KR20190114864A - 스핑고지질의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 스핑고지질의 제조 방법, 스핑고지질 및 추가의 성분을 포함하는 조성물, 및 조성물의 용도를 제공한다.
Description
본 발명은 스핑고지질의 제조 방법, 스핑고지질 및 추가의 성분을 포함하는 조성물, 및 조성물의 용도에 관한 것이다.
US20110077302 는 리소스핑고지질 (lysosphingolipid) 과 카르복실릭 에스테르의 반응에 의한 스핑고지질의 생촉매 제조 방법을 개시하고, 이는 진균 계 및 이의 동족체로부터의 유기체로부터의 E.C. 3.1.1 효소 부류로부터의 적어도 하나의 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제를 포함하는 생촉매가 사용되는 것을 특징으로 한다.
US20110065801 은 리소스핑고지질과 글리세리드의 반응에 의한 스핑고지질의 생촉매 제조 방법을 개시하고, 여기서 E.C. 3.1.1 효소 부류로부터의 적어도 하나의 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제를 포함하는 생촉매가 사용된다.
높은 효소 농도 및 다량의 용매의 사용은 선행 기술에서 유리한 것으로서 강조되고 있다.
본 발명에 의해 다루어진 문제점은 자원-보존 방식으로 작업하는 것이 가능한, 세라마이드에 대한 대안의, 적당하고, 산업적으로 적용가능한 경로를 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 이하 기재된 방법이 선행 기술에 대한 탁월한 대안을 구성하고, 놀랍게도 유리한 특성을 갖는 조성물을 제공한다는 것이 발견되었다.
따라서, 본 발명은 제 1 항에 기재된 바와 같은 스핑고지질의 제조 방법을 제공한다.
추가로, 본 발명은 스핑고지질 및 추가의 성분을 포함하는 조성물, 및 이의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 방법의 한 이점은 사용된 효소 및 용매의 매우 적은 양으로 인해, 특히 자원-보존 방식으로 작업하는 것이 가능하다는 점이다. 또한, 놀`랍게도, 무용매 전환에서, 매우 적은 양의 효소가 최상의 결과를 유도한다는 것이 발견되었다.
본 발명에 따른 반응 조건 하에서 트리글리세리드의 사용은, 모노- 및 디글리세리드의 존재에 의해, 부가적으로 선행 기술 (예를 들어, US20110065801) 과 상이한 생성물 혼합물을 유도하며, 부가적으로 특히 미용 적용에서 특수한 효과를 갖는다.
본 발명에 따른 조성물의 한 이점은 조성물이 미용 오일로의 탁월한 혼입성을 갖는다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 한 이점은 제형의 조성물이 개선된 피부 느낌 및/또는 모발 느낌을 유도하는 우수한 관능 특성을 갖는다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 추가의 이점은 제형의 조성물이 증식을 위해 인간 모낭성 모유두 세포 (HFDPC, human follicular dermal papilla cell) 를 생체 외에서 (in vitro) 자극하여, 생체 내에서 (in vivo) 모발 성장을 자극한다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 추가의 이점은 제형의 조성물이 개별 성분에 비해 개선된 분배성 (distributability) 을 갖는다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 추가의 이점은 제형의 조성물이 개별 성분에 비해 개선된 흡수성을 갖는다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 추가의 이점은 제형의 조성물이 개별 성분에 비해 감소된 유분성을 갖는다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 추가의 이점은 제형의 조성물이 개별 성분에 비해 감소된 왁스 유사성 (waxiness) 을 갖는다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 추가의 이점은 제형의 조성물이 개별 성분에 비해 개선된 활강성 (glidability) 을 갖는다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 추가의 이점은 제형의 조성물이 개별 성분에 비해 감소된 점착성을 갖는다는 점이다.
본 발명에 따른 조성물의 추가의 이점은 제형의 조성물이 개별 성분에 비해 개선된 실키/벨벳 유사성 (silkiness/velvetiness) 을 갖는다는 점이다.
본 발명에 관해 "pH" - 달리 언급되지 않는 한 - 는, ISO 4319 (1977) 에 따라 보정된 pH 전극을 사용하여 5 분 동안 교반한 후, 25℃ 에서 관련 조성물에 대해 측정되는 값으로서 정의된다.
본 발명의 맥락에서 인용된 수탁 번호는 NCBI 단백질 은행 데이터베이스 항목 (01.01.2017) 에 상응하며; 일반적으로, 본 발명의 맥락에서, 항목의 버젼 번호는 ".숫자" (예를 들어 "1") 로 확인된다.
달리 언급되지 않는 한, 제시된 모든 백분율 (%) 은 질량 백분율이다.
따라서, 본 발명은 제 1 성분, 일반식 II 의 리소스핑고지질과
제 2 성분, 아실 기 R1CO 의 아실 기 공여체의 반응에 의한, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법으로서:
[식 중, R1 은 임의로 하나 이상의 다중 결합 및/또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 함유하고, 임의로 산소 원자 또는 에스테르 또는 아미드 관능기에 의해 중단되고, 임의로 알킬, 히드록실, 케토 또는 아민 기로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 기로 치환되는, 탄소수 2 내지 55 의 선형 또는 분지형 알킬 사슬, 바람직하게는 -CH2-Y-CH3 (식 중, Y = 탄소-탄소 결합 또는 임의로 하나 이상의 다중 결합을 함유하고, 임의로 적어도 하나의 히드록실 기로 치환되는, 탄소수 1 내지 53, 특히 6 내지 32 의 선형 또는 분지형 알킬렌 사슬) 을 나타내고,
R2
는 H, 포스포콜린, 세린, 에탄올아민 또는 당, 바람직하게는 당 또는 H, 보다 바람직하게는 H 를 나타내고,
X
는 CH=CH, CH2-CH2 또는 CH2-HCOH, 바람직하게는 CH2-CH2 를 나타냄],
전체 반응 혼합물을 기준으로, 총 제 1 및 제 2 성분이 적어도 70 중량%, 바람직하게는 90 중량%, 특히 95 중량% 를 차지하고,
제 1 성분 1 그램 당 E.C. 3.1.1 효소 부류로부터의 적어도 하나의 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제의 600 이하의 프로필 라우레이트 단위가 전체 반응 혼합물에서 사용되고, 여기서 한 프로필 라우레이트 단위는 1 분 당 1-프로판올 및 라우르산으로부터 1 μmol 의 프로필 라우레이트를 합성하는 효소의 양으로 정의되는 것을 특징으로 하는 제조 방법을 제공한다.
프로필 라우레이트 단위 중 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제의 측정된 활성은 제시된 효소에 대한 최적의 온도에서 측정되고, 여기서 "최적의 온도" 는 효소가 이의 가장 높은 활성을 갖는 온도를 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 칸디다 안타티카 (Candida antarctica) 로부터의 수탁 번호 P41365 인 리파아제 A 및 B 의 경우, 최적의 온도는 60℃ 이다.
사용된 제 1 성분은 바람직하게는 R2 = H 및 X = CH2-CH2 인 스핑가닌이다.
본 발명에 따라 사용된 제 2 성분은 임의의 아실 기 공여체일 수 있다. 이는, 예를 들어, 카르복실릭 에스테르 또는 카르복실산 그 자체 및 이의 혼합물이다.
바람직하게는 본 발명에 있어서, 아실 기 공여체는 카르복실릭 에스테르, 탄소수 6 이하, 보다 바람직하게는 탄소수 3 이하의 폴리올 및 알칸올을 기반으로 하는 에스테르, 특히 바람직하게는 글리세롤 에스테르로부터 선택된다.
바람직하게는 본 발명에 있어서, 아실 기 공여체는 천연 지방산의 아실 기의 군으로부터 선택된 아실 기를 제공하는 아실 기 공여체로부터 선택된다. 천연 지방산은 바람직하게는 탄소수 6-30, 특히 탄소수 8-22 이고, 자연 발생 식물성 또는 동물성 오일을 기반으로 생성될 수 있다. 천연 지방산은 일반적으로 미분지형이고, 짝수의 탄소수로 이루어진다. 임의의 이중 결합은 시스 배치를 갖는다. 예는 다음과 같다: 카프로산, 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 이소스테아르산, 스테아르산, 12-히드록시스테아르산, 디히드록시스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 페트로셀산, 엘라이드산, 아라키산, 베헨산, 에루크산, 가돌레산, 리놀렌산, 에이코사펜타엔산, 도코사헥사엔산, 아라키돈산.
특히 바람직하게는 본 발명에 있어서, 아실 기 공여체는 트리글리세리드, 특히 천연 지방 및 오일로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 코코넛 유지, 팜핵유, 올리브유, 팜유, 아르간유, 피마자유, 아마인유, 바바수유, 유채씨유, 해조류유, 참깨유, 콩유, 아보카도유, 호호바유, 홍화유, 아몬드유, 면실유, 시어 버터, 해바라기유, 쿠푸아수 버터 (cupuacu butter) 및 고비율의 다중불포화 지방산 (PUFAS) 을 갖는 오일을 포함하는, 바람직하게는 이로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 마찬가지로, 바람직한 것은 소르비탄 에스테르, 모노글리세리드 및 디글리세리드 (이는 상기 기재된 사슬 길이 분포 및 변형을 가짐) 를 사용하는 것일 수 있다.
사용된 아실 기 공여체가 R1 라디칼을 결정한다는 것이 분명하다.
보다 바람직하게는 본 발명에 있어서, 사용된 제 1 성분은 R2 = H 및 X = CH2-CH2 인 스핑가닌이고, 사용된 제 2 성분은 코코넛 유지, 팜핵유, 올리브유, 팜유, 아르간유, 피마자유, 아마인유 및 바바수유를 포함하는, 바람직하게는 이로 이루어지는 군으로부터 선택되는 아실 기 공여체이다.
본 발명에 있어서, 반응물은 반응이 개시될 때 1:0.11 내지 1:200 000, 바람직하게는 내지 1:2000 의 제 2 성분에 대한 제 1 성분의 몰 비로 존재할 수 있다. 본원에서, 용어 "몰 비" 는 아실 기 공여체에 의해 제공된 아실 기의 수에 대한 리소스핑고지질의 몰 비를 지칭한다. 바람직한 것은 1:0.3 내지 1:200 의 몰 비를 사용하는 것이다. 특히 바람직한 것은 1:1 내지 1:50 의 몰 비를 사용하는 것이다.
대안적으로 바람직한 구현예에서, 아실 기 공여체는 과량으로 존재하고, 이에 따라 반응물은 반응이 개시될 때 1:500 내지 1:200 000, 바람직하게는 내지 1:2000 의 제 2 성분에 대한 제 1 성분의 몰 비로 존재한다.
전체 반응 혼합물은 주로 반응물, 그러므로 제 1 및 제 2 성분으로 이루어지기 때문에, 단지 매우 적은 용매 - 존재하는 경우 - 가 전체 반응 혼합물에 존재할 수 있다. 상기를 기초로 하여, 제 2 성분은 본 발명에 따른 방법에서 용어 "용매" 에 포함되지 않는다는 것이 분명하다.
가능한 용매는, 예를 들어 케톤, 예를 들어 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 입체 장애 2차 알코올, 예컨대 2-부틸-1-옥탄올, 메틸시클로헥산올, 1-메톡시-2-프로판올, 부탄-2,3-디올, 2-옥탄올, 디아세톤 알코올, 2-메틸-2-부탄올, 및 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란 및 Varonic APM 일 수 있다.
전체 반응 혼합물을 기준으로, 용매는 20 중량% 미만, 바람직하게는 10 중량% 미만, 특히 5 중량% 미만의 최대 총량으로 존재한다. 표현 "최대 X 중량% 미만으로 존재함" 은 "X 중량% 미만의 함량을 가짐" 과 동등하다.
특히 바람직한 것은 무-용매 방식으로 본 발명에 따른 방법을 실시하는 것이다.
바람직한 것은, Karl Fischer 방법에 의해 검출된 물 함량이 0.100 M 이하, 바람직하게는 최대 0.010 M, 보다 바람직하게는 최대 0.005 M 인 것으로 정의된, 무수 조건 하에서 본 발명에 따른 방법을 실시하는 것이다.
바람직하게는, E.C. 3.1.1 효소 부류로부터의 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제는 진균 계로부터의 유기체로부터 단리될 수 있는 것이고, 카르복실릭 에스테르는 진균 계로부터의 유기체로부터 단리될 수 있는 것과 아미노산 수준에서 적어도 60%, 바람직하게는 적어도 80%, 보다 바람직하게는 적어도 90%, 특히 바람직하게는 적어도 95%, 98% 또는 99% 상동성인, E.C. 3.1.1 효소 부류로부터 가수분해된다.
레퍼런스 서열과 비교하여, 아미노산 수준이 상동관계인 효소는, 바람직하게는 적어도 50%, 특히 적어도 90% 의, 본 발명에 관해 정의된 프로필 라우레이트 단위에서 효소 활성을 갖는다.
본 발명의 맥락에서, "아미노산 수준에서 상동성" 은, 본원에서 및 이하에서, "아미노산 동일성" 을 의미하는 것으로 이해되어야 하고, 이는 알려진 방법을 이용하여 측정될 수 있다. 일반적으로, 특정 요건을 고려한 알고리즘을 이용하는 특수 컴퓨터 프로그램이 사용된다. 동일성 측정을 위한 바람직한 방법은 비교될 서열 간 최대 정렬을 초기에 생성하는 것이다. 동일성 측정을 위한 컴퓨터 프로그램은, 비제한적으로, 하기를 포함하는 GCG 프로그램 패키지를 포함한다:
-
GAP (Deveroy, J. et al., Nucleic Acid Research 12 (1984), page 387, Genetics Computer Group University of Wisconsin, Medicine (WI)), 및
-
BLASTP, BLASTN 및 FASTA (Altschul, S. et al., Journal of Molecular Biology 215 (1990), pages 403-410). BLAST 프로그램은 National Center For Biotechnology Information (NCBI) 및 다른 출처 (상기 BLAST Handbook, Altschul S. et al., NCBI NLM NIH Bethesda ND 22894; Altschul S. et al.) 로부터 얻을 수 있다.
당업자는 여러 컴퓨터 프로그램이 2 개의 뉴클레오티드 또는 아미노산 서열 간 유사성 또는 동일성의 계산에 이용가능하다는 것을 인지하고 있다. 예를 들어, 2 개의 아미노산 서열 간 백분율 동일성은, 예를 들어 Blossom 62 매트릭스 또는 PAM250 매트릭스 (갭 중량: 16, 14, 12, 10, 8, 6 또는 4 및 길이 중량: 1, 2, 3, 4, 5 또는 6) 를 사용하여, GCG 소프트웨어 패키지 (http://www.gcg.com 에서 이용가능) 의 GAP 프로그램으로 통합된, Needleman and Wunsch (J. Mol. Biol. (48): 444-453 (1970)) 에 의해 개발된 알고리즘에 의해 측정될 수 있다. 당업자는 상이한 매개변수의 사용이 약간 상이한 결과를 유도할 것이지만, 2 개의 아미노산 서열 전체 간의 백분율 동일성은 크게 상이하지 않을 것이라는 것을 인식할 것이다. 전형적으로, Blossom 62 매트릭스가 디폴트 세팅 (갭 중량: 12, 길이 중량: 1) 으로 이용된다.
본 발명의 맥락에서, 상기 알고리즘에 따른 60% 의 동일성은 60% 상동성을 의미한다. 동일한 것이 보다 높은 동일성에도 적용된다.
본 발명에 따른 방법에서 특히 바람직하게 사용된 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제는, 수탁 번호 O59952 인 테르모마이세스 라누기노수스 (Thermomyces lanuginosus) 로부터의 리파아제, 칸디다 안타티카 (Candida antarctica) 로부터의 수탁 번호 P41365 인 리파아제 A 및 B, 수탁 번호 P19515 인 무코르 미에헤이 (Mucor miehei) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 O59952 인 휴미콜라 종 (Humicola sp.) 으로부터의 리파아제, 수탁 번호 S32492 인 리조무코르 자바니쿠스 (Rhizomucor javanicus) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 P61872 인 리조푸스 오리자에 (Rhizopus oryzae) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 P20261, P32946, P32947, P3294 및 P32949 인 칸디다 루고사 (Candida rugosa) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 P61871 인 리조푸스 니베우스 (Rhizopus niveus) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 P25234 인 페니실리움 카멤베르티 (Penicillium camemberti) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 ABG73613, ABG73614 및 ABG37906 인 아스페르길루스 니게르 (Aspergillus niger) 로부터의 리파아제 및 수탁 번호 P61869 인 페니실리움 시클로피움 (Penicillium cyclopium) 으로부터의 리파아제의 군으로부터 선택된 효소이고, 이의 각각은 아미노산 수준에서 적어도 60%, 바람직하게는 적어도 80%, 보다 바람직하게는 적어도 90%, 특히 바람직하게는 적어도 95%, 98% 또는 99% 상동관계이다. 상동성에 관해, 상기 제시된 정의가 참조된다.
상업적인 예, 및 마찬가지로 본 발명에 따른 방법에서 바람직하게 사용되는 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제는 시판품 Lipozyme TL IM, Novozym 435, Lipozyme IM 20, Lipase SP382, Lipase SP525, Lipase SP523 (모두 Novozymes A/S, Bagsvaerd, Denmark 사 시판품임), Chirazyme L2, Chirazyme L5, Chirazyme L8, Chirazyme L9 (모두 Roche Molecular Biochemicals, Mannheim, Germany 사 시판품임), CALB Immo Plus TM (Purolite 사제), 및 Lipase M "Amano", Lipase F-AP 15 "Amano", Lipase AY "Amano", Lipase N "Amano", Lipase R "Amano", Lipase A "Amano", Lipase D "Amano", Lipase G "Amano" (모두 Amano, Japan 사 시판품임) 이다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 20℃ 내지 160℃, 바람직하게는 35℃ 내지 130℃, 특히 65℃ 내지 110℃ 범위의 반응 온도에서 실시된다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 1 bar 미만, 바람직하게는 0.5 bar 미만, 보다 바람직하게는 0.05 bar 미만의 압력에서 실시된다.
대안의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 방법은 1 bar 초과, 바람직하게는 2 bar 내지 10 bar 범위 내의 압력에서 실시된다. 이에 관해, 바람직한 것은 반응 혼합물이 불활성 기체와 제공되는 것이고; 이는 바람직하게는 질소 및 아르곤을 포함하는, 바람직하게는 이로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
US20110077302 및 US20110065801 은 트리글리세리드, 예를 들어 천연 오일이 사용되는 경우, 유의한 양의 부분 글리세리드는 관찰될 수 없었다는 것을 개시한다. 따라서, 본 발명에 따른 방법에서, 제 2 성분으로서 트리글리세리드가 사용되는 경우, 비교적 많은 양의 모노- 및 디글리세리드가 발견되는 것은 전적으로 놀랍다.
따라서, 본 발명은 마찬가지로 하기를 포함하는 조성물을 제공한다:
A)
일반식 I 의 적어도 하나의 스핑고지질
B)
일반식 II 의 적어도 하나의 리소스핑고지질
C)
일반식 III 의 적어도 하나의 트리글리세리드
D)
일반식 IV 의 적어도 하나의 디글리세리드
E)
일반식 V 의 적어도 하나의 모노글리세리드
[식 중, R1 은 동일 또는 상이하고, 독립적으로 임의로 하나 이상의 다중 결합 및/또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 함유하고, 임의로 산소 원자 또는 에스테르 또는 아미드 관능기에 의해 중단되고, 임의로 알킬, 히드록실, 케토 또는 아민 기로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 기로 치환되는, 탄소수 2 내지 55 의 선형 또는 분지형 알킬 사슬, 바람직하게는 -CH2-Y-CH3 (식 중, Y = 탄소-탄소 결합 또는 임의로 하나 이상의 다중 결합을 함유하고, 임의로 적어도 하나의 히드록실 기로 치환되는, 탄소수 1 내지 53, 특히 6 내지 32 의 선형 또는 분지형 알킬렌 사슬) 을 나타내고,
R2
는 동일 또는 상이하고, 독립적으로 H, 포스포콜린, 세린, 에탄올아민 또는 당, 바람직하게는 당 또는 H, 보다 바람직하게는 H 를 나타내고,
X
는 CH=CH, CH2-CH2 또는 CH2-HCOH, 바람직하게는 CH2-CH2 를 나타냄]
단, 전체 조성물을 기준으로, 성분은 하기와 같이 존재함:
A)
30 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 50 중량% 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 65 중량% 내지 85 중량%,
B)
0.01 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%,
C)
0.01 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 중량% 내지 10 중량%,
D)
0.1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 2 중량% 내지 15 중량%,
E)
0.1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 2 중량% 내지 15 중량%.
전적으로 놀랍게도, 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물이 트리글리세리드에 의해, 그러므로 성분 C) 에 의해 고도로 희석될 수 있고, 이때 조성물의 활성은 이전과 같이 유의하게 검출가능한 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기를 포함하고, 높은 오일 함량을 갖는 조성물을 추가로 제공한다:
A)
일반식 I 의 적어도 하나의 스핑고지질
B)
일반식 II 의 적어도 하나의 리소스핑고지질
C)
일반식 III 의 적어도 하나의 트리글리세리드
D)
일반식 IV 의 적어도 하나의 디글리세리드
E)
일반식 V 의 적어도 하나의 모노글리세리드
[식 중, R1 은 동일 또는 상이하고, 독립적으로 임의로 하나 이상의 다중 결합 및/또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 함유하고, 임의로 산소 원자 또는 에스테르 또는 아미드 관능기에 의해 중단되고, 임의로 알킬, 히드록실, 케토 또는 아민 기로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 기로 치환되는, 탄소수 2 내지 55 의 선형 또는 분지형 알킬 사슬, 바람직하게는 -CH2-Y-CH3 (식 중, Y = 탄소-탄소 결합 또는 임의로 하나 이상의 다중 결합을 함유하고, 임의로 적어도 하나의 히드록실 기로 치환되는, 탄소수 1 내지 53, 특히 6 내지 32 의 선형 또는 분지형 알킬렌 사슬) 을 나타내고,
R2
는 동일 또는 상이하고, 독립적으로 H, 포스포콜린, 세린, 에탄올아민 또는 당, 바람직하게는 당 또는 H, 보다 바람직하게는 H 를 나타내고,
X
는 CH=CH, CH2-CH2 또는 CH2-HCOH, 바람직하게는 CH2-CH2 를 나타냄]
단, 전체 조성물을 기준으로, 성분은 하기와 같이 조성물에 존재함:
A)
30 중량부 내지 98 중량부, 바람직하게는 50 중량부 내지 90 중량부, 보다 바람직하게는 65 중량부 내지 85 중량부,
B)
0.01 중량부 내지 60 중량부, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 45 중량부, 보다 바람직하게는 0.5 중량부 내지 10 중량부,
D)
0.1 중량부 내지 30 중량부, 바람직하게는 1 중량부 내지 20 중량부, 보다 바람직하게는 2 중량부 내지 15 중량부,
E)
0.1 중량부 내지 30 중량부, 바람직하게는 1 중량부 내지 20 중량부, 보다 바람직하게는 2 중량부 내지 15 중량부,
및
C)
60 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 71 중량% 내지 96 중량%, 보다 바람직하게는 81 중량% 내지 95 중량%.
바람직한 것은 높은 오일 함량을 갖는 본 발명에 따른 조성물이, 성분 A), B), D) 및 E) 를 2 중량% 내지 29 중량%, 바람직하게는 3 중량% 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 5 중량% 내지 12 중량% 의 총량으로 함유하는 경우이며,
이때, 중량 백분율은 높은 오일 함량을 갖는 전체 조성물 기준이다.
본 발명에 따라 바람직한 조성물 및 본 발명에 따라 바람직한 높은 오일 함량을 갖는 조성물에서, R2 = H 및 X = CH2-CH2 이고, R1 은 코코일 라디칼, 팔미토일 라디칼, 올레일 라디칼, 리놀레일 라디칼, 리놀레닐 라디칼, 리시노일 라디칼, 스테아릴 라디칼, 에루실 라디칼 및 다중불포화 지방 아실 라디칼을 포함하는, 바람직하게는 이로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 조성물이 피부 및 모발에 대해 긍정적인 영향을 발휘한다는 것을 발견하였고; 따라서, 본 발명은 미용 제형의 제조를 위한, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 피부 수분의 보유를 위한, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 피부 건조의 방지를 위한, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 피부 장벽의 강화를 위한, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 UV 스트레스 후 모발 구조의 재건을 위한, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 모발의 CMC 복합물의 부스팅을 위한, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 특히 단백질 변성으로부터 모발의 보호를 위한, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 두피에서 모발의 성장을 자극하기 위한, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 특히 두피에서 항균제로서의, 본 발명에 따른 조성물 및/또는 본 발명에 따른 높은 오일 함량을 갖는 조성물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명에 따른 용도는 미용 용도이다.
이하 언급된 실시예는 예시에 의해 본 발명을 설명하고, 이는 본 발명을 실시예에서 명시된 구현예로 제한하고자 하는 어떠한 의도를 갖지 않으며, 본 발명의 범주는 상세한 설명 및 청구범위 전체로부터 명백하다.
하기 도면은 실시예의 일부이다:
도 1: 개별 모발의 잔존 가능성
도 2: 세라마이드 처리 후 알칼리-스트레이트닝된 모발의 잔존 가능성
도 3: 에스닉 (ethnic) 모발의 잔존 가능성
도 1: 개별 모발의 잔존 가능성
도 2: 세라마이드 처리 후 알칼리-스트레이트닝된 모발의 잔존 가능성
도 3: 에스닉 (ethnic) 모발의 잔존 가능성
실시예:
실시예 1: PLU 에서 사용된 효소의 특이적 활성 측정
PLU (프로필 라우레이트 단위) 에서 효소 활성을 측정하기 위해, 1-프로판올 및 라우르산을 60℃ 에서 등몰비로 균일하게 혼합한다. 반응을 효소의 첨가에 의해 개시하고, 반응 시간을 측정한다. 간격을 두고 샘플을 반응 혼합물로부터 취하고, 전환된 라우르산의 함량을 포타슘 히드록시드 용액을 이용한 적정에 의해 측정한다. PLU 에서 효소 활성은, 논의되는 1 g 의 효소가 60℃ 에서 1 분 당 1 μmol 의 프로필 라우레이트를 합성하는 속도에서 확인되고; 또한 US20070087418, 특히 [0185] 를 참조한다. 제조사 Novozymes 는, 예를 들어 이의 Novozym 435 제품 데이터 시트에서 10000 PLU/g 로 명시한다.
실시예 2: 올리브유, 올리브유-기반 세라마이드 NG 와 스핑가닌의 반응
12 g 의 올리브유와 8 g 의 스핑가닌을 함께 2.2 g 의 2-메틸-2-부탄올에 용해시킨다. 혼합물을 100℃ 로 가열하고, 0.05 bar 까지 질소로 블랭킷 (blanketed) 하고, 교반한다. 반응 온도 도달시, 120 PLU 의 Novozym 435 를 첨가하고, 교반을 지속한다. 24 h 후, Novozym 435 를 여과하였다. 스핑가닌을 기준으로, 이에 따라 수득된 반응 혼합물은 > 98.5% 의 전환율을 달성하였다. 반응 후, 용매를 증류에 의해 제거하고, 수득된 생성물 혼합물을 적용 시험에서 사용한다.
실시예 3: 높은 오일 함량을 갖는 조성물
올리브유 및 피마자유의 1:1 (중량에 의함) 혼합물 90 g 에, 10 g 의 실시예 2 로부터의 조성물을 용해시킨다. 이는 10% 의 올리브유-기반 세라마이드 NG, 글리세롤, 글리세리드 및 스핑가닌의 혼합물과 45% 올리브유 및 45% 피마자유를 함유하는, 높은 오일 함량을 갖는 조성물을 제공한다.
실시예 4: 피마자유와 스핑가닌의 반응
25 g 의 피마자유를 16 g 의 스핑가닌과 혼합한다. 혼합물을 100℃ 로 가열하고, 0.05 bar 까지 질소로 블랭킷하고, 교반한다. 반응 온도 도달시, 80 PLU 의 Novozym 435 (스핑가닌 기준) 를 첨가하고, 교반을 지속한다. 24 h 후, Novozym 435 를 여과하였다. 이에 따라 수득된 반응 혼합물을 60 ml 의 피마자유와 블렌딩하였다. 스핑가닌을 기준으로, 반응은 > 98.5% 의 전환율을 달성하였다.
실시예 5: 용매의 양의 영향
12 g 의 올리브유를 8 g 의 스핑가닌과 혼합하고, 하기 표에 언급된 양의 2-메틸-2-부탄올을 첨가한다. 혼합물을 80℃ 로 가열하고, 0.05 bar 까지 질소로 블랭킷하고, 교반한다. 반응 온도 도달시, 명시된 양의 Novozym 435 를 첨가하고, 교반을 지속한다. 2 h 후, 각각의 경우 샘플을 취하고, GC 에 의해 잔류 스핑가닌 함량을 분석하였다. 결과는, 효소가 적게 사용되는 경우, 감소된 용매의 양으로 보다 양호한 전환율이 달성될 수 있다는 것을 보여준다. 용매 및 효소 첨가 없이 실시된 음성 대조군은 논-제로 (non-zero) 전환율을 제공하였다.
실시예 6: 추가의 합성예
일반적인 절차는 실시예 2 에 기재된 바와 같았고, 이때 용매는 사용되지 않는다.
실시예 7: 피부에 대한 적용 데이터: 생체 내에서 피부의 일반적 상태에 의해 측정된 피부 장벽, 플레이크성 (flakiness) 에 의해 측정된 피부 수분, 건조함에 대한 영향
높은 오일 함량을 갖는 실시예 3 으로부터의 조성물의 피부케어 특성을 측정하기 위해, 생체 내 연구를 실시하였다. 연구 순서는 다음과 같았다: 각각의 피험자에 2 가지 시험 제형을 제공하였으며, 이는 2 주의 기간 동안 하루 2 번씩 겨드랑이 안쪽에 도포되어야 했다. 사용 시작 전, 1 주 및 2 주 후에, 특수 카메라 (Visioscan VC 98, Courage & Khazaka, Cologne) 를 사용하여 피부의 흑백 이미지를 촬영하였다. 이러한 이미지를 사용하여, 카메라 소프트웨어는 피부 플레이크성 및 피부 거칠기를 계산하였다. 값은 이미지의 회색 수준 분포로부터 계산되며; 따라서, 결과는 단위를 갖지 않는다.
또한, 시험 제형의 케어 특성 평가를 위한 설문조사를 피험자에 제공하였다. 총 25 명의 피험자가 연구에 참여하였다.
피험자 설문조사 결과.
피부 플레이크성 및 피부 거칠기 둘 모두는, 비히클 제형 도포 후에 비해 실시예 3 으로부터의 높은 오일 함량을 갖는 조성물을 포함하는 제형의 도포 후, 더 많이 감소하였다. 이러한 결과가 피험자에 의해 또한 확인되었다. 여기에서, 비히클 제형의 경우에 비해, 실시예 3 으로부터의 생성물을 함유하는 시험 제형으로, 서술 "제형이 건조한 피부의 플레이크성을 감소시킴", "제품이 피부에 충분한 수분을 공급함" 및 "피부 상태가 개선되었음" 에서 그렇다는 답이 분명하게 더 많은 것이 확인된다.
실시예 8: 모발에 대한 적용 데이터: UV-손상된 모발의 재건.
하기 실시예에서, 실시예 2 로부터의 생성물을 함유하는 시험 컨디셔너의 재건 효과가 세라마이드 NP 의 재건 효과와 비교될 것이다.
백인의, 손상되지 않은 모발을 24 h 동안 UV 조사하였다. 이를 위해, UV 챔버를 사용하였다 (Dr. Honle, Sol 2). 910 W/㎡ 의 전력으로 모발 뭉치를 조사하였다. 이후, 모발을 하기와 같이 처리하였다:
1.
소듐 라우릴 에테르 술페이트 및 코카미도프로필베타인으로 이루어지는 시험 샴푸로 세척.
2.
시험 컨디셔너의 적용; 접촉 시간은 5 분이었다. 이후, 1 분 동안 37℃ 의 온도에서 흐르는 수돗물로 모발 뭉치를 세정하였다.
3.
3 분 동안 헤어드라이어로 모발 뭉치를 건조.
이러한 3 가지 처리 단계를 총 5회 실시하였다.
시험 제형:
샴푸
UV-손상된 모발의 재건을 위한 시험 컨디셔너.
재건 효과의 정량화를 위해, 모발 파손 측정을 실시하였다 (Cyclic Tester, Diastron Limited, UK). 이러한 측정에서, 개별 모발을 파손될 때까지 일정한 힘으로 연장한다. 잔존한 연장 사이클의 수를 기록하고, 잔존 가능성을 계산하는데 사용한다. 각 측정에 대해, 약 50 개의 개별 모발을 사용하였다.
도 1 은 모발 파손 시험에서 UV-조사된 모발의 잔존 가능성이 조사되지 않은 모발 (버진 백인) 의 경우에 비해 훨씬 더 적다는 것을 보여준다. 세라마이드-함유 시험 제형으로의 처리는 잔존 가능성을 다시 증가시켰다. 실시예 2 로부터의 생성물을 함유하는 제형이 비교를 위해 시험된 세라마이드 NP 에 비해 높은 잔존 가능성을 유도한다는 것을 볼 수 있었다.
실시예 9: 모발에 대한 적용 데이터: 단백질 변성으로부터의 보호.
에스닉 모발을 화학적으로 스트레이트닝하였다. 이를 위해, 약 12 의 pH 를 갖는 칼슘 히드록시드 및 구아니디늄 카르보네이트 기반 표준 제형을 사용하였다. 이후, 모발을 하기와 같이 처리하였다:
1.
소듐 라우릴 에테르 술페이트 및 코카미도프로필베타인으로 이루어지는 샴푸로 세척.
2.
시험 컨디셔너의 적용; 접촉 시간은 5 분이었다. 이후, 1 분 동안 37℃ 의 온도에서 흐르는 수돗물로 모발 뭉치를 세정하였다.
3.
3 분 동안 헤어드라이어로 모발 뭉치를 건조.
이러한 3 가지 처리 단계를 총 5회 실시하였다.
시험 제형:
샴푸
시험 컨디셔너
재건 효과의 정량화를 위해, 모발 파손 측정을 실시하였다 (Cyclic Tester, Diastron Limited, UK). 이러한 측정에서, 개별 모발을 파손될 때까지 일정한 힘으로 연장한다. 잔존한 연장 사이클의 수를 기록하고, 잔존 가능성을 계산하는데 사용한다. 각 측정에 대해, 약 50 개의 개별 모발을 사용하였다.
도 2 는 모발 파손 시험에서 알칼리-스트레이트닝된 모발의 잔존 가능성이 스트레이트닝되지 않은 모발 (버진) 의 경우에 비해 훨씬 더 적다는 것을 보여준다. 세라마이드-함유 시험 제형으로의 처리는 잔존 가능성을 다시 증가시켰다. 놀랍게도, 시판 모발 케어 제품으로 통상적인, 세라마이드 II (순수 스핑가닌 C18) 에 비해, 본 발명의 조성물 (실시예 2) 이 더 높은 잔존 가능성을 유도한다는 것이 발견되었다.
실시예 10: 모발의 적용 데이터: 산성 스트레이트닝 후 모발의 재건.
에스닉 모발을 산-스트레이트닝하고, 증가된 트리글리세리드 함량을 갖고, 10% 올리브유-기반 세라마이드로 이루어지는, 하나의 청구된 조성물 (실시예 2) 을 함유한 컨디셔너로 후처리하였다. 비교를 위해, 상응하는 양의 순수 세라마이드 NG 또는 순수 올리브유를 이용하여 방법을 실시하였다.
Hair fatigue alpha 를 이용하여, CMC 복합물의 부스팅 및 재건 효과를 측정하였다.
에스닉 모발을 화학적으로 스트레이트닝하였다. 이를 위해, 스트레이트닝 아이론의 사용과 함께 약 1-2 의 pH 를 갖는 산성 표준 제형을 사용하였다. 이후, 모발을 하기와 같이 처리하였다:
1.
소듐 라우릴 에테르 술페이트 및 코카미도프로필베타인으로 이루어지는 샴푸로 세척.
2.
시험 컨디셔너의 적용; 접촉 시간은 5 분이었다. 이후, 1 분 동안 37℃ 의 온도에서 흐르는 수돗물로 모발 뭉치를 세정하였다.
3.
3 분 동안 헤어드라이어로 모발 뭉치를 건조.
이러한 3 가지 처리 단계를 총 5회 실시하였다.
시험 컨디셔너는 활성 성분 (비히클, 1% 올리브유, 0.1% 세라마이드 NG) 을 함유하지 않거나, 증가된 트리글리세리드 함량을 갖는 청구된 조성물을 함유하지 않았다.
샴푸
시험 컨디셔너
재건 효과의 정량화를 위해, 모발 파손 측정을 실시하였다 (Cyclic Tester, Diastron Limited, UK). 이러한 측정에서, 개별 모발을 파손될 때까지 일정한 힘으로 연장한다. 잔존한 연장 사이클의 수를 기록하고, 잔존 가능성을 계산하는데 사용한다. 각 측정에 대해, 약 50 개의 개별 모발을 사용하였다.
놀랍게도 - 도 3 에 나타난 것과 같이 - 본 발명의 조성물만이 적절한 재건 효과를 달성할 수 있는 한편, 세라마이드 NG 및 올리브유는 임의의 재건 효과를 달성할 수 없었다는 것을 발견하였다.
실시예 11: 제형화 능력 (formulability) 에 대한 적용 데이터: 미용 오일로의 무-결정 혼입
스핑고지질의 낮은 용해도 및 이의 재결정화에 대한 높은 경향성은 항상 미용 제형으로 이를 안정하게 혼입시키는 것을 어렵게 만들었다.
놀랍게도, 높은 오일 함량과 증가된 트리글리세리드 함량을 갖는 본 발명의 조성물의 사용이, 선행 기술의 스핑고지질의 경우에 비해, 존재하는 스핑고지질의 미용 오일로의 혼입성을 분명히 단순화시키는 것이 발견되었다.
이를 위해, 스핑고지질의 용해도 온도를 확인하였다:
미용 오일 중 최종 농도가 0.1% 인 세라마이드를 선택하였다. 세라마이드 조성물을 가열하고, 핫플레이트 상의 비커 내의 미용 오일에서 점진적으로 교반하였다. 용액이 투명해지자마자 용해도 온도를 획득하였다. 이후, 혼합물을 상기 확인된 용해도 온도에서 1 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 제형을 검사하였다.
데이터는 순수 세라마이드에 비해, 높은 오일 함량을 갖는 본 발명의 조성물의 미용 오일로의 혼입성의 분명한 개선을 보여준다.
Claims (15)
- 제 1 성분, 일반식 II 의 리소스핑고지질 (lysosphingolipid) 과, 제 2 성분, 아실 기 R1CO 의 아실 기 공여체의 반응에 의한,
일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법으로서:
[식 중,
R1 은 임의로 하나 이상의 다중 결합 및/또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 함유하고, 임의로 산소 원자 또는 에스테르 또는 아미드 관능기에 의해 중단되고, 임의로 알킬, 히드록실, 케토 또는 아민 기로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 기로 치환되는, 탄소수 2 내지 55 의 선형 또는 분지형 알킬 사슬을 나타내고,
R2 는 H, 포스포콜린, 세린, 에탄올아민 또는 당, 바람직하게는 당 또는 H, 보다 바람직하게는 H 를 나타내고,
X 는 CH=CH, CH2-CH2 또는 CH2-HCOH, 바람직하게는 CH2-CH2 를 나타냄],
전체 반응 혼합물을 기준으로, 총 제 1 및 제 2 성분이 적어도 70 중량%, 바람직하게는 90 중량%, 특히 95 중량% 를 차지하고,
제 1 성분 1 그램 당 E.C. 3.1.1 효소 부류로부터의 적어도 하나의 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제의 600 이하의 프로필 라우레이트 단위가 전체 반응 혼합물에서 사용되고, 여기서 한 프로필 라우레이트 단위는 1 분 당 1-프로판올 및 라우르산으로부터 1 μmol 의 프로필 라우레이트를 합성하는 효소의 양으로서 정의되는 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법. - 제 1 항에 있어서, 사용된 제 1 성분이 R2 = H 및 X = CH2-CH2 인 스핑가닌인 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 제 2 성분이 천연 지방산의 아실 기의 군으로부터 선택된 아실 기를 제공하는 아실 기 공여체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 2 성분이 탄소수 6 이하, 보다 바람직하게는 탄소수 3 이하의 폴리올 및 알칸올을 기반으로 하는 에스테르, 가장 바람직하게는 글리세롤 에스테르로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 사용된 제 1 성분이 R2 = H 및 X = CH2-CH2 인 스핑가닌이고, 사용된 제 2 성분이 코코넛 유지, 팜핵유, 올리브유, 팜유, 아르간유, 피마자유, 아마인유 및 바바수유를 포함하는 군으로부터 선택된 아실 기 공여체인 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응물이 반응이 개시될 때 1:0.11 내지 1:2000 의 제 2 성분에 대한 제 1 성분의 몰 비로 존재하는 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 전체 반응 혼합물을 기준으로, 임의의 존재하는 용매의 최대 총량이 20 중량% 미만, 바람직하게는 10 중량% 미만, 특히 5 중량% 미만인 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 무수 조건 하에서 실시되는 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 카르복실릭 에스테르 히드롤라아제가 수탁 번호 O59952 인 테르모마이세스 라누기노수스 (Thermomyces lanuginosus) 로부터의 리파아제, 칸디다 안타티카 (Candida antarctica) 로부터의 수탁 번호 P41365 인 리파아제 A 및 B, 및 수탁 번호 P19515 인 무코르 미에헤이 (Mucor miehei) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 O59952 인 휴미콜라 종 (Humicola sp.) 으로부터의 리파아제, 수탁 번호 S32492 인 리조무코르 자바니쿠스 (Rhizomucor javanicus) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 P61872 인 리조푸스 오리자에 (Rhizopus oryzae) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 P20261, P32946, P32947, P3294 및 P32949 인 칸디다 루고사 (Candida rugosa) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 P61871 인 리조푸스 니베우스 (Rhizopus niveus) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 P25234 인 페니실리움 카멤베르티 (Penicillium camemberti) 로부터의 리파아제, 수탁 번호 ABG73613, ABG73614 및 ABG37906 인 아스페르길루스 니게르 (Aspergillus niger) 로부터의 리파아제 및 수탁 번호 P61869 인 페니실리움 시클로피움 (Penicillium cyclopium) 으로부터의 리파아제의 군으로부터 선택되고, 이의 각각은 아미노산 수준에서 적어도 60%, 바람직하게는 적어도 80%, 보다 바람직하게는 적어도 90%, 특히 바람직하게는 적어도 95%, 98% 또는 99% 상동관계인 것을 특징으로 하는, 일반식 I 의 스핑고지질의 제조 방법.
- 하기를 포함하는 조성물로서:
A) 일반식 I 의 적어도 하나의 스핑고지질
B) 일반식 II 의 적어도 하나의 리소스핑고지질
C) 일반식 III 의 적어도 하나의 트리글리세리드
D) 일반식 IV 의 적어도 하나의 디글리세리드
E) 일반식 V 의 적어도 하나의 모노글리세리드
[식 중,
R1 은 동일 또는 상이하고, 독립적으로 임의로 하나 이상의 다중 결합 및/또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 함유하고, 임의로 산소 원자 또는 에스테르 또는 아미드 관능기에 의해 중단되고, 임의로 알킬, 히드록실, 케토 또는 아민 기로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 기로 치환되는, 탄소수 2 내지 55 의 선형 또는 분지형 알킬 사슬을 나타내고,
R2 는 동일 또는 상이하고, 독립적으로 H, 포스포콜린, 세린, 에탄올아민 또는 당, 바람직하게는 당 또는 H, 보다 바람직하게는 H 를 나타내고,
X 는 CH=CH, CH2-CH2 또는 CH2-HCOH, 바람직하게는 CH2-CH2 를 나타냄]
단, 전체 조성물을 기준으로, 성분이 하기와 같이 존재하는 조성물:
A) 30 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 50 중량% 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 65 중량% 내지 85 중량%,
B) 0.01 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%,
C) 0.01 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 중량% 내지 10 중량%,
D) 0.1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 2 중량% 내지 15 중량%,
E) 0.1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 2 중량% 내지 15 중량%. - 높은 오일 함량을 갖고, 하기를 포함하는 조성물로서:
A) 일반식 I 의 적어도 하나의 스핑고지질
B) 일반식 II 의 적어도 하나의 리소스핑고지질
C) 일반식 III 의 적어도 하나의 트리글리세리드
D) 일반식 IV 의 적어도 하나의 디글리세리드
E) 일반식 V 의 적어도 하나의 모노글리세리드
[식 중,
R1 은 동일 또는 상이하고, 독립적으로 임의로 하나 이상의 다중 결합 및/또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 함유하고, 임의로 산소 원자 또는 에스테르 또는 아미드 관능기에 의해 중단되고, 임의로 알킬, 히드록실, 케토 또는 아민 기로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 기로 치환되는, 탄소수 2 내지 55 의 선형 또는 분지형 알킬 사슬을 나타내고,
R2 는 동일 또는 상이하고, 독립적으로 H, 포스포콜린, 세린, 에탄올아민 또는 당, 바람직하게는 당 또는 H, 보다 바람직하게는 H 를 나타내고;
X 는 CH=CH, CH2-CH2 또는 CH2-HCOH, 바람직하게는 CH2-CH2 를 나타냄]
단, 전체 조성물을 기준으로, 성분이 조성물에서 하기와 같이 존재하는 조성물:
A) 30 중량부 내지 98 중량부, 바람직하게는 50 중량부 내지 90 중량부, 보다 바람직하게는 65 중량부 내지 85 중량부,
B) 0.01 중량부 내지 60 중량부, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 45 중량부, 보다 바람직하게는 0.5 중량부 내지 10 중량부,
D) 0.1 중량부 내지 30 중량부, 바람직하게는 1 중량부 내지 20 중량부, 보다 바람직하게는 2 중량부 내지 15 중량부,
E) 0.1 중량부 내지 30 중량부, 바람직하게는 1 중량부 내지 20 중량부, 보다 바람직하게는 2 중량부 내지 15 중량부,
및
C) 60 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 71 중량% 내지 96 중량%, 보다 바람직하게는 81 중량% 내지 95 중량%. - 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 하기를 특징으로 하는 조성물:
R2 = H 및 X = CH2-CH2, 및
R1 이 코코일 라디칼, 팔미토일 라디칼, 올레일 라디칼, 리놀레일 라디칼, 리놀레닐 라디칼, 리시노일 라디칼, 스테아릴 라디칼, 에루실 라디칼 및 다중불포화 지방 아실 라디칼을 포함하는 군으로부터 선택됨. - 미용 제형의 제조를 위한, 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
- 피부 수분을 보유하고, 피부 건조를 방지하고/하거나 피부 장벽을 강화하기 위한, 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
- UV 스트레스 후 모발 구조를 재건하고, 모발의 CMC 복합물을 부스팅하고/하거나, 특히 단백질 변성으로부터 모발을 보호하기 위한, 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
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