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一种苯并吡喃酮化合物及其制备方法和在制备抗菌药物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于药物化合物领域，公开了一种苯并吡喃酮化合物及其制备方法和在制备抗菌药物中的应用。该化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构。该化合物是从红树林内生真菌青霉Penicillium sp.9EB的发酵培养物中分离提取得到。制备时将红树林真菌的种子培养和发酵培养，菌体用甲醇浸提，过滤浓缩得浸膏，浸膏用水制成混悬液，随后乙酸乙酯萃取物经用硅胶柱层析、凝胶柱层析以及制备型高效液相纯化等分离手段得到目标产物。本发明苯并吡喃酮化合物为研制抗菌药物提供先导化合物，可制备治疗抗沙门氏菌、蜡状芽孢杆菌等疾病的药物。

Description

一种苯并吡喃酮化合物及其制备方法和在制备抗菌药物中的 应用
技术领域
本发明属于药物化合物领域，具体涉及一种源于真菌的具有抗菌活性新的苯并吡喃酮化合物及其制备方法，以及它在制备抗菌药物中的应用。
背景技术
自上世纪80年代中期第一个由海洋真菌产生命名为Leptosphaerin的抗生素被报道以来，越来越多结构新颖，活性良好的化合物从海洋微生物中分离出来，为人类对抗疾病，提高生活质量提供了可靠地保障。在药物开发中海洋天然产物占据了重要位置。在海洋微生物、无脊椎动物和海藻这三大海洋天然产物的来源中，海洋微生物是最具有潜力和发展前景的，越来越多的科研专家将目光投向了辽阔的海洋，以期待发现人类所迫切需要的药源化合物。
红树林因其不同于陆地植物的生活环境，其内源微生物也从根本上有别于陆地微生物，生长在红树林环境中的微生物一般都耐酸、耐盐、能适应强还原性的环境，他们的这些特点是非常具有特色的，他们之所以与众不同，一定有着其独特的生理代谢方式，这就会带给我们各种各样新颖独特的代谢产物。红树林内生真菌次级代谢产物的研究也因此成为热点，一批骨架新颖独特，生物活性显著的化合物已得到了分离和鉴定。
本发明所用的红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB于2016年03月30日保藏于北京市朝阳区北辰西路1号院3号中国科学院微生物研究所内的中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏号为CGMCC NO：3.15553。
发明内容
为了解决上述现有技术中存在的不足之处，本发明的首要目的在于提供一种苯并吡喃酮化合物，该化合物来源于海洋红树林内生真菌。
本发明的另一目的在于提供一种上述苯并吡喃酮化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述苯并吡喃酮化合物在制备抗菌药物中的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种苯并吡喃酮化合物，该化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
命名为：(S)-7,8-dihydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-5-methyl-4H-chromen-4-one
上述苯并吡喃酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB的种子培养：
将种子培养基制成试管斜面，挑取红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB菌株接入斜面，在28～35℃条件下种子培养7～10天；
所述种子培养基由以下按重量份数计的组分组成：马铃薯15～25份，葡萄糖1.5～3份，琼脂1.5～2.5份，海盐0.3～3份，水100份；
所述红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB于2016年03月30日保藏于北京市朝阳区北辰西路1号院3号中国科学院微生物研究所内的中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏号为CGMCC NO：3.15553；
(2)红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB的发酵培养：
将斜面中培养好的菌株挑入发酵培养基，于室温25～35℃静置1～2个月；
所述发酵培养基是采用大米发酵培养基，大米发酵培养基由重量比为1：1～1.5的大米和海水组成；
(3)将发酵培养好的菌体用甲醇或乙酸乙酯或丙酮萃取多次，浓缩萃取液，将获得的浸膏利用硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯-甲醇为洗脱剂梯度洗脱；
(4)收集体积比为2∶8～6∶4的乙酸乙酯-石油醚洗脱液，经过硅胶正相色谱，采用体积比4：6的乙酸乙酯-石油醚洗脱液进行洗脱分离，再采用凝胶柱层析分离，制备型高效液相纯化，即得到苯并吡喃酮化合物。
步骤(2)所述海水中的海盐质量含量为3％。
上述苯并吡喃酮化合物在制备抗菌药物中的应用。所述抗菌药物是抗沙门氏菌或蜡状芽孢杆菌的药物。
本发明相对现有技术，具有如下的优点及有益效果：本发明苯并吡喃酮化合物来源于海洋真菌，海洋真菌种类繁多、数量庞大，从真菌提取的方法简单，新的苯并吡喃酮化合物来源丰富、制备成本低廉；苯并吡喃酮化合物具有抗沙门氏菌、蜡状芽孢杆菌活性，应用前景广阔。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1苯并吡喃酮化合物的制备方法
(1)红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB的种子培养：
将种子培养基制成试管斜面，挑取红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB菌株接入斜面，在30℃条件下种子培养10天；
所述种子培养基由以下按重量份数计的组分组成：马铃薯15～25份，葡萄糖1.5～3份，琼脂1.5～2.5份，海盐0.3～3份，水100份；
(2)红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB的发酵培养：
将斜面中培养好的菌株挑入发酵培养基，于室温35℃静置1个月；
所述发酵培养基是采用大米发酵培养基，大米发酵培养基由重量比为1：1～1.5的大米和海水(海盐质量含量3％)组成；
(3)将发酵培养好的菌体用甲醇或乙酸乙酯或丙酮萃取多次，浓缩萃取液，将获得的浸膏利用硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯-甲醇为洗脱剂梯度洗脱；
(4)收集体积比为2∶8～6∶4的乙酸乙酯-石油醚洗脱液，经过硅胶正相色谱，采用体积比4：6的乙酸乙酯-石油醚洗脱液进行洗脱分离，以CHCl3-MeOH(1/1)凝胶柱层析分离，岛津制备型高效液相纯化，所用的色谱柱为Shim-pack PREP-ODS(H)KIT(250mm×20mm,5μm)，流动相为甲醇-水(65∶35)，流速为10mL·min-1，即得到棕色固体化合物I。
化合物I试验数据：
化合物I:C13H14O5，外观为棕色固体，易溶于甲醇，难溶于氯仿， HRESI-MS：251.09109(M+H)+(计算值251.09140),UVλmax(MeOH)nm(logε):205(2.10),237(1.84),259(2.00),299(1.50)；IRν/cm-1(KBr):3330,1642.
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ10.08(brs,OH),8.98(brs,OH),6.61(s,1H),5.95(s,1H),4.80(brs,OH),4.10(m,1H),2.61(dd,J＝6.4,3.3Hz,1H),2.57(s,2H),1.15(m,3H).
13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ179.29,165.18,149.10,148.54,131.36,129.64,116.13,115.19,111.52,64.47,43.40,23.92,22.13.
试验数据分析所得化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
实施例2 96孔板法检测苯并吡喃酮化合物抗菌活性试验
1.材料：
1.1供试菌种:蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)、枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、大肠杆菌(Escherichia coli)、白色葡萄球菌(Staphylococcus albus)、藤黄八叠球菌(Sarcina luteus)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、沙门氏菌(salmonella)
1.2主要仪器:上海博迅生化培养箱(SPX-250B-Z型)、雷勃Labsystms酶标仪(MK3)、苏净集团超净工作台(SW-CJ-2FD)。
1.3 LB培养基制备
a.液态培养基:胰蛋白胨10g/L、酵母提取物5g/L、NaCl 10g/L、pH＝7.0。
b.固态培养基:胰蛋白胨10g/L、酵母提取物5g/L、NaCl 10g/L、琼脂粉10g～15g/L、pH＝7.0。
1.4样品溶液的制备
根据化合物分子量的大小,称取适量的样品,用DMSO溶解配置20μmol/mL的样品溶液1mL
1.5麦氏比浊法标准液的制备及菌悬液的制备
称取1.1756g氯化钡，蒸馏水定容置100ml，配制成0.048mol/L氯化钡溶液，再量取1ml98％浓硫酸，加入99ml蒸馏水配成0.18mol/L硫酸溶液，0.048mol/L氯化钡0.5ml加0.18mol/L硫酸溶液99.5混均匀后，该浊度为0.5麦氏比浊标准，相当1.5×108CFU/mL。
将供试菌其接种至LB固体培养基中37℃培养12～18h后，挑取数个菌落置于无菌水中，用二倍稀释法配制一系列不同浓度的菌液，用酶标仪测定一系列不同浓度菌液与0.5麦氏比标准液的吸光度，选取与0.5麦氏比标准液吸光度接近的菌液，再用LB液体培养基稀释100倍，含菌量达106的工作浓度。
2.试验方法
抑菌活性筛选用96孔板法。将96孔板留出一列分别做空白对照2孔、阳性对照3孔、阴性对照3孔，其中空白对照孔中加入200μL LB液态培养基，阴性对照孔加入198μL细菌菌悬液和2μL DMSO，阳性对照孔加入198μL细菌菌悬液和2μL DMSO配置的盐酸环丙沙星溶液，其余样品实验孔各加入198μL细菌菌悬液和2μL样品溶液。每个样品设三个平行孔，重复三次，震荡混匀，38℃静止培养10-20h，用酶标仪测定其在630nm处的吸光度。
抑制率计算公式：抑菌率(％)＝(1–样品的吸光度平均值/阴性对照)×100。计算得各化合物的抑制率。
最小抑菌浓度(MIC)实验采用96孔板法。用二倍稀释法，使最终样品浓度为0.2、0.1、0.05、0.025、0.0125、0.0062、0.0031、0.0016μmol/mL。操作同抑菌活性的筛选实验。
3.试验结果
3.1化合物对细菌抑制作用的初筛
在96孔板法试验中,2μL样品溶液加入198μL细菌菌悬液中,样品浓度稀释100倍,终浓度为0.2μmol/mL。抑菌结果如表1。
表1化合物(浓度为0.2μmol/mL)对细菌的抑制率(％)
注：“-”表示没有抑制作用
筛选结果表明:用96孔板对化合物I进行抑菌活性测试，阳性对照为盐酸环丙沙星，在最高浓度0.2μmol/mL下，化合物I对沙门氏菌、蜡状芽孢杆菌有较强抑制作用，对藤黄微球菌有中等强度的抑制作用，对白色葡萄球菌、大肠杆菌有较弱的抑制作用；对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌几乎没有抑制作用。3.2化合物I对细菌的最小抑菌浓度(MIC)的测定
选取化合物I几乎有完全抑制作用的沙门氏菌做最小抑菌浓度测定。试验结果显示：化合物I对沙门氏菌最小抑菌浓度(MIC)为0.2μmol/mL。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种苯并吡喃酮化合物，其特征在于：该化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
2.根据权利要求1所述一种苯并吡喃酮化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB的种子培养：
将种子培养基制成试管斜面，挑取红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB菌株接入斜面，在28～35℃条件下种子培养7～10天；
所述种子培养基由以下按重量份数计的组分组成：马铃薯15～25份，葡萄糖1.5～3份，琼脂1.5～2.5份，海盐0.3～3份，水100份；
所述红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB于2016年03月30日保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏号为CGMCC NO:3.15553；
(2)红树林真菌青霉Penicillium sp.9EB的发酵培养：
将斜面中培养好的菌株挑入发酵培养基，于室温25～35℃静置1～2个月；
所述发酵培养基是采用大米发酵培养基，大米发酵培养基由重量比为1：1～1.5的大米和海水组成；
(3)将发酵培养好的菌体用甲醇或乙酸乙酯或丙酮萃取多次，浓缩萃取液，将获得的浸膏利用硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯-甲醇为洗脱剂梯度洗脱；
(4)收集体积比为2∶8～6∶4的乙酸乙酯-石油醚洗脱液，经过硅胶正相色谱，采用体积比4：6的乙酸乙酯-石油醚洗脱液进行洗脱分离，再采用凝胶柱层析分离，制备型高效液相纯化，即得到苯并吡喃酮化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述海水中的海盐质量含量为3％。
4.根据权利要求1所述的一种苯并吡喃酮化合物在制备抗菌药物中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：所述抗菌药物是抗沙门氏菌或蜡状芽孢杆菌的药物。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108383824A (zh) * 2018-04-09 2018-08-10 陕西科技大学 一种苯并吡喃酮二聚体及其提取方法和应用
CN108546651A (zh) * 2018-04-24 2018-09-18 广东立威化工有限公司 红树植物秋茄内生真菌2cpe-1及其发酵液与应用
CN108640897A (zh) * 2018-04-27 2018-10-12 海南师范大学 一种红树内生真菌中聚酮类化合物及其制备方法与应用
CN108892658A (zh) * 2018-08-24 2018-11-27 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 化合物lithocarpinol B及其制备方法和在制备抗真菌药物中的应用
CN108913731A (zh) * 2018-07-26 2018-11-30 海南大学 一种具有免疫抑制活性的吡喃类化合物及其制备方法和应用
CN109553600A (zh) * 2018-12-04 2019-04-02 海南师范大学 一种红树内生真菌中异香豆素类化合物及其制备方法与应用
CN110257255A (zh) * 2019-05-22 2019-09-20 海南师范大学 红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物及其制备方法与应用
CN114437011A (zh) * 2022-01-06 2022-05-06 中南民族大学 一种色原酮类化合物及其制备方法与应用
CN114848628A (zh) * 2020-03-26 2022-08-05 暨南大学 一类萘并γ-吡喃酮类化合物在制备抗幽门螺杆菌药物或预防保健品中的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101029038A (zh) * 2005-08-15 2007-09-05 厦门大学 苯并吡喃酮类化合物与制备方法及其应用
CN103880826A (zh) * 2013-12-10 2014-06-25 中山大学 一种异苯并呋喃酮化合物及其制备方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101029038A (zh) * 2005-08-15 2007-09-05 厦门大学 苯并吡喃酮类化合物与制备方法及其应用
CN103880826A (zh) * 2013-12-10 2014-06-25 中山大学 一种异苯并呋喃酮化合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HUARONG HUANG等: "A new antibacterial chromone derivative from mangrove-derived fungus Penicillium aculeatum (No.9EB)", 《NATURAL PRODUCT RESEARCH》 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108383824A (zh) * 2018-04-09 2018-08-10 陕西科技大学 一种苯并吡喃酮二聚体及其提取方法和应用
CN108546651A (zh) * 2018-04-24 2018-09-18 广东立威化工有限公司 红树植物秋茄内生真菌2cpe-1及其发酵液与应用
CN108546651B (zh) * 2018-04-24 2020-11-10 广东立威化工有限公司 红树植物秋茄内生真菌2cpe-1及其发酵液与应用
CN108640897A (zh) * 2018-04-27 2018-10-12 海南师范大学 一种红树内生真菌中聚酮类化合物及其制备方法与应用
CN108913731A (zh) * 2018-07-26 2018-11-30 海南大学 一种具有免疫抑制活性的吡喃类化合物及其制备方法和应用
CN108913731B (zh) * 2018-07-26 2021-11-16 海南大学 一种具有免疫抑制活性的吡喃类化合物及其制备方法和应用
CN108892658A (zh) * 2018-08-24 2018-11-27 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 化合物lithocarpinol B及其制备方法和在制备抗真菌药物中的应用
CN108892658B (zh) * 2018-08-24 2020-09-11 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 化合物lithocarpinol B及其制备方法和在制备抗真菌药物中的应用
CN109553600B (zh) * 2018-12-04 2020-11-24 海南师范大学 一种红树内生真菌中异香豆素类化合物及其制备方法与应用
CN109553600A (zh) * 2018-12-04 2019-04-02 海南师范大学 一种红树内生真菌中异香豆素类化合物及其制备方法与应用
CN110257255B (zh) * 2019-05-22 2020-09-29 海南师范大学 红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物及其制备方法与应用
CN110257255A (zh) * 2019-05-22 2019-09-20 海南师范大学 红树尖瓣海莲内生真菌来源的苯并吡喃酮衍生物及其制备方法与应用
CN114848628A (zh) * 2020-03-26 2022-08-05 暨南大学 一类萘并γ-吡喃酮类化合物在制备抗幽门螺杆菌药物或预防保健品中的应用
CN114848628B (zh) * 2020-03-26 2023-07-25 暨南大学 一类萘并γ-吡喃酮类化合物在制备抗幽门螺杆菌药物或预防保健品中的应用
CN114437011A (zh) * 2022-01-06 2022-05-06 中南民族大学 一种色原酮类化合物及其制备方法与应用
CN114437011B (zh) * 2022-01-06 2023-11-03 中南民族大学 一种色原酮类化合物及其制备方法与应用

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