CN110317840A - 制备鞘脂的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种制备鞘脂的方法、包含鞘脂和其它组分的组合物以及所述组合物的用途。
Description
技术领域
本发明提供了制备鞘脂的方法,包含鞘脂和其它组分的组合物,以及组合物的用途。
现有技术
US20110077302公开了通过使溶血鞘脂(lysosphingolipid)与羧酸酯反应用于生物催化制备鞘脂的方法,其特征在于使用包含来自真菌领域的生物体的E.C.3.1.1酶类及其同源物的至少一种羧酸酯水解酶的生物催化剂。
US20110065801公开了通过使溶血鞘脂与甘油酯反应用于生物催化制备鞘脂的方法,其中使用了包含来自于E.C.3.1.1酶类的至少一种羧酸酯水解酶的生物催化剂。在现有技术中强调使用大量溶剂和高酶浓度是有利的。
本发明解决的问题是提供替代性的、温和且工业上可应用的到神经酰胺的途径,其可以资源节约的方式工作。
发明内容
已经发现,令人惊讶的是,下文描述的方法构成对现有技术的优异替代,并且令人惊讶地提供具有有利性质的组合物。
因此,本发明提供了制备如权利要求1所述的鞘脂的方法。
本发明还提供包含鞘脂和其它组分的组合物及其用途。
根据本发明的方法的一个优点在于,借助于所使用的非常少量的溶剂和酶,可以特别资源节约的方式工作。此外,已经发现在无溶剂转化中非常少量的酶令人惊讶地导致了最佳结果。
在根据本发明的反应条件下使用甘油三酯还导致与现有技术例如US20110065801相比的区别在于存在甘油单酯和甘油二酯的产物混合物,并且其另外具有特殊效果,特别是在化妆品应用中。
根据本发明的组合物的一个优点在于,所述组合物具有优异的掺入化妆品油的可结合性。
根据本发明的组合物的一个优点在于,制剂中的组合物具有优异的感官特性,这导致改善的皮肤感觉和/或毛发感觉。
本发明的组合物的另一个优点是,制剂中的组合物刺激体外人毛囊毛乳头细胞(HFDPC,human follicular dermal papilla cell)增殖,其等同于体内刺激毛发生长。
本发明的组合物的另一个优点是,与单独的组分相比,制剂中的组合物具有改善的可分布性。
本发明的组合物的另一个优点是,与单独的组分相比,制剂中的组合物具有改善的吸收。
本发明的组合物的另一个优点是,与单独的组分相比,制剂中的组合物具有降低的油性。
本发明的组合物的另一个优点在于,与单独的组分相比,制剂中的组合物具有降低的蜡质。
本发明的组合物的另一个优点是,与单独的组分相比,制剂中的组合物具有改善的可滑动性(glidability)。
本发明的组合物的另一个优点是,与单独的组分相比,制剂中的组合物具有降低的粘性。
本发明的组合物的另一个优点是,与单独的组分相比,制剂中的组合物具有改善的柔滑性/柔软性(velvetiness)。
除非另有说明,否则与本发明有关的“pH”定义为使用根据ISO 4319(1977)校准的pH电极在25℃针对相关组合物在搅拌5分钟后测量的值。
在本发明的上下文中引用的登录号(accession numbers)对应于在01.01.2017处的NCBI蛋白质组数据库条目;通常,在本上下文中,该条目的版本号由例如“1”的“.数字”来标识。
除非另有说明,否则给出的所有百分比(%)都是按质量计的百分比。
因此,本发明提供了通过使第一组分即通式II的溶血鞘脂
与第二组分即酰基R1CO的酰基供体反应制备通式I的鞘脂的方法
其中R1表示具有2至55个碳原子并任选地包含一个或多个多重键和/或芳族或杂芳族环的线性或支链烷基链,其任选地被氧原子或酯或酰胺官能团中断,并且任选地被至少一个选自烷基、羟基、酮基或胺基,优选-CH2-Y-CH3的其它基团取代,其中Y为碳-碳键或为具有1-53个,尤其是6-32个碳原子的线性或支链亚烷基链,其任选地含有一个或多个多重键并任选被至少一个羟基取代,
R2代表H、磷酸胆碱、丝氨酸、乙醇胺或糖,优选糖或H,更优选H,并且
X表示CH=CH、CH2-CH2或CH2-HCOH,优选CH2-CH2,
其特征在于,基于总反应混合物,第一组分和第二组分总共占至少70重量%,优选90重量%,尤其是95重量%,并且在整个反应混合物中每克第一组分使用不超过600个月桂酸丙酯单位的来自E.C.3.1.1酶类的至少一种羧酸酯水解酶,其中1个月桂酸丙酯单位定义为每分钟由1-丙醇和月桂酸合成1μmol的月桂酸丙酯的酶的量。
在对于给定酶而言最佳的温度下测量月桂酸丙酯单位的羧酸酯水解酶的测量活性,其中“最佳温度”是指酶具有其最高活性的温度。例如,对于来自南极假丝酵母(Candidaantarctica)登录号为P41365的脂肪酶A和B,最佳温度为60℃。
所使用的第一组分优选为其中R2=H且X=CH2-CH2的二氢鞘氨醇(sphinganine)。
根据本发明使用的第二组分可以是任何酰基供体。这些例如是羧酸酯或羧酸本身以及它们的混合物。
根据本发明,优选地,酰基供体选自羧酸酯,优选基于具有至多6个碳原子,更优选具有最多3个碳原子的烷醇和多元醇的酯,尤其优选甘油酯。
优选地,根据本发明,酰基供体选自提供选自天然脂肪酸的酰基的组的酰基的酰基供体。天然脂肪酸可以基于天然存在的植物油或动物油生产,并且优选具有6-30个碳原子,特别是8-22个碳原子。天然脂肪酸通常是无支链的并且由偶数个碳原子组成。任何双键具有顺式构型。实例是:己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、异硬脂酸、硬脂酸、12-羟基硬脂酸、二羟基硬脂酸,油酸、亚油酸、亚麻酸、岩芹酸、反油酸、花生酸、山萮酸、芥酸、鳕油酸、亚麻酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、花生四烯酸。
根据本发明,特别优选地,酰基供体选自甘油三酯,尤其是天然脂肪和油,更优选选自包括以下物质的组,优选由以下物质组成的组:椰子脂肪、棕榈仁油、橄榄油、棕榈油、摩洛哥坚果油(argan oil)、蓖麻油、亚麻子油、巴巴苏油、菜籽油、藻油、芝麻油、大豆油、鳄梨油、霍霍巴油、红花油,杏仁油、棉籽油、牛油果油、向日葵油、阿苏果油(cupuacu butter)和具有高比例的多不饱和脂肪酸(PUFA)的油。同样可优选使用具有上述链长分布和修饰的脱水山梨糖醇酯、甘油单酯和甘油二酯。
显然,所用的酰基供体决定R1基团。
更优选地,根据本发明,所使用的第一组分是其中R2=H且X=CH2-CH2的二氢鞘氨醇,并且所使用的第二组分是选自包含以下物质的组,优选由以下物质组成的组中的酰基供体:椰子脂肪、棕榈仁油、橄榄油、棕榈油、摩洛哥坚果油、蓖麻油、亚麻子油和巴巴苏油。
根据本发明,反应物在反应的开始可以1:0.11至1:200000,优选至1:2000的第一组分与第二组分的摩尔比存在。术语“摩尔比”在此指的是溶血鞘脂与酰基供体所提供的酰基的数目的摩尔比。优选使用在1∶0.3和1∶200之间的摩尔比。特别优选使用在1∶1和1∶50之间的摩尔比。
在另一个优选的实施方案中,酰基供体是过量的,因此反应物在反应的开始以1:500至1:200000,优选至1:2000的第一组分与第二组分的摩尔比存在。
由于整个反应混合物主要由反应物组成,并且因此主要由第一组分和第二组分组成,所以只有很少的溶剂(如果有的话)可能存在于整个反应混合物中。显然基于上述内容,第二组分未被根据本发明的方法中的术语“溶剂”所涵盖。
可能的溶剂例如是酮,例如甲基异丁基酮或环己酮、空间位阻仲醇例如2-丁基-1-辛醇、甲基环己醇、1-甲氧基-2-丙醇、丁烷-2,3-二醇、2-辛醇、双丙酮醇、2-甲基-2-丁醇,和醚如1,4-二噁烷,四氢呋喃和Varonic APM。
基于总的反应混合物,溶剂以最大总量为小于20重量%,优选小于10重量%,特别是小于5重量%存在。表述“以最大值小于X重量%存在”等同于“具有小于X重量%的含量”。
特别优选的是以无溶剂的方式进行根据本发明的方法。
优选在无水条件下进行根据本发明的方法,所述无水条件定义为水含量不超过0.100M,优选最大值0.010M,更优选最大值0.005M,通过Karl Fischer方法检测。
优选地,来自E.C.3.1.1酶类的羧酸酯水解酶是可以从来自真菌领域的生物体分离的酶,并且来自E.C.3.1.1酶类的羧酸酯水解酶在氨基酸水平与可以从来自真菌领域的生物体分离的那些具有至少60%,优选至少80%,更优选至少90%,尤其优选至少95%、98%或99%的同源性。
与参考序列相比,在氨基酸水平同源的酶优选具有至少50%,特别是至少90%的如本发明定义的月桂酸丙酯单位的酶活性。
在本发明的上下文中,“在氨基酸水平的同源性”是指“氨基酸相同性”,其可以借助于已知的方法确定。通常,使用具有考虑特定要求的算法的特殊计算机程序。用于确定相同性的优选方法最初在要比较的序列之间产生最大比对(alignment)。用于确定相同性的计算机程序包括但不限于包括如下内容的GCG程序包:
-GAP(Deveroy,J.等人,Nucleic Acid Research 12(1984),第387页,GeneticsComputer Group University of Wisconsin,Medicine(WI),和
-BLASTP,BLASTN和FASTA(Altschul,S.等人,Journal of Molecular Biology215(1990),第403-410页。BLAST程序可以从National Center for BiotechnologyInformation(NCBI)和其它来源(BLAST手册,Altschul S.等人,NCBI NLM NIH BethesdaND 22894;Altschul S.等人,上文)。
本领域技术人员知道各种计算机程序可用于计算两个核苷酸或氨基酸序列之间的相似性或相同性。例如,两个氨基酸序列之间的百分比相同性可以使用Blossom 62矩阵或PAM250矩阵,16、14、12、10、8、6或4的间隙权重(gap weight)以及1、2、3、4、5或6的长度权重(length weight)例如通过Needleman和Wunsch(J.Mol.Biol.(48):444453(1970))开发的算法来确定,所述算法已被集成到GCG软件包(在http://www.gcg.com可获得)中的GAP程序中。本领域技术人员将认识到,使用不同的参数将导致略微不同的结果,但是两个氨基酸序列之间的百分比相同性将不会显著不同。典型地,在采用默认设置(间隙权重:12,长度权重:1)的情况下利用Blossom 62矩阵。
在本发明的上下文中,根据以上算法的60%的相同性意味着60%的同源性。这同样适用于更高的相同性。
在根据本发明的方法中特别优选使用的羧酸酯水解酶是选自具有登录号O59952来自绵毛嗜热丝菌(Thermomyces lanuginosus)的脂肪酶的酶,登录号为P41365来自南极假丝酵母(Candida antarctica)的脂肪酶A和B以及登录号为P19515来自米黑毛霉(Mucormiehei)的脂肪酶,登录号为O59952来自腐质霉属(Humicola sp.)的脂肪酶,登录号为S32492来自爪哇根霉(Rhizomucor javanicus)的脂肪酶,登录号为P61872来自稻根霉菌(Rhizopus oryzae)的脂肪酶,登录号为P20261、P32946、P32947、P3294和P32949来自皱褶假丝酵母(Candida rugosa)的脂肪酶,登录号为P61871来自雪白根霉(Rhizopus niveus)的脂肪酶,登录号为P25234来自沙门柏干酪青霉(Penicillium camemberti)的脂肪酶,登录号为ABG73613、ABG73614和ABG37906来自黑曲霉(Aspergillus niger)的脂肪酶,登录号为P61869来自圆弧青霉(Penicillium cyclopium)的脂肪酶,和它们各自在氨基酸水平至少60%,优选至少80%,更优选至少90%,尤其优选至少95%,98%或99%的同源物。关于同源性,参照以上给出的定义。
在根据本发明的方法中同样优选使用的商业实例和羧酸酯水解物是市售产品Lipozyme TL IM、Novozym 435、Lipozyme IM20、Lipase SP382、Lipase SP525、LipaseSP523(来自Novozymes A/S(Bagsvaerd,丹麦)的所有商业产品)、Chirazyme L2、ChirazymeL5、Chirazyme L8、Chirazyme L9(来自Roche Molecular Biochemicals(Mannheim,Germany)的所有商业产品),来自Purolite的CALB ImmO Plus TM,和Lipase M“Amano”,Lipase F–AP 15“Amano”,Lipase AY“Amano”,Lipase N“Amano”,Lipase R“Amano”,LipaseA“Amano”,Lipase D“Amano”,Lipase G“Amano”(来自日本的Amano的所有商业产品)。
根据本发明的方法优选在20℃-160℃,优选35-130℃,特别是65℃-110℃之间范围的反应温度下进行。
根据本发明的方法优选在小于1巴,优选小于0.5巴,更优选小于0.05巴的压力下进行。
在一个可供选择的优选实施方案中,根据本发明的方法在大于1巴的压力下进行,优选在2巴至10巴范围内的压力下进行。在这方面,优选地,为反应混合物提供惰性气体;这些惰性气体优选选自包括氮气和氩气的组,优选由氮气和氩气组成的组。
US20110077302和US20110065801公开了当使用甘油三酯例如天然油时,不能观察到显著量的偏甘油酯。因此,完全令人惊讶的是,在根据本发明的方法中,当甘油三酯用作第二组分时,发现相对大量的甘油单酯和甘油二酯。
因此,本发明同样提供一种组合物,其包含
A)至少一种通式I的鞘脂
B)至少一种通式II的溶血鞘脂
C)至少一种通式III的甘油三酯
D)至少一种通式IV的甘油二酯
E)至少一种通式V的甘油单酯
其中R1相同或不同,并且独立地表示具有2至55个碳原子并且任选地包含一个或多个多重键和/或芳族或杂芳族环的线性或支链烷基链,其任选被氧原子或酯或酰胺官能团中断,并且任选被至少一个选自烷基、羟基、酮基或胺基优选-CH2-Y-CH3的其它基团取代,其中Y=碳-碳键或具有1-53个碳原子,尤其是6-32个碳原子的线性或支链亚烷基链,其任选地含有一个或多个多重键,并且任选被至少一个羟基取代,
R2相同或不同,并独立地表示H、磷酸胆碱、丝氨酸、乙醇胺或糖,优选糖或H,更优选H,并且
X表示CH=CH、CH2-CH2或CH2-HCOH,优选CH2-CH2,
条件是,基于总组合物,组分如下存在:
A)30重量%至98重量%,优选50重量%至90重量%,更优选65重量%至85重量%,
B)0.01-60重量%,优选0.1-45重量%,更优选0.5-10重量%,
C)0.01-60重量%,优选0.01-45重量%,更优选0.01-10重量%,
D)0.1重量%至30重量%,优选1重量%至20重量%,更优选2重量%至15重量%,
E)0.1重量%至30重量%,优选1重量%至20重量%,更优选2重量%至15重量%。
已经发现,完全令人惊讶的是,如上所述的根据本发明的组合物可以用甘油三酯并因此用组分C)稀释到高程度,同时具有如以前的组合物的显著的活性可检测性。
因此,本发明还提供了一种具有高油含量的组合物,其包含:
A)至少一种通式I的鞘脂
B)至少一种通式II的溶血鞘脂
C)至少一种通式III的甘油三酯
D)至少一种通式IV的甘油二酯
E)至少一种通式V的甘油单酯
其中R1相同或不同,并且独立地表示具有2至55个碳原子并任选地包含一个或多个多重键和/或芳族或杂芳族环的线性或支链烷基链,其任选被氧原子或酯或酰胺官能团中断,并且任选被至少一个选自烷基、羟基、酮基或胺基优选-CH2-Y-CH3的其它基团取代,其中Y=碳-碳键或具有1-53个碳原子尤其是6-32个碳原子的线性或支链亚烷基链,其任选地含有一个或多个多重键,并且任选被至少一个羟基取代,
R2相同或不同,并独立地表示H、磷酸胆碱、丝氨酸、乙醇胺或糖,优选糖或H,更优选H,并且
X表示CH=CH、CH2-CH2或CH2-HCOH,优选CH2-CH2,
条件是组分按如下存在于组合物中:
A)30重量份至98重量份,优选50重量份至90重量份,更优选65重量份至85重量份,
B)0.01重量份至60重量份,优选0.1重量份至45重量份,更优选0.5重量份至10重量份,
D)0.1重量份至30重量份,优选1重量份至20重量份,更优选2重量份至15重量份,
E)0.1重量份至30重量份,优选1重量份至20重量份,更优选2重量份至15重量份,
并且,基于总组合物,
C)60重量%至98重量%,优选71重量%至96重量%,更优选81重量%至95重量%。
优选的是,根据本发明的具有高油含量的组合物以2重量%至29重量%、优选3重量%至20重量%、更优选5重量%至12重量%的总量含有组分A)、B)、D)和E),其中所述重量百分比基于具有高油含量的总组合物。
在根据本发明优选的组合物中和在根据本发明优选的具有高油含量的组合物中,R2=H且X=CH2-CH2且R1选自包含以下基团的组,优选由以下基团组成的组:cocyol基团、棕榈酰基、油烯基、亚油醇基(linoleyl)、亚麻醇基(linolenyl)、蓖麻油酰基(ricinoyl)、硬脂酰基、二十二碳烯基和多不饱和脂肪酰基。
已经发现,令人惊讶的是,根据本发明的组合物在皮肤和毛发上显示出积极作用;因此,本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物用于生产化妆品制剂的用途。
本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物用于保持皮肤水分的用途。
本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物用于避免皮肤干燥的用途。
本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物用于强化皮肤屏障的用途。
本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物用于修复UV压力之后毛发结构的用途。
本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物用于促进毛发中CMC复合物的用途。
本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物的用于保护毛发的用途,尤其是免受蛋白质降解的用途。
本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物用于刺激头皮上毛发生长的用途。
本发明还提供了根据本发明的组合物和/或根据本发明的具有高油含量的组合物作为抗微生物剂的用途,尤其是在头皮上作为抗微生物剂的用途。
根据本发明的用途是化妆品用途。
在下文中举出的实施例通过举例的方式描述了本发明,而没有任何将本发明限制于实施例中所指定的实施方式的意图,本发明的应用范围从整个说明书和权利要求中是显而易见的。
附图说明
以下附图是实施例的一部分:
图1:各个毛发的存活概率
图2:用神经酰胺处理后的碱拉直的毛发的存活概率
图3:人发存活的概率
具体实施方式
实施例:
实施例1:确定酶的以PLU使用的比活性
为了测定以PLU(月桂酸丙酯单位)计的酶活性,将1-丙醇和月桂酸在60℃以等摩尔比均匀混合。加入酶开始反应,并对反应进行计时。以一定间隔从反应混合物中取出样品,并且通过用氢氧化钾溶液滴定来测定转化的月桂酸的含量。以PLU计的酶活性是由在60℃每分钟1g所讨论的酶合成1μmol的月桂酸丙酯的速率发现的;也参见US20070087418,尤其是[0185]。制造商Novozymes在其Novozym435产品数据表中例如指出10000PLU/g。
实施例2:二氢鞘氨醇与橄榄油、基于橄榄油的神经酰胺NG的反应
将12g的橄榄油与8g的二氢鞘氨醇一起溶解在2.2g的2-甲基-2-丁醇中。将混合物加热至100℃,用氮气覆盖至0.05巴并搅拌。在达到反应温度时,加入120PLU的Novozym435并继续搅拌。24小时后,过滤掉Novozym435。由此获得的基于二氢鞘氨醇的反应混合物达到>98.5%的转化率。在反应后,通过蒸馏除去溶剂,并且将得到的产物混合物用于应用试验中。
实施例3:具有高油含量的组合物
将10g来自实施例2的组合物溶于90g的橄榄油和蓖麻油的1∶1(按重量计)的混合物中。这得到了具有高含油量、含有10%的基于橄榄油的神经酰胺NG、甘油、甘油酯和二氢鞘氨醇的混合物和45%橄榄油和45%蓖麻油的组合物。
实施例4:二氢鞘氨醇与蓖麻油的反应
将25g蓖麻油与16g的二氢鞘氨醇混合。将混合物加热至100℃,用氮气覆盖至0.05巴并搅拌。在达到反应温度时,加入80PLU的Novozym435(基于二氢鞘氨醇)并继续搅拌。24小时后,过滤掉Novozym435。将如此获得的反应混合物与60mL蓖麻油混合。基于二氢鞘氨醇,反应达到了>98.5%的转化率。
实施例5:溶剂量的影响
将12g橄榄油与8g二氢鞘氨醇混合,并加入下表中指出的量的2-甲基-2-丁醇。将混合物加热至80℃,用氮气覆盖至0.05巴并搅拌。在达到反应温度时,加入规定数量的Novozym 435,并且继续搅拌。2小时后,在每种情况下取样,并通过GC分析剩余二氢鞘氨醇含量。结果表明,当使用较少的酶时,以减少量的溶剂可以实现更好的转化。不添加溶剂和酶进行的阴性对照产生非零转化。
实施例6:进一步的合成实施例
通用过程如实施例2所述,不使用溶剂。
实施例7:用于皮肤的应用数据:对皮肤水分、通过脱皮(flakiness)测定的干燥度、通过皮肤在体内的一般状况测定的皮肤屏障的影响。
为了确定实施例3的具有高油含量的组合物的皮肤护理性质,进行了体内研究。研究顺序如下:受试者各自接受2种必须每天两次施用于腋下内侧的试验制剂,持续2周。在开始使用之前和1周和2周之后,使用专用照相机(Visioscan VC98,Courage&Khazaka,Cologen)拍摄皮肤的黑白图像。使用这些图像,照相机软件计算皮肤脱皮和皮肤粗糙度。这些值是由图像的灰度级分布计算的;因此,结果没有单位。
受试者还接受用于评价测试制剂的护理性质的调查问卷。总共25名受试者参加了研究。
成分 | 载体(Vehicle) | 含有活性成分的制剂 |
甘油硬脂酸酯柠檬酸酯 | 2.00% | 2.00% |
鲸蜡硬脂醇 | 1.00% | 1.00% |
辛酸/癸酸甘油三酯 | 4.80% | 4.80% |
C12-15醇苯甲酸酯 | 4.00% | 4.00% |
实施例3(%,基于鞘脂) | 1.00% | |
卡波姆 | 0.20% | 0.20% |
乙基己基甘油、苯氧基乙醇 | 1.00% | 1.00% |
氢氧化钠(10%水溶液) | 0.70% | 0.70% |
水 | 到100% | 到100% |
受试者调查问卷的结果。
施用包含实施例3的具有高油含量的组合物的制剂后,皮肤脱皮和皮肤粗糙度比施用载体制剂后都大大降低。这些结果也得到受试者的证实。这里,与载体制剂的情况相比,使用含有实施例3的产物的试验制剂,对于"制剂减少干燥皮肤的脱皮"、"产品为皮肤提供足够的水分"和"我的皮肤状况已得到改善"的表述可以看到明显更高的同意。
实施例8:用于毛发的应用数据:修复紫外线损伤的毛发。
在以下实施例中,将含有实施例2产物的试验调理剂的修复效果与神经酰胺NP的修复效果进行比较。
用UV照射白种人未受损的毛发24小时。为此,使用UV室(Dr.Sol2)。用910W/m2的功率照射发绺。随后,如下处理毛发:
1.用由月桂基乙醚硫酸钠和椰油酰胺丙基甜菜碱组成的试验洗发剂洗涤。
2试验调理剂的施用;接触时间为5分钟。随后,在温度37℃的流动自来水下漂洗发束1分钟。
3.用吹风机干燥发束3分钟。
这三个处理步骤总共进行5次。
试验制剂:
洗发剂
成分 | 浓度 |
月桂醇聚醚硫酸酯钠(28%) | 32.10% |
水 | 60.50% |
椰油酰胺丙基甜菜碱(47.5%) | 6.40% |
苯氧基乙醇、乙基己基甘油 | 1.00% |
用于修复UV损伤的毛发的试验调理剂。
为了将修复效果定量,进行毛发断裂测量(Cyclic Tester,Diastron Limited,UK)。在这种测量中,以恒定的力延伸单根毛发,直到它们断裂。记录存活的延伸周期的数目,并用于计算存活的概率。每次测量使用约50根单根毛发。
图1显示在毛发断裂试验中,UV-照射的毛发存活的概率比未照射的毛发(原始白种人)的情况小得多。用含有神经酰胺的试验制剂处理再次增加了存活的概率。可以看出,含有实施例2的产物的制剂比用于比较的测试的神经酰胺NP导致更高的存活概率。
实施例9:用于毛发的应用数据:防止蛋白质降解。
将人发(ethnic hair)进行化学拉直。为此,使用pH为约12的基于碳酸胍和氢氧化钙的标准制剂。随后,如下处理毛发:
1.用由月桂基乙醚硫酸钠和椰油酰胺丙基甜菜碱组成的洗发剂洗涤。
2.试验调理剂的施用;接触时间为5分钟。随后,在37℃的流动自来水下漂洗发束1分钟。
3.用吹风机干燥发束3分钟。
这三个处理步骤总共进行5次。
试验制剂:
成分 | 浓度 |
月桂醇聚醚硫酸酯钠(28%) | 32.10% |
水 | 60.50% |
椰油酰胺丙基甜菜碱(47.5%) | 6.40% |
苯氧基乙醇、乙基己基甘油 | 1.00% |
洗发剂
试验调理剂
为了将修复效果定量,进行毛发断裂测量(Cyclic Tester,Diastron Limited,UK)。在这种测量中,以恒定的力延伸单根毛发,直到它们断裂。记录存活的延伸周期的数目,并用于计算存活的概率。每次测量使用约50根单根毛发。
图2显示在毛发断裂试验中碱拉直的毛发存活的概率比未拉直的毛发(原始)的情况小得多。用含有神经酰胺的试验制剂处理再次增加了存活的概率。已经令人惊奇地发现,本发明的组合物(实施例2)比神经酰胺II(纯二氢鞘氨醇C18)具有更高的存活概率,神经酰胺II常用于商业护发产品。
实施例10:用于毛发的应用数据:酸性拉直后头发的修复。
将人头发进行酸拉直,并用调理剂进行后处理,所述调理剂含有一种具有提高的甘油三酯含量的所要求保护的组合物,所述组合物由以下组成:10%基于橄榄油的神经酰胺(实施例2)。为了比较,用相应量的纯神经酰胺NG或纯橄榄油进行该方法。
对修复效果和通过毛发疲劳α促进CMC复合物进行了测量。
将人头发进行化学拉直。为此目的,将pH为约1-2的酸性标准制剂与拉直烙铁(straightening iron)联合使用。随后,如下处理毛发:
1.用由月桂基乙醚硫酸钠和椰油酰胺丙基甜菜碱组成的洗发剂洗涤。
2.试验调理剂的施用;接触时间为5分钟。随后,在37℃的流动自来水下漂洗发束1分钟。
3.用吹风机干燥发束3分钟。
这三个处理步骤总共进行5次。
试验调理剂不含活性成分(载体,1%橄榄油,0.1%神经酰胺NG)或含有具有提高的甘油三酯含量的所要求保护的组合物。
成分 | 浓度 |
月桂醇聚醚硫酸酯钠(28%) | 32.10% |
水 | 60.50% |
椰油酰胺丙基甜菜碱(47.5%) | 6.40% |
苯氧基乙醇、乙基己基甘油 | 1.00% |
洗发剂
试验调理剂
为了将修复效果定量,进行毛发断裂测量(Cyclic Tester,Diastron Limited,UK)。在这种测量中,以恒定的力延伸单根毛发,直到它们断裂。记录存活的延伸周期的数目,并用于计算存活的概率。每次测量使用约50根单根毛发。
令人惊讶地,如图3所示,发现只有本发明的组合物才能达到适当的修复效果,而神经酰胺NG和橄榄油不能达到任何修复效果。
实施例11:关于可配制性的应用数据:无晶体地掺入到化妆油中。
鞘脂的低溶解性和它们的高度重结晶趋势总是使得难以将它们稳定地掺入化妆品制剂中。
已经令人惊奇地发现,使用具有高油含量和提高的甘油三酯含量的本发明组合物导致与现有技术鞘脂相比,明显简化了鞘脂向化妆油中的可掺入性。
为此,确定鞘脂的溶解温度:
选择神经酰胺在化妆油中的终浓度为0.1%。在加热板上的烧杯中,在化妆油中逐渐加热和搅拌神经酰胺组合物。溶液一澄清就达到溶解温度。随后,在确定的溶解温度下搅拌混合物1小时。冷却至室温后,检查该制剂。
数据表明,与纯神经酰胺相比,具有高油含量的本发明组合物在掺入到化妆油中的可结合性方面有明显的改善。
Claims (15)
1.制备通式I的鞘脂的方法
其通过使第一组分即通式II的溶血鞘脂
与第二组分即酰基R1CO的酰基供体反应,
其中
R1代表具有2-55个碳原子并任选地含有一个或多个多重键和/或芳族或杂芳族环的线性或支链烷基链,其任选地被氧原子或酯或酰胺官能团间断,并且任选地被至少一个选自烷基、羟基、酮基或胺基的其它基团取代,
R2代表H、磷酸胆碱、丝氨酸、乙醇胺或糖,优选糖或H,更优选H,和
X代表CH=CH、CH2-CH2或CH2-HCOH,优选CH2-CH2,
其特征在于
所述第一组分和第二组分基于总反应混合物总计占至少70重量%,优选90重量%,尤其是95重量%,
并且在整个反应混合物中,每克第一组分使用不超过600个月桂酸丙酯单位的至少一种来自E.C.3.1.1酶类的羧酸酯水解酶,其中1个月桂酸丙酯单位定义为每分钟由1-丙醇和月桂酸合成1μmol月桂酸丙酯的酶量。
2.根据权利要求1的方法,其特征在于所用的第一组分是其中R2=H和X=CH2-CH2的二氢鞘氨醇。
3.根据权利要求1或2的方法,其特征在于所述第二组分选自提供酰基的酰基供体,所述酰基选自天然脂肪酸的酰基。
4.根据前述权利要求中任一项的方法,其特征在于所述第二组分选自基于具有至多6个碳原子,更优选具有至多3个碳原子的链烷醇和多元醇的酯,最优选选自甘油酯。
5.根据前述权利要求中任一项的方法,其特征在于所用的第一组分是其中R2=H和X=CH2-CH2的二氢鞘氨醇,所用的第二组分是选自包括椰子脂肪、棕榈仁油、橄榄油、棕榈油、摩洛哥坚果油、蓖麻油、亚麻子油和巴巴苏油的组中的酰基供体。
6.根据前述权利要求中任一项的方法,其特征在于反应物在反应开始时以第一组分与第二组分的摩尔比为1∶0.11-1∶2000存在。
7.根据前述权利要求中任一项的方法,其特征在于,基于总的反应混合物,存在的任何溶剂的最大总量为小于20重量%,优选小于10重量%,尤其小于5重量%。
8.根据前述权利要求中任一项的方法,其特征在于所述方法是在无水条件下进行的。
9.根据前述权利要求中任一项的方法,其特征在于所述羧酸酯水解酶选自登录号为O59952来自绵毛嗜热丝菌(Thermomyces lanuginosus)的脂肪酶,登录号为P41365来自南极假丝酵母(Candida antarctica)的脂肪酶A和B以及登录号为P19515来自米黑毛霉(Mucor miehei)的脂肪酶,登录号为O59952来自腐质霉属(Humicola sp.)的脂肪酶,登录号为S32492来自爪哇根霉(Rhizomucor javanicus)的脂肪酶,登录号为P61872来自稻根霉菌(Rhizopus oryzae)的脂肪酶,登录号为P20261、P32946、P32947、P3294和P32949来自皱褶假丝酵母(Candida rugosa)的脂肪酶,登录号为P61871来自雪白根霉(Rhizopusniveus)的脂肪酶,登录号为P25234来自沙门柏干酪青霉(Penicillium camemberti)的脂肪酶,登录号为ABG73613、ABG73614和ABG37906来自黑曲霉(Aspergillus niger)的脂肪酶,登录号为P61869来自圆弧青霉(Penicillium cyclopium)的脂肪酶,以及它们各自在氨基酸水平上的至少60%、优选至少80%、更优选至少90%、尤其优选至少95%、98%或99%的同源物。
10.一种组合物,其包含
A)至少一种通式I的鞘脂
B)至少一种通式II的溶血鞘脂
C)至少一种通式III的甘油三酯
D)至少一种通式IV的甘油二酯
E)至少一种通式V的甘油单酯
其中
R1相同或不同,独立地表示具有2-55个碳原子并任选地含有一个或多个多重键和/或芳族或杂芳族环的线性或支链烷基链,其任选地被氧原子或酯或酰胺官能团间断,并且任选地被至少一个选自烷基、羟基、酮基或胺基的其它基团取代,
R2相同或不同,独立地表示H、磷酸胆碱、丝氨酸、乙醇胺或糖,优选糖或H,更优选H,和
X代表CH=CH、CH2-CH2或CH2-HCOH,优选CH2-CH2,
条件是,基于总组合物,各组分按照如下存在:
A)30重量%至98重量%,优选50重量%至90重量%,更优选65重量%至85重量%,
B)0.01重量%至60重量%,优选0.1重量%至45重量%,更优选0.5重量%至10重量%,
C)0.01重量%至60重量%,优选0.01重量%至45重量%,更优选0.01重量%至10重量%,
D)0.1重量%至30重量%,优选1重量%至20重量%,更优选2重量%至15重量%,
E)0.1重量%至30重量%,优选1重量%至20重量%,更优选2重量%至15重量%。
11.具有高油含量的组合物,其包含
A)至少一种通式I的鞘脂
B)至少一种通式II的溶血鞘脂
C)至少一种通式III的甘油三酯
D)至少一种通式IV的甘油二酯
E)至少一种通式V的甘油单酯
其中
R1相同或不同,独立地表示具有2-55个碳原子并任选地含有一个或多个多重键和/或芳族或杂芳族环的线性或支链烷基链,其任选地被氧原子或酯或酰胺官能团间断,并且任选地被至少一个选自烷基、羟基、酮基或胺基的其它基团取代,
R2相同或不同,独立地表示H、磷酸胆碱、丝氨酸、乙醇胺或糖,优选糖或H,更优选H,和
X代表CH=CH、CH2-CH2或CH2-HCOH,优选CH2-CH2,
条件是所述组分在组合物中按照如下存在:
A)30重量份至98重量份,优选50重量份至90重量份,更优选65重量份至85重量份,
B)0.01重量份至60重量份,优选0.1重量份至45重量份,更优选0.5重量份至10重量份,
D)0.1重量份至30重量份,优选1重量份至20重量份,更优选2重量份至15重量份,
E)0.1重量份至30重量份,优选1重量份至20重量份,更优选2重量份至15重量份,
以及,基于总组合物,
C)60重量%至98重量%,优选71重量%至96重量%,更优选81重量%至95重量%。
12.根据权利要求10或11的组合物,其特征在于
R2=H且X=CH2-CH2和
R1选自包括cocyol基团、棕榈酰基、油烯基、亚油醇基、亚麻醇基、蓖麻油酰基、硬脂酰基、二十二碳烯基和多不饱和脂肪酰基的组。
13.根据权利要求10-12中任一项的组合物用于制备化妆品制剂的用途。
14.根据权利要求10-12中任一项的组合物用于保持皮肤水分、用于避免皮肤干燥和/或用于增强皮肤屏障的用途。
15.根据权利要求10-12中任一项的组合物用于修复UV压力后毛发结构、用于促进毛发中CMC复合物和/或用于保护毛发,尤其是防止蛋白质降解的用途。
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