CN110256726B - 一种铅(ii)离子印迹复合膜的制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种铅(II)离子印迹复合膜的制备方法及应用，属于吸附与分离功能高分子材料技术领域。本发明所述方法以铅(II)离子为模板离子，结合自主合成的功能单体，以乙二醇二甲基丙烯酸酯为交联剂，以偶氮二异丁腈为引发剂，以市售的微孔滤膜为支撑膜，采用表面接枝法，通过热引发方式在支撑膜表面负载印迹聚合物薄层。本发明所述方法具有操作简单、反应条件温和等特点，制备的铅(II)离子印迹复合膜具有对铅(II)离子选择性高、分离效果显著等优点。

Description

一种铅(II)离子印迹复合膜的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种铅(II)离子印迹复合膜的制备方法及应用，属于吸附与分离功能高分子材料技术领域。
背景技术
铅是一种重金属，并且重金属在自然界中不能被降解，不仅对环境造成污染，而且还可通过大气和土壤、经由地下水等途径进入人体，严重威胁人体的健康；铅在人体内积累到一定程度时，会对人体的消化系统和中枢神经系统造成不可逆转的伤害；因此，去除含铅废水中的铅离子是保护人类生存环境的迫切任务之一。
为了缓解水体中铅离子污染，许多研究者进行了大量的探索和实验，目前处理含铅废水的常规方法有：化学沉淀法、离子交换法、电解法、膜分离法、吸附法等。其中吸附法具有快速、简便、有效、经济和环境友好等特点，近年来已被广泛用于含铅废水处理领域。例如：Zhang采用溶胶-凝胶法合成的Fe3O4@SiO2@IIP，对Pb(II)的最大吸附容量为18.35 mg/g。然而，绝大多数吸附过程都是非特异性的，对特定的某种重金属具有较低的选择性。鉴于铅离子对环境造成的严重污染情况，迫切需要寻找一种对铅离子具有高选择性的吸附分离材料。
离子印迹技术是在分子印迹技术的基础上产生并发展起来的；与分子印迹技术不同的是离子印迹技术大多以目标离子为模板，通过静电作用、配位作用等与功能单体结合形成螯合物，聚合后用酸性试剂等将模板离子洗脱，最终制得具有与目标离子结构、大小和空间位置相匹配的三维孔穴结构的印迹材料，对模板离子具有极高的识别选择性，从而可以实现对目标离子的富集与分离。本发明将离子印迹技术与膜分离技术相结合，制备一种对铅(II)离子具有特异识别性能的铅(II)印迹复合膜。
除此之外，在传统二价铅离子印迹材料的制备中，常用的功能单体主要为乙烯基吡啶类、丙烯酰胺及甲基丙烯酸等，种类较少，采用自主设计合成的新功能单体制备铅(II)印迹复合膜，丰富了功能单体的种类。
发明内容
本发明的目的在于提供一种铅(II)离子印迹复合膜的制备方法，支撑膜采用表面接枝法，并通过热引发方式在支撑膜表面负载印迹聚合物薄层，洗脱除去模板离子后，膜表面形成对模板离子具有特异性识别的孔穴，从而得到对铅(II)离子具有特异识别能力的离子印迹复合膜，具体步骤如下：
（1）按0.005～0.01g/L的比例将Pb(NO3)2加入不同的致孔溶剂中，待溶解完全，加入功能单体，室温振荡2～3h，使其充分反应，然后加入交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯(EDGMA)和引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)，摇匀，超声脱气处理5～10min，形成预聚合溶液。
（2）将支撑膜置于步骤（1）得到的预聚合溶液中，常温浸泡3～60min，然后在60～70℃下热引发反应24～48h，最后用甲醇和醋酸的混合溶液洗脱去除模板离子，得到具有和模板离子形状、大小相匹配并具有立体空穴的铅(II)离子印迹复合膜(Pb(II)-MICM)。
优选的，本发明步骤（1）中所述功能单体的制备方法为：
称取5-10mmol S-1-苯乙胺于500mL三口瓶中并用20～50ml甲基丙烯酰氯溶解，在二苯基膦和四乙基氢氧化铵条件下加热搅拌反应5～10h，待反应完成后冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取，移去上清液。在四氢铝锂条件下再逐滴加入20～30mL甲基丙烯酰胺，滴完移去冰水浴，室温反应7～12h，反应完毕后，先过滤，滤液用氯仿萃取，水洗PH到中性，无水硫酸钠干燥后过滤，真空浓缩后，残留物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行柱层析，石油醚和乙酸乙酯的体积比为(20～30):(1～5)，分离得到棕褐色固体。
优选的，本发明步骤（1）中模板离子、功能单体和交联剂的摩尔比为1:(4～10):(20～50)，引发剂与功能单体的摩尔比为1:(10～15)。
优选的，本发明步骤（1）中所述致孔溶剂是有机溶剂和水的混合溶液，其中有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、N-N-二甲基甲酰胺、异丙醇中的一种或多种，有机溶剂和水的体积比为(1:3)～(3:1)。
优选的，本发明步骤（2）中所述支撑膜为聚四氟乙烯微孔滤膜(PTFE)、聚偏氟乙烯微孔滤膜(PVDF)、尼龙-6微孔滤膜(Nylon-6)中的一种，所述支撑膜为市售产品。
优选的，本发明所述甲醇和醋酸混合溶液中甲醇和醋酸的体积比为(1～9):1。
本发明的另一目的在于提供所述方法制备的铅(II)离子印迹复合膜用于吸附分离溶液中二价铅离子。
本发明有益效果为：
（1）本发明所述方法自主合成功能单体，丰富了实验室可用功能单体的种类。
（2）本发明方法采用离子印迹技术与膜分离技术相结合的方法，以市购商业膜为支撑膜，克服了现行铅(II)离子印迹聚合材料制备困难、方法繁琐等缺点。
（3）本发明所述方法制备得到的印迹复合膜选择性好、性能稳定、制备方法简单，可用于去除水溶液中的铅(II)离子。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于所述内容。
实施例1
（1）称取5mmol S-1-苯乙胺于500mL反应容器中并用20ml甲基丙烯酰氯溶解，在二苯基膦和四乙基氢氧化铵条件下加热搅拌反应5h，待反应完成后冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取，移去上清液；在四氢铝锂条件下再逐滴加入20mL甲基丙烯酰胺，滴完移去冰水浴，室温反应7h，反应完毕后，先过滤，滤液用氯仿萃取，水洗pH到中性，无水硫酸钠干燥后过滤，真空浓缩后，残留物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行柱层析，石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1，分离得到棕褐色固体。
（2）加入0.1mmol Pb(NO3)2于10mL甲醇/水(体积比为1:1)致孔溶剂中，待溶解完全，加入0.4mmol功能单体，室温振荡2h，使其混合均匀，然后加入2mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和15mg引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，超声脱气处理5min，形成预聚合溶液。
（3）将聚四氟乙烯微孔滤膜置于步骤（1）得到的预聚合溶液中，室温浸泡3min，然后在60℃下热引发反应24h，最后用甲醇和醋酸(v/v，9:1)混合溶液洗脱模板离子，得到具有和模板离子形状、大小相匹配并具有立体空穴的铅(II)离子印迹复合膜(Pb(II)-MICM)。
将本实施例制备得到的20.00mg铅(II)离子印迹复合膜应用在铅(II)浓度为18mg/mL溶液中进行吸附；结果显示：铅(II)离子印迹复合膜的吸附量为981.25μmol/g,印迹因子为1.25。
实施例2
（1）称取6mmol S-1-苯乙胺于500mL反应容器中并用50ml甲基丙烯酰氯溶解，在二苯基膦和四乙基氢氧化铵条件下加热搅拌反应10h，待反应完成后冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取，移去上清液；在四氢铝锂条件下再逐滴加入22mL甲基丙烯酰胺，滴完移去冰水浴，室温反应8h，反应完毕后，先过滤，滤液用氯仿萃取，水洗pH到中性，无水硫酸钠干燥后过滤，真空浓缩后，残留物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行柱层析，石油醚和乙酸乙酯的体积比为23: 5，分离得到棕褐色固体。
（2）加入0.1mmol Pb(NO3)2于10mL乙醇/水(体积比为1:1)致孔剂中，待溶解完全，加入0.5mmol功能单体，常温振荡3h，使其混合均匀，然后加入3mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和15mg引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，超声脱气处理10min，形成预聚合溶液。
（3）将聚偏氟乙烯微孔滤膜置于步骤（1）得到的预聚合溶液中，常温浸泡20min，然后在60℃下热引发反应24h，最后用甲醇和醋酸(v/v，9:1)混合溶液洗脱模板离子，得到具有和模板离子形状、大小相匹配并具有立体空穴的铅(II)离子印迹复合膜(Pb(II)-MICM)。
将本实施例制备得到的20.00mg铅(II)离子印迹复合膜应用在铅(II)浓度为18mg/mL溶液中进行吸附；结果显示：铅(II)离子印迹复合膜的吸附量为990.38μmol/g印迹因子为1.33。
实施例3
（1）称取8mmol S-1-苯乙胺于500mL反应容器中并用30ml甲基丙烯酰氯溶解，在二苯基膦和四乙基氢氧化铵条件下加热搅拌反应8h，待反应完成后冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取，移去上清液；在四氢铝锂条件下再逐滴加入26mL甲基丙烯酰胺，滴完移去冰水浴，室温反应12h，反应完毕后，先过滤，滤液用氯仿萃取，水洗pH到中性，无水硫酸钠干燥后过滤，真空浓缩后，残留物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行柱层析，石油醚和乙酸乙酯的体积比为25: 5，分离得到棕褐色固体。
（2）加入0.1mmol Pb(NO3)2于10mL乙腈/水(体积比为1:1)致孔剂中，待溶解完全，加入0.6mmol功能单体，常温振荡2h，使其混合均匀，然后加入4mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和15mg引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，超声脱气处理5min，形成预聚合溶液。
（3）将Nylon-6微孔滤膜置于步骤（1）得到的预聚合溶液中，常温浸泡30min，然后在60℃下热引发反应24h，最后用甲醇和醋酸 (v/v，9:1)混合溶液洗脱模板离子，得到具有和模板离子形状、大小相匹配并具有立体空穴的铅(II)离子印迹复合膜(Pb(II)-MICM)。
将本实施例制备得到的20.00 mg铅(II)离子印迹复合膜应用在铅(II)浓度为18mg/mL溶液中进行吸附；结果显示：铅(II)离子印迹复合膜的吸附量为1002.41μmol/g印迹因子为1.82。
实施例4
（1）称取9mmol S-1-苯乙胺于500mL反应容器中并用35ml甲基丙烯酰氯溶解，在二苯基膦和四乙基氢氧化铵条件下加热搅拌反应9h，待反应完成后冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取，移去上清液；在四氢铝锂条件下再逐滴加入28mL甲基丙烯酰胺，滴完移去冰水浴，室温反应9h，反应完毕后，先过滤，滤液用氯仿萃取，水洗pH到中性，无水硫酸钠干燥后过滤，真空浓缩后，残留物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行柱层析，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1，分离得到棕褐色固体。
（2）加入0.1mmolPb(NO3)2于10mL DMF/水(体积比为1:1)致孔剂中，待溶解完全，加入0.7mmol功能单体，常温振荡3h，使其混合均匀，然后加入5mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和15mg引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，超声脱气处理10min，形成预聚合溶液。
（3）将聚偏氟乙烯微孔滤膜置于步骤（1）得到的预聚合溶液中，常温浸泡40min，然后在60℃下热引发反应24h，最后用甲醇和醋酸 (v/v，9:1)混合溶液洗脱模板离子，得到具有和模板离子形状、大小相匹配并具有立体空穴的铅(II)离子印迹复合膜(Pb(II)-MICM)。
将本实施例制备得到的20.00 mg铅(II)离子印迹复合膜应用在铅(II)浓度为18mg/mL溶液中进行吸附；结果显示：铅(II)离子印迹复合膜的吸附量为940.21μmol/g印迹因子为1.62。
实施例5
（1）称取10mmol S-1-苯乙胺于500mL反应容器中并用40ml甲基丙烯酰氯溶解，在二苯基膦和四乙基氢氧化铵条件下加热搅拌反应6h，待反应完成后冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取，移去上清液；在四氢铝锂条件下再逐滴加入30mL甲基丙烯酰胺，滴完移去冰水浴，室温反应10h，反应完毕后，先过滤，滤液用氯仿萃取，水洗pH到中性，无水硫酸钠干燥后过滤，真空浓缩后，残留物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行柱层析，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1，分离得到棕褐色固体。
（2）加入0.1mmol Pb(NO3)2于10mL异丙醇/水(体积比为1:1)致孔剂中，待溶解完全，加入0.8mmol功能单体，常温振荡2h，使其混合均匀，然后加入5mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和15mg引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，超声脱气处理5min，形成预聚合溶液。
（3）将Nylon-6微孔滤膜置于步骤（1）得到的预聚合溶液中，常温浸泡60min，然后在60℃下热引发反应24h，最后用甲醇和醋酸 (v/v，9:1)混合溶液洗脱模板离子，得到具有和模板离子形状、大小相匹配并具有立体空穴的铅(II)离子印迹复合膜(Pb(II)-MICM)。
将本实施例制备得到的20.00 mg铅(II)离子印迹复合膜应用在铅(II)浓度为18mg/mL溶液中进行吸附；结果显示：铅(II)离子印迹复合膜的吸附量为1009.27μmol/g印迹因子为1.42。
以上对本发明的具体实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施方式，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。

Claims (5)

1.一种铅(II)离子印迹复合膜的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）按0.005～0.01g/L的比例将Pb(NO3)2加入不同的致孔溶剂中，待溶解完全，加入功能单体，室温振荡2～3h，使其充分反应，然后加入交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，超声脱气处理5～10min，形成预聚合溶液；
（2）将支撑膜置于步骤（1）得到的预聚合溶液中，常温浸泡3～60min，然后在60～70℃下热引发反应24～48h，最后用甲醇和醋酸的混合溶液洗脱去除模板离子，得到具有和模板离子形状、大小相匹配并具有立体空穴的铅(II)离子印迹复合膜(Pb(II)-MICM)；
步骤（1）中所述功能单体的制备方法为：
称取5-10mmol S-1-苯乙胺于500mL反应容器中并用20～50ml甲基丙烯酰氯溶解，在二苯基膦和四乙基氢氧化铵条件下加热搅拌反应5～10h，待反应完成后冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取，移去上清液；在四氢铝锂条件下再逐滴加入20～30mL甲基丙烯酰胺，滴完移去冰水浴，室温反应7～12h，反应完毕后，先过滤，滤液用氯仿萃取，水洗pH到中性，无水硫酸钠干燥后过滤，真空浓缩后，残留物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行柱层析，石油醚和乙酸乙酯的体积比为(20～30):(1～5)，分离得到棕褐色固体；
步骤（1）中模板离子、功能单体和交联剂的摩尔比为1:(4～10):(20～50)，引发剂与功能单体的摩尔比为1:(10～15)。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于：步骤（1）中所述致孔溶剂是有机溶剂和水的混合溶液，其中有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、N-N-二甲基甲酰胺、异丙醇中的一种或多种，有机溶剂和水的体积比为(1:3)～(3:1)。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于：步骤（2）中所述支撑膜为聚四氟乙烯微孔滤膜(PTFE)、聚偏氟乙烯微孔滤膜(PVDF)、尼龙-6微孔滤膜(Nylon-6)中的一种。
4.根据权利要求1所述方法，其特征在于：甲醇和醋酸混合溶液中甲醇和醋酸的体积比为(1～9):1。
5.权利要求1~4任意一项所述方法制备的铅(II)离子印迹复合膜用于吸附分离溶液中二价铅离子。
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