CN110178086B - 化学增幅型光致抗蚀剂组合物和使用其的光致抗蚀剂膜 - Google Patents

化学增幅型光致抗蚀剂组合物和使用其的光致抗蚀剂膜 Download PDF

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Abstract

本公开内容涉及化学增幅型光致抗蚀剂组合物和使用其的光致抗蚀剂膜，所述化学增幅型光致抗蚀剂组合物能够使由所述组合物获得的光致抗蚀剂的开裂最小化并提高对基底的粘合性和感光度。

Description

化学增幅型光致抗蚀剂组合物和使用其的光致抗蚀剂膜
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年11月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0144766号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及化学增幅型光致抗蚀剂组合物和使用其的光致抗蚀剂膜。更具体地，本公开内容涉及这样的化学增幅型光致抗蚀剂组合物和使用其的光致抗蚀剂膜，所述化学增幅型光致抗蚀剂组合物能够使由所述组合物获得的光致抗蚀剂的开裂最小化并提高对基底的粘合性和感光度。
背景技术
光加工是微加工技术的支柱，并且封装技术不断变化为用于制造高密度封装的工艺。
具体地，随着半导体的输入/输出端的数量增加，已扩展倒装芯片技术的使用并且已引入扇出型晶圆级封装(fan-out wafer level packaging，FOWLP)技术。此外，已扩展使得能够实现直接芯片至芯片连接以使信号延迟最小化的TSV(through silicon via，硅通孔)工艺，并且对凸起(bump)的需求增加。因此，开发用于形成凸起的凸起光致抗蚀剂的技术被认为是重要的。
凸起光致抗蚀剂要求：(i)在高达10微米至100微米的厚膜中的优异的感光度和分辨率；(ii)良好的图案性能，例如平直度、残留特性、基脚和切口特性，以通过镀覆过程形成金属凸起；以及(iii)对镀覆液的优异的耐受性。
因此，化学增幅型光致抗蚀剂用于提高厚膜中的感光度和分辨率。通常，化学增幅型光致抗蚀剂组合物包含：(a)树脂，其通过酸离解以增加在碱性显影剂中的溶解度，(b)光敏产酸剂(光致产酸剂)，(c)酸扩散控制剂，(d)腐蚀抑制剂，和(e)溶解抑制剂。
然而，在由常规化学增幅型光致抗蚀剂组合物获得的光致抗蚀剂的情况下，随着厚度增加，在光致抗蚀剂上产生开裂，并且对基底的粘合性和感光度降低。
因此，需要开发不仅能够提高光致抗蚀剂的抗裂性，而且能够提高对基底的粘合性和感光度的新的化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
发明内容
技术问题
本公开内容提供了一种化学增幅型光致抗蚀剂组合物，所述化学增幅型光致抗蚀剂组合物能够使由所述组合物获得的光致抗蚀剂的开裂最小化并提高对基底的粘合性和感光度。
此外，本公开内容提供了一种使用所述化学增幅型光致抗蚀剂组合物的光致抗蚀剂膜。
技术方案
在本公开内容中，提供了包含由以下化学式1表示的基于三唑的增塑剂和可碱性显影树脂的化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式1]
Figure GDA0003735015440000021
在化学式1中，
A1为C1至C10亚烷基或由以下化学式2表示的聚亚烷基氧基，
X1为C1至C5烷基、羟基或羧基，
R1为化合价为1至5的有机官能团，
R2为氢、C1至C5烷基、羟基或羧基，以及
p为1至5的整数，
[化学式2]
Figure GDA0003735015440000031
其中，在化学式2中，R3为C1至C5亚烷基，以及q为1至50的整数。
在本公开内容中，还提供了包含化学增幅型光致抗蚀剂组合物的固化产物的光致抗蚀剂膜。
本发明人发现，当使用通过将具有如化学式1所示的特定结构的基于三唑的增塑剂与可碱性显影树脂一起混合而制备的化学增幅型光致抗蚀剂组合物时，由于由以上化学式1表示的基于三唑的增塑剂，因此光致抗蚀剂的抗裂性增加，并且对基底的粘合性和感光度也提高，并完成了本发明。
特别地，由以上化学式1表示的基于三唑的增塑剂可以通过使用基于叠氮化物的化合物和基于炔烃的化合物作为反应前体的点击反应容易地生产具有各种取代基的基于三唑的材料。
此外，基于三唑的增塑剂作为增塑剂不仅改善了可碱性显影树脂的柔性和可加工性，而且由于引入增塑剂结构中的三唑还可以实现防止腐蚀的效果。因此，当使用基于三唑的增塑剂时，可以在不添加单独的腐蚀抑制剂的情况下实现与添加腐蚀抑制剂的情况相当的镀覆液的耐受性。
在下文中，将更详细地描述根据本公开内容的示例性实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物和光致抗蚀剂膜。
在本公开内容中，当部分“包括”或“包含”组分时，该部分不排除其他组分，并且除非上下文另有说明，否则可以包括或包含其他组分。
在本公开内容中，以下描述了取代基的实例，但不限于此。
在本公开内容中，术语“经取代的”意指键合另一官能团代替化合物的氢原子，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可取代的位置)即可。当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以相同或不同。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；羧基；磺酸基；磺胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或未经取代，或者经所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代或未经取代。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基可以是芳基，或者可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本公开内容中，
Figure GDA0003735015440000041
意指连接至另一个取代基的键。直接键是指在由L表示的位置处没有单独原子的情况。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本公开内容中，重均分子量是指通过GPC方法测量并用聚苯乙烯校准的重均分子量。在测量重均分子量的过程中，可以使用公知的分析仪、检测器如折射率检测器和分析柱。此外，可以使用通常应用的温度条件、溶剂和流量。作为测量条件的具体实例，可以应用30℃的温度、四氢呋喃溶剂和1mL/分钟的流量。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
如本文所使用的，术语“直接键”意指在相应位置处不存在原子或原子团，并且两侧上的基团通过键合线连接。
I.化学增幅型光致抗蚀剂组合物
(1)基于三唑的增塑剂
化学增幅型光致抗蚀剂组合物可以包含由以下化学式1表示的基于三唑的增塑剂。基于三唑的增塑剂可以指在其分子结构中具有三唑结构的三唑衍生物化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003735015440000051
在化学式1中，A1为C1至C10亚烷基或由以下化学式2表示的聚亚烷基氧基，X1为C1至C5烷基、羟基或羧基，R1为化合价为1至5的有机官能团，R2为氢、C1至C5烷基、羟基或羧基，以及p为1至5的整数，
[化学式2]
Figure GDA0003735015440000052
其中，在化学式2中，R3为C1至C5亚烷基，以及q为1至50、1至20、1至10、或3至5的整数。优选地，化学式2的R3可以与化学式1的氮原子(N)键合，化学式2的氧原子(O)可以与化学式1的X1键合。
在化学式1中，R1为化合价为1至5的有机官能团，p为1至5的整数，并且优选地，R1的有机官能团的化合价等于p。有机官能团的化合价是有机官能团可以与其他原子或分子反应处的反应位点的数量。即，在以上化学式1中，基于三唑的官能团可以在R1的有机官能团的所有反应位点处键合。
例如，当R1为一价有机官能团时，p为整数1，当R1为二价有机官能团时，p为整数2，当R1为三价有机官能团时，p为整数3，当R1为四价有机官能团时，p为整数4，当R1为五价有机官能团时，p为整数5。
更具体地，在以上化学式1中，R1可以为由以下化学式3表示的一价有机官能团或C1至C20烷基，以及p可以为1。
[化学式3]
Figure GDA0003735015440000061
在化学式3中，X2为C1至C5烷基、羟基或羧基，R4和R5各自独立地为C1至C5亚烷基，以及r为1至10的整数。
更优选地，在以上化学式3中，X2可以为羧基，R4可以为C2亚乙基，R5可以为C1亚甲基，以及r可以为整数5。
在以上化学式1中，R1可以为由以下化学式4表示的二价有机官能团，以及p可以为2。
[化学式4]
Figure GDA0003735015440000062
在化学式4中，Y1和Y2各自独立地为直接键、-O-、-CO-、-S-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-CONH-、-COO-、-(CH2)Z-、-O(CH2)ZO-或-COO-(CH2)Z-OCO-，z为1至10的整数，R6和R7各自独立地为C1至C5亚烷基，以及s为1至50、1至20、或1至10的整数。
更优选地，在化学式4中，Y1和Y2可以各自独立地为-COO-，R6和R7可以各自独立地为C2亚乙基，以及s可以为整数5。
同时，在化学式1中，(i)A1为C1至C5亚烷基，以及X1为羧基，(ii)A1为由以下化学式2-1表示的聚亚烷基氧基，以及X1为C1至C5烷基，或者(iii)A1为由以下化学式2-1表示的聚亚烷基氧基，以及X1为羟基。
[化学式2-1]
Figure GDA0003735015440000071
在化学式2-1中，R3为C1至C3亚烷基，以及q为1至50、1至20、1至10、或3至5的整数。
由以上化学式1表示的基于三唑的增塑剂的更具体实例包括由以下化学式1-1或1-2表示的化合物。
[化学式1-1]
Figure GDA0003735015440000072
在化学式1-1中，A1为C1至C5亚烷基或由化学式2-1表示的聚亚烷基氧基，X1为C1至C5烷基、羟基或羧基，X2为羧基，R4和R5各自独立地为C1至C3亚烷基，以及r为3至7的整数。
[化学式1-2]
Figure GDA0003735015440000073
在化学式1-2中，A1为C1至C5亚烷基或由化学式2-1表示的聚亚烷基氧基，X1为C1至C5烷基、羟基或羧基，Y1和Y2各自独立地为-COO-，R6和R7各自独立地为C1至C3亚烷基，以及s为1至50或1至10的整数。
由化学式1-1表示的化合物的具体实例包括下述合成例1至3中描述的化合物A-1、A-2和A-3，由化学式1-2表示的化合物的具体实例包括下述合成例4至6中描述的化合物B-1、B-2和B-3。
同时，根据本公开内容的实施方案的基于三唑的增塑剂可以通过叠氮化合物和炔烃化合物的化学反应(点击反应)来合成。
例如，基于三唑的增塑剂可以通过诸如以下方案的机理来合成：
[方案]
Figure GDA0003735015440000081
其中R11和R12为任意的取代基，并且可以向其施加各种有机或无机官能团。
(2)可碱性显影树脂
一个实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物可以包含可碱性显影树脂。
根据本公开内容的一个实施方案，除了上述基于三唑的增塑剂之外，化学增幅型光致抗蚀剂组合物还可以包含通过酸离解以增加在碱性显影剂中的溶解度的树脂(下文中称为可碱性显影树脂)。
可碱性显影树脂没有特别限制，只要其是具有被保护基团保护的酸基团的聚合物树脂即可。酸基团可以为例如羧基、酚羟基等。可碱性显影树脂可以是本领域公知的聚合物树脂，并且可以为例如酚醛清漆树脂、羟基苯乙烯树脂、丙烯酸类树脂等。
优选地，可碱性显影树脂可以包含选自酚醛清漆树脂、羟基苯乙烯树脂和丙烯酸类树脂中的至少两者。更优选地，可碱性显影树脂还可以在必须包含丙烯酸类树脂的同时包含酚醛清漆树脂或羟基苯乙烯树脂中的一种。
更具体地，基于100重量份的可碱性显影树脂，可碱性显影树脂可以包含：50重量份至90重量份的丙烯酸类树脂；和10重量份至50重量份的酚醛清漆树脂或羟基苯乙烯树脂。在此，基于100重量份的丙烯酸类树脂，酚醛清漆树脂或羟基苯乙烯树脂可以以30重量份至50重量份的量混合。
例如，为了形成稳定的图案，优选的是，基于100重量％的丙烯酸类树脂，丙烯酸类树脂在分子中包含30重量％至60重量％的具有通过酸离解的官能团的重复单元。
基于100重量％的丙烯酸类树脂，丙烯酸类树脂优选包含10重量％至50重量％的具有亲水性部分的重复单元，以便可被镀覆液或显影剂润湿，粘附至基底以及防止开裂。
此外，为了防止在镀覆期间光致抗蚀剂图案的开裂或溶胀，基于100重量％的丙烯酸类树脂，丙烯酸类树脂优选包含10重量％至50重量％的能够赋予耐镀覆性的疏水性大体积重复单元。
基于100重量％的丙烯酸类树脂，可以通过将具有酸性基团或羟基的单体以5重量％至20重量％的量应用于形成丙烯酸类树脂来控制显影的感光度和速度。作为单体，可以应用被酸脱保护基团保护的化合物。
此外，可以在形成丙烯酸类树脂时添加能够控制耐热性和耐化学性的单体。
优选地，丙烯酸类树脂可以是由以下化学式5表示的聚合物。
[化学式5]
Figure GDA0003735015440000091
在化学式5中，a:b:c:d的摩尔比为3至6:1至5:0.5至2:1至5。
可碱性显影树脂的重均分子量可以为10,000g/mol至300,000g/mol、10,000g/mol至250,000g/mol、或12,000g/mol至200,000g/mol，这可以有利于形成稳定的图案。
(3)化学增幅型光致抗蚀剂组合物
一个实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物可以具体地是用于厚膜的化学增幅型正性光致抗蚀剂组合物。
基于100重量份的可碱性显影树脂，一个实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物可以包含0.1重量份至10重量份的基于三唑的增塑剂。
如有必要，化学增幅型光致抗蚀剂组合物还可以包含光致抗蚀剂领域中公知的各种有机溶剂或其他添加剂。
包含有机溶剂以使各种组分均匀溶解，使它们混合，并控制光致抗蚀剂组合物的粘度。可以没有限制地应用有机溶剂，只要其已知可用于正性光致抗蚀剂组合物中即可。
例如，有机溶剂可以为选自以下中的至少一种化合物：乙二醇单甲基乙基醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙酸酯、二甘醇、二甘醇单乙醚、二甘醇甲基乙基醚、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇甲醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基异戊基酮、环己酮、二
Figure GDA0003735015440000101
烷、乳酸甲酯、乳酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、3-乙氧基乙基丙酸酯、2-庚酮、γ-丁内酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸酯和乙酸丁酯。
基于100重量份的可碱性显影树脂，有机溶剂可以以5重量份至500重量份、5重量份至450重量份、或5重量份至400重量份的量包含在内。即，为了确保组合物的适用性，优选的是，基于100重量份的碱性显影树脂，有机溶剂以5重量份或更大的量包含在内。然而，当包含过量的有机溶剂时，组合物的粘度可能降低，这可能使得难以控制光致抗蚀剂的厚度。因此，优选的是，基于100重量份的可碱性显影树脂，有机溶剂以500重量份或更小的量包含在内。
其他添加剂的实例包括光致产酸剂、表面活性剂、酸扩散控制剂、光引发剂、溶解抑制剂等。然而，如上所述，由于一个实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物使用基于三唑的增塑剂，因此可以不使用单独的腐蚀抑制剂。
作为光引发剂，可以使用本领域公知的化合物而没有任何特别限制。例如，光引发剂可以是二苯甲酮、芳族α-羟基酮、苄基缩酮、芳族α-氨基酮、苯基乙醛酸酯、单酰基氧化膦、双酰基氧化膦、三酰基氧化膦、衍生自芳族酮的肟酯、咔唑型的肟酯等。
基于100重量份的可碱性显影树脂，光引发剂可以以0.1重量份至5重量份的量包含在内，这可以有利于显现出适当的光引发效果。
此外，基于100重量份的可碱性显影树脂，光致产酸剂可以以0.1重量份至10重量份、0.5重量份至10重量份、或1重量份至5重量份的量包含在内。
即，基于100重量份的可碱性显影树脂，光致产酸剂优选以0.1重量份或更大的量包含在内，使得可以充分显现出光致产酸效果。然而，当包含过量的光致产酸剂时，组合物的光敏性可能偏离适当的水平，并且在显影之后浮渣可能残留在曝光部分上。因此，优选的是，基于100重量份的可碱性显影树脂，光致产酸剂以10重量份或更小的量包含在内。
光致产酸剂、表面活性剂、酸扩散控制剂和溶解抑制剂可以没有限制地使用，只要它们是本领域的正性光致抗蚀剂组合物中常用的即可。
基于100重量份的可碱性显影树脂，表面活性剂可以以0.01重量份至1重量份、0.05重量份至1重量份、或0.05重量份至0.5重量份的量包含在内。当包含过量的表面活性剂时，组合物在基底上的润湿性和平坦度可能偏离适当的水平。因此，基于100重量份的可碱性显影树脂，表面活性剂优选以1重量份或更小的量包含在内。
可以包含酸扩散控制剂以改善抗蚀剂图案形状、曝光后稳定性等。例如，其可以是选自三乙胺、三丙胺、三苄胺、三羟乙胺和乙二胺中的至少一者。
II.光致抗蚀剂膜
根据本公开内容的另一个实施方案，提供了包含上述实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物的固化产物的光致抗蚀剂膜。
具体地，光致抗蚀剂膜可以通过包括以下步骤的方法来形成：施加和干燥一个实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物；以及使化学增幅型光致抗蚀剂组合物曝光和显影。
更具体地，光致抗蚀剂膜的制备方法的一个实例如下。将上述实施方案的光致抗蚀剂组合物旋涂在涂覆有厚度为约
Figure GDA0003735015440000111
的铜(Cu)的4英寸Si晶片上，并在120℃下干燥4分钟以形成约50μm厚度的光致抗蚀剂层。使用i线步进器(i-line stepper)(配备有具有约10μm、20μm、30μm、40μm和50μm尺寸的孔图案的光掩膜)对晶片进行曝光。将经曝光的晶片在100℃下干燥3分钟，然后使用显影液(约2.38重量％的氢氧化四甲铵水溶液)显影300秒。
本发明实施方案的光致抗蚀剂膜在低曝光剂量下可以表现出优异的感光度、可显影性和粘合性，并且即使没有单独的腐蚀抑制剂(NIT)也可以表现出优异的抗裂性。
有益效果
根据本公开内容，可以提供化学增幅型光致抗蚀剂组合物和使用其的光致抗蚀剂膜，所述化学增幅型光致抗蚀剂组合物能够使由所述组合物获得的光致抗蚀剂的开裂最小化并提高对基底的粘合性和感光度。
具体实施方式
在以下实施例中将更详细地描述本发明。然而，这些实施例仅用于说明目的，并且本发明不旨在受这些实施例的限制。
<合成例：增塑剂的合成>
合成例1
[方案1]
Figure GDA0003735015440000121
通过化合物a1与化合物b1之间的点击反应获得化合物A-1。
具体地，在室温下将1.0当量的化合物a1和1.0当量的化合物b1溶解在氯仿中，然后以基于CuBr的0.05当量的量向其中添加初步制备的催化剂溶液(CuBr/PMDETA＝1/1mol/mol，其中PMDETA为N,N,N',N″,N-五甲基二亚乙基三胺)，然后搅拌12小时。将反应混合物用水和HCl(1N)洗涤，然后浓缩有机层并通过柱色谱法纯化以获得21g化合物A-1(60％收率)。
合成例2
[方案2]
Figure GDA0003735015440000131
通过化合物a2与化合物b1之间的点击反应获得化合物A-2。
具体地，在室温下将1.0当量的化合物a2和1.0当量的化合物b1溶解在氯仿中，然后以基于CuBr的0.05当量的量向其中添加初步制备的催化剂溶液(CuBr/PMDETA＝1/1mol/mol，其中PMDETA为N,N,N',N″,N-五甲基二亚乙基三胺)，然后搅拌12小时。将反应混合物用水和HCl(1N)洗涤，然后浓缩有机层并通过柱色谱法纯化以获得21g化合物A-2(60％收率)。
合成例3
[方案3]
Figure GDA0003735015440000132
通过化合物a3与化合物b1之间的点击反应获得化合物A-3。
具体地，在室温下将1.0当量的化合物a3和1.0当量的化合物b1溶解在氯仿中，然后以基于CuBr的0.05当量的量向其中添加初步制备的催化剂溶液(CuBr/PMDETA＝1/1mol/mol，其中PMDETA为N,N,N',N″,N-五甲基二亚乙基三胺)，然后搅拌12小时。将反应混合物用水和HCl(1N)洗涤，然后浓缩有机层并通过柱色谱法纯化以获得21g化合物A-3(60％收率)。
合成例4
[方案4]
Figure GDA0003735015440000133
通过化合物a’1与化合物b2之间的点击反应获得化合物B-1。
具体地，在室温下将1.0当量的化合物a’1和1.0当量的化合物b2溶解在氯仿中，然后以基于CuBr的0.05当量的量向其中添加初步制备的催化剂溶液(CuBr/PMDETA＝1/1mol/mol，其中PMDETA为N,N,N',N″,N-五甲基二亚乙基三胺)，然后搅拌12小时。将反应混合物用水和HCl(1N)洗涤，然后浓缩有机层并通过柱色谱法纯化以获得21g化合物B-1(60％收率)。
合成例5
[方案5]
Figure GDA0003735015440000141
通过化合物a’2与化合物b2之间的点击反应获得化合物B-2。
具体地，在室温下将1.0当量的化合物a’2和1.0当量的化合物b2溶解在氯仿中，然后以基于CuBr的0.05当量的量向其中添加初步制备的催化剂溶液(CuBr/PMDETA＝1/1mol/mol，其中PMDETA为N,N,N',N″,N-五甲基二亚乙基三胺)，然后搅拌12小时。将反应混合物用水和HCl(1N)洗涤，然后浓缩有机层并通过柱色谱法纯化以获得21g化合物B-2(60％收率)。
合成例6
[方案6]
Figure GDA0003735015440000142
通过化合物a3与化合物b2之间的点击反应获得化合物B-3。
具体地，在室温下将1.0当量的化合物a3和1.0当量的化合物b2溶解在氯仿中，然后以基于CuBr的0.05当量的量向其中添加初步制备的催化剂溶液(CuBr/PMDETA＝1/1mol/mol，其中PMDETA为N,N,N',N″,N-五甲基二亚乙基三胺)，然后搅拌12小时。将反应混合物用水和HCl(1N)洗涤，然后浓缩有机层并通过柱色谱法纯化以获得21g化合物B-3(60％收率)。
<实施例和比较例：化学增幅型光致抗蚀剂组合物的制备>
实施例1至8
将下表1中所示的组分混合以分别制备实施例1至8的化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
具体地，通过将100g可碱性显影树脂(R1至R3)、5g增塑剂(A-1、A-2、A-3、B-1、B-2、B-3)和10g有机溶剂(PGMEA)混合来制备光致抗蚀剂组合物。
在下表1中，应用于以上实施例的组分如下。
[R1]间,对-甲酚酚醛清漆树脂(Mw 12,000g/mol，ADR
Figure GDA0003735015440000152
/秒)
[R2]缩醛保护的聚羟基苯乙烯(PHS)树脂(Mw 15,300g/mol，取代率40％)
[R3]丙烯酸类树脂(Mw 50,000g/mol)
Figure GDA0003735015440000151
[A-1]增塑剂(根据合成例1的化合物A-1)
[A-2]增塑剂(根据合成例2的化合物A-2)
[A-3]增塑剂(根据合成例3的化合物A-3)
[B-1]增塑剂(根据合成例4的化合物B-1)
[B-2]增塑剂(根据合成例5的化合物B-2)
[B-3]增塑剂(根据合成例6的化合物B-3)
比较例1至3
将下表1中所示的组分混合以分别制备比较例1至3的化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
具体地，通过将100g可碱性显影树脂(R1至R3)、1g腐蚀抑制剂(苯并三唑，BTA)和10g有机溶剂(PGMEA)混合来制备光致抗蚀剂组合物。
[表1]
分类 R1 R2 R3 A-1 A-2 A-3 B-1 B-2 B-3 BTA
实施例1 30 - 70 5 - - - - - -
实施例2 30 - 70 - 5 - - - - -
实施例3 30 - 70 - - 5 - - - -
实施例4 30 - 70 - - - 5 - - -
实施例5 30 - 70 - - - - 5 - -
实施例6 80 - 70 - - - - - 5 -
实施例7 - 30 70 5 - - - - - -
实施例8 - 30 70 - - - 5 - - -
比较例1 30 - 70 - - - - - - 1
比较例2 - 30 70 - - - - - - 1
比较例3 - - 100 - - - - - - 1
表1中列出的组分的含量是基于固体含量。可碱性显影树脂的总和为100重量份，光致产酸剂和腐蚀抑制剂是基于100重量份的可碱性显影树脂。
实验例
通过使用根据实施例和比较例的各种光致抗蚀剂组合物以以下方式评估光致抗蚀剂组合物的物理特性，并且结果示于下表2中。
(1)感光度(曝光剂量，mJ/cm2)
将实施例1至8和比较例1至3中制备的光致抗蚀剂组合物旋涂在玻璃基底上并在120℃的热板上干燥2分钟。然后，使用步进掩膜(step mask)对其进行曝光，在100℃的热板上进一步干燥2分钟，然后在氢氧化四甲铵(TMAH)的水溶液中显影。将具有相同CD尺寸的步进掩膜图案和光致抗蚀剂(PR)图案的曝光剂量评估为感光度。
(2)图案下部处基脚(footing)的出现
将实施例1至8和比较例1至3中制备的光致抗蚀剂组合物旋涂在玻璃基底上并在120℃的热板上干燥2分钟。然后，使用步进掩膜对其进行曝光，在100℃的热板上进一步干燥2分钟，然后在氢氧化四甲铵(TMAH)的水溶液中显影。将厚膜抗蚀剂图案的孔径从顶部到底部的减小值评估为基脚长度。基于以下标准评估PR的基脚特性。
◎：基脚长度大于0nm且为200nm或更小
○：基脚长度大于200nm且为500nm或更小
△：基脚长度大于500nm且为1μm或更小
X：基脚长度大于1μm
(3)粘合性
将实施例1至8和比较例1至3中制备的光致抗蚀剂组合物旋涂在玻璃基底上并在120℃的热板上干燥2分钟。然后，使用步进掩膜对其进行曝光，在100℃的热板上进一步干燥2分钟，然后在氢氧化四甲铵(TMAH)的水溶液中显影以制备抗蚀剂图案。在此，观察抗蚀剂图案是否被刮擦并将其用作粘合性的指标。基于以下标准评估粘合性。
◎：根据ASTM D3359-97横切胶带测试的5B评级
○：根据ASTM D3359-97横切胶带测试的4B评级
△：根据ASTM D3359-97横切胶带测试的3B评级
X：根据ASTM D3359-97横切胶带测试的2B评级
(4)抗裂性
将实施例1至8和比较例1至3中制备的光致抗蚀剂组合物旋涂在玻璃基板上至6μm的厚度并在120℃的热板上干燥2分钟。然后，使用步进掩膜对其进行曝光，在100℃的热板上进一步干燥2分钟，然后在氢氧化四甲铵(TMAH)的水溶液中显影以制备抗蚀剂图案。在此，观察抗蚀剂图案中是否产生开裂并将其用作抗裂性的指标。基于以下标准评估抗裂性。
◎：当在显影之后静置在黄色室中时，3周后出现开裂。
○：当在显影之后静置在黄色室中时，2周后出现开裂。
△：当在显影之后静置在黄色室中时，1周后出现开裂。
X：当在显影之后静置在黄色室中时，3天后出现开裂。
[表2]
分类 感光度(mJ/cm<sup>2</sup>) 基脚 粘合性 抗裂性
实施例1 340 ○ ○ ○
实施例2 280 ○ ◎ ○
实施例3 210 ○ ○ ○
实施例4 260 ○ ◎ ○
实施例5 310 ◎ ◎ ◎
实施例6 180 ◎ ◎ ◎
实施例7 330 ◎ ◎ ○
实施例8 310 ◎ ◎ ○
比较例1 870 X ○ X
比较例2 790 Δ Δ X
比较例3 990 △ X X
参照上表2，根据实施例的光致抗蚀剂组合物在低曝光剂量下显示出优异的感光度、可显影性和粘合性，并且证实即使没有单独的腐蚀抑制剂也表现出优异的抗裂性。

Claims (7)

1.一种化学增幅型光致抗蚀剂组合物，包含：
由以下化学式1-1或1-2表示的基于三唑的增塑剂；和
可碱性显影树脂，
[化学式1-1]
Figure FDA0003735015430000011
其中，在化学式1-1中，
A1为C1至C5亚烷基或由以下化学式2-1表示的聚亚烷基氧基，
X1为C1至C5烷基、羟基或羧基，
X2为羧基，以及
R4和R5各自独立地为C1至C3亚烷基，以及
r为3至7的整数，
[化学式1-2]
Figure FDA0003735015430000012
其中，在化学式1-2中，
A1为C1至C5亚烷基或由以下化学式2-1表示的聚亚烷基氧基，
X1为C1至C5烷基、羟基或羧基，
Y1和Y2各自独立地为-COO-，
R6和R7各自独立地为C1至C3亚烷基，以及
s为1至10的整数，
[化学式2-1]
Figure FDA0003735015430000021
其中，在化学式2-1中，R3为C1至C3亚烷基，以及q为1至50的整数，
其中基于100重量份的所述可碱性显影树脂，包含0.1重量份至10重量份的所述基于三唑的增塑剂。
2.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中，在化学式1-1或1-2中，
(i)A1为C1至C5亚烷基，以及X1为羧基，
(ii)A1为由以下化学式2-1表示的聚亚烷基氧基，以及X1为C1至C5烷基，或者
(iii)A1为由以下化学式2-1表示的聚亚烷基氧基，以及X1为羟基，
[化学式2-1]
Figure FDA0003735015430000022
其中，在化学式2-1中，R3为C1至C3亚烷基，以及q为1至50的整数。
3.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述可碱性显影树脂包含选自酚醛清漆树脂、羟基苯乙烯树脂和丙烯酸类树脂中的至少两者。
4.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中基于100重量份的所述可碱性显影树脂，所述可碱性显影树脂包含50重量份至90重量份的丙烯酸类树脂和10重量份至50重量份的酚醛清漆树脂或羟基苯乙烯树脂。
5.根据权利要求3和权利要求4中任一项所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述丙烯酸类树脂由以下化学式5表示：
[化学式5]
Figure FDA0003735015430000031
其中，在化学式5中，
a:b:c:d的摩尔比为3至6:1至5:0.5至2:1至5。
6.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述可碱性显影树脂的通过GPC测量的重均分子量为10,000g/mol至300,000g/mol。
7.一种光致抗蚀剂膜，包含根据权利要求1至6中任一项所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物的固化产物。
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