CN110305176A - 一种提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法,本发明在传统微生物发酵法生产氨基葡萄糖盐酸盐过程中,通过在粗品回溶脱色时加入一定量的无机盐,优选使用氯化钠,从而显著提高了氨基葡萄糖盐酸盐的热稳定性,进而有效提高基葡萄糖盐酸盐的产品品质,因此具有良好的实际应用价值。
Description
技术领域
本发明属于食品与药品制剂技术领域,具体涉及一种提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解,而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
氨基葡萄糖盐酸盐对人体有重要的作用,在食品、保健品、药品等领域得到了广泛应用,在医学临床上,作为治疗骨关节疾病、治疗风湿性关节炎的药物广受欢迎,而且还可以作为添加剂应用至婴幼儿食品中。
传统的氨基葡萄糖盐酸盐制备方法有两种,一是通过水解甲壳素制得,这种方法制得的氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性比较好,但这种工艺存在原料受季节性影响、水解工艺复杂、酸碱用量大、环境污染等因素制约;二是可以通过微生物发酵法生产N-乙酰氨基葡萄糖,再通过水解制备氨基葡萄糖盐酸盐。但是发明人发现,这种方法制得的氨基葡萄糖盐酸盐有可能会出现热稳定性差的现象,具体表现将制得氨基葡萄糖盐酸盐采用加热干燥处理时的氨基葡萄糖盐酸盐受高温影响,颜色变暗,影响最终产品的品质观感及后续使用。
目前通过微生物发酵法生产N-乙酰氨基葡萄糖,水解制备氨基葡萄糖盐酸盐在国内企业常用的方法为:将含有N-乙酰氨基葡萄糖的MVR浓缩液加盐酸进行水解,降温结晶后,板框过滤得到一次粗品和一次母液,将一次粗品加水回溶后添加活性炭进行脱色,将脱色液浓缩,降温结晶后抽滤烘干后得到一次精品,再将一次母液进行浓缩,降温结晶得母液粗品后抽滤烘干后得到母液精品,其中一次精品的质量合格且品质上等,热稳定性性能较佳,而母液精品质量合格但发明人发现,其热稳定性较差。
发明内容
针对上述现有技术的不足,本发明提供一种提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法,本发明在传统微生物发酵法生产氨基葡萄糖盐酸盐过程中,通过在粗品回溶脱色时加入一定量的无机盐,显著提高了氨基葡萄糖盐酸盐的热稳定性,从而有效提高基葡萄糖盐酸盐的产品品质,因此具有良好的实际应用价值。
本发明的第一个方面,提供无机盐在氨基葡萄糖盐酸盐生产过程中提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的应用。
进一步的,氨基葡萄糖盐酸盐的生产方法具体为微生物发酵法生产N-乙酰氨基葡萄糖,再通过水解得到氨基葡萄糖盐酸盐。
进一步的,所述无机盐包括氯化钠和/或氯化钾,经研究表明,在微生物发酵法生产N-乙酰氨基葡萄糖,水解制备氨基葡萄糖盐酸盐过程中,在粗品回溶脱色步骤中加入一定量的氯化钠或氯化钾,能够显著提高制备得到的氨基葡萄糖盐酸盐的热稳定性,提高产品品质。
更进一步的,加入无机盐后使溶液中盐浓度为0.5-5%(w/v),盐浓度含量过低,无法起到改善最终成品热稳定性的作用,盐浓度含量过高,不仅热稳定性能得不到显著提升,同时引入杂质过多,不利于后续分离纯化。
本发明的第二个方面,提供一种提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法,所述制备方法包括:
(1)采用微生物发酵法生产N-乙酰氨基葡萄糖,经通过MVR技术蒸发浓缩得含N-乙酰氨基葡萄糖的MVR合格液,所述MVR合格液与浓盐酸混合进行水解;
(2)水解结束,过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐一次粗品和一次母液;
(3)将一次母液进行浓缩,降温后通过过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐母液粗品;
(4)一次粗品和母液粗品加蒸馏水分别进行回溶,分别加入无机盐,使其成为盐浓度为0.5%-5%(w/v)的盐溶液,搅拌后,再加入活性炭脱色,加热搅拌,过滤,得到澄清透明的一次粗品回溶脱色液和一次母液粗品回溶脱色液;
(5)分别将一次粗品回溶脱色液和一次母液粗品回溶脱色液真空浓缩,过夜降温结晶,后抽滤,洗涤,将固体加热干燥后即得。
本发明有益效果:本发明在传统微生物发酵法生产氨基葡萄糖盐酸盐过程中,采用在粗品回溶脱色时加入一定量的无机盐,显著提高了氨基葡萄糖盐酸盐的热稳定性,有效提升产品品质,该方法实施简便、易操作,且生产成本低,因此具有良好的实际应用之价值。
具体实施方式
应该指出,以下详细说明都是例示性的,旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明,本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是,这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式,而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式也意图包括复数形式,此外,还应当理解的是,当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时,其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。应理解,本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案;还应当理解,本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案,而不是为了限制本发明的保护范围。
如前所述,目前水解制备氨基葡萄糖盐酸盐在国内企业常用的方法为:将MVR浓缩液加盐酸进行水解,降温结晶后,板框过滤得到一次粗品和一次母液,将一次粗品加水回溶后添加活性炭进行脱色,将脱色液浓缩,降温结晶后抽滤烘干后得到一次精品,再将一次母液进行浓缩,降温结晶得母液粗品后抽滤烘干后得到母液精品,其中一次精品的质量合格且品质上等,母液精品质量合格但氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性不好。
有鉴于此,发明人在母液粗品回溶脱色时加一定比例的盐(例如氯化钠)溶液,然后继续进行后续工艺,得到的氨基葡萄糖盐酸盐精品热稳定性大大改善,提高了产品品质。
本发明的一个典型具体实施方式中,所述提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法包括:
(1)采用微生物发酵法生产N-乙酰氨基葡萄糖,经通过MVR技术蒸发浓缩得含N-乙酰氨基葡萄糖的MVR合格液,所述MVR合格液与浓盐酸混合进行水解;
(2)待水解结束,通过过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐一次粗品和一次母液;
(3)将一次母液进行浓缩,降温后通过板框过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐母液粗品;
(4)一次粗品和母液粗品加蒸馏水分别进行回溶,分别加入一定质量的无机盐,使其成为0.5%-5%的盐溶液,搅拌后,分别加入活性炭脱色,加热搅拌,过滤,得到澄清透明的一次粗品回溶脱色液和一次母液粗品回溶脱色液;
(5)分别将一次粗品回溶脱色液和一次母液粗品回溶脱色液真空浓缩,过夜降温结晶,后抽滤、洗涤,将固体干燥得到合格的氨基葡萄糖盐酸盐精品。
本发明的又一具体实施方式中,步骤(1)中水解温度为50℃-90℃;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(1)中浓盐酸与N-乙酰氨基葡萄糖的质量比为2-5:1;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(1)中水解时间为2-8h;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(3)中母液浓缩至波美度25-32°;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(4)中固体与所加蒸馏水的质量比为1:2-4;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(4)中加入的无机盐为氯化钠和/或氯化钾固体颗粒;搅拌5~15分钟后再加入活性炭;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(4)中加入活性炭的量为0.15-0.5%(w/w);
本发明的又一具体实施方式中,步骤(4)中加热温度为65-90℃;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(4)中加热搅拌的时间为0.5-2h;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(4)中搅拌转速为150-300rpm/min;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(5)中浓缩温度控制为50-65℃;步骤(5)中浓缩液浓缩至波美度为26-32°;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(5)中真空度为-0.09~0.1MPa;
本发明的又一具体实施方式中,步骤(5)中采用无水乙醇进行洗涤,无水乙醇用量为固体重量的30%-70%(w/w);
本发明的又一具体实施方式中,步骤(5)中干燥温度为50-70℃;
本发明的又一具体实施方式中,上述过滤方式均采用板框过滤;
本发明的又一具体实施方式中,提供上述提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法制备得到的氨基葡萄糖盐酸盐。
以下通过实施例对本发明做进一步解释说明,但不构成对本发明的限制。应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。本发明各实施例中使用的盐酸均为市售浓盐酸,浓盐酸浓度为36%~38%。
各实施例和实验例中热稳定性判定方法为:分别取10g氨基葡萄糖盐酸盐一次精品和母液精品在烘箱中105℃烘2h后,观察颜色变化,颜色变化越深,表明其热稳定性能越差。
实施例1
将MVR浓缩液与36%浓盐酸在90℃下进行水解3h,所加盐酸量与N-乙酰氨基葡萄糖的质量比为3:1,水解结束,通过板框过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐一次粗品,将母液在60℃,60rpm/min的条件下进行真空浓缩,真空度为-0.1MPa,浓缩至波美度为29°。降温结晶后过滤得母液粗品,分别将一次粗品和母液粗品加蒸馏水进行回溶,固体与所加蒸馏水的质量比为1:3,再加入固体氯化钠,使最终的盐浓度为3%,加入0.3%的活性炭,加热至80℃搅拌1h,通过板框过滤;将滤液在60℃下真空浓缩,过夜降温结晶,将晶体在60℃进行干燥即得到合格的氨基葡萄糖盐酸盐精品。产品含量为100.12%,一次精品和母液精品的热稳定性均合格,无明显颜色变化。
实施例2
将MVR浓缩液与36%浓盐酸在90℃下进行水解3h,所加盐酸量与N-乙酰氨基葡萄糖的质量比为2:1,水解结束,通过板框过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐一次粗品,将母液在90℃,90rpm/min的条件下进行真空浓缩,真空度为-0.1MPa,浓缩至波美度为28°。降温结晶后过滤得母液粗品,分别将一次粗品和母液粗品加蒸馏水进行回溶,固体与所加蒸馏水的质量比为1:3,再加入固体氯化钠,使最终的盐浓度为5%,加入0.5%的活性炭,加热至80℃搅拌1h,通过板框过滤;将滤液在60℃下真空浓缩,过夜降温结晶,将晶体在60℃进行干燥即得到合格的氨基葡萄糖盐酸盐精品。产品含量为99.86%,一次精品和母液精品的热稳定性均合格,无明显颜色变化。
实施例3
将MVR浓缩液与36%浓盐酸在90℃下进行水解3h,所加盐酸量与N-乙酰氨基葡萄糖的质量比为5:1,水解结束,通过板框过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐一次粗品,将母液在70℃,80rpm/min的条件下进行真空浓缩,真空度为-0.1MPa,浓缩至波美度为30°。降温结晶后过滤得母液粗品,分别将一次粗品和母液粗品加蒸馏水进行回溶,固体与所加蒸馏水的质量比为1:3,再加入氯化钾,使最终的盐浓度为1%,加入0.2%的活性炭,加热至80℃搅拌1h,通过板框过滤;将滤液在60℃下真空浓缩,过夜降温结晶,将晶体在60℃进行干燥即得到合格的氨基葡萄糖盐酸盐精品。产品含量为100.02%,一次精品和母液精品的热稳定性均合格,无明显颜色变化。
实验例1
将MVR浓缩液与36%浓盐酸在90℃下进行水解3h,所加盐酸量与N-乙酰氨基葡萄糖的质量比为3:1,水解结束,通过板框过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐一次粗品,将母液在60℃,60rpm/min的条件下进行真空浓缩,真空度为-0.1MPa,浓缩至波美度为29°。降温结晶后过滤得母液粗品,分别将一次粗品和母液粗品加蒸馏水进行回溶,固体与所加蒸馏水的质量比为1:3,加入0.3%的活性炭,加热至80℃搅拌1h,通过板框过滤;将滤液在60℃下真空浓缩,过夜降温结晶,将晶体在60℃进行干燥即得到氨基葡萄糖盐酸盐精品。产品含量为100.05%,一次精品热稳定性合格,无明显颜色变化,而母液精品的热稳定性不合格,颜色明显变暗发灰。
最后应该说明的是,以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述,但并非对本发明保护范围的限制,所属领域技术人员应该明白,在本发明的技术方案的基础上,本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
Claims (10)
1.无机盐在氨基葡萄糖盐酸盐生产过程中提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的应用。
2.如权利要求1所述的应用,其特征在于,氨基葡萄糖盐酸盐的生产方法具体为微生物发酵法生产氨基葡萄糖盐酸盐。
3.如权利要求1所述的应用,其特征在于,所述无机盐包括氯化钠和/或氯化钾。
4.一种提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:
(1)采用微生物发酵法生产N-乙酰氨基葡萄糖,经通过MVR技术蒸发浓缩得含N-乙酰氨基葡萄糖的MVR合格液,将MVR合格液与浓盐酸进行水解;
(2)水解结束,通过过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐一次粗品和一次母液;
(3)将一次母液进行浓缩,降温后通过板框过滤得到氨基葡萄糖盐酸盐母液粗品;
(4)一次粗品和母液粗品加蒸馏水分别进行回溶,分别加入一定质量的无机盐,使其成为0.5%-5%的盐溶液,搅拌后,分别加入活性炭,加热搅拌,通过过滤,得到澄清透明的一次粗品回溶脱色液和一次母液粗品回溶脱色液;
(5)分别将一次粗品回溶脱色液和一次母液粗品回溶脱色液真空浓缩,过夜降温结晶,后经抽滤、洗涤,将固体干燥得到合格的氨基葡萄糖盐酸盐精品。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中水解温度为50℃-90℃;浓盐酸与N-乙酰氨基葡萄糖的质量比为2-5:1;水解时间为2-8h。
6.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中母液浓缩至波美度25-32°。
7.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(4)中固体与所加蒸馏水的质量比为1:2-4;
加入的无机盐为氯化钠和/或氯化钾固体颗粒;
搅拌5~15分钟后再加入活性炭;加入活性炭的量为0.15-0.5%(w/w);
加热温度为65-90℃;
加热搅拌的时间为0.5-2h;
搅拌转速为150-300rpm/min。
8.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(5)中浓缩温度为50-65℃;浓缩液浓缩至波美度为26-32°;
真空度为-0.09—0.1MPa;
采用无水乙醇进行洗涤,无水乙醇用量为固体重量的30%-70%(w/w);
干燥温度为50-70℃。
9.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,过滤方式均采用板框过滤。
10.权利要求4-9任一项所述提高氨基葡萄糖盐酸盐热稳定性的制备方法制备得到的氨基葡萄糖盐酸盐。
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CN (1) | CN110305176B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112661797A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-16 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种低水分活度氨基葡萄糖盐酸盐及其制备方法与应用 |
CN112778384A (zh) * | 2021-01-12 | 2021-05-11 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种提高氨基葡萄糖盐酸盐收率的方法及其应用 |
CN115340582A (zh) * | 2021-05-13 | 2022-11-15 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种回收氨基葡萄糖盐酸盐母液的方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE970547A1 (en) * | 1996-08-19 | 2000-10-04 | Rotta Res B V Amsterdam Swiss | A method of preparing mixed glucosamine salts |
CN101735283A (zh) * | 2008-11-14 | 2010-06-16 | 周京石 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐与氨基葡萄糖硫酸钾/钠盐的共结晶技术 |
WO2011054364A1 (en) * | 2009-11-05 | 2011-05-12 | Pharma Base India Pvt. Ltd. | Process for preparing a mixed salt of glucosamine sulfate and a alkali metal chloride |
CN102850412A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-02 | 江苏澳新生物工程有限公司 | 一种d-氨基葡萄糖硫酸氯化钠盐的制备方法 |
CN103601763A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-02-26 | 浙江康多利药业有限公司 | 一种氨基葡萄糖硫酸钾复盐的制备方法 |
CN104327128A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-02-04 | 北大医药重庆大新药业股份有限公司 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 |
CN104610385A (zh) * | 2015-01-19 | 2015-05-13 | 精晶药业股份有限公司 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐的精制方法 |
CN108003200A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-05-08 | 中国科学院海洋研究所 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐制备新方法 |
CN108822163A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-11-16 | 山东阳成生物科技有限公司 | 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的综合循环生产方法 |
-
2019
- 2019-06-28 CN CN201910577193.XA patent/CN110305176B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE970547A1 (en) * | 1996-08-19 | 2000-10-04 | Rotta Res B V Amsterdam Swiss | A method of preparing mixed glucosamine salts |
CN101735283A (zh) * | 2008-11-14 | 2010-06-16 | 周京石 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐与氨基葡萄糖硫酸钾/钠盐的共结晶技术 |
WO2011054364A1 (en) * | 2009-11-05 | 2011-05-12 | Pharma Base India Pvt. Ltd. | Process for preparing a mixed salt of glucosamine sulfate and a alkali metal chloride |
CN102850412A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-02 | 江苏澳新生物工程有限公司 | 一种d-氨基葡萄糖硫酸氯化钠盐的制备方法 |
CN103601763A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-02-26 | 浙江康多利药业有限公司 | 一种氨基葡萄糖硫酸钾复盐的制备方法 |
CN104327128A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-02-04 | 北大医药重庆大新药业股份有限公司 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 |
CN104610385A (zh) * | 2015-01-19 | 2015-05-13 | 精晶药业股份有限公司 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐的精制方法 |
CN108003200A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-05-08 | 中国科学院海洋研究所 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐制备新方法 |
CN108822163A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-11-16 | 山东阳成生物科技有限公司 | 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的综合循环生产方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112661797A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-16 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种低水分活度氨基葡萄糖盐酸盐及其制备方法与应用 |
CN112778384A (zh) * | 2021-01-12 | 2021-05-11 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种提高氨基葡萄糖盐酸盐收率的方法及其应用 |
CN115340582A (zh) * | 2021-05-13 | 2022-11-15 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种回收氨基葡萄糖盐酸盐母液的方法 |
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---|---|
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