CN106632073A - 离子液体常温催化3,4‑二氢嘧啶‑2‑酮类化合物的合成方法 - Google Patents

离子液体常温催化3,4‑二氢嘧啶‑2‑酮类化合物的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106632073A
CN106632073A CN201611250435.7A CN201611250435A CN106632073A CN 106632073 A CN106632073 A CN 106632073A CN 201611250435 A CN201611250435 A CN 201611250435A CN 106632073 A CN106632073 A CN 106632073A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ionic liquid
catalyst
dihydropyrimidine
synthetic method
constant temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201611250435.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106632073B (zh
Inventor
武力左
韩刘
黄雄
郁闯
陈鑫
彭欢
夏菲
王俊
陶建清
方东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yancheng Teachers University
Original Assignee
Yancheng Teachers University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yancheng Teachers University filed Critical Yancheng Teachers University
Priority to CN201611250435.7A priority Critical patent/CN106632073B/zh
Publication of CN106632073A publication Critical patent/CN106632073A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106632073B publication Critical patent/CN106632073B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/22Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0277Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
    • B01J31/0278Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre
    • B01J31/0285Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0274

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种离子液体常温催化3,4‑二氢嘧啶‑2‑酮类化合物的合成方法。其技术关键是采用纳米硅负载的

Description

离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法
一技术领域
本发明涉及一种离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,属于化学材料制备技术领域。本方法适用于以芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲素为原料,纳米硅负载的离子液体作为催化剂,乙醇为反应介质,在常温、常压下合成目标化合物的的场合。
二背景技术
近年来的研究表明,一些3,4-二氢嘧啶酮类化合物(DHPMs)具有重要的药理活性,在抗微生物、抗病毒、抗癌、杀菌等领域有广阔的应用,因而成为近年来生物活性有机杂环化合物研究的热点之一。这类化合物通常是用Biginelli反应缩合得到,该重要反应极具实用价值。一些含有二氢嘧啶母体核的海洋生物碱具有令人感兴趣的生理活性,如生物碱Batzelladine对杀灭HIV gp-120-CD4病毒有效果。部分结构简单的DHPMs如Monastrol和(R)-SQ 32,926被认为是极具前景的抗癌药物之一。
基于DHPMs独特的生理活性,研究人员不断努力尝试了很多方法来改进这个合成路线,目前文献所报道的技术包括催化合成法、固相合成法、外加能场等方法。催化合成法是研究最多、历时时间最长的方法,主要工作是围绕催化剂的筛选。除了传统使用的Lewis酸、酸、固体酸、生物酶等催化剂,离子液体在有机合成中的应用十分活跃,其中作为催化剂在DHPMs中的应用也有报道,如Zheng等(Zheng R W,Wang X X,Xu H,Du J X.acidic ionic liquid:An efficient and reusable catalyst for thesynthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one[J].Synth Commun.2006,36(11):1503-1513)报道了3-羧甲基-1-甲基咪唑硫酸氢盐催化合成DHPMs的方法。Shaabani等(ShaabaniA.Rahmati A.Ionic liquid promoted efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-ones[J].Catal Lett.2005,100(3-4):177-179)以四甲基胍三氟乙酸盐离子液体为催化剂合成DHPMs,在100℃下反应5~50min,产率为80~95%。Peng等(Peng J,Deng Y.Ionic liquids catalyzed Biginelli reaction under solvent-free conditions[J].Tetrahedron Lett.2001,42(34):5917-5919)则使用中性的1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐或六氟磷酸盐作为反应的催化剂,反应在30min左右完成,产率77~99%。Jean利用以离子液体作为溶剂,采用微波加热的方法合成3,4-二氢嘧啶酮及其衍生物(Jean Jacques Vanden Eynde,Nancy Hecq,Olga Kataeva and C.OliverKappe.Microwave-mediated regioselective synthesis of novel pyrimido[1,2-a]pyrimidines under solvent-free conditions[J].Tetrahedron,2001,57(9),1785-1791)。此外,还有并且以[hmim]BF4为催化剂,苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、尿素为原料,微波辐射下发生了Biginelli反应合成了6-甲基-4-苯基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮(侯金松,李永红.微波辐射合成离子液体[hmim]BF4及其在Biginelli反应中的应用[J].化学世界,2015,8,483-500.)。
目前有关的研究重点主要是筛选催化剂,以达到减少环境污染、缩短反应时间、提高3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的产率。尽管取得了较大的进展,但上述方法存在下列其中的1个或1个以上的问题:(1)催化剂难以回收利用;(2)催化剂对空气或水的稳定性较差;(3)反应时间长、收率不高;(4)反应需要在80-100℃条件下加热回流等。
本发明涉及的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法不同于上述公开的合成方法,以纳米硅负载的酸官能基团的离子液体作为催化剂,采用乙醇溶剂为反应介质,以芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲素为原料,在常温、常压下搅拌一段时间,合成该目标化合物。反应结束后过滤回收催化剂,可以重复使用;滤液除去乙醇得到粗产品,乙醇/水重结晶得到纯净产品,粗产品重结晶得到纯净产品。
三发明内容
本发明的目的在于提供一种离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法。
实现本发明目的的技术解决方案为:离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,关键技术是采用纳米硅负载的酸官能基团的离子液体作为催化剂,该催化剂分子中的咪唑阳离子和硫酸氢根阴离子同时作用、协同催化,协同催化的活性高于单一管能基团的催化活性,催化剂对空气和水都很稳定,因此,可以采用乙醇溶剂为反应介质,以芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲素为原料,在常温、常压下合成该目标化合物的合成。
本发明所用的硅负载的离子液体催化剂(简写为Si-IL),结构如式(1):
式(1)中黑色球体代表纳米硅粒子。
该催化剂制备方法如式(2)所示:
步骤1):将等摩尔的N-甲基咪唑,(3-氯丙基)三甲氧基硅烷在80℃条件下搅拌48小时,混合物经乙醚洗涤除去未反应完的原料,负压(20-30mmHg)干燥得到的中间体I,收率96%。
步骤2):圆底烧瓶中加入甲醇,搅拌下滴入氨水25%与水的混合溶液,搅拌10分钟后滴入四乙氧基硅烷TEOS,常温条件下搅拌得到白色的纳米硅颗粒,将纳米硅分散在二氯甲烷中,搅拌下滴入中间体I的二氯甲烷溶液,在40-50℃下搅拌24小时,冷却、过滤、负压(20-30mmHg)80℃干燥得到中间体II。
步骤3):上步得到的中间体II与过量的硫酸氢钠在去离子水中常温搅拌24小时,过滤、去离子水洗涤、负压(20-30mmHg)80℃干燥得到催化剂,收率97%。
所用的原料芳香醛具有如式(3)的结构:
式(3)中,R1是H,2-Cl,4-Cl,4-OCH3,2-NO2,3-NO2,4-NO2中的任意一个所用的原料1,3-二羰基化合物是乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯中的任意一个。
本发明所述所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法所用原料芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲素的摩尔比为1∶1∶1。
本发明所述所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,乙醇溶剂的用量为原料总质量的500~1000%。
本发明所述所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,催化剂用量为芳香醛摩尔数的5~20%。
本发明所述所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,原料、催化剂、溶剂按照比例依次投料混合搅拌。
本发明所述反应的温度为室温20~30℃。
本发明所述反应的时间为10~100分钟。
本发明所述离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:本发明用以纳米硅负载的含有咪唑阳离子、硫酸氢根阴离子的离子液体作为催化剂,催化芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲素在乙醇中进行Biginelli反应,反应结束后过滤回收催化剂,可以重复使用;滤液除去乙醇得到粗产品,乙醇/水重结晶得到纯净产品。可按照第一次投料比例投入原料,进行下一批次的反应。经多次循环后,如出现产率明显下降(≥5%)的现象,可能是催化剂在回收时有少量流失所致,只需补充催化剂即可。
本发明所依据的化学反应原理如式(4):
依据本发明提供的一种双功能离子液体催化β-氨基酮类化合物的合成方法,其技术关键是采用纳米硅负载的酸官能基团的离子液体作为催化剂,乙醇作为反应介质,芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲素于常温、常压下搅拌进行合成。反应结束后过滤回收催化剂,可以重复使用;滤液除去乙醇得到粗产品,乙醇/水重结晶得到纯净产品。本发明与现有技术相比,优点为(1)所有的原材料来源广泛,制备方便;(2)催化剂催化效果好,通过简单的过滤即可分离回收并且循环使用,节能减排的效果明显;(3)反应在常温、常压下进行,安全平稳,容易工业放大,是环境友好的化工过程。
四具体实施方式
下面的实施例对本发明做进一步说明,其目的是能够更好理解本发明的内容。但是实施例不以任何方式限制本发明的范围。本专业领域的技术人员在本发明权利要求范围内做出的改进和调整也应属于本发明的权利和保护范围。
实施例1
催化剂(Si-IL)的制备:该催化剂制备方法分以下三步进行,
(1)将等摩尔的N-甲基咪唑(20mL,25mmol),(3-氯丙基)三甲氧基硅烷(6.04g,25mmol)在80℃条件下搅拌48小时,混合物经乙醚(3×5mL)洗涤除去未反应完的原料,负压(20-30mmHg)干燥得到式(2)的中间体I,收率96%。
(2)250mL圆底烧瓶中加入甲醇(200mL),搅拌下滴入氨水25%(1.5mL,20mmol)与水(5mL)混合溶液,搅拌10分钟后滴入四乙氧基硅烷TEOS(20.8g,1mol),常温条件下搅拌3天,得到白色的纳米硅颗粒,将纳米硅(1.016g)与二氯甲烷(5mL)混合,搅拌下滴入中间体I(300mg,0.929mmol)的二氯甲烷溶液,在40-50℃下搅拌24小时,冷却、过滤、负压(20-30mmHg)80℃干燥得到式(2)的中间体II。
(3)上步得到的中间体II与过量的硫酸氢钠在去离子水中常温搅拌24小时,过滤、去离子水洗涤、负压(20-30mmHg)80℃干燥得到催化剂,收率97%。
实施例2
在25mL圆底烧瓶中,加入苯甲醛(0.106g,1mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.130g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.0242g,20mol%)和2mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应20分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率89%。
实施例3
在25mL圆底烧瓶中,加入4-氯苯甲醛(0.140g,1mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.130g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.0121g,10mol%)和4mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应30分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率95%。
实施例4
在25mL圆底烧瓶中,加入2-氯苯甲醛(0.140g,1mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.130g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.006g,5mol%)和4mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应100分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率85%。
实施例5
在25mL圆底烧瓶中,加入2-硝基苯甲醛(0.151g,1mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.130g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.0242g,20mol%)和3mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应40分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率90%。
实施例6
在25mL圆底烧瓶中,加入苯甲醛(0.106g,1mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.130g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.0182g,15mol%)和2mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应60分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率86%。
实施例7
在25mL圆底烧瓶中,加入4-甲氧基苯甲醛(0.136g,1mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.130g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.0242g,20mol%)和2.5mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应10分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率90%。
实施例8
在25mL圆底烧瓶中,加入4-硝基苯甲醛(0.151g,1mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.130g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.0242g,20mol%)和3mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应40分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率80%。
实施例9
在25mL圆底烧瓶中,加入3-硝基苯甲醛(0.151g,1mmol)、乙酰乙酸乙酯(0.130g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.0242g,20mol%)和4mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应30分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率90%。
实施例10
在25mL圆底烧瓶中,加入苯甲醛(0.106g,1mmol)、乙酰乙酸甲酯(0.116g,1mmol)、尿素(0.060g,1mmol)、催化剂(Si-IL)(0.0242g,20mol%)和2mL无水乙醇,常温、常压下搅拌反应20分钟,过滤,乙醇洗涤,回收催化剂,滤液除去乙醇后得到的粗产品,经90%的乙醇(乙醇、水的体积比为9∶1)溶液重结晶,得到纯产品,产率89%。

Claims (8)

1.离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:以纳米硅负载的酸官能基团的离子液体作为催化剂,采用乙醇溶剂为反应介质,以芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲素为原料,在常温、常压下搅拌一段时间,合成该目标化合物;其中,纳米硅负载的离子液体催化剂结构如式(I)所示,黑色球体代表纳米硅粒子:
所用的原料芳香醛具有如式(II)的结构:
式(II)中,R1是H,2-Cl,4-Cl,4-OCH3,2-NO2,3-NO2,4-NO2中的任意一个;
所用的原料1,3-二羰基化合物是乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯中的任意一个。
2.根据权利要求1所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:所用原料芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲素的摩尔比为1∶1∶1。
3.根据权利要求1所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:乙醇溶剂的用量为原料总质量的500~1000%。
4.根据权利要求1所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:催化剂用量为芳香醛摩尔数的5~20%。
5.根据权利要求1所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:其中所述的原料、催化剂、溶剂按照比例依次投料混合搅拌。
6.根据权利要求1所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:本发明所述反应的温度为室温20~30℃。
7.根据权利要求1所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:本发明所述反应的时间为10~100分钟。
8.根据权利要求1所述的离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法,其特征在于:反应结束后过滤回收催化剂,可以重复使用;滤液除去乙醇得到粗产品,乙醇/水重结晶得到纯净产品。
CN201611250435.7A 2016-12-19 2016-12-19 离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法 Expired - Fee Related CN106632073B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611250435.7A CN106632073B (zh) 2016-12-19 2016-12-19 离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611250435.7A CN106632073B (zh) 2016-12-19 2016-12-19 离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106632073A true CN106632073A (zh) 2017-05-10
CN106632073B CN106632073B (zh) 2019-06-14

Family

ID=58835487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611250435.7A Expired - Fee Related CN106632073B (zh) 2016-12-19 2016-12-19 离子液体常温催化3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106632073B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501416A (zh) * 2017-08-25 2017-12-22 东华大学 一种基于多组分点击化学制备纤维素二氢嘧啶酮衍生物的方法
CN107628992A (zh) * 2017-10-28 2018-01-26 盐城师范学院 室温合成多取代吡啶类化合物的方法
CN108059616A (zh) * 2018-02-13 2018-05-22 大连大学 3,4-二氢嘧啶-2(1h)-硫酮的合成方法
CN108129398A (zh) * 2018-02-13 2018-06-08 大连大学 4-卤代苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的合成方法
CN108129399A (zh) * 2018-02-13 2018-06-08 大连大学 4-芳基-5-甲氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101463011A (zh) * 2008-12-19 2009-06-24 浙江工业大学 一种3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成方法
CN103193716A (zh) * 2013-03-27 2013-07-10 安徽工业大学 一种酸性离子液体催化制备3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮衍生物的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101463011A (zh) * 2008-12-19 2009-06-24 浙江工业大学 一种3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成方法
CN103193716A (zh) * 2013-03-27 2013-07-10 安徽工业大学 一种酸性离子液体催化制备3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮衍生物的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KANG LI-QIN ET AL.: "Silica-supported ionic liquid Si-[SbSipim][PF6]: an efficient catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-ones", 《SYNTHETIC COMMUMICATIONS》 *
康丽琴等: "催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮", 《化学通报》 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501416A (zh) * 2017-08-25 2017-12-22 东华大学 一种基于多组分点击化学制备纤维素二氢嘧啶酮衍生物的方法
CN107628992A (zh) * 2017-10-28 2018-01-26 盐城师范学院 室温合成多取代吡啶类化合物的方法
CN108059616A (zh) * 2018-02-13 2018-05-22 大连大学 3,4-二氢嘧啶-2(1h)-硫酮的合成方法
CN108129398A (zh) * 2018-02-13 2018-06-08 大连大学 4-卤代苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的合成方法
CN108129399A (zh) * 2018-02-13 2018-06-08 大连大学 4-芳基-5-甲氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的合成方法
CN108129399B (zh) * 2018-02-13 2020-01-17 大连大学 4-芳基-5-甲氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的合成方法
CN108129398B (zh) * 2018-02-13 2020-01-17 大连大学 4-卤代苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的合成方法
CN108059616B (zh) * 2018-02-13 2020-01-17 大连大学 3,4-二氢嘧啶-2(1h)-硫酮的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106632073B (zh) 2019-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106632073A (zh) 离子液体常温催化3,4‑二氢嘧啶‑2‑酮类化合物的合成方法
Wang et al. Poly (4-vinylpyridine) supported acidic ionic liquid: A novel solid catalyst for the efficient synthesis of 2, 3-dihydroquinazolin-4 (1H)-ones under ultrasonic irradiation
Karami et al. Novel silica tungstic acid (STA): Preparation, characterization and its first catalytic application in synthesis of new benzimidazoles
CN105130890B (zh) 一种高酸度离子液体催化一锅法制备六氢喹啉衍生物的方法
Safari et al. Sulfonated starch nanoparticles: An effective, heterogeneous and bio-based catalyst for synthesis of 14-aryl-14-H-dibenzo [a, j] xanthenes
CN111269115A (zh) 一种低共熔溶剂中肉桂酸酯的制备方法
CN110372611A (zh) 一种选择性合成多取代二氢喹唑啉酮或喹唑啉酮的方法
CN106946800A (zh) 一种喹唑啉‑2,4(1h,3h)‑二酮及其衍生物的合成方法
CN107721936B (zh) 水相合成3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的方法
Etivand et al. Fast and efficient green procedure for the synthesis of Benzo [5, 6] chromene derivatives and their sulfur analogues in water by organocatalyst potassium phthalimide-N-oxyl
CN101463011B (zh) 一种3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成方法
CN105367535B (zh) 一种绿色催化合成1,8‑二氧代‑十氢吖啶衍生物的方法
CN105524013A (zh) 4,5-二取代-2-取代氨基噻唑化合物的制备方法
CN101914060A (zh) 降解型离子液体清洁催化多氢吖啶衍生物的合成
CN114716631B (zh) 一种吡咯烷基共价有机框架材料及其制备方法与应用
CN109970659A (zh) 一种采用负载型镍催化剂制备苯并咪唑和喹唑啉类化合物的方法
CN104624242A (zh) 一种合成生物柴油酸性离子液体固载型催化剂及其制备方法
CN105732518B (zh) 一种三磺酸根离子液体催化制备嘧啶酮衍生物的方法
CN103360339A (zh) 一种绿色催化合成2′-氨基苯并噻唑-芳甲基-2-萘酚的方法
CN108424373A (zh) 一种伯胺氧化偶联制备亚胺类化合物的方法
CN106475141A (zh) (S)‑1‑(3‑羟基‑1‑苯丙基)硫脲单侧修饰的Fe‑Anderson型杂多酸催化剂、制备方法及其应用
CN111848628A (zh) 无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法
CN103787991B (zh) Yb/NaY分子筛催化剂催化合成喹喔啉类化合物的方法
CN102603703A (zh) 一种环己二酮单缩酮的制备方法
CN106187792B (zh) 双功能离子液体催化β-氨基酮类化合物的合成

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20190614

Termination date: 20211219

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee