CN110156765A - 氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4h-色烯衍生物的方法 - Google Patents

氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4h-色烯衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2‑氨基‑4H‑色烯衍生物的方法，以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以氢键功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应1‑12h制得目标产物2‑氨基‑4H‑色烯衍生物。本发明所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；该反应在室温条件下即可进行，反应条件温和；此反应无需额外添加溶剂等助剂，可以有效地避免有毒试剂的使用；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；该催化体系的操作及后处理过程简单，离子液体在循环使用五次后，催化活性没有明显的降低，具有很好的重复使用性。

Description

氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生 物的方法
技术领域
本发明属于精细化学品色烯衍生物的合成技术领域，具体涉及一种氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法。
背景技术
2-氨基-4H-色烯衍生物具有抗菌性、抗炎性、防止恶性细胞扩散、抗氧化性、抗-HIV及抗癌等作用，该化合物的制备受到了药物化学家及有机化学家的广泛关注。在文献中报道的用于合成2-氨基-4H-色烯及其衍生物的催化剂有很多种，例如钨酸功能化的介孔SBA-15，Mesolite，Cu0.5Co0.5Fe2O4纳米颗粒，RGO-SO3H，双金属PdRu/graphene oxide,磺酸功能化MIL-101等，但是，报道的这些方法或多或少都会存在一些缺点，比如反应时间长，严苛的反应条件，催化剂制备复杂，使用有毒试剂，可重复利用性差等。因此寻求催化活性高，制备简便且可以重复使用的催化剂仍是合成此类化合物所急需的。
近年来，离子液体作为一种新型的、环境友好的溶剂和催化剂，正受到世界各国化学界的关注，它们以不易燃、低蒸汽压、易分离、高化学稳定性等特点在催化领域有更大的贡献。其可设计性，即根据反应要求引入一些特定的官能团，可获得“需求特定”或“量体裁衣”的离子液体，满足不同的需求。醇胺类离子液体易于功能化，制备简便且具有良好的生物相容性，但未曾有文章或相关专利报道其在合成2-氨基-4H-色烯衍生物中的应用。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种工艺简单且成本低廉的氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法，其特征在于具体过程为：以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以氢键功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应1-12h制得目标产物2-氨基-4H-色烯衍生物；
所述酚类化合物为间苯二酚或2-甲基间苯二酚；
所述芳香醛类化合物为时，对应目标产物的结构式为其中R＝H、4-NO2、3-NO2、4-F、4-Cl、4-Br、4-CH3、4-OCH3、2-Cl、2-Br或3-Cl，R1＝H、CH3；芳香醛类化合物为时，对应目标产物的结构式为
所述氢键功能化离子液体的阳离子具有醇胺结构，具体为
所述氢键功能化离子液体的阴离子具有氢键受体功能，具体为
优选的，所述酚类化合物、芳香醛类化合物、丙二腈为反应底物与氢键功能化离子液体的投料摩尔比为1:1:1:0.01-1.5。
优选的，所述氢键功能化离子液体为[Choline][Ac]。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：1、所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；2、该反应在室温条件下即可进行，反应条件温和；3、此反应无需额外添加溶剂等助剂，可以有效地避免有毒试剂的使用；4、该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；5、该催化体系的操作及后处理过程简单，离子液体在循环使用五次后，催化活性没有明显的降低，具有很好的重复使用性。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
本发明的氢键功能化离子液体易溶于水，反应结束后的混合物用水洗涤，离子液体即可留在水中，然后把水旋干就能得到该氢键功能化离子液体，此离子液体再按间苯二酚豆素：芳香醛：丙二腈：离子液体＝1:1:1:1的摩尔比例进行反应实现循环使用多次，催化活性没有明显的降低。
本发明的实验过程为：在圆底烧瓶中依次加入氢键功能化离子液体、酚类化合物、芳香醛和丙二腈，在室温下搅拌，整个反应用TLC检测直至反应结束。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。其中离子液体结构对反应的影响如下表1中所示：
表1离子液体结构对反应的影响
本发明的反应方程式为：
实施例1
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应2h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为70％。
实施例2
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的4-硝基苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应3h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为96％。
实施例3
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的4-溴苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应4h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为80％。
实施例4
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的4-氯苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应4h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为80％。
实施例5
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的4-氟苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应3.5h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为82％。
实施例6
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的4-甲基苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应5h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为85％。
实施例7
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的3-氯苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应5h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为90％。
实施例8
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的3-硝基苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应3h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为90％。
实施例9
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的4-甲氧基苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应10h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为88％
实施例10
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的2-氯苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应3h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为82％。
实施例11
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的2-溴苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应3h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为90％。
实施例12
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的间苯二酚，0.5mmol的糠醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应10h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为60％。
实施例13
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的2-甲基间苯二酚，0.5mmol的苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应12h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为77％。
实施例14
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的2-甲基间苯二酚，0.5mmol的4-溴苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应12h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为60％。
实施例15
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的2-甲基间苯二酚，0.5mmol的4-氯苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应9h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为70％。
实施例16
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的2-甲基间苯二酚，0.5mmol的4-氟苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应12h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为78％。
实施例17
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的2-甲基间苯二酚，0.5mmol的3-硝基苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应4h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为92％。
实施例18
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的2-甲基间苯二酚，0.5mmol的4-硝基苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应1h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为85％。
实施例19
在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol的离子液体[Choline][Ac]，0.5mmol的2-甲基间苯二酚，0.5mmol的3-氯苯甲醛以及0.5mmol丙二腈，磁力搅拌混匀，在室温条件下搅拌反应5h，整个过程中用TLC跟踪监测。反应结束后，往其中加入二次水进行洗涤离心，数次后，用正己烷进行洗涤，得到纯品。然后将其置于烘箱中，50℃条件下烘干，产率为86％。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (3)

1.氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法，其特征在于具体过程为：以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以氢键功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应1-12h制得目标产物2-氨基-4H-色烯衍生物；
所述酚类化合物为间苯二酚或2-甲基间苯二酚；
所述芳香醛类化合物为时，对应目标产物的结构式为其中R＝H、4-NO2、3-NO2、4-F、4-Cl、4-Br、4-CH3、4-OCH3、2-Cl、2-Br或3-Cl，R1＝H、CH3；芳香醛类化合物为时，对应目标产物的结构式为
所述氢键功能化离子液体的阳离子具有醇胺结构，具体为
所述氢键功能化离子液体的阴离子具有氢键受体功能，具体为
2.根据权利要求1所述的氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法，其特征在于：所述酚类化合物、芳香醛类化合物、丙二腈为反应底物与氢键功能化离子液体的投料摩尔比为1:1:1:0.01-1.5。
3.根据权利要求1所述的氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法，其特征在于：所述氢键功能化离子液体为[Choline][Ac]。
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