800r/min,过滤后再用去离子水冲洗2-3次，得到沉淀；
(5).干燥：将经过水洗沉淀转入到干燥釜内，控制干燥釜内的温度为30-60℃，烘干时间为2-5h，得到高纯度的对硝基氯苯。
2.根据权利要求1所述的提高对硝基氯苯纯度的生产方法，其特征在于：所述生产方法步骤1中的无水氯化苯、硫酸、硝酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:1-2:2-4:0.1-0.5。
3.根据权利要求1所述的提高对硝基氯苯纯度的生产方法，其特征在于：所述生产方法步骤2中沉降后的滤液再降温至35-40℃，保温1-3h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的间硝基氯苯。
4.根据权利要求3所述的提高对硝基氯苯纯度的生产方法，其特征在于：所述将得到的滤液再次降温至10-30℃，保温1-3h，分离滤液和沉淀，沉淀经中和、水洗和干燥后得到高纯度的邻硝基氯苯。
5.根据权利要求1所述的提高对硝基氯苯纯度的生产方法，其特征在于：所述生产方法步骤3中的碱液为浓度为5-15％的氨水、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液中的一种或几种。
6.根据权利要求3或4所述的提高对硝基氯苯纯度的生产方法，其特征在于：所述中和步骤所用碱液为浓度为5-15％的氨水、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液中的一种或几种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910694503.6A CN110343046A (zh) | 2019-07-30 | 2019-07-30 | 一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910694503.6A CN110343046A (zh) | 2019-07-30 | 2019-07-30 | 一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110343046A true CN110343046A (zh) | 2019-10-18 |
Family
ID=68179089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910694503.6A Pending CN110343046A (zh) | 2019-07-30 | 2019-07-30 | 一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110343046A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113024383A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-06-25 | 宁夏华御化工有限公司 | 高纯度对硝基氯苯制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1395347A (en) * | 1971-06-10 | 1975-05-21 | Sandoz Ltd | Nitration processes |
| CN1861563A (zh) * | 2006-06-19 | 2006-11-15 | 常州市佳森化工有限公司 | 用氯苯生产邻硝基苯甲醚、对硝基苯甲醚和间硝基氯苯的工艺 |
| CN103980126A (zh) * | 2014-05-12 | 2014-08-13 | 中石化南京工程有限公司 | 一种硝基氯苯的分离方法 |
| CN107459463A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-12-12 | 安徽东至广信农化有限公司 | 一种硝基氯苯的清洁化生产方法 |
-
2019
- 2019-07-30 CN CN201910694503.6A patent/CN110343046A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1395347A (en) * | 1971-06-10 | 1975-05-21 | Sandoz Ltd | Nitration processes |
| CN1861563A (zh) * | 2006-06-19 | 2006-11-15 | 常州市佳森化工有限公司 | 用氯苯生产邻硝基苯甲醚、对硝基苯甲醚和间硝基氯苯的工艺 |
| CN103980126A (zh) * | 2014-05-12 | 2014-08-13 | 中石化南京工程有限公司 | 一种硝基氯苯的分离方法 |
| CN107459463A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-12-12 | 安徽东至广信农化有限公司 | 一种硝基氯苯的清洁化生产方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MOANA TERCEL等: "Preparation and Properties of Clickable Amino Analogues of the Duocarmycins: Factors That Affect the Efficiency of Their Fluorescent Labelling of DNA", 《CHEMMEDCHEM》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113024383A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-06-25 | 宁夏华御化工有限公司 | 高纯度对硝基氯苯制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107459463A (zh) | 一种硝基氯苯的清洁化生产方法 | |
| CN104311448B (zh) | 一种二硝托胺的制备方法 | |
| CN101323614A (zh) | 无污水排放的叶酸生产方法 | |
| CN107325015B (zh) | 一种羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法 | |
| CN104119243B (zh) | 一种亚氨基二乙酸的节能清洁生产方法 | |
| CN110343046A (zh) | 一种提高对硝基氯苯纯度的生产方法 | |
| CN112592296B (zh) | 一种连续反应生产羟乙基磺酸钠的方法 | |
| CN110294677A (zh) | 一种提高邻硝基氯苯纯度的生产方法 | |
| CN102924244A (zh) | 一种高品质原乙酸三甲酯的生产工艺 | |
| CN109180605A (zh) | 废水中树脂直接合成橡胶硫化促进剂tbbs的方法 | |
| CN106699522A (zh) | 一种高品质原乙酸三甲酯的生产工艺 | |
| CN102936213B (zh) | 一种1，8-二硝基-3，6-萘二磺酸的清洁制备方法 | |
| CN104086442A (zh) | 一种2,5-二氨基甲苯硫酸盐的制备方法 | |
| CN1034067C (zh) | 硫酸铵氯化钾循环复分解生产硫酸钾的方法 | |
| CN101130523A (zh) | 三聚氰胺六乙酸螯合剂的制备方法 | |
| CN103254091B (zh) | 一种甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸的联合生产方法 | |
| CN104974054A (zh) | 利用亚氨基二乙腈生产母液制备亚氨基二乙酸的方法及装置 | |
| CN112898187A (zh) | 牛磺酸的结晶方法 | |
| CN101343230B (zh) | 2,4-二硝基苯酚阻聚剂的纯化方法 | |
| CN109678742B (zh) | 一种利用分离设备分离亚氨基二乙酸的方法 | |
| CN103113254A (zh) | 从硝基苯直接合成对乙酰氨基苯酚的工艺 | |
| CN113773235B (zh) | 一种氯舒隆的合成方法 | |
| WO2023123405A1 (zh) | 一种对含有乙酰磺胺酸的水解反应产物的处理方法和装置 | |
| CN113248402B (zh) | 一种采用微流场技术制备水杨腈的方法 | |
| KR102597388B1 (ko) | 니트로벤젠의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20191018 |