CN110093182A - 一种烷基苯类导热油及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种烷基苯类导热油及其制备方法，属于导热油技术领域，包含有三乙苯，为三乙苯组合物，或者为三乙苯与四乙苯组合物。烷基苯类导热油的制备方法，是以苯和乙烯或乙醇为反应原料，在催化剂的作用下经过烷基化反应及精馏和烷基转移反应及精馏制备得到。本发明导热油同时兼具优异的低温和高温性能、使用温度范围宽，且具备较高的使用安全性，并且该制备方法能够实现原料的综合利用，没有多余副产物生成，制备过程环保高效。
Description
技术领域
本发明涉及导热油技术领域，特别涉及一种烷基苯类导热油及其制备方法。
背景技术
导热油作为间接传递热量的有机介质，因其具有高温低压的传热性能，并且加热均匀、调温控制准确、传热效果好、节能、输送和操作方便等特点，被广泛用于各种场合，而且其用途和用量越来越多。根据化学组成可分为合成型导热油和矿物油型导热油；根据沸程可分为气相导热油和液相导热油。
矿物型导热油是石油化工制备过程中某一馏程产物，其重要成分随基础油的成分而不同，大多数是长链烷烃和环烷烃的混合物，但其最大的缺点是热稳定性差、易氧化分解结焦、工作温度一般低于300℃，这些情况的出现大大局限了矿物型导热油的使用范围。合成型导热油是经历过复杂的加工后由化学单体直接进行合成出来的，是专门用于传热的有机化合物，组分单一，由于芳香烃的分子结构和原子间键的强度具有高热稳定性，所以现存的合成油种类一般是合成芳香烃。现在市场上常见的合成型导热油有：烷基苯型、烷基萘型、烷基联苯型。
烷基萘型和烷基联苯型导热油通常是高温合成型导热油，最高使用温度在320℃以上，如异丙基联苯型导热油最高使用温度在340℃，氢化三联苯型导热油最高使用温度在350℃，联苯-联苯醚混合物最高使用温度400℃；烷基苯类导热油最高使用温度通常在320℃以下，如应用最广泛的重烷基苯导热油，使用温度范围在-25～300℃。就目前市场上存在的众多合成型导热油品种，完全可以满足400℃以内的工业传热系统的需求。
但是市场上缺少同时兼顾低温、高温性能优异的导热油产品。针对寒冷地区的用户来说，冬天气温甚至降至零下50℃，此时对导热油的品质要求不光是具备高热稳定性，同时还要求具备良好的低温性能。尤其是处在室外的导热油系统，在系统停车检修、启动时，导热油具备良好的低温可泵性能显得至关重要；正常运行中，又需要高温传热性能，因此一款使用温度范围宽的导热油产品是需要的。另外对于结合冷却和加热的导热油系统，一款合适的使用温度范围宽的导热油产品也是必要的。目前已知的二乙苯型导热油产品，可以用于-75℃～315℃液相加热系统或181℃～315℃气相加热系统，具有较宽的流动温度范围和低粘度，但是其存在闪点过低，安全性能差的缺点。
发明内容
本发明提供了一种烷基苯类导热油及其制备方法，解决现有的导热油不能同时兼顾低温和高温、性能优异且安全性能高的问题。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：
本发明提供一种烷基苯类导热油，包含有三乙苯，为三乙苯组合物，或者为三乙苯与四乙苯组合物。
其中，优选地，所述三乙苯组合物是三乙基苯的同分异构体混合物，占比为90～100wt％，同时还可能含有0～10wt％的重组分。
其中，优选地，所述三乙苯与四乙苯组合物为三乙基苯同分异构体和四乙基苯同分异构体的混合物，三乙基苯同分异构体所占比例为75-100wt％，四乙基苯同分异构体所占比例为0～25％，同时还含有0-10wt％的重组分。
其中，优选地，所述重组分为分子量大于等于四乙苯的烷基苯类或烷基联苯类或烷基萘类化合物，或它们的混合物。
本发明并提供了一种烷基苯类导热油的制备方法，是以苯和乙烯或乙醇为反应原料，在催化剂的作用下经过烷基化反应及精馏和烷基转移反应及精馏制备得到，包括下述步骤：
(1)烷基化反应及精馏：在高压釜中，将原料苯、催化剂投入釜中，加热釜内温度至150～270℃，然后持续通乙烯使釜内压力达到25-50kg/cm2并维持这个压力不变，反应得到烷基化反应的产物乙苯、二乙苯、三乙苯、四乙苯及重质组分；通过精馏分离得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯和四乙苯组合物及重组分；本步骤中所得苯和乙苯前馏分、重组分可以进入到烷基转移反应环节，二乙苯是一种导热油产品，三乙苯组合物、三乙苯和四乙苯组合物即时本发明所述的烷基苯类导热油。
(2)烷基转移反应及精馏：将烷基化反应精馏得到的苯、乙苯前馏分和重组分混合，配合催化剂加入到在反应釜中，在80～200℃温度下反应后得到乙苯、二乙苯、三乙苯、三乙苯后重组分的混合物；所述混合物经过精馏分离后可得到乙苯、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯后重组分。其中，乙苯和三乙苯后的重组分又可供下次烷基转移反应使用
其中，优选地，所述步骤(1)和步骤(2)中的催化剂为固体酸催化剂或无机酸催化剂。
其中，优选地，所述固体酸催化剂为HY型、HZSM型、脱铝丝光沸石或Hβ型分子筛，或负载型杂多酸；所述负载型杂多酸为负载型硅钨酸或负载型磷钨酸；所述无机酸催化剂为AlCl3。
其中，优选地，所述步骤(1)中催化剂用量为苯重量的4％～7％，反应时间为0.5～4h。
其中，优选地，所述步骤(2)中催化剂用量为苯、乙苯前馏分和重组分重量和的3％-7％，反应时间为0.5～3h。
其中，优选地，所述步骤(2)苯与乙苯前馏分的重量比为1：6～1：1，苯和乙苯前馏分的重量和与重组分的质量比为1：10～1：1。
本发明的有益效果：
1)通过本发明的制备方法，不但可以得到市场上已有的二乙苯导热油、还研究得到了低温性能更佳、使用范围更宽的一种烷基苯类导热油。
2)反应原料通过烷基化反应和烷基转移反应能过全部转化为所需的导热油，没有物料的浪费；
3)反应所需的时间短，目标产物的收率高；
4)反应的原料廉价易得，适合工业化生产；
5)本发明导热油同时兼具优异的低温和高温性能、使用温度范围宽，且具备较高的使用安全性，并且该制备方法能够实现原料的综合利用，没有多余副产物生成，制备过程环保高效。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种烷基苯类导热油的制备方法，包括下述步骤：
(1)在1L的高压釜中，加入240g苯，按苯质量的7％加入Hβ型分子筛16.8g，密封高压釜，使用氮气排尽釜内的空气，然后加热高压釜至235℃，通入乙烯，使釜内压力维持在30kg/cm2，通过冷凝循环水控制反应温度在235-240℃，反应45min。对反应后的样品进行气相色谱的分析。
样品组分如下表1所示：
表1样品组分含量(步骤1)
| 样品组分 | 苯 | 乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 四乙苯 | 四乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 4.79 | 21.99 | 40.72 | 23.55 | 3.76 | 5.19 |
收集多次烷基反应后的样品进行精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、一定配比的三乙苯和四乙苯、四乙苯及其后馏分。
(2)称取步骤(1)中的得到的苯和乙苯前馏分质量28g，苯和乙苯前馏分的重量比1：3，四乙苯及其后馏分质量200g，按照前述物料总量的4％加入催化剂负载型硅钨酸9g，密封反应釜，然后使反应釜升温至150℃，搅拌反应1h。对反应后的物料进行气相色谱的分析。样品组分如下表2所示：
表2样品组分含量(步骤2)
| 反应后物料组分 | 苯+乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 三乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 8.74 | 39.65 | 48.31 | 3.3 |
收集多次烷基转移反应后的样品经过精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯后重组分。
取步骤(1)和步骤(2)得到的三乙苯组合物，其中，包含三乙基苯的同分异构体混合物95wt％，重组分5wt％。依据导热油的标准对其进行性能测试并与市售的二乙苯导热油进行对比，结果如下表3所示：
表3：三乙苯组合物性能测定结果
步骤(1)和步骤(2)得到的三乙苯与四乙苯组合物，其中包含81wt％三乙苯、15wt％的四乙苯，还包括4wt％重组分，依据导热油的标准对其进行性能测试并与市售的二乙苯导热油进行对比，结果如下表4所示：
表4三乙苯和四乙苯组合物性能测定结果
实施例2
本实施例提供一种烷基苯类导热油的制备方法，包括下述步骤：
(1)在1L的高压釜中，加入240g苯，按苯质量的4％加入HZSM型分子筛9.6g，密封高压釜，使用氮气排尽釜内的空气，然后加热高压釜至150℃，通入乙烯，使釜内压力维持在50kg/cm2，通过冷凝循环水控制反应温度在150-210℃，反应4小时。对反应后的样品进行气相色谱的分析。
样品组分如下表5所示：
表5样品组分含量(步骤1)
| 样品组分 | 苯 | 乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 四乙苯 | 四乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 4.84 | 26.95 | 35.78 | 23.58 | 3.79 | 5.06 |
收集多次烷基反应后的样品进行精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、一定配比的三乙苯和四乙苯、四乙苯及其后馏分。
(2)称取步骤(1)中的得到的苯和乙苯前馏分质量28g，苯和乙苯前馏分的重量比1：6，四乙苯及其后馏分质量280g，按照前述物料总量的3％加入催化剂负载型磷钨酸9.24g，密封反应釜，然后使反应釜升温至80℃，搅拌反应3h。对反应后的物料进行气相色谱的分析。样品组分如下表6所示：
表6样品组分含量(步骤2)
| 反应后物料组分 | 苯+乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 三乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 8.69 | 40.05 | 48.15 | 3.11 |
收集多次烷基转移反应后的样品经过精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯后重组分。
实施例3
本实施例提供一种烷基苯类导热油的制备方法，包括下述步骤：
(1)在1L的高压釜中，加入240g苯，按苯质量的6％加入脱铝丝光沸石分子筛14.4g，密封高压釜，使用氮气排尽釜内的空气，然后加热高压釜至245℃，通入乙烯，使釜内压力维持在25kg/cm2，通过冷凝循环水控制反应温度在245-270℃，反应30min。对反应后的样品进行气相色谱的分析。
样品组分如下表7所示：
表7样品组分含量(步骤1)
| 样品组分 | 苯 | 乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 四乙苯 | 四乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 4.72 | 21.85 | 41.03 | 23.48 | 3.82 | 5.1 |
收集多次烷基反应后的样品进行精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、一定配比的三乙苯和四乙苯、四乙苯及其后馏分。
(2)称取步骤(1)中的得到的苯和乙苯前馏分质量28g，苯和乙苯前馏分的重量比1：1，四乙苯及其后馏分质量28g，按照前述物料总量的7％加入催化剂AlCl3 3.92g，密封反应釜，然后使反应釜升温至200℃，搅拌反应0.5h。对反应后的物料进行气相色谱的分析。样品组分如下表8所示：
表8样品组分含量(步骤2)
| 反应后物料组分 | 苯+乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 三乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 2.79 | 45.62 | 48.44 | 3.15 |
收集多次烷基转移反应后的样品经过精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯后重组分。
实施例4
本实施例提供一种烷基苯类导热油的制备方法，包括下述步骤：
(1)在1L的高压釜中，加入240g苯，按苯质量的5％加入HY型分子筛12g，密封高压釜，使用氮气排尽釜内的空气，然后加热高压釜至210℃，通入乙烯，使釜内压力维持在40kg/cm2，通过冷凝循环水控制反应温度在210-240℃，反应3小时。对反应后的样品进行气相色谱的分析。
样品组分如下表9所示：
表9样品组分含量(步骤1)
| 样品组分 | 苯 | 乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 四乙苯 | 四乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 4.77 | 22.05 | 40.85 | 23.66 | 3.84 | 4.83 |
收集多次烷基反应后的样品进行精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、一定配比的三乙苯和四乙苯、四乙苯及其后馏分。
(2)称取步骤(1)中的得到的苯和乙苯前馏分质量28g，苯和乙苯前馏分的重量比1：4，四乙苯及其后馏分质量140g，按照前述物料总量的5％加入催化剂Hβ型分子筛7g，密封反应釜，然后使反应釜升温至160℃，搅拌反应2h。对反应后的物料进行气相色谱的分析。样品组分如下表10所示：
表10样品组分含量(步骤2)
| 反应后物料组分 | 苯+乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 三乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 8.68 | 39.68 | 48.35 | 3.29 |
收集多次烷基转移反应后的样品经过精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯后重组分。
实施例5
本实施例提供一种烷基苯类导热油的制备方法，包括下述步骤：
(1)在1L的高压釜中，加入240g苯，按苯质量的6％加入Hβ型分子筛14.4g，密封高压釜，使用氮气排尽釜内的空气，然后加热高压釜至235℃，通入乙烯，使釜内压力维持在35kg/cm2，通过冷凝循环水控制反应温度在
235-240℃，反应2小时。对反应后的样品进行气相色谱的分析。
样品组分如下表11所示：
表11样品组分含量(步骤1)
| 样品组分 | 苯 | 乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 四乙苯 | 四乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 2.08 | 13.21 | 33.12 | 36.43 | 10.82 | 4.34 |
收集多次烷基反应后的样品进行精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、一定配比的三乙苯和四乙苯、四乙苯及其后馏分。
(2)称取步骤(1)中的得到的苯和乙苯前馏分质量28g，苯和乙苯前馏分的重量比1：5，四乙苯及其后馏分质量224g，按照前述物料总量的6％加入催化剂负载型硅钨酸15.12g，密封反应釜，然后使反应釜升温至180℃，搅拌反应1h。对反应后的物料进行气相色谱的分析。样品组分如下表12所示：
表12样品组分含量(步骤2)
| 反应后物料组分 | 苯+乙苯 | 二乙苯 | 三乙苯 | 三乙苯后重组分 |
| 含量(％) | 8.76 | 39.72 | 48.28 | 3.24 |
收集多次烷基转移反应后的样品经过精馏分离可得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯后重组分。
取实施例2-实施例5步骤(1)和步骤(2)得到的三乙苯组合物，其中，实施例2得到的三乙苯组合物包含三乙基苯的同分异构体混合物90wt％，重组分10wt％。实施例3得到的三乙苯组合物包含三乙基苯的同分异构体混合物100wt％。实施例4得到的三乙苯组合物包含三乙基苯的同分异构体混合物96wt％，重组分4wt％。实施例5得到的三乙苯组合物包含三乙基苯的同分异构体混合物92wt％，重组分8wt％。
依据导热油的标准对其进行性能测试，结果如下表13所示：
表13：三乙苯组合物性能测定结果
由上述数据及实施例1测得的三乙苯组合物与市售的二乙苯导热油数据，可以看出，本发明制得的三乙苯组合物的开口和闭口闪点均高于市售的二乙苯导热油的，表明三乙苯组合物作为导热油的使用安全性要优于二乙苯；受限于设备测试能力，倾点只能测试到零下90℃，此时三乙苯组合物仍具有流动性，倾点数据明显低于二乙苯导热油的，表明三乙苯组合物相比二乙苯具有更加突出的低温性能。数据中315℃时的变质率表明，三乙苯组合物可以在315℃的高温环境下长期稳定使用，具有和二乙苯相当的热稳定性。
取实施例2-实施例5步骤(1)和步骤(2)得到的三乙苯与四乙苯组合物，其中实施例2三乙苯与四乙苯组合物中包含80wt％三乙苯、17wt％的四乙苯，还包括3wt％重组分；实施例3三乙苯与四乙苯组合物中包含80wt％三乙苯、16wt％的四乙苯，还包括4wt％重组分；实施例4三乙苯与四乙苯组合物中包含82wt％三乙苯、13wt％的四乙苯，还包括5wt％重组分；实施例5三乙苯与四乙苯组合物中包含80wt％三乙苯、17wt％的四乙苯，还包括3wt％重组分；
依据导热油的标准对其进行性能测试结果如下表14所示：
表14三乙苯和四乙苯组合物性能测定结果
由上表数据及实施例1测得的数据可以看出：数据中三乙苯与四乙苯组合物的开口和闭口闪点均高于市售的二乙苯导热油，表明三乙苯与四乙苯组合物作为导热油的使用安全性要胜于二乙苯；倾点数据低于二乙苯导热油的，表明三乙苯与四乙苯组合物相比二乙苯具有更加突出的低温性能。数据中315℃时的变质率表明，三乙苯与四乙苯组合物可以在315℃的高温环境下长期稳定使用，具有和二乙苯相当的热稳定性。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种烷基苯类导热油，其特征在于包含有三乙苯，为三乙苯组合物，或者为三乙苯与四乙苯组合物。
2.根据权利要求1所述的一种烷基苯类导热油，其特征在于：所述三乙苯组合物是三乙基苯的同分异构体混合物，占比为90～100wt％，同时还可能含有0～10wt％的重组分。
3.根据权利要求1所述的一种烷基苯类导热油，其特征在于：所述三乙苯与四乙苯组合物为三乙基苯同分异构体和四乙基苯同分异构体的混合物，三乙基苯同分异构体所占比例为75-100wt％，四乙基苯同分异构体所占比例为0～25％，同时还含有0-10wt％的重组分。
4.根据权利要求2或3所述的一种烷基苯类导热油，其特征在于：所述重组分为分子量大于等于四乙苯的烷基苯类或烷基联苯类或烷基萘类化合物，或它们的混合物。
5.一种烷基苯类导热油的制备方法，其特征在于是以苯和乙烯或乙醇为反应原料，在催化剂的作用下经过烷基化反应及精馏和烷基转移反应及精馏制备得到，包括下述步骤：
(1)烷基化反应及精馏：在高压釜中，将原料苯、催化剂投入釜中，加热釜内温度至150～270℃，然后持续通乙烯使釜内压力达到25-50kg/cm2并维持这个压力不变，反应得到烷基化反应的产物乙苯、二乙苯、三乙苯、四乙苯及重质组分；通过精馏分离得到苯和乙苯前馏分、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯和四乙苯组合物及重组分；
(2)烷基转移反应及精馏：将烷基化反应精馏得到的苯、乙苯前馏分和重组分混合，配合催化剂加入到在反应釜中，在80～200℃温度下反应后得到乙苯、二乙苯、三乙苯、三乙苯后重组分的混合物；所述混合物经过精馏分离后可得到乙苯、二乙苯、三乙苯组合物、三乙苯后重组分。
6.根据权利要求5所述的一种烷基苯类导热油的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)和步骤(2)中的催化剂为固体酸催化剂或无机酸催化剂。
7.根据权利要求6所述的一种烷基苯类导热油的制备方法，其特征在于：所述固体酸催化剂为HY型、HZSM型、脱铝丝光沸石或Hβ型分子筛，或负载型杂多酸；所述负载型杂多酸为负载型硅钨酸或负载型磷钨酸；所述无机酸催化剂为AlCl3。
8.根据权利要求5所述的一种烷基苯类导热油的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中催化剂用量为苯重量的4％～7％，反应时间为0.5～4h。
9.根据权利要求5所述的一种烷基苯类导热油的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中催化剂用量为苯、乙苯前馏分和重组分重量和的3％-7％，反应时间为0.5～3h。
10.根据权利要求5所述的一种烷基苯类导热油的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)苯与乙苯的重量比为1：6～1：1，苯和乙苯的重量和与重组分的质量比为1：10～1：1。
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- 2019-04-18 CN CN201910315869.8A patent/CN110093182A/zh active Pending
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