BR102019006243A2 - Processo para preparar esfingolipídios, composição e seu uso - Google Patents

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Abstract

a invenção fornece um processo para preparar esfingolipídios, composições que compreendem esfingolipídios e componentes adicionais, e para o uso das composições.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “PROCESSO PARA PREPARAR ESFINGOLIPÍDIOS, COMPOSIÇÃO E SEU USO”
CAMPO DA INVENÇÃO [001] A invenção fornece um processo para preparar esfingolipídios, composições que compreendem esfingolipídios e componentes adicionais, e para o uso das composições.
TÉCNICA ANTERIOR [002] O documento n° US20110077302 revela um processo para preparação biocatalítica de esfingolipídios reagindo-se um lisoesfingolipídio com ésteres carboxílicos, caracterizados pelo fato de que um biocatalisador que compreende pelo menos um éster carboxílico hidrolase da classe de enzima E.C. 3.1.1 de um organismo do reino fúngico e homólogos dos mesmos é usado.
[003] O documento n° US20110065801 revela um processo para preparação biocatalítica de esfingolipídios reagindo-se um lisoesfingolipídio com glicerídeos, em que um biocatalisador que compreende pelo menos um éster carboxílico hidrolase da classe de enzima E.C. 3.1.1 é usado.
[004] O uso de altas quantidades de solventes e altas concentrações de enzima são enfatizados como sendo vantajosos na técnica anterior.
[005] O problema abordado pela presente invenção foi o de fornecer uma rota alternativa, delicada e industrialmente aplicável às ceramidas nas quais é possível trabalhar de maneira conservadora de recursos.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO [006] Foi constatado que, de modo surpreendente, o processo descrito doravante constitui uma alternativa excelente à técnica anterior e fornece de modo surpreendente composições que têm propriedades vantajosas.
[007] A presente invenção fornece, portanto, um processo para preparar esfingolipídios conforme descrito na reivindicação 1.
[008] A invenção fornece adicionalmente composições que compreendem esfingolipídios e componentes adicionais, e para o uso dos mesmos.
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2/27 [009] Uma vantagem do processo de acordo com a invenção é que, em virtude das quantidades muito pequenas de solvente e de enzima usadas, é possível trabalhar de maneira particularmente conservadora de recursos. Adicionalmente, foi constatado que, de modo surpreendente, na conversão livre de solvente, uma quantidade muito pequena de enzima causa os melhores resultados.
[010] O uso de triglicerídeos sob as condições de reação de acordo com a invenção causa adicionalmente ao produto misturas que diferem da técnica anterior, por exemplo, o documento n° US20110065801, pela presença de mono- e diglicerídeos e têm adicionalmente efeitos especiais, especialmente em aplicações cosméticas.
[011] Uma vantagem da composição de acordo com a invenção é que a composição tem excelente incorporabilidade em óleos cosméticos.
[012] Uma vantagem da composição de acordo com a invenção é que a composição em formulações tem propriedades sensoriais superiores que causam uma sensação de pele e/ou sensação de cabelo aprimoradas.
[013] É uma vantagem adicional da composição de acordo com a invenção que a composição em formulações estimula células papilares dérmicas foliculares humanas in vitro (HFDPCs) para proliferação, que in vivo se iguala ao estímulo de crescimento capilar.
[014] É uma vantagem adicional da composição de acordo com a invenção que a composição em formulações tem capacidade de distribuição aprimorada em comparação aos componentes individuais.
[015] É uma vantagem adicional da composição de acordo com a invenção que a composição em formulações tem absorção aprimorada em comparação aos componentes individuais.
[016] É uma vantagem adicional da composição de acordo com a invenção que a composição em formulações tem oleosidade reduzida em comparação aos componentes individuais.
[017] É uma vantagem adicional da composição de acordo com a invenção que
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3/27 a composição em formulações tem cerosidade reduzida em comparação aos componentes individuais.
[018] É uma vantagem adicional da composição de acordo com a invenção que a composição em formulações tem capacidade de aglutinação aprimorada em comparação aos componentes individuais.
[019] É uma vantagem adicional da composição de acordo com a invenção que a composição em formulações tem pegajosidade reduzida em comparação aos componentes individuais.
[020] É uma vantagem adicional da composição de acordo com a invenção que a composição em formulações tem sedosidade/aveludamento aprimorado em comparação aos componentes individuais.
[021] O “pH” em conjunto com a presente invenção, a menos que declarado de outro modo, é definido como o valor que é medido para a composição relevante a 25 °C após agitar por cinco minutos com o uso de um eletrodo de pH calibrado em conformidade com ISO 4319 (1977).
[022] Os números de registro citados no contexto da presente invenção correspondem às entradas de banco de dados de banco de proteína NCBI como em 01.01.2017; geralmente, no presente contexto, o número de versão da entrada é identificado por “.número”, por exemplo “1”.
[023] A menos que declarado de outro modo, todas as porcentagens (%) dadas são as porcentagens em massa.
[024] A presente invenção fornece, portanto, um processo para preparar esfingolipídios da fórmula geral I
HN
X
Rk^O
OR2
OH Fórmula I geral II reagindo-se um primeiro componente, um lisoesfingolipídio da fórmula
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4/27
H2N ,X
OR2 oh Fórmula II, com um segundo componente, um doador de grupo acila do grupo acila R1CO, em que R1 representa uma cadeia de alquila linear ou ramificada que tem 2 a 55 átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e/ou anéis aromáticos ou heteroaromáticos, é opcionalmente interrompido por átomos de oxigênio ou funcionalidades de éster ou amida e é opcionalmente substituído por pelo menos um grupo adicional selecionado dentre grupos alquila, hidroxila, ceto ou amina, preferencialmente -CH2-Y-CH3 com Y = um ligação de carbono com carbono ou uma cadeia de alquileno linear ou ramificada que tem 1 a 53, especialmente 6 a 32, átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e é opcionalmente substituída por pelo menos um grupo hidroxila,
R2 representa H, fosfocolina, serina, etanolamina ou um açúcar, preferencialmente açúcar ou H, com mais preferência, H, e
X representa CH=CH, CH2-CH2 ou CH2-HCOH, preferencialmente CH2CH2, caracterizado pelo fato de que o primeiro e o segundo componentes, com base na mistura de reação total, contabilizam um total de pelo menos 70% em peso, preferencialmente, 90% em peso, especialmente, 95% em peso, e não mais do que 600 unidades de laurato de propila de pelo menos um éster carboxílico hidrolase da classe de enzima E.C. 3.1.1 por grama do primeiro componente são usados na mistura de reação inteira, em que uma unidade de laurato de propila é definida como a quantidade de enzima que sintetiza um pmol de laurato de propila por minuto a partir de 1-propanol e ácido láurico.
[025] A atividade medida do éster carboxílico hidrolase em unidades de laurato de propila é medida na temperatura ideal para a dada enzima, em que temperatura ideal é entendida por representar essa temperatura na qual a enzima tem sua
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5/27 atividade mais alta. Para lipases A e B com número de registro P41365 de Candida antarctica, por exemplo, a temperatura ideal é 60° C.
[026] O primeiro componente usado é preferencialmente esfinganina com R2 = H e X = CH2-CH2.
[027] Os segundos componentes usados de acordo com a invenção pode ser quaisquer doadores de grupo acila. Esses são, por exemplo, ésteres carboxílicos ou ácidos carboxílicos por si só e misturas dos mesmos.
[028] Preferencialmente, de acordo com a invenção, o doador de grupo acila é selecionado dentre ésteres carboxílicos, preferencialmente ésteres com base em alcanóis e polióis que têm até 6 átomos de carbono, com mais preferência, que têm até 3 átomos de carbono, com preferência especial, éster de glicerol.
[029] Preferencialmente de acordo com a invenção, o doador de grupo acila é selecionado dentre doadores de grupo acila que fornecem um grupo acila selecionado dentre o grupo de grupos acila de ácidos graxos naturais. Ácidos graxos naturais podem ser produzidos com base em óleos vegetais ou animais naturalmente ocorrentes e têm preferencialmente 6 a 30 átomos de carbono, especialmente 8 a 22 átomos de carbono. Ácidos graxos naturais são geralmente não-ramificados e consistem em um número par de átomos de carbono. Quaisquer ligações duplas têm configuração cis. Exemplos são: ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido isosteárico, ácido esteárico, ácido 12-hidroxiesteárico, ácido di-idroxiesteárico, ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolênico, ácido petrosélico, ácido elaidico, ácido aráquico, ácido beênico, ácido erúcico, ácido gadoleico, ácido linolênico, ácido eicosapentaenoico, ácido docosahexaenoico, ácido araquidônico.
[030] Com preferência especial de acordo com a invenção, o doador de grupo acila é selecionado dentre triglicerídeos, especialmente gorduras e óleos naturais, com mais preferência, selecionado dentre o grupo que compreende, preferencialmente que consiste em, gordura de coco, óleo de núcleo de palma, óleo de oliva, óleo de palma, óleo de argan, óleo de rícino, óleo de linhaça, óleo de babaçu,
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6/27 óleo de colza, óleo de algal, óleo de sésamo, óleo de soja, óleo de avocado, óleo de jojoba, óleo de cártamo, óleo de amêndoa, óleo de algodão, óleo de manteiga de carité, óleo de girassol, manteiga de cupuaçú e óleos que tem uma alta proporção de ácidos graxos poli-insaturados (PUFAS). Desse modo, é possível, com preferência, usar ésteres sorbitanos, monoglicerídeos e diglicerídeos que têm distribuições e modificações de comprimento de cadeia descritas acima.
[031] É claro que o doador de grupo acila usado determina o radical de R1.
[032] Mais preferencialmente, de acordo com a invenção, o primeiro componente usado é esfinganina com R2 = H e X = CH2-CH2, e o segundo componente usado é um doador de grupo acila selecionado dentre o grupo que compreende, preferencialmente, consiste em gordura de coco, óleo de núcleo de palma, óleo de oliva, óleo de palma, óleo de argan, óleo de rícino, óleo de linhaça e óleo de babaçu. [033] De acordo com a invenção, os reagentes podem estar presentes no começo da reação em uma razão molar do primeiro componente ao segundo componente de 1:0.11 a 1:200.000, preferencialmente a 1:2.000. O termo razão molar se refere aqui à razão molar de lisoesfingolipídio ao número de grupos acila fornecidos pelo doador de grupo acila. É dada preferência ao uso de razões molares entre 1:0.3 e 1:200. É dada preferência particular ao uso de razões molares entre 1:1 e 1:50.
[034] Em uma modalidade alternativamente preferencial, o doador de grupo acila está em excesso, e então os reagentes estão presentes no começo da reação em uma razão molar do primeiro componente ao segundo componente de 1:500 a 1:200.000, preferencialmente a 1:2.000.
[035] Visto que a mistura de reação inteira consiste principalmente nos reagentes e, portanto, no primeiro e no segundo componentes, somente muito pouco solvente se houver - pode estar presente na mistura de reação inteira. É claro, com base no supracitado que o segundo componente não é coberto pelo termo solvente no processo de acordo com a invenção.
[036] Possíveis solventes seriam, por exemplo, cetonas, por exemplo, cetona de
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7/27 isobutila de metila ou ciclohexanona, álcoois secundários estericamente dificultados tais como 2-butil-1-octanol, metilciclohexanóis, 1-metoxi-2-propanol, butano-2,3-diol, 2-octanol, álcool de diacetona, 2-metil-2-butanol, e éteres tais como 1,4-dioxana, tetraidrofurano e APM Varônico.
[037] Com base na mistura de reação total, solventes estão presentes em uma quantidade total máxima de menos do que 20% em peso, preferencialmente menos do que 10% em peso, especialmente menos do que 5% em peso. A expressão “está presente em um máximo de menos do que X% em peso” é equivalente a “tem um teor de menos do que X% em peso”.
[038] É dada preferência particular à condução do processo de acordo com a invenção de maneira livre de solvente.
[039] É dada preferência à condução do processo de acordo com a invenção sob condições anidras, definido como um teor d'água de não mais do que 0,100 M, preferencialmente um máximo de 0,010 M e, com mais preferência, em um máximo de 0,005 M, detectado pelo método Karl Fischer.
[040] Preferencialmente, o éster carboxílico hidrolase da classe de enzima E.C. 3.1.1 é aquele que pode ser isolado de um organismo do reino dos fungos, e hidrólises de éster carboxílico da classe de enzima E.C. 3.1.1 que tem pelo menos 60%, preferencialmente, pelo menos 80%, com mais preferência, pelo menos 90%, com preferência especial, pelo menos 95%, 98% ou 99%, de homologia no nível de aminoácido a aqueles que podem ser isolados de um organismo do reino dos fungos. [041] As enzimas que são homólogas no nível de aminoácido, por comparação com a sequência de referência, preferencialmente têm pelo menos 50%, especialmente pelo menos 90%, atividade enzimática em unidades de laurato de propila conforme definido em conexão com a presente invenção.
[042] Homologia no nível de aminoácido no contexto da presente invenção deve ser entendido aqui e doravante por representar identidade de aminoácido, que pode ser determinado com o auxílio de métodos conhecidos. Em geral, é feito uso de programas de computador especiais com algoritmos que levam em consideração
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8/27 requisitos específicos. Métodos preferenciais para determinar a identidade geral inicialmente o maior alinhamento entre as sequências a serem comparadas. Programas de computador para determinar a identidade incluem, porém, sem limitação, o pacote de programa GCG que inclui
- GAP (Deveroy, J. et al., Nucleic Acid Research 12 (1984), página 387, Genetics Computer Group University of Wisconsin, Medicine (WI), e
- BLASTP, BLASTN e FASTA (Altschul, S. et al., Journal of Molecular Biology 215 (1990), páginas 403 a 410. O programa BLAST pode ser obtido a partir do Centro Nacional de Informação Biotecnológica (NCBI) e de outras fontes (BLAST Handbook, Altschul S. et al., NCBI NLM NIH Bethesda ND 22894; Altschul S. et al., acima).
[043] A pessoa versada na técnica está ciente de que vários programas de computador estão disponíveis para o cálculo de similaridade ou identidade entre duas sequências de nucleotídeos ou aminoácidos. Por exemplo, a porcentagem de identidade entre duas sequências de aminoácidos pode ser determinada, por exemplo, pelo algoritmo desenvolvido por Needleman e Wunsch (J. Mol. Biol. (48): 444 a 453 (1970)), que foi integrado ao programa GAP no pacote de software GCG (disponível em http://www.gcg.com), com o uso tanto de uma matriz Blossom 62 como de uma matriz PAM250, um peso de intervalo de 16, 14, 12, 10, 8, 6 ou 4 e um peso de comprimento de 1,2, 3, 4, 5 ou 6. A pessoa versada na técnica reconhecerá que o uso de diferentes parâmetros causará resultados ligeiramente diferentes, mas que a identidade de porcentagem entre duas sequências de aminoácidos totais não será significativamente diferente. Tipicamente, a matriz Blossom 62 é utilizada com o emprego de configurações padrão (peso de intervalo: 12, peso de comprimento: 1).
[044] No contexto da presente invenção, uma identidade de 60% de acordo com o algoritmo acima representa 60% de homologia. O mesmo se aplica a identidades maiores.
[045] Éster carboxílicos hidrolisases usadas com preferência particular em processos de acordo com a invenção são enzimas selecionadas dentre o grupo da
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9/27 lipase de Thermomyces lanuginosus com número de registro O59952, lipases A e B com número de registro P41365 de Candida antarctica e a lipase de Mucor miehei com número de registro P19515, a lipase de Humicola sp. com número de registro O59952, a lipase de Rhizomucor javanicus com número de registro S32492, a lipase de Rhizopus oryzae com número de registro P61872, as lipases de Candida rugosa com número de registro P20261, P32946, P32947, P3294 e P32949, a lipase de Rhizopus niveus com número de registro P61871, a lipase de Penicillium camemberti com número de registro P25234, as lipases de Aspergillus niger com número de registro ABG73613, ABG73614 e ABG37906 e a lipase de Penicillium ciclopium com número de registro P61869, e seus respectivos pelo menos 60%, preferencialmente, pelo menos 80%, com mais preferência, pelo menos 90%, com preferência especial, pelo menos 95%, 98% ou 99%, homólogos no nível de aminoácido. Em relação à homologia, é feita referência à definição dada acima.
[046] Exemplos comerciais, e hidrólises de éster carboxílico que são usados de modo similar com preferência em processos de acordo com a invenção, são os produtos comerciais Lipozyme TL IM, Novozym 435, Lipozyme IM 20, Lipase SP382, Lipase SP525, Lipase SP523, (todos os produtos comerciais da Novozymes A/S, Bagsvaerd, Dinamarca), Chirazyme L2, Chirazyme L5, Chirazyme L8, Chirazyme L9 (todos os produtos comerciais da Roche Molecular Biochemicals, Mannheim, Alemanha), CALB Immo Plus TM da Purolite, e Lipase M “Amano”, Lipase F-AP 15 “Amano”, Lipase AY “Amano”, Lipase N “Amano”, Lipase R “Amano”, Lipase A “Amano”, Lipase D “Amano”, Lipase G “Amano” (todos os produtos comerciais da Amano, Japão).
[047] O processo de acordo com a invenção é preferencialmente conduzido em temperaturas de reação na faixa entre 20° C e 160° C, preferencialmente 35 e 130, especialmente entre 65° C e 110° C.
[048] O processo de acordo com a invenção é preferencialmente conduzido em uma pressão de menos do que 0,1 Mpa (1 bar), preferencialmente, menos do que 0,05 Mpa (0,5 bar) e, com mais preferência, menos do que 0,005 Mpa (0,05 bar).
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10/27 [049] Em uma modalidade preferencial alternativa, o processo de acordo com a invenção é conduzido em uma pressão de mais do que 0,1 Mpa (1 bar), preferencialmente dentro de uma faixa de 0,2 Mpa (2 bar) a 1 Mpa (10 bar). Nessa conexão, é preferencial que a mistura de reação seja dotada de um gás inerte; os mesmos são preferencialmente selecionados dentre o grupo que compreende, preferencialmente que consiste em nitrogênio e argônio.
[050] Os documentos n° US20110077302 e n° US20110065801 revelam que, quando triglicerídeos são usados, por exemplo, óleos naturais, nenhum glicerídeo parcial foi observável em quantidades significativas. Portanto, é completamente surpreendente que, no processo de acordo com a invenção, quando triglicerídeos são usados como o segundo componente, quantidades relativamente grandes de monoe diglicerídeos são constatadas.
[051] Portanto, a presente invenção fornece de modo similar uma composição que compreende
A) pelo menos um esfingolipídio da fórmula geral I rQ^o
Oh Fórmula I,
B) pelo menos um lisoesfingolipídio da fórmula geral II
OH Fórmula II,
C) pelo menos um triglicerídeo da fórmula geral III o
Fórmula III,
D) pelo menos um diglicerídeo da fórmula geral IV
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Ο
0 ο Fórmula IV,
E) pelo menos um monoglicerídeo da fórmula geral V
O
OH R1^X0 R1\/O\J\/OH HO. JDH ¥
Formula V, em que R1 é o mesmo ou diferente e representa, independentemente, uma cadeia de alquila linear ou ramificada que tem 2 a 55 átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e/ou anéis aromáticos ou heteroaromáticos, é opcionalmente interrompido por átomos de oxigênio ou funcionalidades de éster ou amida e é opcionalmente substituído por pelo menos um grupo adicional selecionado dentre grupos alquila, hidroxila, ceto ou amina, preferencialmente -CH2-Y-CH3 com Y = um ligação de carbono com carbono ou uma cadeia de alquileno linear ou ramificada que tem 1 a 53, especialmente 6 a 32, átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e é opcionalmente substituída por pelo menos um grupo hidroxila,
R2 é o mesmo ou diferente e representa, independentemente, H, fosfocolina, serina, etanolamina ou um açúcar, preferencialmente açúcar ou H, com mais preferência, H, e
X representa CH=CH, CH2-CH2 ou CH2-HCOH, preferencialmente CH2CH2, desde que, com base na composição total, os componentes estejam presentes conforme a seguir:
A) 30% em peso a 98% em peso, de preferência, 50% em peso a 90% em peso, com mais preferência, 65% em peso a 85% em peso
B) 0,01% em peso a 60% em peso, de preferência, 0,1% em peso a 45% em peso, com mais preferência, 0,5% em peso a 10% em peso
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C) 0,01% em peso a 60% em peso, de preferência, 0,01% em peso a 45% em peso, com mais preferência, 0,01% em peso a 10% em peso
D) 0,1% em peso a 30% em peso, de preferência, 1% em peso a 20% em peso, com mais preferência, 2% em peso a 15% em peso
E) 0,1% em peso a 30% em peso, de preferência, 1% em peso a 20% em peso, com mais preferência, 2% em peso a 15% em peso [052] Foi constatado que, de modo completamente surpreendente, uma composição de acordo com a invenção conforme descrito acima pode ser diluído a um alto grau com um triglicerídeo, e, portanto, com componente C), com detectabilidade significativa da atividade da composição como antes.
[053] A presente invenção fornece, portanto, adicionalmente, uma composição que tem um alto teor de óleo e que compreende
A) pelo menos um esfingolipídio da fórmula geral I
Oh Fórmula I,
B) pelo menos um lisoesfingolipídio da fórmula geral II
OH Fórmula II,
C) pelo menos um triglicerídeo da fórmula geral III o
Fórmula III,
D) pelo menos um diglicerídeo da fórmula geral IV
O
OH
O
O
OH
Fórmula IV,
E) pelo menos um monoglicerídeo da fórmula geral V
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0
OH rAo
R1 ¥ Η0\χΙχ/0Η
0 Fórmula V,
em que R1 é o mesmo ou diferente e representa, independentemente, uma cadeia de alquila linear ou ramificada que tem 2 a 55 átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e/ou anéis aromáticos ou heteroaromáticos, é opcionalmente interrompido por átomos de oxigênio ou funcionalidades de éster ou amida e é opcionalmente substituído por pelo menos um grupo adicional selecionado dentre grupos alquila, hidroxila, ceto ou amina, preferencialmente -CH2-Y-CH3 com Y = um ligação de carbono com carbono ou uma cadeia de alquileno linear ou ramificada que tem 1 a 53, especialmente 6 a 32, átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e é opcionalmente substituída por pelo menos um grupo hidroxila,
R2 é o mesmo ou diferente e representa, independentemente, H, fosfocolina, serina, etanolamina ou um açúcar, preferencialmente açúcar ou H, com mais preferência, H, e
X representa CH=CH, CH2-CH2 ou CH2-HCOH, preferencialmente CH2CH2, desde que os componentes estejam presentes na composição conforme a seguir:
A) 30 partes em peso a 98 partes em peso, preferencialmente, 50 partes em peso a 90 partes em peso, com mais preferência, 65 partes em peso a 85 partes em peso,
B) 0,01 parte em peso a 60 partes em peso, preferencialmente, 0,1 parte em peso a 45 partes em peso, com mais preferência, 0,5 parte em peso a 10 partes em peso,
D) 0,1 parte em peso a 30 partes em peso, preferencialmente, 1 parte em peso a 20 partes em peso, com mais preferência, 2 partes em peso a 15 partes em peso,
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E) 0,1 parte em peso a 30 partes em peso, preferencialmente, 1 parte em peso a 20 partes em peso, com mais preferência, 2 partes em peso a 15 partes em peso, e, com base na composição geral,
C) 60% em peso a 98% em peso, de preferência, 71% em peso a 96% em peso, com mais preferência, 81% em peso a 95% em peso [054] É preferencial quando uma composição de acordo com a invenção que tem um alto teor de óleo contém componentes A), B), D) e E) em uma quantidade total de 2% em peso a 29% em peso, preferencialmente, 3% em peso a 20% em peso, com mais preferência, 5% em peso a 12% em peso, em que as porcentagens em peso são baseadas na composição geral que tem um alto teor de óleo.
[055] Em uma composição preferencial de acordo com a invenção e em uma composição que tem um alto teor de óleo que é preferencial de acordo com a invenção, R2 = H e X = CH2-CH2 e R1 é selecionado dentre o grupo que compreende, preferencialmente que consiste em radicais de cociol, radicais de palmitoíla, radicais de oleíla, radicais de linoleíla, radicais de linolenila, radicais de ricinoíla, radicais de estearila, radicais de erucila e radicais de acila graxa poli-insaturada.
[056] Foi constatado que, de modo surpreendente, a composição de acordo com a invenção exibe um efeito positivo na pele ou cabelo; portanto, a presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que tem um alto teor de óleo de acordo com a invenção para a produção de formulações cosméticas.
[057] A presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que têm um alto teor de óleo de acordo com a invenção para a retenção de hidratação de pele.
[058] A presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que têm um alto teor de óleo de acordo com a invenção para a evitação de secagem de pele.
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15/27 [059] A presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que têm um alto teor de óleo de acordo com a invenção para fortificar a barreira cutânea.
[060] A presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que têm um alto teor de óleo de acordo com a invenção para reparar a estrutura capilar após estresse por UV.
[061] A presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que têm um alto teor de óleo de acordo com a invenção para intensificar o complexo de CMC no cabelo.
[062] A presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que têm um alto teor de óleo de acordo com a invenção para proteger o cabelo, especialmente da degradação de proteína.
[063] A presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que têm um alto teor de óleo de acordo com a invenção para estimular o crescimento de cabelo no escalpo.
[064] A presente invenção fornece adicionalmente o uso das composições de acordo com a invenção e/ou das composições que têm um alto teor de óleo de acordo com a invenção como agente antimicrobiano, especialmente no escalpo.
[065] O uso de acordo com a invenção é um uso cosmético.
[066] Os exemplos apresentados a seguir descrevem a presente invenção a título de exemplo, sem qualquer intenção de que a invenção, cujo escopo de aplicação está aparente a partir da totalidade da descrição e das reivindicações, seja limitada às modalidades específicas nos exemplos.
[067] As Figuras a seguir são parte dos exemplos:
Figura 1: Probabilidade de sobrevivência dos cabelos individuais
Figura 2: Probabilidade de sobrevivência de cabelo alisado com álcali após o tratamento com ceramidas
Figura 3: Probabilidade de sobrevivência de cabelo étnico
EXEMPLOS:
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16/27
EXEMPLO 1: DETERMINAÇÃO DA ATIVIDADE ESPECÍFICA DA ENZIMA USADA EM PLU [068] Para determinar a atividade enzimática em PLU (unidades de laurato de propila), 1-propanol e ácido láurico são misturados de modo homogêneo em uma razão equimolar a 60 °C. A reação é iniciada com a adição de enzima e a reação é temporizada. Amostras são tomadas a partir da mistura de reação em intervalos, e o teor de ácido láurico convertido é determinado por meio de titulação com solução de hidróxido de potássio. Atividade enzimática em PLU é encontrada a partir da taxa na qual 1 g da enzima em questão sintetiza 1 pmol de laurato de propila por minuto a 60 °C; cf. também o documento n° US20070087418, especialmente [0185]. O fabricante Novozymes, por exemplo, declara 10.000 PLU/g em sua folha de dados de produto Novozym 435.
EXEMPLO 2: REAÇÃO DE ESFINGANINA COM ÓLEO DE OLIVA, CERAMIDA NG À BASE DE ÓLEO DE OLIVA [069] 12 g de óleo de oliva junto com 8 g de esfinganina são dissolvidos em 2,2 g de 2-metil-2-butanol. A mistura é aquecida a 100 °C, coberta com nitrogênio a 0,005 Mpa (0,05 bar) e agitada. Na obtenção da temperatura de reação, 120 PLU de Novozym 435 são adicionados e agitação é continuada. Após 24 h, Novozym 435 foi filtrado. A mistura de reação obtida desse modo, com base em esfinganina, alcançou uma conversão de > 98,5%. Após a reação, o solvente é removido por destilação e a mistura de produto obtida é usada em testes de aplicação.
EXEMPLO 3: COMPOSIÇÃO QUE TEM UM ALTO TEOR DE ÓLEO [070] 10 g de uma composição do Exemplo 2 são dissolvidos em 90 g de uma mistura de 1:1 (em peso) de óleo de oliva e óleo de rícino. Isso gera uma composição que tem um alto teor de óleo, que contém 10% de uma mistura de ceramida NG à base de óleo de oliva, glicerol, glicerídeos e esfinganina com 45% de óleo de oliva e 45% de óleo de rícino.
EXEMPLO 4: REAÇÃO DE ESFINGANINA COM ÓLEO DE RÍCINO [071] 25 g de óleo de rícino são misturados com 16 g de esfinganina. A mistura
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17/27 é aquecida a 100 °C, coberta com nitrogênio a 0,005 Mpa (0,05 bar) e agitada. Na obtenção da temperatura de reação, 80 PLU de Novozym 435 (com base em esfinganina) são adicionados e agitação é continuada. Após 24 h, Novozym 435 foi filtrado. A mistura de reação obtida desse modo foi mesclada com 60 ml de óleo de rícino. Com base em esfinganina, a reação alcançou uma conversão de > 98,5%.
EXEMPLO 5: EFEITO DA QUANTIDADE DE SOLVENTE g de óleo de oliva são misturados com 8 g de esfinganina, e a quantidade de 2-metil-2-butanol declarada abaixo na tabela é adicionada. A mistura é aquecida a 80 °C, coberta com nitrogênio a 0,005 Mpa (0,05 bar) e agitada. Na obtenção da temperatura de reação, a quantidade de Novozym 435 especificada é adicionada e agitação é continuada. Após 2 h, uma amostra foi tomada em cada caso e analisada por meio de GC para o teor de esfinganina residual. Os resultados mostram que melhores conversões podem ser alcançadas com quantidade decrescente de solvente quando menos enzima é usada. O controle negativo conduzido sem adição de solvente e enzima gerou uma conversão diferente de zero.
A quantidade de enzima em PLU/g de esfinganina Solvente 2-Metil-2-butanol em % Conversão em %
120 10 26
25 10 24
120 1 27
25 0 28
EXEMPLO 6: EXEMPLOS ADICIONAIS DE SÍNTESE [072] O procedimento geral foi conforme descrito no Exemplo 2 sem o uso de solventes.
Nome Doador de acila Quantidade de doador de acila em g Quantida de de esfingani na em g Quantidad e de enzima em PLU/g de esfinganin a Temper atura ° C Conversã o após 24 h em % com base em esfinganin a
TG1 Óleo de oliva 448 41 200 95 >98
TG2 Óleo de oliva 29 41 200 100 >98
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18/27
Nome Doador de acila Quantidade de doador de acila em g Quantida de de esfingani na em g Quantidad e de enzima em PLU/g de esfinganin a Temper atura ° C Conversã o após 24 h em % com base em esfinganin a
Óleo de rícino 31
TG3 Óleo de rícino 24 16 120 85 >98
TG4a Óleo de colza 73 25 100 90 >95
TG4b Óleo de colza 88 10 100 90 >95
TG5 Óleo de sésamo 10 7 150 90 >95
TG6 Óleo de núcleo de palma 56 25 100 90 >95
TG7a Óleo de palma 70 25 100 90 >95
TG7b Óleo de palma 84 10 100 90 >95
TG8 Óleo de amêndoa 10 7 100 90 >90
TG9 Monooleato sorbitano 60 50 100 90 >70
TG10 Monolaurato sorbitano 58 50 100 90 >70
TG11 Trioleato sorbitano 83 50 100 90 >70
TG12 Óleo de soja 87 10 100 90 >90
TG13 Diestearato glicol 50 25 100 90 >70
TG14 Cetiltriglicerídeo 83 50 100 90 >90
EXEMPLO 7: DADOS DE APLICAÇÃO PARA PELE: EFEITO EM HIDRATAÇÃO DE PELE, SECAGEM MEDIDA POR ESCAMAÇÃO, BARREIRA CUTÂNEA MEDIDA POR CONDIÇÃO GERAL DA PELE IN VIVO.
[073] Para determinar as propriedades de cuidados com a pele da composição que tem um alto teor de óleo do Exemplo 3, um estudo in vivo foi conduzido. A sequência do estudo se deu conforme a seguir: Os pacientes receberam, cada um, 2 formulações de teste que tiveram de ser aplicadas no interior das axilas duas vezes ao dia por uma duração de 2 semanas. Antes do começo de uso e após 1 e 2 semanas, uma câmera especial (Visioscan VC 98, Courage & Khazaka, Cologne) foi
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19/27 usada para obter uma imagem em preto e branco da pele. Com o uso dessas imagens, o software de câmera calculou escamação de pele e rugosidade de pele. Os valores são calculados a partir da distribuição de nível de cinza das imagens; portanto, os resultados não têm unidade.
[074] Os pacientes também receberam um questionário para avaliação das propriedades de cuidado das formulações de teste. Um total de 25 pacientes tomaram parte no estudo.
Ingrediente Veículo Formulação com ingrediente ativo
Citrato de Estearato de Glicerila 2,00% 2,00%
Álcool cetearílico 1,00% 1,00%
Triglicerídeo Caprílico/Cáprico 4,80% 4,80%
Benzoato de alquila C12-15 4,00% 4,00%
Exemplo 3 (% com base em esfingolipídio) 1,00%
Carbômero 0,20% 0,20%
Etilexilglicerina, Fenoxietanol 1,00% 1,00%
Hidróxido de sódio (10% em água) 0,70% 0,70%
Água a 100% a 100%
Diminuição de rugosidade de pele Diminuição de escamação de pele
Veículo EXEMPLO 3 Veículo EXEMPLO 3
Após 1 semana -1,58 -11,08 -0,0271 -0,1292
Após 2 semanas -5,61 -15,04 -0,0761 -0,1313
O produto reduz a escamação da pele seca O produto supre a pele com hidratação suficiente A condição da pele melhorou
O produto reduz a escamação da pele seca Veículo Exemplo 3 Veículo Exempl o 3 Veículo Exemplo 3
Completamente em acordo 5,3 13,6 22,7 30,4 4,5 4,5
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O produto reduz a escamação da pele seca O produto supre a pele com hidratação suficiente A condição da pele melhorou
Em concordância 31,6 40,9 45,5 52,2 22,7 54,5
Nem em acordo nem em desacordo 57,9 40,9 31,8 17,4 72,7 40,9
Em descordo se houver algo 5,3 4,5 0,0 0,0 0,0 0,0
Totalmente em desacordo 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
[075] Resultados do questionário do paciente.
[076] Tanto a escamação de pele quanto a rugosidade de pele foram mais amplamente reduzidos após a aplicação da formulação que compreende a composição que tem um alto teor de óleo do Exemplo 3 do que após a aplicação da formulação de veículo. Esses resultados foram também confirmados pelos pacientes. Acordo distintamente maior é observado aqui com as declarações A formulação reduz a escamação da pele seca, O produto supre a pele com hidratação suficiente e A condição da pele melhorou com a formulação de teste que contém o produto do Exemplo 3 do que no caso da formulação de veículo.
EXEMPLO 8: DADOS DE APLICAÇÃO PARA CABELO: REPARO DE CABELO DANIFICADO COM UV.
[077] No exemplo a seguir, o efeito de reparo de um condicionador de teste que contém o produto do Exemplo 2 deve ser comparado ao efeito de reparo da ceramida NP.
[078] O cabelo caucasiano não danificado foi irradiado com UV por 24 h. Para esse propósito, uma câmara de UV foi usada (Dr. Honle, Sol 2). As tranças de cabelo foram irradiadas com uma potência de 910 W/m2. Subsequentemente, o cabelo foi tratado conforme a seguir:
1. Lavar com um xampu de teste que consiste em sulfato de éter de laurila de sódio e cocamidopropilbetaina.
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2. Aplicação do condicionador de teste; o tempo de contato foi de 5 min.
Subsequentemente, as tranças de cabelo foram enxaguadas sob água de torneira corrente em uma temperatura de 37 °C por 1 min.
3. A secagem das tranças de cabelo com um secador de cabelo por 3 minutos.
[079] Essas três etapas de tratamento foram conduzidas a um total de 5x.
[080] Formulações de teste:
XAMPU
Ingrediente Concentração
Sulfato de Laureto de Sódio (28%) 32,10%
Água 60,50%
Betaína de Cocomidopropila (47,5%) 6,40%
Fenoxietanol, Etilexilglicerina 1,00%
Ingrediente Veículo Exemplo 2 Ceramida NP
Ceteareth-25 0,50% 0,50% 0,50%
Álcool cetearílico 4,00% 4,00% 4,00%
Cloreto de Cetrimônio 1,50% 1,50% 1,50%
Mistura de Ceramida do Exemplo 2 (% com base em esfingolipídio) 0,10%
Ceramida NP 0,1%
Água a 100% a 100% a 100%
Fenoxietanol, Etilexilglicerina 1,00% 1,00% 1,00%
Ácido Láctico (10%) pH 4,0 a 4,5 pH 4,0 a 4,5 pH 4,0 a 4,5
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22/27 [081] Condicionador de teste para o reparo de cabelo danificado com UV.
[082] Para a quantificação do efeito de reparo, uma medição de quebra de cabelo foi conduzida (Cyclic Tester, Diastron Limited, R.U.). Nessa medição, cabelos individuais são estendidos em uma força constante até que os mesmos quebrem. O número de ciclos de extensão sobreviventes é registrado e serve para calcular a probabilidade de sobrevivência. Cerca de 50 cabelos individuais foram usados para cada medição.
[083] A Figura 1 mostra que a probabilidade de sobrevivência de cabelo irradiado com UV no teste de quebra de cabelo é muito menor do que no caso de cabelo não irradiado (caucasiano virgem). O tratamento com as formulações de teste que contêm ceramida aumentou a probabilidade de sobrevivência novamente. Pode-se observar que a formulação que contém o produto do Exemplo 2 causa uma probabilidade mais alta de sobrevivência do que a ceramida NP testada para comparação.
EXEMPLO 9: DADOS DE APLICAÇÃO PARA CABELO: PROTEÇÃO DE DEGRADAÇÃO DE PROTEÍNA.
[084] O cabelo étnico foi quimicamente alisado. Para esse propósito, uma formulação padrão com base em carbonato de guanidínio e hidróxido de cálcio que tem um pH de cerca de 12 foi usado. Subsequentemente, o cabelo foi tratado conforme a seguir:
1. Lavar com um xampu que consiste em sulfato de éter de laurila de sódio e cocamidopropilbetaina.
2. Aplicação do condicionador de teste; o tempo de contato foi de 5 min. Subsequentemente, as tranças de cabelo foram enxaguadas sob água de torneira corrente em uma temperatura de 37 °C por 1 min.
3. A secagem das tranças de cabelo com um secador de cabelo por 3 minutos.
[085] Essas três etapas de tratamento foram conduzidas a um total de 5x.
[086] Formulação de teste:_________________________________________
Ingrediente Concentração
Sulfato de Laureto de Sódio (28%) 32,10%
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23/27
Água 60,50%
Betaína de Cocomidopropila (47,5%) 6,40%
Fenoxietanol, Etilexilglicerina 1,00%
XAMPU
Ingrediente Veículo Exemplo 2 Formulação com ceramida II
Ceteareth-25 0,50% 0,50% 0,50%
Álcool cetearílico 4,00% 4,00% 4,00%
Cloreto de Cetrimônio 1,50% 1,50% 1,50%
Mistura de Ceramida do Exemplo 2 (% com base em esfingolipídio) 0,10%
Ceramida II (Sederma) 0,10%
Água a 100% a 100% a 100%
Fenoxietanol, Etilexilglicerina 1,00% 1,00% 1,00%
Ácido Láctico (10%) pH 4,0 a 4,5 pH 4,0 a 4,5 pH 4,0 a 4,5
CONDIÇÕES DE TESTE [087] Para a quantificação do efeito de reparo, uma medição de quebra de cabelo foi conduzida (Cyclic Tester, Diastron Limited, R.U.). Nessa medição, cabelos individuais são estendidos em uma força constante até que os mesmos quebrem. O número de ciclos de extensão sobreviventes é registrado e serve para calcular a probabilidade de sobrevivência. Cerca de 50 cabelos individuais foram usados para cada medição.
[088] A Figura 2 mostra que a probabilidade de sobrevivência de cabelo alisado com álcali no teste de quebra de cabelo é muito menor do que no caso de cabelo não alisado (virgem). O tratamento com as formulações de teste que contêm ceramida aumentou a probabilidade de sobrevivência novamente. Foi constatado que, de modo surpreendente, as composições inventivas (Exemplo 2) causam uma probabilidade mais alta de sobrevivência do que a ceramida II (esfinganina pura C18), que é comum
Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 32/81
24/27 para produtos comerciais de cuidado com o cabelo.
EXEMPLO 10: DADOS DE APLICAÇÃO PARA CABELO: REPARO DO CABELO APÓS ALISAMENTO ÁCIDO.
[089] O cabelo étnico foi alisado com ácido e em seguida, tratado com um condicionador que continha uma das composições reivindicadas com elevado teor de triglicerídeo, que consiste em: 10% de óleo de ceramida à base de oliva (Exemplo 2). Para comparação, o processo foi conduzido com uma quantidade correspondente de ceramida NG pura ou óleo de oliva puro.
[090] O efeito de reparo e a intensificação do complexo de CMC por meio de Hair fatigue alpha foram medidos.
[091] O cabelo étnico foi quimicamente alisado. Para esse propósito, uma formulação ácida padrão que tem um pH de cerca de 1-2 foi usada em combinação com o uso de um ferro de alisamento. Subsequentemente, o cabelo foi tratado conforme a seguir:
1. Lavar com um xampu que consiste em sulfato de éter de laurila de sódio e cocamidopropilbetaina.
2. Aplicação do condicionador de teste; o tempo de contato foi de 5 min. Subsequentemente, as tranças de cabelo foram enxaguadas sob água de torneira corrente em uma temperatura de 37 °C por 1 min.
3. A secagem das tranças de cabelo com um secador de cabelo por 3 minutos.
[092] Essas três etapas de tratamento foram conduzidas a um total de 5x.
[093] O condicionador de teste não continha nem ingrediente ativo (veículo, 1% de óleo de oliva, 0,1% ceramida NG) nem as composições reivindicadas que têm elevado teor de triglicerídeo.________________________________________________
Ingrediente Concentração
Sulfato de Laureto de Sódio (28%) 32,10%
Água 60,50%
Betaína de Cocomidopropila (47,5%) 6,40%
Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 33/81
25/27
Ingrediente Concentração
Fenoxietanol, Etilexilglicerina 1,00%
XAMPU
Ingrediente Veículo Formulação com Exemplo 3 Formulação de óleo de oliva Formulação com ceramida NG
Ceteareth-25 0,50% 0,50% 0,50% 0,50%
Álcool cetearílico 4,00% 4,00% 4,00% 4,00%
Cloreto de Cetrimônio 1,50% 1,50% 1,50% 1,50%
Mistura de Ceramida do Exemplo 3 (% com base em esfingolipídio) 1,00%
Óleo de oliva 1,00%
Ceramida NG 0,10%
Água a 100% a 100% a 100% a 100%
Fenoxietanol, Etilexilglicerina 1,00% 1,00% 1,00% 1,00%
Ácido Láctico (10%) pH 4,0 a 4,5 pH 4,0 a 4,5 pH 4,0 a 4,5 pH 4,0 a 4,5
CONDIÇÕES DE TESTE [094] Para a quantificação do efeito de reparo, uma medição de quebra de cabelo foi conduzida (Cyclic Tester, Diastron Limited, R.U.). Nessa medição, cabelos individuais são estendidos em uma força constante até que os mesmos quebrem. O número de ciclos de extensão sobreviventes é registrado e serve para calcular a probabilidade de sobrevivência. Cerca de 50 cabelos individuais foram usados para cada medição.
[095] Surpreendentemente - conforme mostrado na Figura 3 - foi constatado que somente a composição inventiva poderia alcançar um efeito de reparo apropriado, enquanto ceramida NG e óleo de oliva não puderam alcançar nenhum efeito de reparo.
EXEMPLO 11: DADOS DE APLICAÇÃO DE FORMULABILIDADE: A
Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 34/81
26/27
INCORPORAÇÃO DE CRISTAL LIVRE EM ÓLEOS COSMÉTICOS.
[096] A baixa solubilidade de esfingolipídios e sua alta tendência de recristalização sempre tornou difícil incorporar de modo estável os mesmos em formulações cosméticas.
[097] Foi constatado, de modo surpreendente, que o uso das composições inventivas que têm um alto teor de óleo e um elevado teor de triglicerídeo causa simplificação distinta de incorporabilidade dos esfingolipídios presentes em óleos cosméticos do que no caso de esfingolipídios de técnica anterior.
[098] Para esse propósito, as temperaturas de solubilidade dos esfingolipídios foram apuradas:
[099] Uma concentração final de 0,1% de ceramida em óleo cosmético foi escolhida. As composições de ceramida foram aquecidas se agitadas gradualmente nos óleos cosméticos em um copo de precipitação em um chapa de aquecimento. A temperatura de solubilidade foi obtida tão logo a solução foi limpa. Subsequentemente, a mistura foi agitada à temperatura de solubilidade apurada por 1 hora. Depois que a mesma resfriou à temperatura ambiente, a formulação foi examinada.
Emolientes Polaridade Exemplo 3 Ceramida NP pura
Temperatur a de solubilidade Aparência em RT Temperatur a de solubilidade Aparência em RT
Octildodecanol polar 40 °C Limpo 70 °C Cristais
TEGOSOFT APM polar 35 °C Limpo 65 °C Cristais
TEGOSOFT CT polar polar médio 35 °C Limpo 95 °C Cristais
TEGOSOFT M Polar médio 45 °C Limpo 90 °C Cristais
TEGOSOFT OS Não polar 50 °C Limpo 100 °C Cristais
Óleo mineral Não polar 60 °C Obscurecido 110 °C Cristais
Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 35/81
27/27 [0100] Os dados mostram uma composições inventivas que têm um melhora distinta de incorporabilidade das alto teor de óleo em óleos cosméticos em comparação a ceramidas puras.

Claims (15)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Processo para preparar esfingolipídios da fórmula geral I RV^O
    HN
    X
    OR2
    OH Fórmula I, reagindo-se um primeiro componente, um lisoesfingolipídio da fórmula h2n ,X
    OR2
    OH Fórmula II, com um segundo componente, um doador de grupo acila do grupo acila
    R1CO, em que
    R1 representa uma cadeia de alquila linear ou ramificada que tem 2 a 55 átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e/ou anéis aromáticos ou heteroaromáticos, é opcionalmente interrompida por átomos de oxigênio ou funcionalidades de éster ou amida e é opcionalmente substituída por pelo menos um grupo adicional selecionado dentre grupos alquila, hidroxila, ceto ou amina,
    R2 representa H, fosfocolina, serina, etanolamina ou um açúcar, preferencialmente açúcar ou H, com mais preferência, H, e
    X representa CH=CH, CH2-CH2 ou CH2-HCOH, preferencialmente CH2CH2, caracterizado por o primeiro e o segundo componentes, com base na mistura de reação total, contabilizam um total de pelo menos 70% em peso, preferencialmente, 90% em peso, especialmente, 95% em peso, e não mais do que 600 unidades de laurato de propila de pelo menos um éster carboxílico hidrolase da classe de enzima E.C. 3.1.1 por grama do primeiro componente são usados na mistura de reação inteira, em que uma unidade de laurato de propila é definida como a quantidade de enzima que sintetiza um pmol de laurato
    Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 37/81
  2. 2/7 de propila por minuto a partir de 1-propanol e ácido láurico.
    2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o primeiro componente usado ser esfinganina com R2 = H e X = CH2-CH2.
  3. 3. Processo, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado por o segundo componente ser selecionado dentre doadores de grupo acila que fornecem um grupo acila selecionado dentre o grupo de grupos acila de ácidos graxos naturais.
  4. 4. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por o segundo componente ser selecionado dentre ésteres com base em alcanóis e polióis que têm até 6 átomos de carbono, que têm, com mais preferência, até 3 átomos de carbono, com máxima preferência, a partir de éster de glicerol.
  5. 5. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por o primeiro componente usado ser esfinganina com R2 = H e X = CH2-CH2, e o segundo componente usado ser um doador de grupo acila selecionado dentre o grupo que compreende gordura de coco, óleo de núcleo de palma, óleo de oliva, óleo de palma, óleo de argan, óleo de rícino, óleo de linhaça e óleo de babaçu.
  6. 6. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por os reagentes estarem presentes no começo da reação em uma razão molar do primeiro componente ao segundo componente de 1:0.11 a 1:2.000.
  7. 7. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por, com base na mistura de reação total, a quantidade total máxima de qualquer solvente presente ser menor do que 20% em peso, preferencialmente menos do que 10% em peso, especialmente menos do que 5% em peso.
  8. 8. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado por o mesmo ser conduzido sob condições anidras.
  9. 9. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado por o éster carboxílico hidrolase ser selecionado dentre o grupo da lipase de Thermomyces lanuginosus com número de registro O59952, lipases A e B com número de registro P41365 de Candida antarctica e a lipase de Mucor miehei
    Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 38/81
    3/7 com número de registro P19515, a lipase de Humicola sp. com número de registro O59952, a lipase de Rhizomucor javanicus com número de registro S32492, a lipase de Rhizopus oryzae com número de registro P61872, as lipases de Candida rugosa com número de registro P20261, P32946, P32947, P3294 e P32949, a lipase de Rhizopus niveus número de registro P61871, a lipase de Penicillium camemberti com número de registro P25234, as lipases de Aspergillus niger com número de registro ABG73613, ABG73614 e ABG37906 e a lipase de Penicillium cyclopium com número de registro P61869, e seus respectivos pelo menos 60%, preferencialmente, pelo menos 80%, com mais preferência, pelo menos 90%, com preferência especial, pelo menos 95%, 98% ou 99%, homólogos no nível de aminoácido.
  10. 10. Composição caracterizada por compreender
    A) pelo menos um esfingolipídio da fórmula geral I R<^O
    Oh Fórmula I,
    B) pelo menos um lisoesfingolipídio da fórmula geral II
    OH Fórmula II,
    C) pelo menos um triglicerídeo da fórmula geral III o
    Fórmula III,
    D) pelo menos um diglicerídeo da fórmula geral IV
    O
    OH
    O
    OH
    Fórmula IV,
    E) pelo menos um monoglicerídeo da fórmula geral V
    Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 39/81
    4/7
    OH
    Ο
    Fórmula V, em que
    R1 é o mesmo ou diferente e representa, independentemente, uma cadeia de alquila linear ou ramificada que tem 2 a 55 átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e/ou anéis aromáticos ou heteroaromáticos, é opcionalmente interrompido por átomos de oxigênio ou funcionalidades de éster ou amida e é opcionalmente substituído por pelo menos um grupo adicional selecionado dentre grupos alquila, hidroxila, ceto ou amina,
    R2 é o mesmo ou diferente e representa, independentemente, H, fosfocolina, serina, etanolamina ou um açúcar, preferencialmente açúcar ou H, com mais preferência, H, e
    X representa CH=CH, CH2-CH2 ou CH2-HCOH, preferencialmente CH2CH2, desde que, com base na composição total, os componentes estejam presentes conforme a seguir:
    A) 30% em peso a 98% em peso, de preferência, 50% em peso a 90% em peso, com mais preferência, 65% em peso a 85% em peso
    B) 0,01% em peso a 60% em peso, de preferência, 0,1% em peso a 45% em peso, com mais preferência, 0,5% em peso a 10% em peso
    C) 0,01% em peso a 60% em peso, de preferência, 0,01% em peso a 45% em peso, com mais preferência, 0,01% em peso a 10% em peso
    D) 0,1% em peso a 30% em peso, de preferência, 1% em peso a 20% em peso, com mais preferência, 2% em peso a 15% em peso
    E) 0,1% em peso a 30% em peso, de preferência, 1% em peso a 20% em peso, com mais preferência, 2% em peso a 15% em peso
  11. 11. Composição que tem um alto teor de óleo e caracterizada por compreender
    Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 40/81
    5/7
    A) pelo menos um esfingolipídio da fórmula geral I
    B) pelo menos um lisoesfingolipídio da fórmula geral II
    C) pelo menos um triglicerídeo da fórmula geral III
    Fórmula III,
    D) pelo menos um diglicerídeo da fórmula geral IV
    OH
    Fórmula IV,
    E) pelo menos um monoglicerídeo da fórmula geral V
    OH
    O
    Fórmula V, em que
    R1 é o mesmo ou diferente e representa, independentemente, uma cadeia de alquila linear ou ramificada que tem 2 a 55 átomos de carbono que contém opcionalmente uma ou mais ligações múltiplas e/ou anéis aromáticos ou heteroaromáticos, é opcionalmente interrompido por átomos de oxigênio ou funcionalidades de éster ou amida e é opcionalmente substituído por pelo menos um grupo adicional selecionado dentre grupos alquila, hidroxila, ceto ou amina,
    R2 é o mesmo ou diferente e representa, independentemente, H,
    Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 41/81
    6/7 fosfocolina, serina, etanolamina ou um açúcar, preferencialmente açúcar ou H, com mais preferência, H, e
    X representa CH=CH, CH2-CH2 ou CH2-HCOH, preferencialmente CH2CH2, desde que os componentes estejam presentes na composição conforme a seguir:
    A) 30 partes em peso a 98 partes em peso, preferencialmente, 50 partes em peso a 90 partes em peso, com mais preferência, 65 partes em peso a 85 partes em peso,
    B) 0,01 parte em peso a 60 partes em peso, preferencialmente, 0,1 parte em peso a 45 partes em peso, com mais preferência, 0,5 parte em peso a 10 partes em peso,
    D) 0,1 parte em peso a 30 partes em peso, preferencialmente, 1 parte em peso a 20 partes em peso, com mais preferência, 2 partes em peso a 15 partes em peso,
    E) 0,1 parte em peso a 30 partes em peso, preferencialmente, 1 parte em peso a 20 partes em peso, com mais preferência, 2 partes em peso a 15 partes em peso, e, com base na composição geral,
    C) 60% em peso a 98% em peso, de preferência, 71% em peso a 96% em peso, com mais preferência, 81% em peso a 95% em peso
  12. 12. Composição, de acordo com a reivindicação 10 ou 11, caracterizada por:
    R2 = H e X = CH2-CH2 e
    R1 ser selecionada dentre o grupo que compreende radicais de cociol, radicais de palmitoíla, radicais de oleíla, radicais de linoleíla, radicais de linolenila, radicais de ricinoíla, radicais de estearila, radicais de erucila e radicais de acila graxa poli-insaturada.
  13. 13. Uso de uma composição, de acordo com qualquer uma das
    Petição 870190029910, de 28/03/2019, pág. 42/81
    7/7 reivindicações 10 a 12, caracterizado por ser para a produção de uma formulação cosmética.
  14. 14. Uso de uma composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 12, caracterizado por ser para reter hidratação de pele, para evitar secagem de pele e/ou para fortificar a barreira cutânea.
  15. 15. Uso de uma composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 12, caracterizado por ser para o reparo da estrutura capilar após estresse por UV, para intensificar o complexo de CMC no cabelo e/ou para proteger o cabelo, especialmente da degradação de proteína.
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