CN110305451A - 光转换树脂组合物、光转换层叠基材及图像显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光转换树脂组合物、光转换层叠基材及图像显示装置,光转换树脂组合物包含含有配置于表面的聚乙二醇系配体的非镉系量子点及粘合剂树脂,聚乙二醇系配体包含化学式1‑A所表示的化合物而分散性和光学特性优异。化学式1‑A中,R′由化学式1‑1表示,化学式1‑1中,R1为直接连接或亚烷基,R2由化学式1‑2表示,化学式1‑2中,A为氧原子或硫原子,R3为直接连接或亚烷基,B为巯基、羧酸基、二硫代乙酸基、磷酸基或胺基,R″为氢原子、巯基、羧酸基、二硫代乙酸基、磷酸基、胺基、直链烷基或支链烷基,k为1~100的整数,l为0~1的整数,m为0~10的整数。化学式1‑A化学式1‑1 *‑R1‑O‑R2化学式1‑2
Description
技术领域
本发明涉及光转换树脂组合物、光转换层叠基材以及使用该光转换层叠基材的图像显示装置。
背景技术
在将发光元件(Light Emitting Diode,LED)用于背光单元(Back Light Unit,BLU)的液晶显示器(Liquid CrystalDisplay,LCD)电视中,LED BLU为实际发出光的部分,是在LCD电视中最重要的部分之一。
作为形成白色的LED BLU的方法,通常将红色(Red,R)、绿色(Green,G)和蓝色(Blue,B)的LED芯片组合而形成白色的LED BLU,或者使用蓝色LED芯片与具有宽半值宽度的发光波长的黄色(Yellow,Y)荧光体的组合而呈现白色。
然而,在将红色、绿色、蓝色的LED芯片组合的情况下,存在由于LED芯片的个数和复杂的工序而制造费用高这样的问题,在使黄色荧光体与蓝色LED芯片组合的情况下,无法区分绿色和红色的波长,因此色纯度差,发生由此导致的颜色再现性下降的问题。
由于存在由此导致的颜色再现性下降的问题,因此,近年来,在使用了蓝色的LED芯片的背光源中应用含有量子点的光学膜,从而提高图像显示装置的颜色再现性和亮度。然而,在涂布组合物的制造中使用极性非常低的化合物的配体而不可避免地使用甲苯、己烷、氯仿那样的溶剂,因此存在操作者不得不在暴露于对人体有害的溶剂的环境中实施操作这样的问题。此外,在上述光学膜的情况下,除了量子点所含的发光层以外,阻挡层、基材层等结构变得复杂,发生由此导致的量子点的发光亮度的下降。
此外,为了加工成光学膜形态,在低的工序温度中进行,随之,在长期可靠性方面存在问题,因此要求对此的改善。
专利文献1提供一种量子点组合物,其包含:量子点;包含TiO2核部、以及覆盖上述核部表面的至少一部分的含有SiO2的壳部的核壳结构的散射粒子;以及固化性树脂,以上述量子点组合物的固体成分的总重量为基准计,上述散射粒子的含量为5重量%以上50重量%以下。
专利文献2提供了一种光学片,其包含:在高分子树脂中分散有多个非镉系量子点,且一面或两面经图案化的高分子树脂层;形成于上述高分子树脂层的一面的第一阻挡膜;以及形成于上述高分子树脂层的另一面的第二阻挡膜,上述高分子树脂层的下部面经棱镜图案化或透镜图案化,在上述高分子树脂层的下部面经棱镜图案化的情况下,上述棱镜图案的间距为20~70μm,顶角为95~120°,上述图案的截面为三角形;在上述高分子树脂层的下部面经透镜图案化的情况下,上述透镜图案的间距为20~70μm,间距与高度的比率为4:1~10:1,上述图案的截面为半圆形。
此外,在上述光学片的情况下,结构变得复杂,由此导致量子点的发光亮度下降且烧成温度低,因此发生长期可靠性差的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:韩国专利注册第10-1718592号公报
专利文献2:韩国专利注册第10-1690624号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明用于解决如上所述的问题,其目的在于提供光转换树脂组合物、光转换层叠基材、以及使用该光转换层叠基材的图像显示装置,上述光转换树脂组合物通过包含导入了新配体的量子点,从而分散性优异且能够提高光学特性。
用于解决课题的方法
用于实现上述目的的本发明的光转换树脂组合物的特征在于,包含含有配置于表面的聚乙二醇系配体的非镉系量子点、以及粘合剂树脂,上述聚乙二醇系配体包含下述化学式1-A所表示的化合物,
[化学式1-A]
(上述化学式1-A中,
R′由化学式1-1表示,
[化学式1-1]
*-R1-O-R2
上述化学式1-1中,
R1为直接连接或碳原子数1~10的亚烷基,
R2由化学式1-2表示,
[化学式1-2]
上述化学式1-2中,
A为氧原子或硫原子,
R3为直接连接或碳原子数1~10的亚烷基,
B为巯基(*-sH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基或胺基(-NH2),
的支链烷基,
k为1~100的整数,
l为0~1的整数,
m为0~10的整数)。
发明效果
本发明的光转换树脂组合物通过包含导入了新配体的量子点,从而具有分散性和光学特性优异这样的效果。
由上述光转换树脂组合物制造的光转换层叠基材以及使用该光转换层叠基材的图像显示装置具有光学特性优异这样的效果。
具体实施方式
以下,对本发明进行更详细说明。
本发明中,当指出某一构件位于另一构件“上”时,其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况,还包括两个构件之间存在其他构件的情况。
本发明中,当指出某一部分“包含”某一构成要素时,其意思是,只要没有特别相反的记载,则可以进一步包含其他构成要素,而不是将其他构成要素排除。
<光转换树脂组合物>
本发明的光转换树脂组合物包含含有配置于表面的聚乙二醇系配体的非镉系量子点、以及粘合剂树脂,上述聚乙二醇系配体包含下述化学式1-A所表示的化合物,
[化学式1-A]
(上述化学式1-A中,
R′由化学式1-1表示,
[化学式1-1]
*-R1-O-R2
上述化学式1-1中,
R1为直接连接或碳原子数1~10的亚烷基,
R2由化学式1-2表示,
[化学式1-2]
上述化学式1-2中,
A为氧原子或硫原子,
R3为直接连接或碳原子数1~10的亚烷基,
B为巯基(*-SH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基或胺基(-NH2),
R″为氢原子、巯基(*-SH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基胺基(-NH2)、碳原子数1~20的直链烷基或碳原子数3~20的支链烷基,
k为1~100的整数,
l为0~1的整数,
m为0~10的整数)。
非镉系量子点
本发明的光转换树脂组合物包含含有配置于表面的聚乙二醇系配体的非镉系量子点。
本发明的光转换树脂组合物中所含的量子点为纳米尺寸的半导体物质。原子形成分子,分子构成簇这样的小分子的集合体而形成纳米粒子,当这样的纳米粒子尤其带有半导体的特性时,将其称为量子点。这样的量子点具有在从外部接收能量而达到激发状态时自发地释放相当于能带隙的能量的特性。总而言之,本发明的光转换树脂组合物通过包含这样的量子点,从而能够通过入射的蓝色光源进行向绿色光和红色光的光转换。
上述非镉系量子点只要是通过光导致的刺激而能够发光的量子点,就没有特别限定,例如,可以使用选自III-V族半导体化合物、IV-VI族半导体化合物、以及IV族元素或包含IV族元素的化合物中的一种以上。
上述III-V族半导体化合物可以为选自由二元素化合物、三元素化合物和四元素化合物组成的组中的一种以上,上述二元素化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb以及它们的混合物组成的组;上述三元素化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP以及它们的混合物组成的组;上述四元素化合物选自由GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb以及它们的混合物组成的组。
上述IV-VI族半导体化合物可以为选自由二元素化合物、三元素化合物和四元素化合物组成的组中的一种以上,上述二元素化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe以及它们的混合物组成的组;上述三元素化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe以及它们的混合物组成的组;上述四元素化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe以及它们的混合物组成的组。
上述IV族元素或包含IV族元素的化合物可以为选自由单元素化合物和二元素化合物组成的组中的一种以上,但不限定于此,上述单元素化合物选自由Si、Ge以及它们的混合物组成的组;上述二元素化合物选自由SiC、SiGe以及它们的混合物组成的组。
上述非镉系量子点可以为均质的(homogeneous)单一结构;核-壳(core-shell)结构、梯度(gradient)结构等之类的双重结构;或这些结构的混合结构。例如在上述核-壳的双重结构中,分别构成核和壳的物质可以由上述提及的彼此不同的半导体化合物形成。更具体而言,上述核可以包含选自由二元素化合物、三元素化合物和四元素化合物组成的组中的一种以上的物质,但不限定于此,上述二元素化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb以及它们的混合物组成的组;上述三元素化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP以及它们的混合物组成的组;上述四元素化合物选自由GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb以及它们的混合物组成的组。上述壳可以包含选自ZnSe、ZnS和ZnTe中的一种以上的物质,但不限定于此。
例如,核-壳结构的量子点可以举出InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/GaP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS、InP/ZnSeTe/ZnS和InP/MnSe/ZnS等。
上述非镉系量子点可以通过湿式化学工序(wet chemical process)、有机金属化学气相沉积工序(MOCVD,metalorganic chemical vapor deposition)或分子束外延工序(MBE,molecular beam epitaxy)而合成,但不限定于此。
本发明的一实施方式中,上述量子点可以包含两种以上的量子点。在上述量子点包含两种以上的量子点的情况下,具有能够提供具有更加优异的颜色再现性的显示器这样的优点。
为了使用入射的蓝色光源而进行向绿色光和红色光的光转换,上述非镉系量子点可以包含发光中心波长彼此不同的、具体而言相差50nm以上的两种或其以上的量子点。优选地,上述非镉系量子点可以包含发光中心波长彼此相差70nm以上的两种以上的量子点。
在上述两种以上的非镉系量子点的发光中心波长的差异为上述范围的情况下,具有因宽颜色再现性而能够提供优异的画质的显示器这样的优点。
上述非镉系量子点中,上述量子点使用发光中心波长的范围为510nm~540nm的绿色量子点、以及发光中心波长的范围为610nm~630nm的红色量子点,这对于优异的颜色再现性的实现是有效的。优选地,上述量子点可以包含发光中心波长的范围处于上述范围内的上述绿色量子点和上述红色量子点,该情况下具有如下优点:通过应用各个满足上述发光波长的量子点,能够实现由蓝色光源的蓝色透过光、绿色发光、红色发光形成的白色光源的滤色器的使用,因此能够提供具有宽颜色再现性的显示器装置。
上述非镉系量子点包含配置于表面的聚乙二醇系配体。此时,上述聚乙二醇系配体包含通过化学结合而配置于量子点的表面的、下述化学式1-A所表示的化合物。
[化学式1-A]
(上述化学式1-A中,
R′由化学式1-1表示,
[化学式1-1]
*-R1-O-R2
上述化学式1-1中,
R1为直接连接或碳原子数1~10的亚烷基,
R2由化学式1-2表示,
[化学式1-2]
上述化学式1-2中,
A为氧原子或硫原子,
R3为直接连接或碳原子数1~10的亚烷基,
B为巯基(*-sH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基或胺基(-NH2),
R″为氢原子、巯基(*-sH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基胺基(-NH2)、碳原子数1~20的直链烷基或碳原子数3~20的支链烷基,
k为1~100的整数,
l为0~1的整数,
m为0~10的整数)。
本发明中,上述烷基可以为直链或支链,例如有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限定于此。
本发明中,关于上述亚烷基,除了其为2价之外,可以适用与烷基有关的说明。
本发明中,上述*表示连接基团。
上述化学式1-A所表示的化合物可以由下述化学式1-3表示。
[化学式1-3]
(上述化学式1-3中,
R″为巯基(*-SH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基胺基(-NH2)、碳原子数1~20的直链烷基或碳原子数3~20的支链烷基,
o为0~5的整数,
p为0~1的整数,
q为1~50的整数)。
在包含油酸(oleic acid)、油胺(oleylamine)那样的配体的量子点的情况下,虽然良好地分散于己烷(n-hexane)和氯仿那样的高挥发性的非极性溶剂,但通常存在在制造抗蚀剂或制作显示器元件时使用的丙二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA)那样的丙二醇系溶剂中分散性非常弱的问题。然而,本发明的量子点由于使用聚乙二醇系配体,良好地分散于PGMEA那样的溶剂,因此具有操作性变得容易,此外能够更加保护操作者的健康这样的优点,在使用上述化学式1-3所表示的化合物作为上述化学式1-A所表示的化合物的情况下,尤其上述的优点最大化而优选。
作为上述聚乙二醇系配体的具体例,可以举出2-(2-甲氧基乙氧基)乙酸(和光公司)、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酸(2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酸(和光公司)、琥珀酸单-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙基]酯、丙二酸单-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙基]酯、戊二酸单-{2-[2-(2-乙氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙基}酯、{2-[2-(2-乙基-己氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙酸、琥珀酸单-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-乙氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、琥珀酸单-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、丙二酸单-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-异丁氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、己二酸单-[2-(2-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、2-氧代-己二酸6-(2-{2-[2-(2-乙氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙基)酯、琥珀酸单-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、O-(琥珀酰)-O’-甲基聚乙二醇2’000(奥德里奇公司)、(2-丁氧基-乙氧基)-乙酸((2-丁氧基-乙氧基)-乙酸(和光公司)、{2-[2-(羧基甲氧基)乙氧基]乙氧基}乙酸(和光公司)、2-[2-(苄基氧)乙氧基]乙酸、(2-羧基甲氧基-乙氧基)-乙酸(和光公司)、(2-丁氧基-乙氧基)-乙酸((2-丁氧基-乙氧基)-乙酸(和光公司)等,但不限定于此。
上述非镉系量子点通过包含聚乙二醇系配体,从而即使使用滤色器的批量生产线中所用的丙二醇单甲基醚乙酸酯那样的溶剂而不使用如甲苯、己烷、氯仿那样挥发性大的溶剂,也能够赋予良好的量子点的分散特性。以量子点基准计,上述聚乙二醇系配体的含量为5%~150%,更优选为10%~100%。在上述聚乙二醇系配体的含量小于上述范围的情况下,量子点的分散特性不良,在大于上述范围的情况下,虽然量子点的分散特性优异,但涂膜的固化特性可能下降。
相对于光转换树脂组合物的固体成分100重量份,上述非镉系量子点的含量可以为1~40重量份,优选可以为2~20重量份。在上述量子点的含量处于上述范围内的情况下,具有发光效率优异,涂层的可靠性优异这样的优点。在上述量子点小于上述范围的情况下,绿色光和红色光的光转换效率不充分,在大于上述范围的情况下,蓝色光的释放相对下降,可能产生颜色再现性变差的问题。
粘合剂树脂
本发明的光转换树脂组合物包含粘合剂树脂,上述粘合剂树脂可以包含热固性树脂或碱溶性树脂。具体而言,上述粘合剂树脂可以包含Cardo系粘合剂树脂作为热固性树脂或碱溶性树脂。
上述Cardo系粘合剂树脂具有借助于光或热的作用的反应性,发挥提高量子点的分散性的作用。在本发明的光转换树脂组合物中所含的Cardo系粘合剂树脂只要是作为针对量子点的粘结剂树脂发挥作用且能够用作光转换涂层的支撑体的树脂,就没有限制。
上述Cardo系粘合剂树脂可以包含下述化学式2~化学式7中的至少一种重复单元。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
上述化学式2~5中,
X和X′各自独立地为单键、-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、
Y为酸酐残基,
Z为酸二酐残基,
R″′为氢原子、乙基、苯基、-C2H4Cl、-C2H4OH或-CH2CH=CH2,
R4、R4′、R5、R5′、R6、R6′、R7、R7′、R8、R8′、R9和R9′各自独立地为氢原子或甲基,
R10、R10′、R11和R11′各自独立地为碳原子数1~6的直链亚烷基或碳原子数3~6的支链亚烷基,上述亚烷基可以被酯键、碳原子数6~14的环亚烷基和碳原子数6~14的亚芳基中的至少一种中断,
R12、R12′、R13、R13′、R14、R14′、R15和R15′各自独立地为氢原子、卤素原子或碳原子数1~6的直链烷基或碳原子数3~6的支链烷基,
r和s各自为满足0≤m≤30、0≤n≤30的整数,
其中,r和s不同时为0。
[化学式6]
[化学式7]
上述化学式6和7中,
P各自独立地为
R16和R17各自独立地为氢、羟基、硫醇基、氨基、硝基或卤素原子,
Ar1各自独立地为C6~C15的芳基,
Y′为酸酐残基,
Z′为酸二酐残基,
A′为O、S、N、Si或Se,
a和b各自独立地为1~6的整数,
c和d各自独立地为0~30的整数,
其中,c和d不同时为0。
相对于上述光转换树脂组合物整体100重量份,上述粘合剂树脂的含量可以为1~30重量份,优选可以为1~20重量份,更优选可以为2~10重量份。在上述粘合剂树脂的含量处于上述范围内的情况下,防止涂膜的减少,膜质变佳,因此优选。在上述粘合剂树脂的含量小于或大于上述范围的情况下,交联反应无法充分进行,因此涂膜的固化度可能下降而膜强度降低,由此显示器的可靠性不足而生产收率下降,有时造成品质的致命伤。
散射粒子
本发明的光转换树脂组合物可以包含散射粒子。
上述散射粒子可以使用通常的无机材料,优选可以包含平均粒径为50~1,000nm的金属氧化物。
具体而言,上述金属氧化物可以为选自由Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO-Al、Nb2O3、SnO、MgO以及它们的组合组成的组中的一种。必要时,也可以使用由丙烯酸酯等具有不饱和键的化合物进行了表面处理的材质。
另外,在本发明的光转换树脂组合物包含散射粒子的情况下,通过上述散射粒子而使从量子点发出的光的路径增加,能够提高光转换涂层上的整体光效率,因此优选。
上述散射粒子可以具有50~1,000nm的平均粒径,优选可以使用100~500nm的范围的散射粒子。此时,如果粒子的尺寸过小,则无法期待从量子点发出的光的充分的散射效果,与此相反,在过大的情况下,在组合物内沉淀,或者无法获得均匀品质的自发光层表面,因此可以在上述范围内适当地调节使用。
相对于上述光转换树脂组合物的全部固体成分100重量份,上述散射粒子的含量可以为0.5~20重量份,优选可以为1~15重量份。在上述散射粒子的含量处于上述范围内的情况下,能够使发光强度的增加效果最大化,因此优选,在小于上述范围的情况下,可能难以确保想要获得的发光强度,在大于上述范围的情况下,蓝色照射光的透过度下降,在发光效率方面可能产生问题。
热固性化合物
本发明的光转换树脂组合物可以包含热固性化合物。
上述热固性化合物的平均分子量优选为20,000以下,特别是,更优选为1,000~20,000。在上述热固性化合物的平均分子量满足上述条件的情况下,留膜率和耐热性优异。
上述热固性化合物优选由相对于光转换树脂组合物100重量%为10~80重量%的环氧化合物构成。在上述热固性化合物的含量小于上述范围的情况下,可能因涂膜强度不足而可靠性下降。
作为满足上述条件的热固性化合物,可以包含双酚A酚醛清漆型环氧化合物,可以举出2-[4-(2,3-环氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-双[4-([2,3-环氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷与1,3-双[4-[1-[4-(2,3-环氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-环氧丙氧基苯基)-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇的混合物、2-[4-(2,3-环氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-双[4-([2,3-环氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷等。作为市售的商品,可以举出JER 157S65、157S70(商品名;JER公司制品)等。它们可以各自单独或将两种以上组合使用。
本发明的热固性化合物可以进一步包含上述双酚A酚醛清漆型环氧化合物以外的环氧树脂。作为可与上述双酚A酚醛清漆型环氧树脂一起包含而使用的环氧树脂的优选例,可以使用双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、二苯醚型环氧树脂、氢醌型环氧树脂、萘型环氧树脂、联苯型环氧树脂、芴环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、三羟基苯基甲烷型环氧树脂、三官能型环氧树脂、四酚乙烷型环氧树脂、二环戊二烯苯酚型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂、双酚A含核多元醇型环氧树脂、聚丙二醇型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、乙二醛型环氧树脂、脂环式多官能环氧树脂、杂环型环氧树脂等。这些环氧树脂可以各自单独或将两种以上组合而进一步包含于上述双酚A酚醛清漆型环氧树脂来使用。
作为上述的环氧树脂,可以使用如下市售品。更具体而言,可以举出作为双酚F型环氧树脂的YDF-175S(东都化成公司制品)等、作为双酚A型环氧树脂的YDB-715(东都化成公司制品)等、作为双酚S型环氧树脂的EPICLON EXA1514(大日本油墨化学工业社制品)等、作为氢醌型环氧树脂的YDC-1312(东都化成公司制品)等、作为萘型环氧树脂的EPICLONEXA4032(大日本油墨化学工业社制品)等、作为联苯型环氧树脂的EPIKOTE YX4000H(JER公司制品)等、作为双酚A酚醛清漆型环氧树脂的JER 157S65或157S70(JER公司制品)等、作为苯酚酚醛清漆型环氧树脂的EPPN-201(日本化药公司制品)、JER152 154(JER公司制品)等、作为甲酚酚醛清漆型环氧树脂的EOCN-102S、103S、104S或1020(日本化药公司制品)、作为三羟基苯基甲烷型环氧树脂的EPIKOTE 1032H60(JER公司制品)等、作为三官能型环氧树脂的VG3101M80(三井化学公司制品)等、作为四酚乙烷型环氧树脂的EPIKOTE10315(JER公司制品)等、作为氢化双酚A型环氧树脂的ST-3000(东都化成公司制品)等、作为缩水甘油酯型环氧树脂的EPIKOTE 190P(JER公司制品)等、作为缩水甘油胺型环氧树脂的YH-434(东都化成公司制品)等、作为乙二醛型环氧树脂的YDG-414(东都化成公司制品)等、作为脂环式多官能环氧树脂的EPOLEAD GT-401(大赛璐化学公司制品)等。上述环氧树脂可以各自单独或将两种以上组合使用。
相对于光转换树脂组合物的固体成分100重量%,上述热固性化合物的含量优选可以为10~80重量%,更优选可以为15~70重量%的范围。在上述热固性化合物的含量处于上述范围以内的情况下,留膜率和平坦性良好。
固化促进剂
本发明的光转换树脂组合物可以包含固化促进剂。
上述固化促进剂优选可以使用选自由例如羧酸化合物、具有硫醇基的有机硫化合物、产酸剂组成的组中的一种以上的化合物,但不限定于此。
上述羧酸化合物优选为芳香族杂乙酸类,具体而言,可以举出苯基硫代乙酸、甲基苯基硫代乙酸、乙基苯基硫代乙酸、甲基乙基苯基硫代乙酸、二甲基苯基硫代乙酸、甲氧基苯基硫代乙酸、二甲氧基苯基硫代乙酸、氯苯基硫代乙酸、二氯苯基硫代乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸、1,2,4-苯三甲酸酐等,但不限定于此。
作为上述具有硫醇基的有机硫化合物的具体例,可以举出2-巯基苯并噻唑、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巯基丁基氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、四乙二醇双(3-巯基丙酸酯)等,但不限定于此。
作为上述产酸剂的具体例,可以举出4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基甲基苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘对甲苯磺酸盐、二苯基碘六氟锑酸盐等盐类,硝基苄基甲苯磺酸盐类、苯偶姻甲苯磺酸盐类等。
以上述光转换树脂组合物的固体成分100重量份为基准,相对于上述粘合剂树脂和上述热固性化合物100重量份,上述固化促进剂的含量可以为0.1~40重量份,优选可以为1~30重量份。在上述固化促进剂的含量满足上述范围的情况下,具有包含其的光转换树脂组合物高灵敏度化,涂膜的固化时间缩短,因此生产率提高,能够实现高可靠性这样的优点,且具有使用其形成的涂膜的强度和上述涂膜部的表面平滑性可以变佳这样的优点。相反,在上述固化促进剂的含量小于上述范围的情况下,无法解决固化度的下降,后续工序中可能产生皱褶,在大于上述范围的情况下,具有光转换树脂组合物的发光特性下降,亮度不充分这样的问题。
溶剂
本发明的光转换树脂组合物可以包含溶剂。
本发明的光转换树脂组合物中所含的溶剂通常可以包含一种或两种以上,特别是在沸点为100~180℃的溶剂的含量相对于全部溶剂为50%以上的情况下,流动特性优异,不会发生涂布不均和干燥异物,因此能够提供没有涂布异物的良好的光转换层叠基材。
作为具体例,可以包含选自由醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类和酰胺类等组成的组中的一种以上,具体而言,可以为选自由丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、均三甲苯、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、3-乙氧基丙酸乙酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、丙二醇二乙酸酯、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单二乙基醚、甲氧基丁基乙酸酯、乙二醇和γ-丁内酯等组成的组中的一种或两种以上。
在上述沸点小于100℃的溶剂为全部溶剂的50%以上的情况下,干燥速度快,因此真空干燥(Vacuum Dry)工序时可能发生涂膜的表面不均,引起不良,在沸点大于180℃的溶剂为全部溶剂的50%以上的情况下,可能引起真空干燥工序时所需时间(Tack-time)变长的问题。因此,全部溶剂的50%以上的溶剂适合使用沸点为100~180℃的溶剂。
相对于上述光转换树脂组合物100重量%,上述溶剂的含量可以为50~90重量%,优选可以为60~85重量%。在上述溶剂的含量处于上述范围内的情况下,利用辊涂机、旋涂机、狭缝式旋转涂布机、狭缝涂布机(有时也称为模头涂布机)、喷墨机等涂布装置进行涂布时,涂布性可以变佳。
<光转换层叠基材>
本发明的光转换层叠基材包含光转换树脂组合物的固化物。上述光转换层叠基材通过包含能够涂布于玻璃基材的光转换树脂组合物,能够使用不属于人体有害物质的溶剂,因此能够提高操作者的安全和制品生产率。
上述光转换层叠基材可以为硅(Si)、硅氧化物(SiOx)或高分子基板,上述高分子基板可以为聚醚砜(PES)或聚碳酸酯(PC)等。
上述光转换层叠基材可以将上述光转换树脂组合物涂布并热固化而形成。
<图像显示装置>
本发明的图像显示装置包含上述的光转换层叠基材。上述图像显示装置具体可以举出液晶显示器(液晶显示装置;LCD)、有机EL显示器(有机EL显示装置)、液晶投影仪、游戏机用显示装置、便携电话等便携终端用显示装置、数码相机用显示装置、车辆导航用显示装置等显示装置等,尤其适合彩色显示装置。
上述图像显示装置除了具备上述光转换层叠基材之外还可以包含本发明的技术领域中技术人员已知的构成,即,本发明包含能够应用本发明的光转换层叠基材的图像显示装置。
以下,为了具体说明本说明书而采用实施例进行详细说明。然而,本说明书中的实施例可以变形为各种各样的其他方式,不会被解释为本说明书的范围受到下面详细描述的实施例的限定。本说明书中的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书而提供的。此外,只要没有特别提及,则以下表示含量的“%”和“份”是重量基准。
散射粒子分散液的制造
制造例1:散射粒子分散液S1的制造
利用珠磨机,将作为散射粒子的粒径30nm的TiO2(亨斯迈公司TTO-55(C))70.0重量份、作为分散剂的DISPERBYK-2001(毕克公司制造)4.0重量份、作为溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯26重量份混合/分散12小时,制造散射粒子分散液S1。
制造例2:散射粒子分散液S2的制造
利用珠磨机,将作为散射粒子的粒径210nm的TiO2(石原公司CR-63)70.0重量份、作为分散剂的DISPERBYK-2001(毕克公司制造)4.0重量份、作为溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯26重量份混合/分散12小时,制造散射粒子分散液S2。
制造例3:散射粒子分散液S3的制造
利用珠磨机,将作为散射粒子的粒径500nm的TiO2(杜邦公司R-960)70.0重量份、作为分散剂的DISPERBYK-2001(毕克公司制造)4.0重量份、作为溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯26重量份混合/分散12小时,制造散射粒子分散液S3。
合成例1:绿色量子点的合成(Q-1)
将乙酸铟0.4mmol(0.058g)、棕榈酸0.6mmol(0.15g)和1-十八碳烯20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气。加热至280℃后,快速注入三(三甲基甲硅烷基)膦(TMS3P)0.2mmol(58μL)和三辛基膦1.0mL的混合溶液,反应0.5分钟。
接下来,将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硒(Se/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时。在快速冷却至常温的反应溶液中加入乙醇,进行离心分离,将所得的沉淀减压过滤后,进行减压干燥,形成InP/ZnSe核-壳。
接下来,将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硫(S/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时。在快速冷却至常温的反应溶液中加入乙醇,进行离心分离,将所得的沉淀减压过滤后,进行减压干燥,获得InP/ZnSe/ZnS核-壳结构的量子点,然后分散于氯仿中。
所得的纳米量子点的发光光谱的最大发光峰为515nm,将量子点溶液5mL加入离心分离管,加入乙醇20mL进行沉淀。通过离心分离而将上清液去除,在沉淀物中加入2mL的氯仿而使量子点分散,然后加入0.50g的(2-丁氧基-乙氧基)-乙酸,一边在氮气气氛下以60℃加热,一边反应1小时。
接下来,在反应物中加入25mL的正己烷而使量子点沉淀,然后实施离心分离,将沉淀物分离后,投入丙二醇单甲基醚乙酸酯4mL,一边以80℃加热一边进行分散。利用PGMEA将固体成分调整为25%。最大发光波长为516nm。
合成例2:绿色量子点的合成(Q-2)
将合成例1中合成的分散于氯仿的量子点溶液5mL加入离心分离管,加入乙醇20mL进行沉淀。通过离心分离而将上清液去除,在沉淀物中加入2mL的氯仿而使量子点分散,然后加入0.5g的O-(琥珀酰)-O’-甲基聚乙二醇2’000(奥德里奇公司),一边在氮气气氛下以60℃加热,一边反应1小时。
接下来,在反应物中加入25mL的正己烷而使量子点沉淀,然后实施离心分离,将沉淀物分离后,投入丙二醇单甲基醚乙酸酯4mL,一边以80℃加热一边进行分散。利用PGMEA将固体成分调整为25%。最大发光波长为515nm。
合成例3:绿色量子点的合成(Q-3)
将乙酸铟0.4mmol(0.058g)、棕榈酸0.6mmol(0.15g)和1-十八碳烯20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气。加热至280℃后,快速注入三(三甲基甲硅烷基)膦(TMS3P)0.2mmol(58μL)和三辛基膦1.0mL的混合溶液,反应1分钟。
接下来,将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硒(Se/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时。在快速冷却至常温的反应溶液中加入乙醇,进行离心分离,将所得的沉淀减压过滤后,进行减压干燥,形成InP/ZnSe核-壳。
接下来,将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硫(S/TOP)4.8mmo之后,使最终混合物反应2小时。在快速冷却至常温的反应溶液中加入乙醇,进行离心分离,将所得的沉淀减压过滤后,进行减压干燥,获得InP/ZnSe/ZnS核-壳结构的量子点,然后分散于氯仿中。
所得的纳米量子点的发光光谱的最大发光峰为526nm,将量子点溶液5mL加入离心分离管,加入乙醇20mL进行沉淀。通过离心分离而将上清液去除,在沉淀物中加入2mL的氯仿而使量子点分散,然后加入0.50g的(2-丁氧基-乙氧基)-乙酸,一边在氮气气氛下以60℃加热,一边反应1小时。
接下来,在反应物中加入25mL的正己烷而使量子点沉淀,然后实施离心分离,将沉淀物分离后,投入丙二醇单甲基醚乙酸酯4mL,一边以80℃加热一边进行分散。利用PGMEA将固体成分调整为25%。最大发光波长为526nm。
合成例4:绿色量子点的合成(Q-4)
将合成例3中合成的分散于氯仿的量子点溶液5mL加入离心分离管,加入乙醇20mL进行沉淀。通过离心分离而将上清液去除,在沉淀物中加入2mL的氯仿而使量子点分散,然后加入0.5g的O-(琥珀酰)-O’-甲基聚乙二醇2’000(奥德里奇公司),一边在氮气气氛下以60℃加热,一边反应1小时。
接下来,在反应物中加入25mL的正己烷而使量子点沉淀,然后实施离心分离,将沉淀物分离后,投入丙二醇单甲基醚乙酸酯4mL,一边以80℃加热一边进行分散。利用PGMEA将固体成分调整为25%。最大发光波长为525nm。
合成例5:绿色量子点的合成(Q-5)
将乙酸铟0.4mmol(0.058g)、棕榈酸0.6mmol(0.15g)和1-十八碳烯20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气。加热至280℃后,快速注入三(三甲基甲硅烷基)膦(TMS3P)0.2mmol(58μL)和三辛基膦1.0mL的混合溶液,反应1.5分钟。
接下来,将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硒(Se/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时。在快速冷却至常温的反应溶液中加入乙醇,进行离心分离,将所得的沉淀减压过滤后,进行减压干燥,形成InP/ZnSe核-壳。
接下来,将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硫(S/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时。在快速冷却至常温的反应溶液中加入乙醇,进行离心分离,将所得的沉淀减压过滤后,进行减压干燥,获得InP/ZnSe/ZnS核-壳结构的量子点,然后分散于氯仿中。
所得的纳米量子点的发光光谱的最大发光峰为526nm,将量子点溶液5mL加入离心分离管,加入乙醇20mL进行沉淀。通过离心分离而将上清液去除,在沉淀物中加入2mL的氯仿而使量子点分散,然后加入0.50g的(2-丁氧基-乙氧基)-乙酸,一边在氮气气氛下以60℃加热,一边反应1小时。
接下来,在反应物中加入25mL的正己烷而使量子点沉淀,然后实施离心分离,将沉淀物分离后,投入丙二醇单甲基醚乙酸酯4mL,一边以80℃加热一边进行分散。利用PGMEA将固体成分调整为25%。最大发光波长为536nm。
合成例6:绿色量子点的合成(Q-6)
将合成例5中合成的分散于氯仿的量子点溶液5mL加入离心分离管,加入乙醇20mL进行沉淀。通过离心分离而将上清液去除,在沉淀物中加入2mL的氯仿而使量子点分散,然后加入0.65g的羧基-EG6-十一烷硫醇(奥德里奇公司),一边在氮气气氛下以60℃加热,一边反应1小时。
接下来,在反应物中加入25mL的正己烷而使量子点沉淀,然后实施离心分离,将沉淀物分离后,投入丙二醇单甲基醚乙酸酯4mL,一边以80℃加热一边进行分散。利用PGMEA将固体成分调整为25%。最大发光波长为534nm。
合成例7:红色量子点的合成(Q-7)
将乙酸铟0.4mmol(0.058g)、棕榈酸0.6mmol(0.15g)和1-十八碳烯20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气。加热至280℃后,快速注入三(三甲基甲硅烷基)膦(TMS3P)0.2mmol(58μL)和三辛基膦1.0mL的混合溶液,反应5分钟后,将反应溶液快速冷却至常温。吸收最大波长示出560~590nm。
将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硒(Se/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时,然后降至常温,形成InP/ZnSe核-壳。
接下来,将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硫(S/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时。在快速冷却至常温的反应溶液中加入乙醇,进行离心分离,将所得的沉淀减压过滤后,进行减压干燥,获得InP/ZnSe/ZnS核-壳结构的量子点,然后分散于氯仿中。
所得的纳米量子点的发光光谱的最大发光峰为628nm,将合成的量子点溶液5mL加入离心分离管,加入乙醇20mL进行沉淀。通过离心分离而将上清液去除,在沉淀物中加入2mL的氯仿而使量子点分散,然后加入0.65g的2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酸(和光公司),一边在氮气气氛下以60℃加热,一边反应1小时。
接下来,在反应物中加入25mL的正己烷而使量子点沉淀,然后实施离心分,将上清液去除,分离沉淀物后,投入丙二醇单甲基醚乙酸酯4mL,一边以80℃加热一边进行分散。利用PGMEA将固体成分调整为25%。最大发光波长为628nm。
合成例8:红色量子点的合成(Q-8)
将乙酸铟0.4mmol(0.058g)、棕榈酸0.6mmol(0.15g)和1-十八碳烯20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气。加热至280℃后,快速注入三(三甲基甲硅烷基)膦(TMS3P)0.2mmol(58μL)和三辛基膦1.0mL的混合溶液,反应4.5分钟后,将反应溶液快速冷却至常温。吸收最大波长示出550~585nm。
将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硒(Se/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时反应,然后降至常温,形成InP/ZnSe核-壳。
接下来,将乙酸锌2.4mmol(0.448g)、油酸4.8mmol和三辛胺20mL加入反应器中,在真空下加热至120℃。1小时后,将反应器内的气氛转换成氮气,使反应器升温至280℃。加入上述合成的InP核溶液2mL,接下来,加入三辛基膦中的硫(S/TOP)4.8mmol之后,使最终混合物反应2小时。在快速冷却至常温的反应溶液中加入乙醇,进行离心分离,将所得的沉淀减压过滤后,进行减压干燥,获得InP/ZnSe/ZnS核-壳结构的量子点,然后分散于氯仿中。
所得的纳米量子点的发光光谱的最大发光峰为616nm,将合成的量子点溶液5mL加入离心分离管,加入乙醇20mL进行沉淀。通过离心分离而将上清液去除,在沉淀物中加入2mL的氯仿而使量子点分散,然后加入0.65g的2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酸(和光公司),一边在氮气气氛下以60℃加热,一边反应1小时。
接下来,在反应物中加入25mL的正己烷而使量子点沉淀,然后实施离心分,将上清液去除,分离沉淀物后,投入丙二醇单甲基醚乙酸酯4mL,一边以80℃加热一边进行分散。利用PGMEA将固体成分调整为25%。最大发光波长为616nm。
合成例9:含有Cardo系粘合剂树脂的粘合剂树脂(E-1)
(1)在反应器中,加入作为双酚环氧化合物的9,9′-双(4-缩水甘油氧基苯基)芴(Hear chem公司)138g、丙烯酸2-羧乙酯54g、苄基三乙基氯化铵(大井化金公司)1.4g、三苯基膦(奥德里奇公司)1g、丙二醇甲基醚乙酸酯(大赛璐化学公司)128g、以及氢醌0.5g,升温至120℃后,维持12小时,合成下述化学式8所表示的化合物。
(2)在反应器中,加入下述化学式8所表示的化合物60g、联苯四甲酸二酐(三菱瓦斯公司)11g、四氢邻苯二甲酸酐(奥德里奇公司)3g、丙二醇甲基醚乙酸酯(大赛璐化学公司)20g、以及N,N′-四甲基氯化铵0.1g,升温至120℃后,维持2小时,合成下述化学式9所表示的化合物。所得的下述化学式9所表示的树脂的重均分子量为5,400g/mol。
[化学式8]
[化学式9]
合成例10:含有Cardo系粘合剂树脂的粘合剂树脂(E-2)
(1)为了合成下述化学式10的化合物,在3000mL的三口圆底烧瓶中将4,4”-(9H-呫吨-9,9-二基)二酚364.4g和叔丁基溴化铵0.4159g混合,加入表氯醇2359g,加热至90℃并进行反应。通过液相色谱进行分析,在4,4”-(9H-呫吨-9,9-二基)二酚完全被消耗时,冷却至30℃,缓慢添加50%NaOH水溶液(3当量)。通过液相色谱进行分析,在表氯醇完全被消耗时,用二氯甲烷提取后,水洗3次,然后将有机层用硫酸镁干燥后,将二氯甲烷减压蒸馏,使用混合比50:50的二氯甲烷和甲醇进行再结晶化。
将这样合成的环氧化合物1当量与叔丁基溴化铵0.004当量、2,6-二异丁基苯酚0.001当量、丙烯酸2.2当量混合后,加入溶剂丙二醇单甲基醚乙酸酯24.89g并混合。在该反应溶液中一边以25mL/min吹入空气,一边将温度加热至95℃并溶解。在反应溶液白浊的状态下将温度加热至120℃而使其完全溶解。当溶液变得透明,粘度变高时,测定酸值,并搅拌至酸值小于1.0mgKOH/g。酸值达到目标(0.8)为止需要11小时。反应结束后,将反应器的温度降至室温,得到无色透明的化合物。
[化学式10]
(2)在上述化学式10的化合物307.0g中添加丙二醇单甲基醚乙酸酯600g并溶解后,混合联苯四甲酸二酐78g和四乙基溴化铵1g,缓慢升温,在110℃反应4小时。确认酸酐基消失后,混合1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐38.0g,在90℃反应6时间,聚合成Cardo系粘合剂树脂。酸酐的消失通过IR光谱来确认。
合成例11:含有Cardo系粘合剂树脂的粘合剂树脂(E-3)
(1)将回流冷凝器和温度计设置于三口烧瓶之后,加入9,9-双酚芴42.5g,并将2-(氯甲基)环氧乙烷220mL定量后注入。加入四丁基溴化铵100mg后,一边开始搅拌,一边将温度升温至90℃。确认未反应物的含量小于0.3%之后,进行减压蒸馏。
将温度降至30℃后,注入二氯甲烷,并缓慢投入NaOH。通过高效液相色谱(HPLC)方法确认生成物为96%以上,然后滴加5%HCl而结束反应。将反应物提取并进行层分离后,将有机层水洗,洗涤至达到中性。将有机层用MgSO4干燥后,用旋转蒸发器进行减压蒸馏而浓缩。在浓缩的生成物中加入二氯甲烷,在将温度提升至40℃的同时,一边搅拌一边投入甲醇,然后将溶液温度降低并搅拌。将所生成的固体过滤后,在常温进行真空干燥,得到白色固体粉末52.7g(收率94%)。关于其结构由1H NMR确认。
[反应式1]
1H NMR(CDCl3):7.75(2H),7.35-7.254(6H),7.08(4H),6.74(4H),4.13(2H),3.89(2H),3.30(2H),2.87(2H),2.71(2H)。
(2)3,3′-(((9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧))双(1-苯基硫代)丙烷-2-醇)的合成
将回流冷凝器和温度计设置于三口烧瓶之后,加入(1)阶段的反应物(1000g)、苯硫酚524g、乙醇617g并搅拌。在反应溶液中缓慢滴加三乙胺328g。通过高效液相色谱(HPLC)方法确认起始物质消失后,结束反应。反应结束后,将乙醇减压蒸馏而去除。将有机物溶解于二氯甲烷后,用水洗涤,然后将二氯甲烷通过减压蒸馏而去除。将浓缩的有机物溶解于乙酸乙酯后,滴加乙醚溶剂,搅拌30分钟。将化合物减压蒸馏而得到淡黄色油945g(收率64%),其结构由1H NMR确认。
[反应式2]
1H NMR(CDCl3):7.82(2H),7.38-6.72(20H),6.51(4H),4.00(2H),3.97(2H),3.89(2H),3.20(2H),3.01(2H),2.64(2H)。
(3)粘合剂树脂的合成
将回流冷凝器和温度计设置于三口烧瓶之后,加入溶解于50%PGMEA溶剂的(2)阶段中合成的3,3′-(((9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧))双(1-苯基硫代)丙烷-2-醇)单体200g,并升温至115℃。在115℃滴加3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐31.1g后,一边在115℃维持6小时一边搅拌。加入邻苯二甲酸酐7.35g,进一步搅拌2小时后,结束反应。冷却后,得到重均分子量为3,500g/mol的粘合剂树脂。
实施例1~29和比较例1~4:光转换树脂组合物的制造
使用下述表1~3的成分和含量,制造实施例和比较例的光转换树脂组合物。
[表1]
[表2]
[表3]
实验例
利用上述实施例和比较例中制造的光转换树脂组合物,如下制造光转换涂层,用如下的方法测定此时的膜厚、亮度、颜色再现性、耐热性和雾度,其结果示于下述表4中。
(1)光转换涂层的制造
使用实施例和比较例中制造的光转换树脂组合物制造涂膜。即,将上述各个光转换树脂组合物用旋涂法涂布于5cm×5cm的玻璃基板上后,放在加热板上,在100℃的温度维持10分钟而形成薄膜后,在180℃的加热烘箱中加热30分钟而制造光转换涂层。关于上述制造的光转换树脂膜的厚度,根据量子点的含量而制成厚度2~20μm。
(2)膜厚度
关于上述(1)中制造的涂膜,利用膜厚测定仪(Dektak 6M,Vecco公司)测定旋涂后、在100℃烘烤(bake)后、在200℃烘烤后的膜厚。此时,关于光转换涂层的厚度,根据量子点的含量而具有2μm~20μm,以各厚度评价涂层的形成与否,其评价结果记载于下述表4。
(3)亮度
使上述(1)中制造的涂膜位于蓝色光源(XLamp XR-E LED,Royalblue 450,Cree公司)的上部后,使用亮度测定仪(CAS140CT Spectrometer,Instrumentsystems公司),测定照射蓝色光时的亮度,其评价结果记载于下述表4中。
(4)颜色再现性
使上述(1)中制造的涂膜位于蓝色光源(XLamp XR-E LED,Royalblue 450,Cree公司)的上部,在其上放置形成有红色、绿色、蓝色图案的滤色器基板(UN65,使用三星电子公司的TV滤色器)后,利用色度测定仪(OSP-200,奥林巴斯公司),测定红色、绿色、蓝色的色坐标,对此时显现的颜色再现区域相对于NTSC颜色区域的面积比进行计算,其评价结果记载于下述表4中。
(5)耐热性
对于上述(1)中制造的涂膜,利用与(3)亮度测定方法相同的方法进行测定,将测定的基板在230℃加热板进一步热处理30分钟后,进而用亮度测定方法测定亮度。之后,计算热处理后的亮度相对于热处理前的亮度变化。此时,关于耐热性的评价,利用亮度测定仪(CAS140CT Spectrometer,Instrument systems公司),在230℃烘烤30分钟后,评价亮度维持率。耐热性越优异,耐热性示出越高数值,其评价结果记载于下述表4中。
(6)雾度
上述光转换树脂组合物的制造中,投入散射粒子前的液状试样,使用雾度测定仪(haze meter)(HZ-1,Suga公司制)测定雾度,其评价结果示于下述表4中。
[表4]
参照上述表4,在如比较例那样油胺为配体的量子点的情况下,液态分散性不良,因此观察到量子点的量子效率下降问题所致的亮度的下降。
但是可知,在如本发明的实施例那样包含结合有新配体的量子点的光转换树脂组合物的情况下,即使不含氯仿,量子点的分散特性也非常优异,因此发光特性提高,亮度优异,并且颜色再现性非常优异,耐热性和雾度的评价也优异。
Claims (13)
1.一种光转换树脂组合物,其特征在于,包含含有配置于表面的聚乙二醇系配体的非镉系量子点、以及粘合剂树脂,
所述聚乙二醇系配体包含下述化学式1-A所表示的化合物,
化学式1-A
所述化学式1-A中,
R′由化学式1-1表示,
化学式1-1
*-R1-O-R2
所述化学式1-1中,
R1为直接连接或碳原子数1~10的亚烷基,
R2由化学式1-2表示,
化学式1-2
所述化学式1-2中,
A为氧原子或硫原子,
R3为直接连接或碳原子数1~10的亚烷基,
B为巯基(*-SH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基或胺基(-NH2),
R″为氢原子、巯基(*-SH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基胺基(-NH2)、碳原子数1~20的直链烷基或碳原子数3~20的支链烷基,
k为1~100的整数,
l为0~1的整数,
m为0~10的整数。
2.根据权利要求1所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述化学式1-A所表示的化合物由下述化学式1-3表示,
化学式1-3
所述化学式1-3中,
R″为巯基(*-SH)、羧酸基二硫代乙酸基磷酸基胺基(-NH2)、碳原子数1~20的直链烷基或碳原子数3~20的支链烷基,
o为0~5的整数,
p为0~1的整数,
q为1~50的整数。
3.根据权利要求1所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述量子点包含两种以上的量子点。
4.根据权利要求3所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述量子点包含发光中心波长彼此相差50nm以上的两种以上的量子点。
5.根据权利要求4所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述量子点包含发光中心波长彼此相差70nm以上的两种以上的量子点。
6.根据权利要求5所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述量子点包含选自由发光中心波长的范围为510nm~540nm的绿色量子点、以及发光中心波长的范围为610nm~630nm的红色量子点组成的组中的两种以上。
7.根据权利要求1所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述聚乙二醇系配体包含选自由2-(2-甲氧基乙氧基)乙酸、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酸、琥珀酸单-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙基]酯、丙二酸单-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙基]酯、戊二酸单-{2-[2-(2-乙氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙基}酯、{2-[2-(2-乙基-己氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙酸、琥珀酸单-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-乙氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、琥珀酸单-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、丙二酸单-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-异丁氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、己二酸单-[2-(2-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、2-氧代-己二酸6-(2-{2-[2-(2-乙氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙基)酯、琥珀酸单-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]酯、(2-丁氧基-乙氧基)-乙酸、羧基-EG6-十一烷硫醇和(2-羧基甲氧基-乙氧基)-乙酸组成的组中的一种以上。
8.根据权利要求1所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述粘合剂树脂包含Cardo系粘合剂树脂。
9.根据权利要求8所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述Cardo系粘合剂树脂包含下述化学式2~化学式7中的至少一种重复单元,
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
所述化学式2~5中,
X和X′各自独立地为单键、-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、
Y为酸酐残基,
Z为酸二酐残基,
R″′为氢原子、乙基、苯基、-C2H4Cl、-C2H4OH或-CH2CH=CH2,
R4、R4′、R5、R5′、R6、R6′、R7、R7′、R8、R8′、R9和R9′各自独立地为氢原子或甲基,
R10、R10′、R11和R11′各自独立地为碳原子数1~6的直链亚烷基或碳原子数3~6的支链亚烷基,所述亚烷基可以被酯键、碳原子数6~14的环亚烷基和碳原子数6~14的亚芳基中的至少一种中断,
R12、R12′、R13、R13′、R14、R14′、R15和R15′各自独立地为氢原子、卤素原子或碳原子数1~6的直链烷基或碳原子数3~6的支链烷基,
r和s各自为满足0≤m≤30、0≤n≤30的整数,
其中,r和s不同时为0,
化学式6
化学式7
所述化学式6和7中,
P各自独立地为
R16和R17各自独立地为氢、羟基、硫醇基、氨基、硝基或卤素原子,
Ar1各自独立地为C6~C15的芳基,
Y′为酸酐残基,
Z′为酸二酐残基,
A′为O、S、N、Si或Se,
a和b各自独立地为1~6的整数,
c和d各自独立地为0~30的整数,
其中,c和d不同时为0。
10.根据权利要求1所述的光转换树脂组合物,其特征在于,所述光转换树脂组合物进一步包含选自由散射粒子、热固性化合物、固化促进剂和溶剂组成的组中的一种以上。
11.一种光转换层叠基材,其包含权利要求1~10中任一项所述的光转换树脂组合物的固化物。
12.根据权利要求11所述的光转换层叠基材,其特征在于,所述光转换层叠基材的材料为玻璃。
13.一种图像显示装置,其包含权利要求11所述的光转换层叠基材。
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