CN110257255A - 红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物及其制备方法与应用，所述苯并吡喃酮衍生物具有化合物1‑5所示的结构：

Description

红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物及其制备方 法与应用
技术领域
本发明属于红树内生真菌次级代谢产物领域，具体涉及红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
海洋来源的内生真菌结构新颖活性独特的化合物重要来源之一，申请人先前从红树尖瓣海莲内生真菌TGM112中分离获得系列杀虫活性的混元萜类化合物。本发明从另一株红树尖瓣海莲内生真菌(CGMCC No.17674)中分离获得系列苯并吡喃酮衍生物。
发明内容
本发明提供一种红树尖瓣海莲内生真菌，其特征在于其菌种保藏信息：保藏单位名称：中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心；保藏单位地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所；保藏日期：2019年4月24日；保藏编号：CGMCCNo.17674；分类命名：Daldinia eschscholtzii。
本发明的另一实施方案提供上述红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物或其药学上可接受的盐，其特征在于所述苯并吡喃酮衍生物具有化合物1-5所示的结构：
本发明的另一实施方案提供上述红树尖瓣海莲内生真菌在制备上述苯并吡喃酮衍生物中的应用。
本发明的另一实施提供一种利用上述红树尖瓣海莲内生真菌同时制备化合物1-5的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)配制种子培养基，将上述红树尖瓣海莲内生真菌接入种子培养基，26～28℃，培养3～4天得种子培养液；
(2)将步骤(1)得到的种子培养液接入发酵培养基中，26～28℃静置培养21～24天得发酵物；
(3)将步骤(2)得到的发酵物中的发酵液和菌体分离，发酵液用等体积的乙酸乙酯萃取3～5次，合并萃取液后减压浓缩得到浸膏；经色谱分离得到化合物1-5。
步骤(1)所述种子培养基中含有葡萄糖1.5％–3.0％、酵母膏0.1％–0.5％、蛋白胨0.1％–0.5％、粗海盐0.11％–0.6％、适量的水；步骤(2)所述发酵培养基中含有葡萄糖1.6％–3.5％、酵母膏0.1％–0.5％、蛋白胨0.1％–0.5％、粗海盐0.11％–0.6％、适量的水；上述百分比均为重量百分比；所述种子培养基和发酵培养基均需120℃灭25–30分钟；步骤(3)所述色谱分离优选正相硅胶柱层析、反向硅胶柱层析、LH-20凝胶柱层析、高效液相HPLC制备中的一种或几种结合。
本发明的另一实施方案提供上述苯并吡喃酮衍生物或其药学上可接受的盐在制备预防和/或治疗糖尿病药物中的应用。
本发明的另一实施方案提供上述苯并吡喃酮衍生物或其药学上可接受的盐在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用。
一种药物组合物，其特征在于该药物组合物以上述苯并吡喃酮衍生物或其药学上可接受的盐作为有效成分。该药物组合物还可包括其他预防和/或治疗糖尿病药物。该药物组合物还可包括药学上可接的辅料。该药物组合物的剂型优选固体制剂或液体制剂等。
本发明中术语“药学上可接受的盐”是指非毒性的无机或有机酸和/或碱的加成盐，可参见“Salt selection for basic drugs”,Int.J.Pharm.(1986),33,201–217。
应理解，在本发明范围内，本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅，在此不再一一累述。
附图说明
图1是化合物1-5的1H-1H COSY和HMBC相关图；
图2是化合物4和5的ECD谱图；
图3是本发明红树尖瓣海莲内生真菌(CGMCC No.17674)的菌落特征图。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
实施例1
(1)菌种培养
配制种子培养基：葡萄糖80g，蛋白胨8g，酵母膏8g，粗海盐10g，水4.0L，平均分装于8个1000mL锥形瓶，120℃灭25–30分钟。
将红树尖瓣海莲内生真菌(CGMCC No.17674)接入配制好的种子培养基中，于26～28℃下，培养3天得种子培养液；
(2)发酵
配制发酵培养基：葡萄糖1.1kg，蛋白胨100g，酵母膏100g，海盐125g，水50L，平均分装于75个1000mL锥形瓶中，120℃灭25–30分钟。
取适量的步骤(1)中得到的种子培养液接入装有发酵培养基的锥形瓶中，于26～28℃静置培养21天得发酵物。
(3)分离纯化
将步骤(2)得到的发酵物中的发酵液和菌体分离，发酵液用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液后减压浓缩得到浸膏；先经过减压硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯按100:0、90:10、80:20、70:30、60:40，50:50、40:60、30:70、20:80、10:90、0:100梯度洗脱，每个梯度收集两个柱体积，其中50:50梯度洗脱得到的馏分浓缩后经反向硅胶柱层析，洗脱剂为甲醇:水＝30:70-100:0，再经高效液相色谱HPLC制备，色谱柱为Agilent C18,9.4×250mm，7μm，流速为2mL/min，流动相为80％-78％的MeOH/H2O，最终得到化合物2(5.1mg)、3(6.9mg)；其中60:40梯度得到的馏分浓缩后经反向硅胶柱层析，洗脱剂为甲醇:水＝60:40-100:0，再经高效液相色谱HPLC制备，色谱柱为Agilent C18,9.4×250mm，7μm，流速为2mL/min，流动相为40％-38％的MeOH/H2O，最终得到化合物4(4.5mg)、5(6.3mg)、1(4.1mg)；所述洗脱剂或流动相的比例均为体积比。化合物1-5的结构确证数据如下：
化合物1：UV(MeOH)λmax(logε)234,217,195nm；IR(KBr)νmax 3250,1685,1625cm-1；1H and 13C NMR见表1-2.HR-ESI-MS m/z:221.0816[M+H]+,(C12H13O4,calcd for221.0808).
化合物2：UV(MeOH)λmax(logε)252,212nm；IR(KBr)νmax 1640,1580cm-1；1H and 13CNMR见表1-2；HR-ESI-MS m/z:219.1010[M+H]+,(C13H15O3,calcd for219.1016).
化合物3：UV(MeOH)λmax(logε)248,216nm；IR(KBr)νmax 3400,1760,1685,1590cm-1；1H and 13C NMR见表1-2.HR-ESI-MS m/z:249.1119[M+H]+,(C14H17O4,calcd for249.1121).
化合物4：[α]25 D-18.0(c 0.2,MeOH)；IR(KBr)νmax 3634,3450,3328,3018,2981,1717,1460；CD(c 0.2,MeOH)λmax(Δε)219(+6.96),204(-21.02)；1H and 13C NMR见表3；HR-ESI-MS m/z:229.1436[M+H]+,(C12H21O4,calcd for 229.1434).
化合物5：[α]25 D-18.0(c 0.2,MeOH)；CD(c 0.2,MeOH)λmax(Δε)220(+4.60),205(-6.65)nm；1H and 13C NMR见表3；HR-ESI-MS m/z:293.1364[M+Na]+,(C14H22O5Na,calcd for293.1359).
表1.化合物1-3的1H NMR(400MHz,CDCl3,DMSO-d6)
aCDCl3；bDMSO-d6
表2.化合物1-3的13C NMR(400MHz,CDCl3,DMSO-d6)
aCDCl3；bDMSO-d6
表3.化合物4-5的1H(400MHz)和13C NMR(100MHz)CDCl3,CD3OD
cCDCl3；d CD3OD
实施例2
按照中国发明专利申请号：201510880543.1中记载的方法测试本发明化合物1-5对α-葡萄糖苷酶抑制的IC50，以Acarbose作为阳性对照，结果见下表。
化合物4-5比较，可以看出7位羟基为活性必需，被乙酰基取代后活性显著降低。化合物1-3比较(化合物3的IC50>50)，可以看出结构中7位乙基、6位甲氧基取代对α-葡萄糖苷酶抑制活性不利。

Claims (10)

1.一种红树尖瓣海莲内生真菌，其特征在于其菌种保藏信息：保藏单位名称：中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心；保藏单位地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所；保藏日期：2019年4月24日；保藏编号：CGMCC No.17674；分类命名：Daldinia eschscholtzii。
2.红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物或其药学上可接受的盐，其特征在于所述苯并吡喃酮衍生物具有化合物1-5所示的结构：
3.权利要求1所述的红树尖瓣海莲内生真菌在制备权利要求2所述的苯并吡喃酮衍生物中的应用。
4.一种利用权利要求1所述的红树尖瓣海莲内生真菌同时制备权利要求2所述的化合物1-5的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)配制种子培养基，将上述红树尖瓣海莲内生真菌接入种子培养基，26～28℃，培养3～4天得种子培养液；
(2)将步骤(1)得到的种子培养液接入发酵培养基中，26～28℃静置培养21～24天得发酵物；
(3)将步骤(2)得到的发酵物中的发酵液和菌体分离，发酵液用等体积的乙酸乙酯萃取3～5次，合并萃取液后减压浓缩得到浸膏；经色谱分离得到化合物1-5。
5.权利要求2所述的苯并吡喃酮衍生物或其药学上可接受的盐在制备预防和/或治疗糖尿病药物中的应用。
6.权利要求2所述的苯并吡喃酮衍生物或其药学上可接受的盐在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用。
7.一种药物组合物，其特征在于该药物组合物以权利要求2所述的苯并吡喃酮衍生物或其药学上可接受的盐作为有效成分。
8.权利要求7所述的药物组合物，其特征在于该药物组合物还可包括其他预防和/或治疗糖尿病药物。
9.权利要求7-8任一项所述的药物组合物，其特征在于该药物组合物还可包括药学上可接的辅料。
10.权利要求7-9任一项所述的药物组合物，其特征在于该药物组合物的剂型优选固体制剂或液体制剂等。
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