KR102558185B1

KR102558185B1 - 식물성오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물

Info

Publication number: KR102558185B1
Application number: KR1020170181385A
Authority: KR
Inventors: 장경희; 신대현; 박성훈; 차윤정; 김미은
Original assignee: 주식회사 코스모코스
Priority date: 2017-12-27
Filing date: 2017-12-27
Publication date: 2023-07-20
Also published as: KR20190079291A

Abstract

본 발명은 식물성오일 유래의 유사세라마이드를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 동백유와 올리브유 유래의 유사세라마이드를 유효성분으로 함유하여 피부장벽개선효과가 우수한 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

식물성오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물{Cosmetic composition containing pseudo-ceramide originated from botanical oil}

본 발명은 식물성오일 유래의 유사세라마이드를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 동백유와 올리브유 유래의 유사세라마이드를 유효성분으로 함유하여 피부장벽개선효과가 우수한 화장료 조성물에 관한 것이다.

피부 각질층은 신체 내부로부터의 수분 손실을 방지하고, 외부 환경으로부터 인체를 보호하는 피부장벽 기능을 수행하고 있다. 이 피부 장벽이 무너지면 피부 건조화, 민감성 피부로의 변화, 각종 피부 트러블을 겪게 된다. 환절기나 큰 일교차에 노출되었을 때 피부 장벽이 손상되기 쉽고 무리한 각질 제거나 반복적인 레이저 시술에 의하여도 피부는 쉽게 자극받을 수 있다. 피부 장벽은 피부 속 촉촉함을 유지하면서 외부 유해 환경으로부터 우리 피부를 보호하는 중요한 역할을 하므로 이를 강화하는 것은 피부건강을 위해 반드시 필요하다.

각질층은 각질세포와 지질로 구성되어 있으며, 피부 지질의 주요 구성 성분으로는 세라마이드, 콜레스테롤 및 유리 지방산이 있다. 세라마이드는 스핑고신에 지방산이 연결되어 있는 구조를 가지고 있는 스핑고지질의 일종이다. 세라마이드는 피부의 각질층의 세포간 지질의 40~50%를 차지하는데, 각질층은 피부의 최외각 층에 위치하며 외계와 직접 접촉하고 있어 피부를 통한 수분과 전해질의 손실을 억제함으로써 피부가 정상적인 생물학적 기능을 유지할 수 있는 환경을 제공하며, 외부로부터 항원이나 미생물 등이 피부로 침범하는 것을 방지하는 중요한 역할을 수행하고 있다. 세라마이드는 이 각질층에서 수분증발을 억제하는 방벽 역할과 각질층의 구조를 유지하게 하는 기능을 하고 있으므로, 각질층에서의 세라마이드 감소는 피부장벽을 약화시켜 피부 건조증이나 각종 피부질환의 원인이 되고 있다.

이에 따라 동식물이나 미생물에 존재하는 세라마이드를 추출하여 이용하고자 하는 노력이 있어 왔다. 그러나 동식물 및 미생물에 존재하는 세라마이드는 극히 미량으로, 이의 생산단가가 너무 비싸며, 여러 가지 용매 및 화장품, 세정용 제품에 사용하는 원료 등에 대한 용해도가 매우 낮다는 단점을 가지고 있다.

이에 세라마이드의 유사 구조체로 세라마이드와 유사한 효능을 가지는 유사세라마이드의 제조에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있다.

한편, 최근 식물성 오일과 같은 재생 가능한 천연자원으로부터 고분자를 생산하고자 하는 시도가 각광받고 있다. 식물성 오일은 값싸고, 풍부하여 대량생산이 가능하며, 생분해성 소재로 이용될 수 있다.

본 발명자들은 식물성 오일 유래의 유사세라마드의 제조에 관하여 연구하였으며, 동백유와 올리브유 유래의 유사세라마이드가 우수한 피부장벽개선효과를 가지는 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.

대한민국 공개특허 10-2016-0057760(2016.05.24) 대한민국 공개특허 10-2001-0019411(2001.03.15)

본 발명은 식물성 오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르면, 식물성 오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물이 제공된다.

상기 식물성 오일 유래의 유사세라마이드는 3-아미노-1,2-프로판디올에 동백유 및 올리브유로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 식물성 오일을 반응시켜 제조되는 것으로서 하기의 화학식 1로 표시되는 것이다.

(상기 화학식에서 R, R′는 각각 동백유 또는 올리브유 유래의 아실기임)

바람직하게는 상기 화학식에서 R, R′는 각각 독립적으로 탄소수 14~24인 직쇄의 아실기이다.

더욱 바람직하게는 상기 화학식에서 R, R′는 각각 C18:1의 단일불포화지방산 유래의 직쇄의 아실기이다.

상기 유사세라마이드는 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 0.5~3중량% 함유된다.

더욱 바람직하게는 상기 화장료 조성물은 하이드로제네이티드레시틴 20~30중량%, 글리세릴스테아레이트 8~15중량%, 세테아릴알코올 18~25중량%, 스테아린산 8~15중량%, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트 18~25중량% 및 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트 10~20중량%로 이루어지는 유화제 조성물을 전체 중량에 대하여 2~5중량% 더욱 포함하여 이루어지는 것이다.

상기 화장료 조성물은 피부장벽강화용, 보습용, 피부재생용, 피부탄력개선용 또는 아토피 피부염 개선용인 것을 특징으로 한다.

본 발명에 따른 식물성 오일 유래의 유사세라마이드는 피부장벽강화효과가 우수하므로 보습용, 피부재생용, 피부탄력개선용, 아토피 피부염 개선용 화장료로 유용하게 사용될 수 있다.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유화제 조성물의 액정형성능력을 나타내는 사진도이다.

본 발명은 식물성 오일 유래의 유사세라마이드(Pseudo-ceramide)를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

본 발명의 일 구체예에 따르면, 상기 식물성 오일 유래의 유사세라마이드는 3-아미노-1,2-프로판디올에 동백유 및 올리브유로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 식물성 오일을 반응시켜 제조되는 것이다.

동백유(Camelia japonica seed oil)는 동백나무(Camellia japonica L.)의 종피를 제거한 종자에서 얻은 지방유이다. 불건성유(non-drying oil)이며, 응고점이 낮아 겨울철에도 액상을 유지한다. 끈적임이 없고, 피부흡수가 잘된다. 오메가 3, 6, 9 지방산을 포함하는 다양한 지방산과 비타민 A, B, D, E를 함유하고 있어, 약용 화장오일로 사용되어 왔다. 동백유에는 C16:0, C18:0, C18:1, C18:2, C18:3, C20:1, C22:1 등의 다양한 지방산이 함유되어 있다. 특히 오메가 9 지방산으로서, 단일불포화지방산(Monounsaturated fatty acid)인 올레인산(Oleic acid, C18:1)이 80%이상 함유되어 있어 항산화 작용과 아토피 피부염의 개선에 도움이 된다.

올리브유(Olea Europea Fruit Oil)는 지중해산 올리브나무의 열매를 냉동 압착하여 추출하며, 담황색이나 옅은 녹황색의 지방유로써, 에탄올에 잘 녹고, 비교적 피부에 잘 흡수된다. 올레인산(Oleic acid, C18:1), 팔미틴산(Palmitic acid, C16:0), 리놀레산(Linoleic acid, C18:2) 등의 지방산이 함유되어 있으며, 수분증발의 억제나 사용감촉의 향상 등의 목적으로 사용된다. 동백유와 마찬가지로 단일불포화지방산(Monounsaturated fatty acid)인 올레인산(Oleic acid, C18:1)이 가장 많이 함유되어 있다.

본 발명의 상기 유사세라마이드는 하기의 화학식 1로 표시된다.

상기 화학식에서 R, R′는 각각 탄소수 14~24인 직쇄의 아실기이며, 바람직하게는 각각 C18:1의 단일불포화지방산 유래의 직쇄의 아실기이다. 상기 화학식에서 R, R′는 동일하거나 서로 다를 수 있다.

가장 바람직하게는 본 발명의 유사세라마이드는 하기 화학식 2로 표시되는 것이다.

상기 화학식 2의 구조를 가지는 유사세라마이드에서 가장 우수한 피부장벽강화효과를 나타내었다.

본 발명의 일 구체예에 따르면, 상기 유사세라마이드는 아미노프로판디올과 식물성 오일인 동백유 및/또는 올리브유를 반응시켜 제조된다.

상기 화학식 3으로 표시되는 3-아미노-1,2-프로판디올에서 3번 위치의 아미노기(amino group)와 1번 위치의 수산기(Hydroxyl group)에 각각 아실기를 도입하는 반응에 의하여 제조될 수 있다. 상기와 같은 아실기의 도입에는 공지의 효소법이나, 화학합성법이 사용될 수 있다. 유럽특허 EP 1644318에는 효소반응을 이용하여 지방산 또는 지방산에스테르를 아미노알칸올과 반응시켜 유사세라마이드를 제조하는 방법이 개시되어 있다.

상기 유사세라마이드는 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 0.5~3중량% 함유된다. 상기 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물은 피부장벽을 강화하여 우수한 보습, 피부탄력개선, 피부재생, 아토피 개선효과를 나타내었다.

본 발명에 있어서, 상기 화장료 조성물은 생체모방액정 에멀전(Bio-Mimic Liquid Crystal Emulsion, BLCE)을 형성하는 능력이 우수한 유화제 조성물, 즉 하이드로제네이티드레시틴 20~30중량%, 글리세릴스테아레이트 8~15중량%, 세테아릴알코올 18~25중량%, 스테아린산 8~15중량%, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트 18~25중량% 및 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트 10~20중량%로 이루어지는 유화제 조성물을 전체 중량에 대하여 2~5중량% 더욱 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다. 유화제 조성물 전체 중량에 대하여 하이드로제네이티드레시틴 25중량%, 글리세릴스테아레이트 10중량%, 세테아릴알코올 20중량%, 스테아린산 10중량%, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트 20중량% 및 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트 15중량%의 비율로 혼합하여 이루어지는 유화제조성물은 더욱 우수한 생체모방액정 에멀전(Bio-Mimic Liquid Crystal Emulsion, BLCE) 형성 능력을 나타내므로 더욱 바람직하다.

상기 유화제 조성물은 라멜라구조를 가지는 생체모방액정 에멀전(Bio-Mimic Liquid Crystal Emulsion, BLCE)을 형성하는 능력이 우수하므로 피부친화적이며, 경피흡수율이 우수하다.

본 발명의 활성성분인 상기 유사세라마이드를 생체모방액정 에멀전(Bio-Mimic Liquid Crystal Emulsion, BLCE) 형성 능력이 우수한 상기 유화제 조성물과 함께 사용함으로써, 활성성분인 유사세라마이드가 라멜라 구조 내에 담지되어 존재하므로 경피흡수율이 높아서 활성성분의 전달효율이 높으며, 그 활성을 오래도록 지속시킬 수 있다는 장점을 가진다.

상기 화장료 조성물은 피부장벽강화용, 보습용, 피부탄력개선용, 피부재생용 또는 아토피 피부염 개선용으로 사용될 수 있다.

[실시예]

이하, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.

실시예 1: 유사세라마이드 함유 화장료 조성물의 제조

상기 화학식 2의 구조를 가지는 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물을 하기 표 1의 조성으로 통상의 방법으로 제조하였다.

성분(중량%)	실시예 1	비교예 1
유사세라마이드	1.0	-
부틸렌글라이콜	9.0	9.0
글리세린	2.0	2.0
디소듐이디티에이	0.05	0.05
트로메타민	0.11	0.11
페녹시에탄올	0.5	0.5
에칠헥실글리세린	0.05	0.05
카프릴릴글라이콜	0.1	0.1
카보머	0.11	0.11
잔탄검	0.02	0.02
하이드로제네이티드폴리이소부텐	2.0	2.0
하이드로제네이티드C6-14올레핀폴리머	5.0	5.0
세틸에칠헥사노에이트	2.0	2.0
쉐어버터	0.5	0.5
C14-22알코올	1.6	1.6
C12-20알킬글루코사이드	0.4	0.4
글리세릴스테아레이트	0.5	0.5
세테아릴알코올	1.5	1.5
정제수	잔량	잔량

시험예 1: 피부장벽강화 시험

경피층을 통한 수분손실을 의미하는 경표피수분손실(transepidermal water loss: TEWL)량을 측정하여 피부장벽기능을 평가하였다.

피부 질환의 병력이 없는 20~30세의 건강한 성인 20명을 대상으로 하였다.

피실험자들의 양측 전완부를 비누로 세척 후 생리식염수로 닦아내고 자연건조하였으며, 4×4 cm 크기의 사각형을 양측 전완부에 표시하였다. 화장료 조성물을 도포하기 전 피부표면의 TEWL을 측정하였다. 실시예 1 화장료 조성물 0.5ml를 좌측 전완부의 표시된 부위에 도포하고, 우측 전완부에는 대조군으로 유사세라마이드가 함유되지 않은 비교예 1 화장료 조성물을 도포하였다.

각각의 화장료 조성물을 1일 3회, 8주간 도포하였으며, 도포하는 동안 1주 간격으로 피부표면의 TEWL을 측정하였다.

평균 온도 25.0℃, 평균 습도 50%의 항온 항습실에서 측정부위를 노출시킨 다음 30분 동안 안정을 취한 후, TEWL을 측정(Tewameter TM 210, Courage-Khazaka, Germany)하였다. 그 측정 결과는 하기 표 2에 나타내었다.

TEWL(g/m²ㆍh)	실시예 1	비교예 1
도포 전	10.3	10.4
8주 후	4.8	11.2
증감	-5.5	0.8

유사세라마이드가 함유되지 않은 비교예 1에서 피부 TEWL 측정값이 도포 전에는 10.4, 8주 후에는 11.2였고, 유사세라마이드가 함유된 실시예 1에서는 도포 전에는 10.3, 8주 후에는 4.8이었다.

화장료 조성물 사용 전후의 TEWL의 평균 변화량은 대조군에서 +0.8로 나타나 오히려 경표피수분손실량이 증가하였음을 알 수 있지만, 실시예 1의 화장료 조성물을 도포한 경우의 평균 변화량은 -5.5로 나타나 8주간 사용 이후 수분손실량이 크게 감소되었음을 알 수 있었다.

이는, 본 발명 유사세라마이드가 함유된 실시예 1의 화장료 조성물을 사용함으로써 피부장벽이 강화되었음을 보여주는 결과이다.

실시예 2: 유화제 조성물의 제조

하기 표 3의 조성대로 혼합하여 유화제 조성물을 제조하였다.

성분(중량%)	실시예 2
하이드로제네이티드레시틴	25
글리세릴스테아레이트	10
세테아릴알코올	20
스테아린산	10
폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트	20
폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트	15

실시예 3: 에멀전 조성물의 제조

상기 실시예 2의 유화제를 사용하여 하기 표 4의 조성 및 비율에 따라 통상의 방법에 따라 에멀전 조성물을 제조하였다.

성분(중량%)	실시예 3
글리세린	7
유화제 조성물(실시예 2)	3
보존제	0.3
해바라기유(Sunflower oil)	10
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드	5
정제수	잔량

시험예 2: 라멜라 구조의 액정 형성 확인

상기 실시예에 따라 제조된 유화물이 라멜라 액정을 형성하였는지 확인하기 위하여 액정 유화물에서 나타나는 특유의 십자형 모양(Maltese Cross)을 관찰하였다. 십자형 모양을 관찰하기 위하여 편광현미경(OLYMPUS BX50-P)을 이용하였다. 제조된 유화물을 슬라이드 글라스(slide glass) 위에 적당량 놓고 위에 커버 글라스(cover glass)를 가볍게 눌러 100배로 관찰하였다. 그 결과를 나타내는 사진을 도 1에 나타내었다.

도 1에서 확인되는 바와 같이 상기 실시예 2의 유화제 조성물을 사용하여 제조된 실시예 3의 에멀전 조성물은 양호한 라멜라 액정 구조를 형성하였다.

실시예 4~5 : 유사세라마이드 함유 화장료 조성물 제조

유효성분으로써 유사세라마이드(화학식 2)를 함유하는 에멀전 화장료 조성물을 하기 표 5의 조성 및 함량으로 통상의 방법에 따라 제조하였다.

상기 실시예 2의 유화제 조성물과 함께 유효성분으로써 유사세라마이드(화학식 2)를 함유하는 에멀전 화장료 조성물은 실시예 5로 하였다.

성분(중량%)	실시예 4	실시예 5
유사세라마이드(화학식 2)	1	1
유화제 조성물(실시예 2)	-	3
디프로필렌글라이콜	5	5
글리세린	2	2
디소듐이디티에이	0.05	0.05
세테아릴올리베이트	0.3	0.3
소르비탄올리베이트	0.2	0.2
소듐아크릴레이트/소듐아크릴로일디메칠타우레이트코폴리머	0.4	0.4
이소헥사데칸	0.24	0.24
폴리소르베이트80	0.16	0.16
세틸에칠헥사노에이트	2	2
폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트	-	2
글리세릴스테아레이트	-	0.3
쉐어버터	0.5	0.5
디-C12-13알킬말레이트	1	1
펜타에리스리틸테트라카프릴레이트/테트라카프레이트	2.985	2.985
스테아릴디메치콘	0.015	0.015
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드	4	4
부틸렌글라이콜디카프릴레이트/디카프레이트	1	1
디메치콘	0.2	0.2
토코페릴아세테이트	0.1	0.1
보존제	0.3	0.3
정제수	잔량	잔량

시험예 3: 피부 보습효과 확인

상기 실시예 화장료 조성물에 의한 피부 보습 효과를 다음과 같이 확인하였다.

30세 이상의 여성 40명을 두 그룹으로 나누어, 상기 실시예 4와 실시예 5에서 제조한 화장료 조성물을 매일 2회 얼굴에 사용하게 하였다. 3개월 동안 사용하도록 한 후, 3개월 후 보습효과를 피험자의 설문을 통해 평가하였다.

피험자의 설문은 사용전과 비교하여 개선 없음, 약간의 개선, 중등도의 개선, 상당한 개선의 4단계로 판단하였으며 결과를 하기의 표 6에 나타내었다.

시료	개선없음	약간의 개선	중등도의 개선	상당한 개선
실시예 4	1	3	10	6
실시예 5	0	2	6	12

표 6에서 확인되는 바와 같이, 본 발명 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물은 모두 우수한 보습활성을 나타내었다. 그 중에서도 라멜라 액정으로 이루어진 본 발명 실시예 5의 화장료 조성물은 그 활성성분인 유사세라마이드의 경피흡수를 촉진하고, 활성을 오래도록 유지시킴으로써 일반 O/W형 제형의 에멀전 화장료 조성물에 비하여 보습효과가 우수하다는 것을 알 수 있다.

Claims

하기 화학식 2로 표시되는 유사세라마이드 0.5~3중량%; 및
하이드로제네이티드레시틴 20~30중량%, 글리세릴스테아레이트 8~15중량%, 세테아릴알코올 18~25중량%, 스테아린산 8~15중량%, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트 18~25중량% 및 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트 10~20중량%로 이루어지는 유화제 조성물 2~5중량%를 포함하여 이루어지는 화장료 조성물.
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제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부장벽강화용 또는 보습용인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.