CN110283224B - 一种罗汉果甜苷v的半合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种罗汉果甜苷V的半合成方法，包括以下步骤：（1）溶解：将11‑O‑罗汉果甜苷V溶解于水中，得到11‑O‑罗汉果甜苷V水溶液；（2）加入催化剂：向11‑O‑罗汉果甜苷V水溶液中加入催化剂，并通入氮气；（3）加氢反应：向步骤（2）所得溶液中通入氢气，发生加氢反应，过滤，回收催化剂，得到加氢反应液；（4）浓缩干燥：将加氢反应液进行减压浓缩，微波干燥，得到罗汉果甜苷V。本发明提供了一种全新的高含量罗汉果甜苷V获得途径，同时大幅提高了罗汉果副产物11‑O‑罗汉果甜苷V的附加值，所得罗汉果甜苷V的含量可高达98.2%，收率可高达97.1%；工艺简单，可操作性强，设备要求低，生产成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种罗汉果甜苷的半合成方法，具体涉及一种罗汉果甜苷V的半合成方法。
背景技术
罗汉果甜苷V(Mogroside V)，分子式：C60H102O29，分子量:1287.43，是罗汉果中特有的一种葫芦烷型四环三萜皂苷，是罗汉果中主要的甜味成分，其甜度是蔗糖的300余倍，属低热量、非营养、非发酵型的天然高倍甜味剂。
11-O-罗汉果甜苷V，又名：11-氧基-罗汉果甜苷V(11-oxo-Mogroside V)，分子式：C60H100O29，分子量:1285.43，同样是罗汉果中特有的一种葫芦烷型四环三萜皂苷，同样是一种天然甜味剂，但是其甜度低于罗汉果甜苷V。
罗汉果甜苷作为甜味剂是安全无毒的，在国家强制标准《GB2760食品添加剂使用标准》中规定，罗汉果甜苷可不限量用于各类食品。
目前罗汉果提取物产品质量规格的衡量标准，通常是以罗汉果甜苷V的含量作为指标(即罗汉果甜苷V的含量越高，价值越高)，并未对11-O-罗汉果甜苷V的含量做限定和要求。因此，11-O-罗汉果甜苷V在罗汉果提取物中存在的有与无，多与少，都与产品的实际价值毫不相关。通常情况下，在罗汉果原料中，11-O-罗汉果甜苷V的含量大约是罗汉果甜苷V含量的10％～20％，除罗汉果甜苷V之外，它还是罗汉果总皂苷中含量最高的皂苷。
由此可见，11-O-罗汉果甜苷V潜在的价值一直在被忽视。其分子结构具有特殊性，11-O-罗汉果甜苷V与罗汉果甜苷V的四环三萜骨架、取代糖基的数目与位置完全一致，只是11位碳原子上的取代基不同，一个是羰基，一个是羟基。
目前尚无文献公开报道将11-O-罗汉果甜苷V还原为罗汉果甜苷V的方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服现有技术不足，提供一种收率高、工艺简单、成本低、适宜于工业化生产的罗汉果甜苷V的半合成方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案，是提供一种罗汉果甜苷V的半合成方法，包括以下步骤：
(1)溶解：将11-O-罗汉果甜苷V溶解于水中，得到11-O-罗汉果甜苷V水溶液；
(2)加入催化剂：向11-O-罗汉果甜苷V水溶液中加入催化剂，并通入氮气；
(3)加氢反应：向步骤(2)所得溶液中通入氢气，发生加氢反应，过滤，回收催化剂，得到加氢反应液；
(4)浓缩干燥：将加氢反应液进行减压浓缩，微波干燥，得到罗汉果甜苷V。
优选地，步骤(1)中，所述的11-O-罗汉果甜苷V，是在以罗汉果粗提物为原料，分离、纯化高含量罗汉果甜苷V过程中，得到的副产品，即为11-O-罗汉果甜苷V。
优选地，步骤(1)中，所述水的用量为11-O-罗汉果甜苷V重量的10～15倍。
优选地，步骤(2)中，所述的催化剂为雷尼镍、钯炭、铂炭、钌炭中的一种。
优选地，步骤(2)中，催化剂的用量，为11-O-罗汉果甜苷V重量的0.001～0.1倍。
优选地，步骤(3)中，所述加氢反应的时间为2～5h。
优选地，步骤(4)中，所述的减压浓缩的真空度为-0.07～-0.09MPa，温度为60～80℃。
优选地，步骤(4)中，所述浓缩的程度为固含量为25～50％即可。
步骤(1)中，加水的目的是，将11-O-罗汉果甜苷V溶解，同时水将作为加氢反应的溶剂。
步骤(1)中，若水的用量过少，11-O-罗汉果甜苷V将难以充分溶解，导致加氢反应不完全；若水的用量过多，反应底物的浓度过低，加氢反应的速度过慢。
步骤(2)中加入催化剂的目的是，提高加氢反应的速率。
步骤(2)中，若催化剂的用量过少，将难以达到充分的催化效果；若催化剂的用量过多，会造成催化剂物料的浪费，还会导致加氢反应过度，产生杂质，引起罗汉果甜苷V的收率偏低及其含量偏低。
步骤(2)中，通入氮气保护的目的，是隔绝空气中的氧气。
步骤(3)中，若加氢反应时间过短，则加氢反应不充分；若加氢反应时间过长，易发生副反应，产生杂质。本发明方法的合成反应式如下：
本发明方法的有益效果如下：(1)本方法提供了一种全新的高含量罗汉果甜苷V获得途径，填补了行业空白。同时也最大程度了提高了罗汉果之副产物，即11-O-罗汉果甜苷V的附加值，丰富了罗汉果资源综合利用的方式；(2)按照本发明方法所得罗汉果甜苷V的含量可高达98.2％，收率可高达97.1％；(3)本发明方法工艺简单，可操作性强，设备要求低，生产成本低，适宜于工业化生产。
附图说明
图1为本发明所需原料之11-O-罗汉果甜苷V的HPLC色谱图；
图2为实施例1中所得罗汉果甜苷V的HPLC色谱图；
图3为实施例2中所得罗汉果甜苷V的HPLC色谱图；
图4为实施例3中所得罗汉果甜苷V的HPLC色谱图；
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
本发明实施例中的11-O-罗汉果甜苷V购于湖南华诚生物资源股份有限公司，其中，11-O-罗汉果甜苷V含量为97.5％；本发明实施例所使用的原料或化学试剂，如无特殊说明，均通过常规商业途径获得。
本发明实施例中，采用高效液相色谱外标法测定11-O-罗汉果甜苷V及罗汉果甜苷V的含量。
实施例1
(1)溶解：称取11-O-罗汉果甜苷V 50g，溶解于750g水中，得到11-O-罗汉果甜苷V水溶液；
(2)加入催化剂：向11-O-罗汉果甜苷V水溶液中，加入雷尼镍2.5g，并通入氮气；
(3)加氢反应：向步骤(2)所得溶液中通入氢气，反应4h，过滤，回收催化剂，得到加氢反应液；
(4)浓缩干燥：在真空度为-0.07MPa、温度为80℃条件下，将加氢反应液进行减压浓缩，浓缩至固形物含量为30％，微波干燥，得到罗汉果甜苷V成品47.8g。
经高效液相色谱(HPLC)外标法测定，本实施例所得罗汉果甜苷V的含量为97.3％，罗汉果甜苷V的收率为95.5％。
实施例2
(1)溶解：称取11-O-罗汉果甜苷V 100g，溶解于1200g水中，得到11-O-罗汉果甜苷V水溶液。
(2)加入催化剂：向11-O-罗汉果甜苷V水溶液中加入钯炭1g，并通入氮气。
(3)加氢反应：向步骤(2)所得溶液中通入氢气，加氢反应5h，过滤，回收催化剂，得到加氢反应液。
(4)浓缩干燥：在真空度为-0.08MPa、温度为70℃条件下，将加氢反应液进行减压浓缩，浓缩至固形物含量为35％即可，微波干燥，得到罗汉果甜苷V成品96.4g。
经高效液相色谱(HPLC)外标法测定，本实施例所得罗汉果甜苷V的含量为98.2％，罗汉果甜苷V的收率为97.1％。
实施例3
(1)溶解：称取11-O-罗汉果甜苷V 100g，溶解于1000g水中，得到11-O-罗汉果甜苷V水溶液。
(2)加入催化剂：向11-O-罗汉果甜苷V水溶液中加入铂炭0.8g，并通入氮气。
(3)加氢反应：向步骤(2)所得溶液中通入氢气，反应4h，过滤,回收催化剂，得到加氢反应液。
(4)浓缩干燥：在真空度为-0.09MPa、温度为65℃条件下，将加氢反应液进行减压浓缩，浓缩至固形物含量为32％，微波干燥，得到罗汉果甜苷V成品94.9g。
经高效液相色谱(HPLC)外标法测定，本实施例所得罗汉果甜苷V的含量为96.9％，罗汉果甜苷V的收率为94.3％。
Claims (12)
1.一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）溶解：将11-O-罗汉果甜苷V溶解于水中，得到11-O-罗汉果甜苷V水溶液；
（2）加入催化剂：向11-O-罗汉果甜苷V水溶液中加入催化剂，并通入氮气；
（3）加氢反应：向步骤（2）所得溶液中通入氢气，发生加氢反应，过滤，回收催化剂，得到加氢反应液，所述加氢反应的催化剂为雷尼镍、钯炭、铂炭、钌炭中的一种；
（4）浓缩干燥：将加氢反应液进行减压浓缩，微波干燥，得到罗汉果甜苷V。
2.根据权利要求1所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（1）中，所述的11-O-罗汉果甜苷V，是以罗汉果粗提物为原料，分离、纯化罗汉果甜苷V过程中，得到的副产品。
3.根据权利要求1或2所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（1）中，所述水的用量为11-O-罗汉果甜苷V重量的10～15倍。
4.根据权利要求1或2所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（2）中，所述催化剂的用量为11-O-罗汉果甜苷V重量的0.001～0.1倍。
5.根据权利要求3所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：所述催化剂的用量为11-O-罗汉果甜苷V重量的0.001～0.1倍。
6.根据权利要求1或2所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（3）中，所述加氢反应的时间为2～5h。
7.根据权利要求3所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（3）中，所述加氢反应的时间为2～5h。
8.根据权利要求4所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（3）中，所述加氢反应的时间为2～5h。
9.根据权利要求1或2所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（4）中，所述减压浓缩的真空度为-0.07～-0.09MPa，温度为60～80℃，浓缩至固含量为25～50%。
10.根据权利要求3所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（4）中，所述减压浓缩的真空度为-0.07～-0.09MPa，温度为60～80℃，浓缩至固含量为25～50%。
11.根据权利要求4所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（4）中，所述减压浓缩的真空度为-0.07～-0.09MPa，温度为60～80℃，浓缩至固含量为25～50%。
12.根据权利要求6所述一种罗汉果甜苷V的半合成方法，其特征在于：步骤（4）中，所述减压浓缩的真空度为-0.07～-0.09MPa，温度为60～80℃，浓缩至固含量为25～50%。
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