CN110527631B - 海洋真菌hk1-22来源的不饱和脂肪酸类化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

海洋真菌hk1-22来源的不饱和脂肪酸类化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及海洋真菌HK1‑22来源的不饱和脂肪酸类化合物、制备方法及其应用，所述不饱和脂肪酸类化合物具有化合物1‑2所示的结构：

Description

海洋真菌HK1-22来源的不饱和脂肪酸类化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于海洋真菌次级代谢产物领域，具体涉及海洋真菌HK1-22来源的 不饱和脂肪酸类化合物、制备方法及其应用。
背景技术
海洋真菌Penicillium sp.HK1-22分离自红树林根际土壤，先前发明人从该真 菌中分离得到系列萘并吡喃酮骨架结构化合物，并测试了其对细菌、真菌的抗菌 活性。为研究海洋真菌Penicillium sp.HK1-22次级代谢产物的结构及生物多样性， 申请人对真菌HK1-22进一步研究获得系列不饱和脂肪酸类化合物。
发明内容
本发明所述海洋真菌Penicillium sp.HK1-22的菌种保藏信息：保藏单位名称：中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心；保藏单位地址：北京市朝阳区 北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所；保藏日期：2018年6月11日； 保藏编号：CGMCCNo.15865；分类命名：青霉Penicillium sp.。
本发明提供一种不饱和脂肪酸类化合物或其药学上可接受的盐，其特征在于 所述不饱和脂肪酸类化合物具有化合物1-2所示的结构：
Figure BSA0000183729930000011
本发明的另一实施方案提供一种由海洋真菌Penicillium sp.HK1-22制备化 合物1-2的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)先在菌种培养基中对海洋真菌Penicillium sp.IIK1-22进行菌种培养；
(2)再在发酵培养基中对步骤(1)中的海洋真菌Penicillium sp.HK1-22进行发酵培养；
(3)将步骤(2)发酵培养后得到的发酵物中的发酵液和菌体分离，发酵液用有 机溶剂A萃取2～4次，合并萃取液后减压浓缩得到发酵液浸膏；菌体用有机溶 剂B浸提2～4次，合并浸提液后减压浓缩得到菌体浸膏；合并发酵液浸膏和菌 体浸膏，经色谱分离得到化合物1-2。
本发明制备方法中涉及洗脱剂、流动相等比例的均指体积比；所述色谱分离 为本领域常规的色谱分离技术，优选正相硅胶柱层析、反向硅胶柱层析、LH-20
其中所述菌种培养基中含有葡萄糖、酵母膏、蛋白胨、琼脂、粗海盐、水， 发酵培养基中含有葡萄糖、酵母膏、蛋白胨、粗海盐、水。
本发明上述制备方法中，所述的有机溶剂A优选乙酸乙酯、二氯甲烷、氯 仿或乙醚中的一种或几种；所述的有机溶剂B优选甲醇、乙醇、THF或丙酮中 的一种或几种。
本发明上述制备方法中菌种培养基优选含有葡萄糖0.1％-10.0％、酵母膏0.01％-5％、蛋白胨0.01％-5％、琼脂0.1％-6.0％、粗海盐0.05％-10％，适量的 水；进一步优选含有葡萄糖0.1％-5.0％、酵母膏0.01％-2％、蛋白胨0.01％-2％、 琼脂0.1％-3.0％、粗海盐0.05％-5％；上述百分比均为重量百分比；培养温度优 选为0-45℃，进一步优选5-30℃，更进一步优选15-25℃；培养时间优选为2- 10天，进一步优选为3、5、7天。发酵培养基优选含有葡萄糖0.1％-10.0％、酵 母膏0.01％-5％、蛋白胨0.01％-5％、粗海盐0.05％-10％，适量的水；进一步优 选含有葡萄糖0.1％-5.0％、酵母膏0.01％-2％、蛋白胨0.01％-2％、粗海盐0.05％- 5％；上述百分比均为重量百分比；培养温度优选为0-45℃，进一步优选5-30℃， 更进一步优选10-25℃；培养时间优选为20-40天，进一步优选21、24、28、30、 32、35天。
本发明的另一实施方案提供上述海洋真菌Penicillium sp.HK1-22在制备上述化合物1-2中的应用。
本发明的另一实施方案提供上述化合物1-2或其药学上可接受的盐在预防和 /或治疗农业真菌病害中的应用。所述农业真菌病害优选由Rhizoctonia solania、Rhizoctonia cerealis、Gaeumannomyces graminis、Alternaria alternate中一种或几种引起的农业真菌病害。
本发明的另一实施方案提供上述化合物1-2或其药学上可接受的盐在制备预 防和/或治疗农业真菌病害药物中的应用。
本发明中术语“药学上可接受的盐”是指非毒性的无机或有机酸和/或碱的加 成盐，可参见“Salt selection for basic drugs”，Int.J.Pharm.(1986)，33，201-217。
应理解，在本发明范围内，本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例) 中具体描述的各技术特征可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于 篇幅，在此不再一一累述。
附图说明
图1是化合物1的HSQC(600MHz，CDCl3)图；
图2是化合物1的1H–1H COSY(600MHz，CDCl3)图；
图3是化合物1的HMBC(600MHz，CDCl3)图；
图4是化合物2的HSQC(600MHz，CDCl3)图；
图5是化合物2的1H-1H COSY(600MHz，CDCl3)图；
图6是化合物2的HMBC(600MHz，CDCl3)图；
图7是化合物1a的NOESY(CDCl3)图；
图8是化合物1a的1D NOE(CDCl3)图；
图9是化合物1a的1D NOE(CDCl3)图；
图10是化合物1a的HRESIMS图；
图11是海洋真菌Penicillium sp.HK1-22的菌落特征图；
图12是海洋真菌Penicillium sp.HK1-22的ITS区域图。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。 但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则， 本发明的实施方式不限于以下内容。
实施例1
(1)海洋真菌Penicillium sp.HK1-22菌种的培养
真菌Penicillium sp.HK1-22的菌种培养所用的培养基为每1000mL水中加 入：马铃薯200g煮沸取汁，葡萄糖20g，粗海盐30g，琼脂15g；使用时倒入 玻璃培养皿中，制成培养基平板。真菌菌株接种于培养基平板中，在25℃下摇 床培养3天。
(2)海洋真菌Penicillium sp.HK1-22的发酵
真菌Penicillium sp.HK1-22的发酵培养所用的发酵培养基为每1000mL水中 加入：马铃薯200g煮沸取汁，葡萄糖20g，粗海盐30g；使用时分装于锥形瓶 中。真菌菌株接种于锥形瓶的培养基中，于20～25℃静置培养28天。
(3)化合物1-2的分离纯化
取步骤(2)发酵培养后得到的发酵物(60L)，将发酵液和菌体分离，发酵液用 乙酸乙酯萃取3次，萃取液减压浓缩得到发酵液浸膏；菌体用甲醇浸提3次，减 压浓缩得到菌体浸膏；合并发酵液浸膏和菌体浸膏，经过减压硅胶柱层析，洗脱 剂依次采用石油醚∶乙酸乙酯＝100∶0至0∶100、乙酸乙酯∶甲醇＝100∶0至0∶100 的梯度进行洗脱，并将其按照极性大小分成5个组分Fr.1～Fr.5；取组分Fr.5先 经正相硅胶柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶8至1∶4)、再经高效液相色 谱HPLC制备(所用色谱柱为Agilent C18，9.4×250mm，7μm，流速为2mL/min， 流动相为MeOH∶H2O＝70∶30)，得化合物1(30.0mg)和2(8.0mg)。结构确证数据如下：
化合物1：
Figure BSA0000183729930000041
[α]20 D+29(c，0.02，MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)205(1.1)nm；IR(KBr)vmax 3369，2938，2864，1708，1054，1033，1018cm-1；1H NMR(CDCl3，600MHz)and 13C NMR(CDCl3，150MHz)见下表；HRESIMS m/z 335.2192[M+Na]+(calcd for C18H32NaO4，335.2193).
化合物2：
Figure BSA0000183729930000042
[α]20 D+25(c，0.03，MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)218(0.15)，203(0.7)nm；IR (KBr)vmax3368，2940，2865，1722，1664，14541053，1033，1018cm-1；1H NMR (CDCl3，600MHz)and13CNMR(CDCl3，150MHz)见下表；HRESIMS m/z 349.2355[M+Na]+(calcd for C19H34NaO4，349.2349).
为确定化合物1和2中两羟基的立体构型，申请人利用2，2-二甲氧基丙烷与化合物1中的两个羟基反应(称取5mg化合物1，溶于3mL丙酮中，加入1.5mL 2，2- 二甲氧基丙烷和催化量的对甲苯磺酸，室温下反应30min)，制备得到化合物1a：
Figure BSA0000183729930000043
化合物1a的结构确证数据：1H NMR(CDCl3，600MHz)δH5.47(1H，dtt，J＝10.7， 7.2，1.4Hz，H-9)，5.41(1H，ddt，J＝10.7，7.2，1.4Hz，H-10)，5.40(1H，dtt，J＝10.7， 7.2，1.5Hz，H-13)，5.31(1H，dt，J＝10.7，7.2Hz，H-12)，4.66(1H，dt，J＝8.4，3.6Hz， H-8)，3.79(1H，m，H-6)，2.86(2H，m，H-11)，2.03(2H，m，H-2)，1.51(2H，m，H-4)， 1.39(3H，s，H-20)，1.35(3H，s，H-21)，1.70(2H，m，H-7)，1.32(6H，m，H-15，16，17)，0.88(3H，d，J＝6.6Hz，H-18)；13C NMR(CDCl3，150MHz)δC131.2(CH，C-9)， 131.0(CH，C-13)，130.1(CH，C-12)，126.9(CH，C-10)，100.2(C，C-19)，66.5(CH， C-6)，63.0(CH，C-8)，38.9(CH2，C-7)，36.9(CH2，C-5)，35.8(CH2，C-2)，31.5(CH2， C-16)，29.3(CH2，C-15)，27.2(CH2，C-14)，26.2(CH2，C-11)，25.8(CH3，C-20)，25.5 (CH3，C-21)，25.2(CH2，C-4)，24.8(CH2，C-3)，22.6(CH2，C-17)，14.1(CH3，C-18)； HRESIMS m/z 375.2510[M+Na]+(calcd for C21H36NaO4，375.2506).
Figure BSA0000183729930000051
实施例2
按照文献“Journal of Ethnopharmacology 74(2001)89-96”中介绍的带毒培 养基抗真菌活性测试方法，测试本发明化合物在浓度为2、10、50μg/mL时，对 农业致病菌(Rhizoctonia solania、Rhizoctonia cerealis、Gaeumannomyces graminis、 Alternariaalternate)的抑制活性(抑制率％)，结果发现本发明化合物1-2在浓 度50μg/mL时对四种农业致病菌的抑制活性均在30％以上。
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考文献，就如同每一篇文 献被单独引用作为参考那样。本发明中所使用的中英文简称、代号等均可在参考 文献或现有技术的技术手册、教科书、工具书中找到。此外应理解，在阅读了本 发明的上述内容之后，本领域的技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些 等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (5)

1.一种不饱和脂肪酸类化合物或其药学上可接受的盐，其特征在于所述不饱和脂肪酸类化合物结构如下：
Figure FDA0003962871220000011
2.一种由海洋真菌Penicillium sp.HK1-22制备化合物1-2的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)海洋真菌Penicillium sp.HK1-22菌种的培养
真菌Penicillium sp.HK1-22的菌种培养所用的培养基为每1000mL水中加入：马铃薯200g煮沸取汁，葡萄糖20g，粗海盐30g，琼脂15g；使用时倒入玻璃培养皿中，制成培养基平板；真菌菌株接种于培养基平板中，在25℃下摇床培养3天；
(2)海洋真菌Penicillium sp.HK1-22的发酵
真菌Penicillium sp.HK1-22的发酵培养所用的发酵培养基为每1000mL水中加入：马铃薯200g煮沸取汁，葡萄糖20g，粗海盐30g；使用时分装于锥形瓶中；真菌菌株接种于锥形瓶的培养基中，于20～25℃静置培养28天；
(3)化合物1-2的分离纯化
取步骤(2)发酵培养后得到的发酵物，将发酵液和菌体分离，发酵液用乙酸乙酯萃取3次，萃取液减压浓缩得到发酵液浸膏；菌体用甲醇浸提3次，减压浓缩得到菌体浸膏；合并发酵液浸膏和菌体浸膏，经过减压硅胶柱层析，洗脱剂依次采用石油醚：乙酸乙酯＝100:0至0:100、乙酸乙酯：甲醇＝100:0至0:100的梯度进行洗脱，并将其按照极性大小分成5个组分Fr.1～Fr.5；取组分Fr.5先经正相硅胶柱层析，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:8至1:4，再经高效液相色谱HPLC制备，所用色谱柱为Agilent C18,9.4×250mm，7μm，流速为2mL/min，流动相为MeOH:H2O＝70:30，得化合物1和2；所述化合物1-2结构如下：
Figure FDA0003962871220000012
所述海洋真菌Penicillium sp.HK1-22的菌种保藏信息如下：保藏单位名称：中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心；保藏单位地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所；保藏日期：2018年6月11日；保藏编号：CGMCC No.15865；分类命名：青霉Penicillium sp.。
3.海洋真菌Penicillium sp.HK1-22在制备化合物1-2中的应用，所述海洋真菌Penicillium sp.HK1-22的菌种保藏信息如下：保藏单位名称：中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心；保藏单位地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所；保藏日期：2018年6月11日；保藏编号：CGMCC No.15865；分类命名：青霉Penicillium sp.；
所述化合物1-2结构如下：
Figure FDA0003962871220000021
4.化合物1-2或其药学上可接受的盐在治疗农业真菌病害中的应用，所述化合物1-2结构如下：
Figure FDA0003962871220000022
所述农业真菌病害选自由Rhizoctonia solania、Rhizoctonia cerealis、Gaeumannomyces graminis、Alternaria alternate中一种或几种引起的农业真菌病害。
5.化合物1-2或其药学上可接受的盐在制备治疗农业真菌病害药物中的应用；所述化合物1-2结构如下：
Figure FDA0003962871220000023
所述农业真菌病害选自由Rhizoctonia solania、Rhizoctonia cerealis、Gaeumannomyces graminis、Alternaria alternate中一种或几种引起的农业真菌病害。
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Production of 6,8-Dihydroxy Fatty Acids by Recombinant Escherichia coli Expressing T879A Variant 6,8-Linoleate Diol Synthase from Penicillium oxalicum;Kyung-Chul Shin等;《J Am Oil Chem Soc》;20190429;第96卷;图1 *

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