CN110156809A - 离子液体促进的一锅法合成4h-吡喃并香豆素衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种离子液体促进的一锅法合成4H‑吡喃并香豆素衍生物的方法，以4‑羟基香豆素、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应0.5‑12h制得目标产物4H‑吡喃并香豆素衍生物。本发明所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；一锅法制备4H‑吡喃并香豆素衍生物的方法反应条件温和，无需添加溶剂等助剂，原子经济性高；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；此催化体系的操作及后处理过程简单；离子液体催化剂可以方便的回收使用。因此该方法是工业化合成4H‑吡喃并香豆素衍生物的首选方法。

Description

离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法
技术领域
本发明属于精细化学品4H-吡喃并香豆素衍生物的合成技术领域，具体涉及一种离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法。
背景技术
4H-吡喃并香豆素衍生物是一类重要的杂环化合物，具有一系列生物活性，比如可以作为抗痉挛药、利尿剂、抗凝血剂等,同时具有抗癌,抗疟疾等活性。因此，此类化合物在药物学及有机合成方面受到了广泛的关注。目前，人们已经报道了许多此类衍生物的合成方法，反应中有用邻苯二甲酰亚胺钾盐(PPI)(H.Kiyani,F.Ghorbani,Res.Chem.Intermed.41,4031(2015))，N,N-二甲基苄胺(DMBA)(H.Kiyani,M.S.Jalali,Comb.Chem.High Throughput Screen.19,275(2016))、十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)(A.A.Jafari,M.Ghadami,Environ.Chem.Lett.14,215(2016))、Fe3O4@SiO2–imid–PMAn(M.Esmaeilpour,J.Javidi,F.Dehghani,F.Nowroozi Dodeji,RSC Adv.5,26625(2015))、醋酸铵(S.Kanakaraju,B.Prasanna,Srinivas Basavoju,G.V.P.Chandramouli,ArabianJournal of Chemistry,(2013))等催化剂，这些反应体系存在一些缺点，如反应温度高、使用挥发性有机溶剂、反应时间较长、催化剂制备比较复杂等等，因此急需发展一种易于工业化生产的清洁方法用于该类化合物的合成。
近年来，离子液体作为一种新型的、环境友好的功能溶剂和催化剂，在许多领域受到了人们的广泛关注，它们以不易燃、低蒸汽压、易分离、高化学稳定性、可循环使用等特点在催化领域表现出良好的应用前景。醇胺类离子液体易于功能化，制备简便且具有良好的生物相容性，但未曾有文章或相关专利报道其在合成4H-吡喃并香豆素衍生物中的应用。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种工艺简单且成本低廉的离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法，其特征在于具体过程为：以4-羟基香豆素、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应0.5-12h制得目标产物4H-吡喃并香豆素衍生物；
所述芳香醛类化合物为时，对应目标产物的结构式为其中R＝H、4-NO2、3-NO2、2-NO2、4-F、4-Cl、4-Br、4-CH3、4-CF3、4-OH、4-OCH3、2-Cl或2-Br；芳香醛类化合物为时，对应目标产物的结构式为
所述功能化离子液体的阳离子为：
所述功能化离子液体的阴离子为：
优选的，所述4-羟基香豆素、芳香醛类化合物、丙二腈为反应底物与功能化离子液体的投料摩尔比为1:1:1:0.2-1.5。
优选的，所述离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中依次加入功能化离子液体三乙醇胺乙酸盐[TEOA][Ac]、4-羟基香豆素、芳香醛类化合物和丙二腈，于室温搅拌反应，TLC跟踪监测反应进度直至反应结束，反应完成后加入二次水进行洗涤离心多次，用正己烷进行洗涤得到纯净的目标产物。
本发明用的催化剂是离子液体三乙醇胺乙酸盐[TEOA][Ac]，具有以下优势：1、所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；2、一锅法制备4H-吡喃并香豆素衍生物的方法反应条件温和，无需添加溶剂等助剂，原子经济性高；3、该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；4、此催化体系的操作及后处理过程简单；5、离子液体催化剂可以方便的回收使用。因此该方法是工业化合成4H-吡喃并香豆素衍生物的首选方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
本发明的功能化离子液体易溶于水，反应结束后的混合物用水洗涤，功能化离子液体即可留在水中，然后把水旋干就能得到该功能化离子液体，此功能化离子液体再按4-羟基香豆素：芳香醛：丙二腈：功能化离子液体＝1:1:1:1的摩尔比例进行反应实现循环使用多次。
本发明的实验过程为：在圆底烧瓶中依次加入功能化离子液体、4-羟基香豆素、芳香醛和丙二腈，在室温下搅拌，整个反应用TLC检测直至反应结束。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。其中离子液体结构对反应的影响如下表1中所示：
表1离子液体结构对反应的影响
本发明的反应方程式为：
实施例1
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应1.5h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为71％。
实施例2
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 4-硝基苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应0.5h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为95％。
实施例3
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 3-硝基苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应50min。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为91％。
实施例4
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 2-硝基苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应50min。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为95％。
实施例5
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 4-氟苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应40min。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为91％。
实施例6
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 4-氯苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应2h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为74％。
实施例7
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 4-溴苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应1h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为73％。
实施例8
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 4-甲基苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应1h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为90％。
实施例9
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 4-三氟甲基苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应1.5h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为81％。
实施例10
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 2-氯苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应1h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为87％。
实施例11
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 4-羟基苯甲醛和0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应1.5h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为93％。
实施例12
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol 2-溴苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应3h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为80％。
实施例13
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol功能化离子液体[TEOA][Ac]，0.5mmol 4-羟基香豆素，0.5mmol胡椒醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应8h。整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为73％。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (3)

1.离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法，其特征在于具体过程为：以4-羟基香豆素、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应0.5-12h制得目标产物4H-吡喃并香豆素衍生物；
所述芳香醛类化合物为时，对应目标产物的结构式为其中R＝H、4-NO2、3-NO2、2-NO2、4-F、4-Cl、4-Br、4-CH3、4-CF3、4-OH、4-OCH3、2-Cl或2-Br；芳香醛类化合物为时，对应目标产物的结构式为
所述功能化离子液体的阳离子为：
所述功能化离子液体的阴离子为：
2.根据权利要求1所述的离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法，其特征在于：所述4-羟基香豆素、芳香醛类化合物、丙二腈为反应底物与功能化离子液体的投料摩尔比为1:1:1:0.2-1.5。
3.根据权利要求1所述的离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中依次加入功能化离子液体三乙醇胺乙酸盐[TEOA][Ac]、4-羟基香豆素、芳香醛类化合物和丙二腈，于室温搅拌反应，TLC跟踪监测反应进度直至反应结束，反应完成后加入二次水进行洗涤离心多次，用正己烷进行洗涤得到纯净的目标产物。
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