KR101781589B1 - 식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물 - Google Patents

식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101781589B1
KR101781589B1 KR1020150138410A KR20150138410A KR101781589B1 KR 101781589 B1 KR101781589 B1 KR 101781589B1 KR 1020150138410 A KR1020150138410 A KR 1020150138410A KR 20150138410 A KR20150138410 A KR 20150138410A KR 101781589 B1 KR101781589 B1 KR 101781589B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oil
amino
cosmetic composition
vegetable oil
enzyme
Prior art date
Application number
KR1020150138410A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170039372A (ko
Inventor
장서윤
김나라
조인희
유재진
육현수
김명규
Original Assignee
(주)삼경코스텍
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)삼경코스텍 filed Critical (주)삼경코스텍
Priority to KR1020150138410A priority Critical patent/KR101781589B1/ko
Publication of KR20170039372A publication Critical patent/KR20170039372A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101781589B1 publication Critical patent/KR101781589B1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66—Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/85—Products or compounds obtained by fermentation, e.g. yoghurt, beer, wine

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 우수한 피부보습 효과와 피부장벽 기능회복 효과를 가지는 식물성 오일 효소 반응 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면 식물성 오일과 아미노 알콜을 혼합하고 효소반응시켜 제조되는 식물성 오일 효소 반응 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물이 제공된다.

Description

식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물{Cosmetic composition containing fermented vegetable oil}
본 발명은 식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 식물성 오일과 아미노 알콜의 효소 반응을 통한 우수한 피부보습 활성, 피부장벽 기능회복 활성, 항균 및 항염 활성을 가지는 효소 반응 조성물의 제조방법과 이를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
식물성 오일은 화장품의 원료로 널리 사용되고 있다. "식물성 오일"이란 식물의 과실 또는 종자로부터 압착법과 증류법 등으로 얻어지는 오일을 지칭하는 것으로서, 각종 불포화 지방산을 다량 함유하고 있어 피부의 유연감 향상, 피부 보호장벽 강화 효과를 가지며, 또한 피부보습 및 영양제공 효과를 가진다. 또한 식물성 오일 내에 함유되어있는 유리 지방산, 특히 팔미틱 애씨드, 라우릭 애씨드, 리시놀레익 애씨드, 리놀레닉 애씨드 등은 강한 항염 효과를 가진다고 알려져 있다. 대한민국 공개특허 제10-2012-0017285호 "피부보습력이 우수한 화장료 조성물"에는 '응고점이 다른 식물성 버터 및 식물성 오일 중 1종 이상의 혼합물을 포함시키는 보습용 화장료 조성물'이 개시되어 있다.
피부의 각질층은 외부 자극 및 외래 물질 침입에 대한 보호장벽 역할을 하며, 세포간 지질(Intercellular lipids)은 피부의 수분을 유지하는 역할을 한다. 세포간 지질의 주요한 구성 성분으로서 세라마이드, 콜레스테롤 및 유리 지방산이 알려져 있으며, 그 중 세라마이드가 가장 많이 함유되어 있다. 상기 세 가지의 주요 지질 중 어느 하나의 농도가 감소하거나 증가하게 되면 피부의 보호장벽 기능이 약화된다. 이 중에서 세라마이드는 세포간 지질의 가장 중요한 지질로서, 수분 증발을 막고 수분을 유지하는 성분으로 잘 알려져 있다. 유전적 요인 또는 노화에 의해 세라마이드의 생산이 감소되면 각질층의 보호장벽 기능이 감소되고, 따라서, 여러 가지 피부과적 증상, 예컨대, 아토피 피부염 및 건선 증상 등이 나타난다고 보고되어 있다(Fulmer & Kramer, in J. Invest. Derm. (1986) 86, 598-602; Tupker R A et al., Acta Derm. Venereol. Stockh [1990], 70, 1-5).
유전적, 환경적 요인에 의하여 피부 각질층의 세라마이드 양이 감소되면 피부각질 수분 보유량이 감소하고, 이로 인한 피부 건조증이 발생한다. 이는 피부 표면의 방어 기능 손실로 이어져 외래 물질의 침입이 용이하게 되어 피부에 2차 감염을 유발하기 쉽다. 상기 세라마이드의 보습 기능 때문에 세라마이드를 피부보습 및 아토피 피부염 예방 및 치료에 사용하고자 하는 연구가 계속되어 왔다.
세라마이드는 동물, 식물 및 효모로부터의 추출, 유전적으로 변형된 미생물에 의한 생산 또는 유기적 합성 등의 방법에 의해 제조될 수 있다. 천연 세라마이드는 보습 기능이 보다 우수하기는 하지만, 낮은 용해성 때문에 가격 등의 면에서 화장료 조성물 등에 사용되기에는 부적절하였다. 이에 따라 유사 세라마이드의 합성을 위한 노력이 계속되어 왔다. 대한민국 공개특허 제2014-0070474호, 공개특허 제2014-0069931호, 등록특허 제1051812호에는 신규 유사 세라마이드 및 그 제조에 대한 것이 개시되어 있다.
그러나 이 또한 천연 세라마이드에 비해 대량생산이 가능하다고 생각되지만 반응 단계가 복잡하고 수율이 낮거나 유기합성으로 인한 환경에의 부정적 영향 및 세라마이드의 특성상 정제공정의 어려움 등이 있어 널리 상용화되기에는 경제적, 환경적인 문제가 있다는 단점이 있다.
또한, 인간의 피부에는 땀, 피지 등으로부터 생육에 필요한 물질을 공급받아 생활하는 다양한 미생물이 서식하고 있는데, 이들 중 대부분은 해를 주지 않고 정상적으로 서식하지만 일부의 병원성 미생물도 존재한다. 이러한 일부 병원성 미생물은 땀샘 분비선, 피지 분비선 등을 통하여 피부 깊숙이 침투할 수도 있으며, 이 경우 각종 피부질환을 일으키게 된다. 피부에 존재하는 대표적인 세균류에는 Pseudomonas, Bacillus, Mycobacterium, Clostridium, Staphylococcus, Streptococcus 등이 있다.
화장품에 필수적으로 사용되는 성분들이 경우에 따라서 알레르기 반응을 일으키거나 피부 세포를 자극하여 피부 염증을 유발하기도 한다. 화장품에 필수적으로 사용되는 성분들 중 방부제, 계면활성제, 색소, 자외선 흡수제 및 다른 성분들은 피부세포를 자극 하거나 알레르기 반응을 일으켜, 결국 피부에 염증을 유발시키는 원인이 되기도 한다.
이러한 자극으로 인해 화장품 관련 연구자들은 피부 염증이나 피부 자극을 없애기 위해 천연에서 유래된 순수한 물질을 채택하고 있다. 대한민국공개특허 제2009-130801호에는 인삼씨 오일 및 인삼씨 박 추출물로부터 선택되는 인삼씨 추출물의 용도에 관한 발명으로서, 피부 보호 용도, 항노화, 항주름, 피부 탄력 개선, 미백, 피부 보습, 아토피 등의 피부 건조 질환의 예방 및 개선 등에 유용한 피부 외용제 조성물이 공개되어 있다.
이에 본 발명자들은 식물성 오일을 가공하여 그 활성을 증진시켜 피부 외용제에 적용하기 위한 연구를 하였으며, 그 결과 식물성 오일을 지방산이나 지방산 에칠에스터로 제조하는 공정을 수행하지 않고도 직접 아미노 알콜과 혼합하여 특정 효소를 사용해 반응시키는 공정을 개발하였으며, 이로 인해 얻어진 생성물에는 식물성 오일에 함유되어 있는 피부 유용성분 뿐 아니라 유사 세라마이드 화합물 및 그 전구체 화합물이 함유되어 있어, 우수한 피부 보습 및 피부 장벽 강화 효과를 가진다는 것을 확인하였다. 또한 상기 효소 반응 생성물이 함유하는 유사 세라마이드의 전구체 화합물은 항균 활성을 갖는다고 알려져 있는 중사슬 지방산 모노글리세리드 또는 장사슬 불포화 지방산 모노글리세리드가 함유되어 있어 항균 활성을 가진다는 것을 확인하였고, 불포화 지방산의 함유로 항염 활성을 가진다는 것을 확인하였다.
또한, 본 발명에 의한 식물성 오일의 효소 반응 조성물 제조 공정은 친환경적일 뿐만 아니라, 단순한 제조단계로 이루어져 경제성이 매우 우수하다는 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
그러므로 본 발명은 우수한 피부 보습 효과와 피부장벽기능회복 효과, 항균 활성 및 항염 활성을 가지는 식물성 오일 효소 반응 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 친환경적이며, 간단한 공정을 통하여 식물성 오일 효소 반응 조성물을 제조하는 식물성 오일 효소 반응 조성물의 제조방법을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르면, 식물성 오일과 아미노 알콜을 혼합하고 효소(Novozym 435, Novo)반응시켜 제조되는 식물성 오일 효소 반응 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물이 제공된다. 상기 식물성 오일은 비누화가(Saponification value) 50~400, 더욱 바람직하게는 100~300의 수준의 것이다.
상기 식물성 오일은 코코넛 오일(Coconut oil), 동백 오일(Camellia japonica seed oil), 녹차씨 오일(Camellia sinensis seed oil), 유차 오일(Camellia oleifera seed oil), 카놀라유(Canola oil), 올리브 오일(Olive oil), 포도씨 오일, 대두유(Soybean oil), 로즈힙 오일, 마카다미아넛 오일, 메도우폼씨드 오일, 보리지 오일, 면실유, 미강유, 살구씨유, 옥수수 오일(Corn oil), 팜 오일, 팜커넬 오일, 피마자 오일, 해바라기씨 오일(Sunflower oil), 헤이즐넛 오일, 호호바 오일, 아보카도 오일, 호두 오일(Walnut oil), 낙화생유(Peanut oil), 아르간 오일 및 이들의 수 첨가 오일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 것이다.
상기 아미노 알콜은 1급 또는 2급 아미노기와, 1개 이상의 히드록시기를 가지는 것으로서, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 2-(메틸아미노)에탄올, 1-아미노-2-부탄올, 2-아미노-1-부탄올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-부탄올, 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-아미노-3-메틸-1-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-펜탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 1-아미노-2-헥산올, 2-아미노-1-헥산올, 6-아미노-1-헥산올, 디에탄올아민, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올(Trisamine), 2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(D-glucamine), N-메틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-methyl-D-glucamine), N-에틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-ethyl-D-glucamine), N-프로필-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-propyl-D-glucamine), N-부틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-butyl-D-glucamine), N-펜틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-pentyl-D-glucamine) 또는 N-헥실-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-hexyl-D-glucamine)을 사용할 수 있다.
이때 아미노 알콜은 오일의 비누화가 기준으로 환산한 오일의 1몰량 대비 0.1~2몰량, 바람직하게는 0.2~1.5몰량, 더욱 바람직하게는 0.3~1.2몰량의 비율로 사용할 수 있다.
유효성분으로서의 상기 식물성 오일 효소 반응 조성물은 전체 피부 외용제 조성물에 대하여 0.001~30중량%, 바람직하게는 0.01~20중량%, 더욱 바람직하게는 0.1~10중량% 함유된다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르면, a)비누화가(Saponification value) 50~400인 식물성 오일과 아미노 알콜을 혼합하고 효소(Novozym 435)를 투입하는 단계; b)25~75℃, 바람직하게는 35~65℃에서 12~48시간, 바람직하게는 24~36시간 교반하며 반응시키는 단계; c)반응 완료된 반응물의 효소를 여과하여 분리하는 단계; d)정제수를 가하고 50~90℃로 가온하여 교반 후, 0~20℃에서 정치하는 단계; 및 e)여과하고 증류하여 잔류수분을 제거하는 정제단계를 포함하는 식물성 오일 효소 반응 조성물의 제조방법이 제공된다.
상기 a)단계에서 상기 아미노 알콜은 상기 식물성 오일의 비누화가 기준으로 환산한 식물성 오일의 1몰량 대비 0.1~2몰량, 바람직하게는 0.2~1.5몰량, 더욱 바람직하게는 0.3~1.2몰량의 비율로 사용하며, 상기 효소는 상기 식물성 오일량 대비 중량기준으로 0.1~15%, 바람직하게는 0.3~10%, 더욱 바람직하게는 0.5~5%를 사용할 수 있다.
또한, 상기 a)단계에서 메탄올, 에탄올, 아세토니트릴, 아세톤, 헥산, t-부탄올, t-아밀알콜, 디메틸포름아마이드, 테트라하이드로퓨란, 피리딘 및 이온성 액체(Ionic liquid)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 용매를 함께 사용할 수 있으며, 이 경우 상기 오일량 대비 중량기준으로 1~20배, 바람직하게는 1~15배, 더욱 바람직하게는 1~10배를 사용할 수 있다.
본 발명에서는 식물성 오일과 아미노 알콜 혼합물에 효소를 가하여 직접 반응시키는 1단계의 효소 반응과 간단한 정제 공정만으로 식물성 오일 자체의 피부유용성분 뿐 아니라, 유사 세라마이드 화합물 및 이의 전구체가 다량 함유된 식물성 오일 효소 반응 조성물의 제조가 가능하여 경제적이며, 얻어지는 식물성 오일 효소 반응 조성물은 우수한 피부 보습 효과와 피부장벽기능의 회복 효과뿐만 아니라 균에 대한 강한 항균 활성을 나타내며, 불포화 지방산의 함유로 우수한 항염 효과를 나타내므로 화장료 조성물 또는 약학 조성물의 피부 외용제 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 식물성오일 효소 반응 조성물의 경피수분손실량 회복율을 나타낸다.
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 식물성 오일을 효소반응을 이용하여 가공함으로써 피부 유용활성이 증대된 식물성 오일 효소 반응 조성물을 제조하고, 이를 피부 외용제로 이용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 식물성 오일과 아미노 알콜을 혼합하고 효소(Novozym 435, Novo)반응시켜 제조되는 식물성 오일 효소 반응 조성물을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물이 제공된다.
상기 식물성 오일 효소 반응 조성물은 다음과 같은 방법에 의하여 제조된다.
효소반응을 위하여 먼저 식물성 오일과 아미노 알콜을 혼합한다. 본 발명의 일 구체예에 따르면, 상기 식물성 오일로는 비누화가(Saponification value)가 50~400, 더욱 바람직하게는 100~300 수준의 것이 사용될 수 있는데, 이와 같은 비누화값을 가지는 오일에서 우수한 피부보습, 피부장벽 기능회복, 항균 및 항염 효과를 나타내었다.
그 예로서 코코넛 오일(Coconut oil), 동백 오일(Camellia japonica seed oil), 녹차씨 오일(Camellia sinensis seed oil), 유차 오일(Camellia oleifera seed oil), 카놀라유(Canola oil), 올리브 오일(olive oil), 포도씨 오일, 대두유(Soybean oil), 로즈힙 오일, 마카다미아넛 오일, 메도우폼씨드 오일, 보리지 오일, 면실유, 미강유, 살구씨유, 옥수수 오일(Corn oil), 팜 오일, 팜커넬 오일, 피마자 오일, 해바라기씨 오일(Sunflower oil),헤이즐넛 오일, 호호바 오일, 아보카도 오일, 호두 오일(Walnut oil), 낙화생유(Peanut oil), 아르간 오일 및 이들의 수 첨가 오일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 것이 사용 될 수 있으며, 특히 2종 이상의 오일을 혼합하여 사용하는 경우가 더 바람직하며, 코코넛유와 동백유를 혼합하여 사용하는 경우 가장 바람직하다.
상기 아미노 알콜은 1급 또는 2급 아미노기와, 1개 이상의 히드록시기를 가지는 화합물로서, 본 발명의 일 구체예에 따르면 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 2-(메틸아미노)에탄올, 1-아미노-2-부탄올, 2-아미노-1-부탄올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-부탄올, 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-아미노-3-메틸-1-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-펜탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 1-아미노-2-헥산올, 2-아미노-1-헥산올, 6-아미노-1-헥산올, 디에탄올아민, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올(Trisamine), 2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(D-glucamine), N-메틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-methyl-D-glucamine), N-에틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-ethyl-D-glucamine), N-프로필-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-propyl-D-glucamine), N-부틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-butyl-D-glucamine), N-펜틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-pentyl-D-glucamine) 또는 N-헥실-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-hexyl-D-glucamine)을 사용할 수 있다.
상기 식물성 오일과 아미노 알콜을 혼합하여 혼합물을 제조함에 있어서, 상기 아미노 알콜은 상기 식물성 오일의 비누화가 기준으로 환산한 식물성 오일의 1몰량 대비 0.1~2몰량, 바람직하게는 0.2~1.5몰량, 더욱 바람직하게는 0.3~2.1몰량의 비율로 사용한다.
상기 혼합물에 효소를 가하여 효소반응을 시켜 식물성 오일 효소 반응 조성물을 제조한다. 이때, 효소로는 Candida antarctica의 리파아제 유전자가 삽입된 Aspergilus niger를 배양에 의해 생산하여 아크릴수지에 고정화 시킨 Lipase B(상품명: Novozym435)를 사용할 수 있으며, 상기 식물성 오일량 대비 중량기준으로 0.1~15%, 바람직하게는 0.3~10%, 더욱 바람직하게는 0.5~5%를 사용할 수 있다. 상기 효소를 혼합물에 가하여 25~75℃, 바람직하게는 35~65℃에서 12~48시간, 바람직하게는 24~36시간 교반하며 반응시킨다.
이때, 본 발명의 다른 구체예에 따르면, 상기 식물성 오일 및 아미노 알콜의 혼합물에 별도의 용매를 가하여 효소 반응을 시킨다. 이 때 사용되는 용매는 메탄올, 에탄올, 아세토니트릴, 아세톤, 헥산, t-부탄올, t-아밀알콜, 디메틸포름아마이드, 테트라하이드로퓨란, 피리딘 및 이온성 액체(예:1-부틸-3-메틸이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트, BMIM[PF6])로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 용매를 사용 할 수 있으며, 식물성 오일량 대비 중량기준으로 1~20배, 바람직하게는 1~15배, 더욱 바람직하게는 1~10배를 사용 할 수 있다.
반응이 완료되면 효소를 여과하여 분리해 낸다. 이어, 반응물에 정제수를 가하고 50~90℃로 가온하여 0.5~2시간 교반 후, 0~20℃에서 3~5시간 정치한다. 수층을 분리하고 세척한 후, 잔류물을 증류하여 잔류수분을 제거하여 정제함으로써 식물성 오일 효소 반응 조성물을 제조한다.
유효성분으로서의 상기 식물성 오일 효소 반응 조성물은 전체 피부 외용제 조성물에 대하여 0.001~30중량%, 바람직하게는 0.01~20중량%, 더욱 바람직하게는 0.1~10중량% 함유된다.
상기 식물성 오일 효소 반응 조성물은 식물성 오일을 직접 효소 반응시켜 제조되므로, 다양한 유사 세라마이드 화합물과 그 전구체 화합물, 불포화 지방산 등을 함유하여, 우수한 피부보습효과(시험예 1), 피부장벽 기능회복 효과(시험예 2) 뿐만 아니라, 항균 효과(시험예 3) 및 항염 효과(시험예 4)를 나타내므로, 피부 개선 및 치료용 화장료 조성물이나 약학조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명 식물성 오일 효소 반응 조성물의 제조방법은 식물성 오일과 아미노 알콜 혼합물에 효소를 가하여 직접 반응시키는 1단계의 효소 반응과 간단한 정제 공정만으로 식물성 오일 자체의 피부유용성분 뿐 아니라, 유사 세라마이드 화합물 및 이의 전구체가 다량 함유된 식물성 오일 효소 반응 조성물의 제조가 가능하여 경제적이며 친환경적이라는 장점을 가진다.
[실시예]
이하, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
실시예 1~7: 식물성 오일과 3-Amino-1,2-propanediol의 효소 반응 조성물 제조
하기 표 1에 나타난 각 식물성 오일 일정량 및 3-Amino-1,2-propanediol(Sigma, MW=91.11) 18.2g을 유리반응기에 넣고 용매로 tert-Butanol 100㎖를 투입하였다. 여기에 효소(Novozym 435, Novo)를 3.0g 투입한 후, 55℃에서 흔들어 섞으면서 24시간 반응시켰다. 반응 후 TLC 확인시험을 통하여 오일 부분의 스폿이 완전히 사라지는 것을 확인하고, 반응액의 효소를 100Mesh체로 거른 후 정제수 1,000㎖를 가하였다. 50℃에서 30분 교반 후 10℃이하에서 4시간 정치하였다. 수층을 분리하고 세척공정을 2회 추가 실시하고, 잔류물을 60℃ 진공에서 증류 제거하여 식물성 오일과 3-Amino-1,2-propanediol의 효소 반응 조성물을 얻었다.
구 분 식물성 오일 오일의
비누화가		 오일
투입량(g)		 수득량
(g)		 외관
실시예 1 동백유
(Camellia japonica seed oil)		 190 118 128 연주홍 점액상
실시예 2 유차유
(Camellia oleifera seed oil)		 190 118 128 연주홍 점액상
실시예 3 코코넛유
(Cocos nucifera oil)		 260 86.3 103 노란 고체상
실시예 4 피마자유
(Ricinus communis seed oil)		 180 125 130 노란 점액상
실시예 5 카놀라유
(Canola oil)		 188 119 126 노란 점액상
실시예 6 올리브유
(Olea europaea fruit oil)		 190 118 127 노란 점액상
실시예 7 팜유
(Elaeis guineensis oil)		 197 114 120 연황색 고체상
실시예 8: 식물성 오일 2종 혼합물과 3-Amino-1,2-propanediol의 효소 반응 조성물 제조
하기 표 2에 표시된 2종의 식물성 오일 1과 2의 일정량 및 3-Amino-1,2-propanediol(Sigma, MW=91.11) 18.2g을 유리반응기에 넣고, 용매로 tert-Butanol 100㎖를 투입하였다. 여기에 효소(Novozym435, Novo) 3.0g을 투입한 후 55℃에서 흔들어 섞으면서 24시간 반응시켰다. 반응 후 TLC 확인시험을 통하여 오일부분의 스폿이 완전히 사라지는 것을 확인하고, 반응액의 효소를 100Mesh체로 거른 후 정제수 1,000㎖을 가하였다. 50℃에서 30분 교반 후 10℃ 이하에서 4시간 정치하였다.
수층을 분리하고 세척공정을 2회 추가 실시하여 잔류물을 60℃ 진공에서 증류 제거하여 식물성 오일과 3-Amino-1,2-propanediol의 효소 반응 조성물을 얻었다.
구 분 식물성 오일 오일의
비누화가		 오일
투입량(g)		 수득량
(g)		 외관
실시예 8 오일 1 - 코코넛유
(Cocos nucifera oil)		 260 43 110 노란 점액상
오일 2 - 동백유
(Camellia japonica seed oil)		 190 59
실시예 9~15: 식물성 오일과 2-Amino-1,3-propanediol의 효소 반응 조성물 제조
하기 표 3에 나타낸 각 식물성 오일 일정량 및 2-Amino-1,3-propanediol(Sigma, MW=91.11) 18.2g을 유리반응기에 넣고 용매로 tert-Butanol 100㎖를 투입하였다. 여기에 효소(Novozym435, Novo) 3.0g을 투입한 후 55℃에서 흔들어 섞으면서 24시간 반응시켰다. 반응 후 TLC 확인시험을 통하여 오일 부분의 스폿이 완전히 사라지는 것을 확인하고, 반응액의 효소를 100Mesh체로 거른 후 정제수 1,000㎖을 가하였다. 50℃에서 30분 교반 후 10℃ 이하에서 4시간 정치하였다. 수층을 분리하고 세척공정을 2회 추가 실시하여 잔류물을 60℃ 진공에서 증류 제거하여 식물성 오일과 2-Amino-1,3-propanediol의 효소 반응 조성물을 얻었다.
구 분 식물성 오일 오일의
비누화가		 오일
투입량(g)		 수득량
(g)		 외관
실시예 9 동백유
(Camellia japonica seed oil)		 190 118 128 연주홍 점액상
실시예 10 유차유
(Camellia oleifera seed oil)		 190 118 128 연주홍 점액상
실시예 11 코코넛유
(Cocos nucifera oil)		 260 86.3 103 노란 고체상
실시예 12 피마자유
(Ricinus communis seed oil)		 180 125 130 노란 점액상
실시예 13 카놀라유
(Canola oil)		 188 119 126 노란 점액상
실시예 14 올리브유
(Olea europaea fruit oil)		 190 118 127 노란 점액상
실시예 15 팜유
(Elaeis guineensis oil)		 197 114 120 연황색 고체상
실시예 16~22: 식물성 오일과 N-methyl-D-glucamine의 효소 반응 조성물의 제조
하기 표 4에 나타낸 바와 같이 식물성 오일 일정량 및 N-methyl-D-glucamine(Sigma, MW=195.2) 39.0g을 유리반응기에 넣고 용매로 tert-Butanol 100㎖를 투입하였다. 여기에 효소(Novozym435, Novo) 3.0g을 투입한 후 55℃에서 흔들어 섞으면서 24시간 반응시켰다. 반응 후 TLC 확인시험을 통하여 오일 부분의 스폿이 완전히 사라지는 것을 확인하고, 반응액의 효소를 100Mesh체로 거른 후 정제수 1,000㎖을 가하여, 50℃에서 30분 교반 후 10℃ 이하에서 4시간 정치하였다. 수층을 분리하고 세척공정을 2회 추가 실시하여 잔류물을 60℃ 진공에서 증류 제거하여 식물성 오일과 N-methyl-D-glucamine의 효소 반응 조성물을 얻었다.
구 분 식물성 오일 오일의
비누화가		 오일
투입량(g)		 수득량
(g)		 외관
실시예 16 동백유
(Camellia japonica seed oil)		 190 118 133 연주홍 점액상
실시예 17 유차유
(Camellia oleifera seed oil)		 190 118 132 연주홍 점액상
실시예 18 코코넛유
(Cocos nucifera oil)		 260 86.3 106 노란 고체상
실시예 19 피마자유
(Ricinus communis seed oil)		 180 125 139 노란 점액상
실시예 20 카놀라유
(Canola oil)		 188 119 128 노란 점액상
실시예 21 올리브유
(Olea europaea fruit oil)		 190 118 130 노란 점액상
실시예 22 팜유
(Elaeis guineensis oil)		 197 114 124 연황색 고체상
실시예 23~29: 식물성 오일과 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol의 효소 반응 조성물의 제조
하기 표 5에 나타낸 바와 같이 각 식물성 오일 일정량 및 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol(Sigma, MW=121.14) 24.1g을 유리반응기에 넣고 용매로 tert-Butanol 100㎖를 투입하였다. 여기에 효소(Novozym435, Novo) 3.0g을 투입한 후 55℃에서 흔들어 섞으면서 24시간 반응시켰다. 반응 후 TLC 확인시험을 통하여 오일 부분의 스폿이 완전히 사라지는 것을 확인하고, 반응액의 효소를 100Mesh체로 거른 후 정제수 1,000㎖를 가하여, 50℃에서 30분 교반 후 10℃이하에서 4시간 정치하였다. 수층을 분리하고 세척공정을 2회 추가 실시하여 잔류물을 60℃ 진공에서 증류 제거하여 식물성 오일과 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol의 효소 반응 조성물을 얻었다.
구 분 식물성 오일 오일의
비누화가		 오일
투입량(g)		 수득량
(g)		 외관
실시예 23 동백유
(Camellia japonica seed oil)		 190 118 126 연주홍 점액상
실시예 24 유차유
(Camellia oleifera seed oil)		 190 118 127 연주홍 점액상
실시예 25 코코넛유
(Cocos nucifera oil)		 260 86.3 94 노란 고체상
실시예 26 피마자유
(Ricinus communis seed oil)		 180 125 133 노란 점액상
실시예 27 카놀라유
(Canola oil)		 188 119 127 노란 점액상
실시예 28 올리브유
(Olea europaea fruit oil)		 190 118 127 노란 점액상
실시예 29 팜유
(Elaeis guineensis oil)		 197 114 121 연황색 고체상
비교예 1: 2종의 지방산과 3-Amino-1,2-propanediol의 효소 반응 조성물의 제조
지방산 1(Lauric acid)과 지방산 2(Oleic acid) 일정량 및 에탄올 100㎖를 유리반응기에 넣고 여기에 효소(Novozym435, Novo) 3.0g을 투입한 후 55℃에서 흔들어 섞으면서 24시간 반응시켰다. 반응액의 효소를 100Mesh체에 걸러 제거하고 감압여과로 잔류 에탄올을 증류 제거하여 각각의 지방산 에칠에스터 1과 2를 얻었다. 하기 표 6에 표시된 2종의 지방산 에칠에스터 1, 2 및 3-Amino-1,2-propanediol(Sigma, MW=91.11) 18.2g을 유리반응기에 넣고, 용매로 tert-Butanol 100㎖를 투입하였다. 여기에 효소(Novozym435, Novo) 3.0g을 투입한 후 55℃에서 흔들어 섞으면서 24시간 반응시켰다. 반응 후 TLC 확인시험을 통하여 에칠에스터의 스폿이 완전히 사라지는 것을 확인하고, 반응액의 효소를 100Mesh체로 거른 후 Ethylene acetate를 가하였다. 정제수를 가한 후 분액이 이루어지면 수층을 분리하고 세척공정을 2회 추가 실시한 후 잔류물을 60℃ 진공에서 증류 제거하여 2종의 지방산과 3-Amino-1,2-propanediol의 효소 반응 조성물을 얻었다.
구 분 지방산 에칠에스터 투입량(g) 수득량(g) 외관
비교예 1 지방산 에칠에스터 1
(Ethyl laurate)		 45 116 황백색 고체상
지방산 에칠에스터 2
(Ethyl oleate)		 61
제조예 1~3 및 비교 제조예 1: 에멀젼 제조
아래 표 7에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 수중유형 에멀젼을 제조하였다.
성분 함량(중량%)
제조예 1 제조예 2 제조예 3 비교제조예 1
실시예 1 1.0 - - -
실시예 3 - 1.0 - -
실시예 8 - - 1.0 -
비교예 1 - - - 1.0
세테아릴알콜 3.0
스테아린산 2.0
글리세릴 모노스테아레이트 1.5
이소프로필팔미테이트 3.0
스쿠알란 3.0
디메치콘 0.5
사이클로메치콘 1.5
폴리옥시에틸렌 솔비탄 모노스테아레이트 0.5
하이드로제네이티드 캐스터 오일 0.2
카르복시비닐폴리머 0.2
트리에탄올아민 0.10
1,2-헥산디올 0.2
1,3-프로판디올 5.0
부틸렌글리콜 5.0
색소 적량
향료 적량
정제수 잔량
시험예 1: 피부 보습력 시험
성인 남녀 20명을 대상으로 4명씩 5개 조로 나누고, 상박부 좌우 2×2㎠ 씩 4구획으로 나누고, 각 조에 제조예 1, 2, 3 및 비교 제조예 1의 화장료 조성물을 도포 개시 전과 도포 후 120분, 240분 경과한 시점에 항온, 항습 조건(24℃, 상대습도 40%)에서 피부에 존재하는 수분량을 측정하는 수분측정기인 코니오미터(corneometer, Courage + Khazaka electronic GmbH)로 피부 수분량을 각 5회씩 측정하여 평균하였다. 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
표 8의 결과는 시험개시 직전에 측정한 코니오미터 값을 기준으로 하여 처치한 후 일정 시간 경과했을 때 측정값의 증가분을 백분율(%)로 표시한 것이다.
구 분 경피수분증가율(%)
120 분 240 분
제조예 1 23.6 21.5
제조예 2 22.3 19.8
제조예 3 25 23.8
비교 제조예 1 24.4 22.1
시험예 2: 피부장벽기능 회복 효과 시험
식물성 오일 효소 반응 조성물의 손상된 피부장벽기능의 회복에 미치는 효과를 측정하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다. 성인 남녀 10명의 전완부(시험 부위)를 지정하고 항온항습(20~24℃, 40~60% RH)조건에서 30분 간 대기한 후 Tewameter TM300(Courage and Khazaka, Germany)을 이용하여 전완부의 경피수분손실량(TEWL: TransEpidermal Water Loss)을 측정하였다(Base line). 전완부에 대하여 IQ chamber와 scanpore tape를 이용하여 SLS(sodium lauryl sulfate) 1%용액을 제조예 3 및 비교 제조예 1의 도포 부위와 무도포 부위 각각의 1㎠의 시험부위에 24시간 동안 폐쇄첩포(Occlusive patch)한 후에 경피수분손실량(TEWL: TransEpidermal Water Loss)을 측정하였다. 시험 대상자는 제조예 3 및 비교 제조예 1의 도포 부위에 1일 2회 설명한 방법대로 사용하였다. 도포 전, 도포 1일 후, 2일 후, 3일 후, 6일 후 및 14일 후에 전완부를 물로 세정하고 항온항습(20~24℃, 40~60% RH)조건에서 30분 간 대기한 후, 시험 부위에 대해 Tewameter를 이용하여 전완부의 경피수분손실량 측정을 실시하였다. 측정방법은 Tewameter probe를 움직이지 않도록 고정하여 60초 간 측정하고 처음 10초를 제외한 50초간의 평균을 구하여 하기 표 9에 나타내었다. Tewameter의 측정단위는 g/h/㎡이며, 두 개의 센서에 의해 온도와 습도를 고려하여 측정된다. 경피수분손실량의 측정은 피부장벽 기능을 측정하는데 있어 유용한 방법이며, 각질층 수분량의 측정과 직접적인 관련이 있다.
시간 경과 경피수분손실량(g/h/㎡)
제조예 3 도포 비교 제조예 1 도포 무도포
Base line 15.47 ± 2.29 15.32 ± 2.45 15.82 ± 2.15
도포 전 54.67 ± 12.99 54.19 ± 13.55 55.04 ± 13.23
도포 1일 후 56.77 ± 14.11 56.16 ± 13.89 58.12 ± 14.83
도포 2일 후 42.33 ± 12.26 44.31 ± 12.86 47.61 ± 13.03
도포 3일 후 29.68 ± 8.11 32.73 ± 8.54 36.55 ± 11.50
도포 6일 후 24.58 ± 5.310 26.96 ± 7.42 30.9 ± 9.47
도포 14일 후 22.21 ± 3.00 24.05 ± 4.10 25.33 ± 6.42
경피수분손실량 회복율(%)은 다음의 공식을 이용하여 계산하였으며, 하기 표 10 및 도 1에 나타내었다.
Figure 112015095088561-pat00001
시간 경과 경피수분손실량 회복율(%)
제조예 3 도포 비교 제조예 1 도포 무도포
도포 1일 후 -5.36 -5.07 -7.85
도포 2일 후 31.48 25.42 18.94
도포 3일 후 63.75 55.21 47.14
도포 6일 후 76.76 70.05 61.55
도포 14일 후 82.81 77.54 75.75
상기 시험예 1, 2에서 확인되는 바와 같이, 식물성 오일과 아미노 알콜 혼합물에 효소(Novozym435)를 가하여 효소 반응시켜 제조되는 본 발명 실시예의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물은 보습효과가 알려진 비교예 1의 세라마이드 화합물을 함유하는 화장료 조성물과 동등하거나 우수한 보습효과를 나타내었으며, 특히 제조예 3의 효소 반응 조성물은 매우 우수한 보습효과 및 피부장벽 기능회복효과를 나타내었다.
시험예 3: 항균 시험
실시예에서 제조된 효소 반응 조성물의 항균 활성을 측정하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
상기 실시예 8 및 비교예 1의 효소 반응 조성물에 대한 항균 효과를 측정하기 위하여 최소 저해농도(Minimum Inhibition Concentration, MIC)를 측정하였다. 사용한 균주로는 그람 양성균 Staphylococcus aureus(S. aureus, ATCC6538P), Staphylococcus epidermidis (S. epidermidis, ATCC12228), 그람 음성균 Escherichia coli(E. coli, ATCC8739), Pseudomonas aeruginosa(Ps. aeruginosa, ATCC9027)를 사용하였다.
각 각의 균주는 영양배지(Nutrient Broth) 용액을 제조하여 멸균한 후 각각의 배양된 균주를 영양배지 용액(10㎖)에 접종하고, 진탕 배양기(Shaking incubator)에서 24시간 배양하여 항균 실험을 위한 균주를 준비하였다. 미생물 균주의 성장을 억제하는 항생물질의 최소억제농도를 측정하기 위해, 멸균된 배지에 배양된 균주로서, 약 1×108CFU/㎖가 되도록 S. aureus , S. epidermidis , E. coli와 Ps. aeruginosa을 접종하여 호기 조건하에서 37℃, 24시간 배양을 실시하여 이를 대조군으로 하여 관찰하였다. 한편, 실시예 8은 0.01 내지 1중량%가 되도록 배지에 첨가하여 제조한 후 제균하여 대조군과 마찬가지로 약 1×108CFU/㎖가 되도록 S. aureus, S. epidermidis , E. coli와 Ps . aeruginosa을 접종하여 호기 조건하에서 37℃, 24시간 배양을 실시하여 이를 실험군으로 하여 관찰하였다.
배양이 끝난 대조군과 실험군의 배지 용액에 대해서 각 균주의 증식 유무를 확인하기 위하여 무균공간에서 시료를 약 1㎖씩 취하여 멸균된 큐벳에 분주하고 분광 광도계(Spectrophotometer)를 이용하여 650nm에서 흡광도를 측정하여 미생물의 증식을 확인하였고 대조군과 비교하여 각각의 균주에 대하여 낮은 증식도를 보인 최소 농도를 측정하여 이를 최소저해농도로 하였다. 최소저해농도(중량%)측정에 대한 결과는 하기 표 11에 나타내었다.
시험 균주 최소저해농도(중량%)
실시예 8 비교예 1
S. aureus 0.2 0.87
S. epidermidis 0.13 0.82
E. coli 0.48 1.0
Ps. aeruginosa 0.2 0.91
상기 시험예 3의 결과로부터, 실시예 8은 그람 양성균인 S. aureus , S. epidermidis와 그람 음성균인 E. coli와 Ps . aeruginosa에 대해 0.5 중량% 이하 농도에서 우수한 항균 활성을 나타냄을 확인하였다.
시험예 4: 항염 시험
상기 실시예에서 제조된 효소 반응 조성물의 항염 활성을 측정하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
효소 반응 조성물 실시예 8과 비교예 1의 세포독성을 확인하기 위하여 MTT assay를 수행한 결과 100㎍/㎖ 농도에서 세포독성이 없음을 확인하였고, Nitric oxide(NO) 생성 억제를 측정하기 위하여 RAW264.7 세포를 10% FBS가 첨가된 RPMI1640 배지를 이용하여 1×105cells/㎖로 조절하여 24-well plate에 분주하여 12~18시간 배양을 하였다. 안정화시킨 세포에 LPS 1㎍/㎖와 실시예 8 및 비교예 1을 각각 처리하여 24시간 배양하였다. 생성된 NO의 양은 Griess reagent 방법으로 측정하였다. NO는 Griess시약[1% Sulfanilamide, 0.1% Naphylethylenediamine in 2.5% Phosphoric acid]을 이용하여 세포배양액 중에 존재하는 NO2 -의 형태로 측정하였다. 세포배양 상등액 100㎕와 Griess시약 100㎕를 혼합하여 96-well plate에서 5분간 반응시키고 540㎚에서 흡광도를 측정하였고, NO의 생성량의 계산 결과를 표 12에 나타내었다.
NO 생성량 (μM)
블랭크 LPS(+) 100㎍/㎖ 50㎍/㎖ 25㎍/㎖
실시예 8 -1.5 78.92 38.47 50.66 69.10
비교예 1 -1.5 78.92 55.24 69.33 76.19
상기 표 12에서 확인되는 바와 같이, 실시예 8은 25~100㎍/㎖의 농도에서 우수한 NO생성 억제 효과를 보임으로써 항염 활성이 우수하다는 것을 나타내었으며, 비교예 1에 비하여도 우수한 효과를 나타내었다.

Claims (13)

  1. 비누화가(Saponification value) 100~300인 것으로서, 동백 오일(Camellia japonica seed oil), 유차 오일(Camellia oleifera seed oil), 코코넛 오일(Cocos nucifera oil), 피마자 오일(Ricinus communis seed oil), 카놀라 오일(Canola oil), 올리브 오일(Olea europaea fruit oil) 및 팜 오일(Elaeis guineensis oil)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 식물성 오일과,
    1급 또는 2급 아미노기와, 1개 이상의 히드록시기를 가지는 것으로서, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, N-메틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-methyl-D-glucamine) 및 2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올(Trisamine)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 아미노 알콜을 혼합하고 노보자임 435(Novozym 435) 효소로 반응시켜 제조되는 식물성 오일 효소 반응 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 아미노 알콜은 오일의 비누화가 기준으로 환산한 오일의 1몰량 대비 0.1~2몰량의 비율로 사용되며, 상기 효소는 상기 식물성 오일량 대비 중량기준으로 0.1~15% 사용되는 것임을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  6. 제1항 또는 제5항에 있어서, 상기 식물성 오일 효소 반응 조성물은 전체 화장료 조성물에 대하여 0.001~30중량% 함유되는 것임을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부보습용인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 손상된 피부장벽 기능회복용인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 항균용인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 항염용인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  11. a)비누화가(Saponification value) 100~300인 것으로서, 동백 오일(Camellia japonica seed oil), 유차 오일(Camellia oleifera seed oil), 코코넛 오일(Cocos nucifera oil), 피마자 오일(Ricinus communis seed oil), 카놀라 오일(Canola oil), 올리브 오일(Olea europaea fruit oil) 및 팜 오일(Elaeis guineensis oil)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 식물성 오일과,
    1급 또는 2급 아미노기와, 1개 이상의 히드록시기를 가지는 것으로서, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, N-메틸-2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실아민(N-methyl-D-glucamine) 및 2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올(Trisamine)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 아미노 알콜을 혼합하고 노보자임 435(Novozym 435) 효소를 투입하는 단계;
    b)25~75℃에서 12~48시간 교반하며 반응시키는 단계;
    c)반응 완료된 반응물의 효소를 여과하여 분리하는 단계;
    d)정제수를 가하고 50~90℃로 가온하여 교반 후, 0~20℃에서 정치하는 단계; 및
    e)여과하고 증류하여 잔류수분을 제거하는 정제단계를 포함하는 식물성 오일 효소 반응 조성물의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 a)단계에서 상기 아미노 알콜은 상기 식물성 오일의 비누화가 기준으로 환산한 식물성 오일의 1몰량 대비 0.1~2몰량, 상기 효소는 상기 식물성 오일량 대비 중량기준으로 0.1~15%의 비율로 사용되는 것임을 특징으로 하는 식물성 오일 효소 반응 조성물의 제조방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 a)단계에서 메탄올, 에탄올, 아세토니트릴, 아세톤, 헥산, t-부탄올, t-아밀알콜, 디메틸포름아마이드, 테트라하이드로퓨란, 피리딘 및 이온성 액체(Ionic liquid)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 용매를 상기 식물성 오일 양 대비 중량기준으로 1~20배 함께 사용하는 것임을 특징으로 하는 식물성 오일 효소 반응 조성물의 제조방법.
KR1020150138410A 2015-10-01 2015-10-01 식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물 KR101781589B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150138410A KR101781589B1 (ko) 2015-10-01 2015-10-01 식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150138410A KR101781589B1 (ko) 2015-10-01 2015-10-01 식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170039372A KR20170039372A (ko) 2017-04-11
KR101781589B1 true KR101781589B1 (ko) 2017-09-25

Family

ID=58580823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150138410A KR101781589B1 (ko) 2015-10-01 2015-10-01 식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101781589B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190046524A (ko) 2017-10-26 2019-05-07 리봄화장품 주식회사 동백씨오일 아미노프로판디올 아마이드/에스터를 함유한 피부 보습용 화장료 조성물

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102558185B1 (ko) * 2017-12-27 2023-07-20 주식회사 코스모코스 식물성오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물
KR102080267B1 (ko) * 2019-08-01 2020-02-21 (주)삼경코스텍 홍화유 효소반응 혼합물을 함유하는 모발 트리트먼트 화장료 조성물
KR102254208B1 (ko) * 2019-09-27 2021-05-21 주식회사 대한뷰티산업진흥원 효소촉매 리파제로 제조된 제주 천연오일 유래의 유사세라마이드 복합체 및 이를 포함하는 기능성 화장품 원료
KR102082613B1 (ko) * 2019-09-30 2020-02-27 (주)대한뷰티산업진흥원 제주산 3종 식물 유래 유사 세라마이드 복합체 및 소라 펩타이드를 포함하는 기능성 화장료 조성물
KR102466455B1 (ko) * 2020-11-30 2022-11-15 주식회사 미그림 선인장오일 발효물을 포함하는 조성물 및 그의 피부 상태 개선 용도

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100876742B1 (ko) * 1998-03-11 2009-01-07 가부시끼가이샤 소껭 피부 건전화제
JP5275020B2 (ja) * 2005-03-17 2013-08-28 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ２−プロピルヘプタノールに基づくエステルを含有する化粧品組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100876742B1 (ko) * 1998-03-11 2009-01-07 가부시끼가이샤 소껭 피부 건전화제
JP5275020B2 (ja) * 2005-03-17 2013-08-28 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ２−プロピルヘプタノールに基づくエステルを含有する化粧品組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
G.steinke, Journal of the American Oil Chemists' Society, 2000, vol 77(4), pp361-366.*

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190046524A (ko) 2017-10-26 2019-05-07 리봄화장품 주식회사 동백씨오일 아미노프로판디올 아마이드/에스터를 함유한 피부 보습용 화장료 조성물
KR101983569B1 (ko) * 2017-10-26 2019-05-29 리봄화장품 주식회사 동백씨오일 아미노프로판디올 아마이드/에스터를 함유한 피부 보습용 화장료 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170039372A (ko) 2017-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101781589B1 (ko) 식물성 오일의 효소 반응 조성물을 함유하는 화장료 조성물
KR101768058B1 (ko) 칸디다 속 미생물에 의해 발효된 동물성 오일 발효물
WO2001026670A1 (fr) Agents de soin de la peau, agents anti-ages pour la peau, agents de blanchiment de la peau et preparations pour la peau, a usage externe
JP2007131578A (ja) 化粧料
KR101885195B1 (ko) 목서 발효추출물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물
KR101645476B1 (ko) 흑효모 발효를 통해 비타민 c 함량이 증가된 산자나무 발효 추출물을 함유하는 화장료 조성물
KR101855207B1 (ko) 흑효모 발효를 통해 비타민 c 함량이 증가된 카카두플럼 추출물을 함유하는 화장료 조성물
JP6706017B2 (ja) 幹細胞機能維持剤
KR20170052811A (ko) 녹차추출물의 효모발효액 및 이의 제조방법 그리고 이를 이용한 화장료 조성물
CN111265434A (zh) 一种植物来源乳化剂油包水膏霜及其制备方法
KR102560734B1 (ko) 3단계 발효를 통한 병풀 추출물을 제조하는 방법 및 병풀 추출물을 포함하는 화장료 조성물
KR101809614B1 (ko) 이소세리놀 아미드 유도체 및 이를 포함하는 조성물
KR101953676B1 (ko) 악마의 발톱 초음파 추출물을 함유하는 피부 보습용 화장료 조성물
KR101843976B1 (ko) 흑효모 발효 발아녹두 추출물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물
KR102526287B1 (ko) 쌍별귀뚜라미 추출물의 발효물을 유효성분으로 함유하는 항염증 및 주름 개선용 조성물
KR20190130237A (ko) 발효 유사세라마이드, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 미생물을 이용한 이의 제조방법
KR101861785B1 (ko) 이소세리놀 아미드 유도체의 제조방법
KR20160050747A (ko) 번행초 추출물을 함유한 화장료 조성물
EP2132994B1 (de) Fermentation von Granatapfelsaft-haltigen Lösungen durch Saccharomyces boulardii und Lactobacillen, daraus erhältliche Fermentationsprodukte und deren Verwendung
KR20150058635A (ko) 피부 생리활성을 가지는 백년초 발효물을 포함하는 조성물
JP6559948B2 (ja) 皮膚ターンオーバー改善剤
KR102119622B1 (ko) 수수새싹 추출액의 발효액 또는 이의 발효 추출액을 유효성분으로 함유하는 피부 주름개선용 화장료 조성물 및 그의 제조방법
US9987216B2 (en) Plant fat composition for cosmetic preparation
KR101267765B1 (ko) 항산화 효과를 갖는 하고초 ｐｓｅ 추출물을 제조하는 방법 및 이 추출물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물
KR101814537B1 (ko) 바이오셀룰로오스의 분말을 유효성분으로 함유하는 셀룰라이트 감소 및 예방용 피부외용 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant