CN102660235A - 1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体及其合成方法 - Google Patents
1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102660235A CN102660235A CN2012100756857A CN201210075685A CN102660235A CN 102660235 A CN102660235 A CN 102660235A CN 2012100756857 A CN2012100756857 A CN 2012100756857A CN 201210075685 A CN201210075685 A CN 201210075685A CN 102660235 A CN102660235 A CN 102660235A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- component
- heat
- transfer fluid
- reaction
- vinylbenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及传热流体技术领域,具体的说,本发明是一种1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体及其合成方法。这种流体包含组分A:1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体,还可以包含组分B:1.1-苯基烷基联苯基乙烷异构体,所述组分A或者组分A和B的混合物用作传热流体。本发明是通过在付-克氏烷基化反应催化剂存在的情况下,用苯乙烯与工业品混合甲基萘经烷基化反应而制得组分A:1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体以及组分A和组分B:1.1-苯基烷基联苯基乙烷异构体的混合物。本发明的传热流体热稳定性好、常压下沸点高、使用温度高,原料市场供应丰富,价廉,综合性能符合高温导热油的要求。
Description
技术领域
本发明涉及高温传热流体领域,具体涉及:使用1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体(组分A),1.1-苯基烷基联苯基乙烷异构体(组分B),以及组分:A、B的混合物用作为传热流体;还涉及:在付-克氏烷基化反应催化剂存在的情况下,用苯乙烯与工业品混合甲基萘经付—克反应制得组分:A、B、混合物。
背景技术
合成传热流体(导热油)在世界上使用的历史已有八十年了,最早是于1932年由美国陶氐(Dow)化学公司研制的联苯-联苯醚共沸混合物:道生A(Dowtherm A)。之后:美、德、法、日等国又相继开发出了多种适宜于不同使用温度区间的导热油。
导热油问世之后,就充分显示出了它的诸多优异的性能,水是传统的传热流体,具有传热效率高、粘度小、蒸发潜热大等优点,但水的凝点为0℃,临界温度为374.1℃、临界压力为220个大气压,沸点为100℃,当温度超过100℃时,水蒸汽的压力会随温度的升高而急剧增大,且100℃之上水蒸汽的热效率也不高,200℃之上的加热就不宜再用水(蒸汽)作为传热流体了。与水相比,导热油具有:沸点高,饱和蒸汽压低,凝点低的优势,可以在常压或很低压力下加热至350℃以上不气化,更适用于200~400℃的高温加热系统,一般导热油在0℃以下不凝结,有的品种甚至零下几十度仍有良好的可泵性。因此高温传热流体在现代工业生产中,己成了不可或缺的产品。
传热流体(导热油)从结构组成上可划分为:矿物油型与合成型两大类。矿物型导热油是以石油某线馏分为原料(多为重的石油馏分),经过再加工配制而成,组成复杂,不能较准确的表述其分子结构。矿物型导热油原料来源丰富,安全低毒,生产工艺简单,价格低廉,但其热稳定性和抗氧化性受其众多组分物质的特性的影响而比较差,温度较高时易发生氧化裂解,一般需添加抗氧剂、金属钝化剂等添加剂,但仍然使用寿命较短,适宜使用温度较低,一般低于300℃。
选用导热油,我们当然希望其具有高的使用温度(热稳定性好),高闪点、高燃点、高传热系数,还希望其低凝点、低粘度。而能够同时兼具这些优点是很难的,只有合成导热油方能在性能上符合如此苛刻的要求,且为数不多,能长期稳定的使用于340℃之上的液相高温导热油更是仅有廖廖几种,如下:
(1).双苄基甲苯:
适宜使用温度范围是-10~350℃,沸点:390℃、凝点:-30℃、粘度(40℃):16~21mm2/s、闪点(开怀):200℃。主要品牌有:(日)综研化学株式会社的Neosk-oil 1400,(德)赫斯公司的Marlothems S,(法)道达尔公司的jarytherm DBT;
(2).(部分)氢化三联苯
上为混合三联苯结构式,将其部分加氢(加氢率为25%~40%),即可用作为传热流体:氢化三联苯,其适宜使用温度范围是-7~345℃,沸点:352℃、凝点:≤-25℃、粘度:(40℃)29.6mm2/s、闪点(开怀):184℃;主要品牌有:(美)首诺公司的Therminol 66,(英)石油公司的Transcol SA ,(日)新日铁公司的Nippon steel。
(3).二芳基烷,
(美)陶氏公司推出的高温导热油:Dowtherm RP,商品介绍称其化学组成为:二芳基烷,其适宜使用温度范围是-20~350℃,沸点:353℃、粘度:(20℃)45mm2/s、闪点(闭环):194℃,(法)阿托菲纳公司在专利CN 1232486C 中提出了一种苄基四氢化萘(BTHN)的传热流体,也是一种:二芳基烷(可称之为:苯基四氢萘基甲烷异构体):沸点:350℃、粘度:(20℃)21mm2/s;其主体成份结构式如下:
无独有偶,日本专利:JP 74 105781也提供出了如下通式的二芳基烷,可用作为高温传热流体;
其中R1、R2、R3、R4和R5选自氢原子和低级烷基,比如CH3,n等于1或2。
综上所述:以上三种(类)传热流体,较全面地具备了于340℃以上温度使用时所应满足的条件,性能优异。但是这三种(类)传热流体价格都很昂贵,这是因为其合成原料要么很贵,如:三联苯和四氢化萘,要么在合成产品过程中,原料有较大失重,如:合成一个分子的双苄基甲苯,需要用两个分子的氯化苄,要释放出两个分子的氯化氢,减重相当大。
如何合成出性能如上述产品,但价格低廉的传热流体是当今业内开发合成高温导热油努力的方向。
发明内容
为了克服现有技术的不足,本发明提供了一种1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:一种1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体,这种流体包含组分A: 1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体,还包含组分B: 1.1-苯基烷基联苯基乙烷异构体,组分A和组分B的结构式如下:
A
其中,R1选自氢原子或甲基、乙基、异丙基,n等于1或2,(R1)n总碳个数≤3;
其中,R2选自氢原子或甲基、乙基、异丙基,m等于1或2,(R2)m总碳个数≤3;
所述组分A用作传热流体。
根据本发明的另一个实施例,进一步包括所述组分A和组分B的混合物用作传热流体。
根据本发明的另一个实施例,进一步包括所述组分A和B 的分子含碳个数为18~21。
一种制备组分A、组分B及其混合物的方法,采用苯乙烯与工业品混合甲基萘在付-克氏烷基化反应催化剂存在下反应制备。
根据本发明的另一个实施例,进一步包括所述的催化剂为:质子酸、路易斯酸、固体酸中的一种。
根据本发明的另一个实施例,进一步包括在付-克氏烷基化反应催化剂存在下,苯乙烯与混合甲基萘的mol比为1:2~1:10;反应温度为130~230℃。
根据本发明的另一个实施例,进一步包括在付-克氏烷基化反应催化剂存在下,苯乙烯与混合甲基萘的mol比为1:4~1:8;反应温度为150~200℃。
根据本发明的另一个实施例,进一步包括在付-克氏烷基化反应催化剂存在下,苯乙烯与混合甲基萘的mol比为1:5~1:6;反应温度为170~190℃。
根据本发明的另一个实施例,进一步包括反应完成后,分离除去催化剂,然后负压精馏回收过量的混合甲基萘,再负压精馏出产品。
由既往的知识可知:芳香烃结构最稳定,不易氧化和热解,热稳定性最好,环烷烃性能次之,链烷烃最差。故:所有较好的高温导热油都是分子中芳烃结构占极大比重,而将芳环(苯或萘)联在一起的烷基或接在芳环上的烷基都是低碳链烷基,含碳的个数一般为1~2个(长键易热裂解),最大不超过三个碳(异丙基),前述的三种(类)顶级高温导热油的结构式都是如此;非这样的结构不能保证其热稳定性。
高温导热油要求沸点高,这样才能在高温下蒸汽压低,仍能保持高温时为液相状态,相应闪点、自燃点也高。而直接影响沸点的是分子量,一般说:同类物质,分子量越大沸点越高。适用于340℃以上高温的导热油,均具有三个苯环(萘环为两个并列的苯环),这类高温导热油分子中含碳个数为18~21个,分子量一般须大于250。
高温导热油既要求沸点高,分子量大,还要求粘度低,凝点低,以使其在低温下仍有优良的可泵性,方便寒冷地区导热油装置的初始开车。分子量大、佛点高的物质往往粘度高,凝点高,但并不绝对,因为除分子量外,物质分子的形状结构,对称与否,对物质的粘度和凝点影响巨大。分子的形状结构高度对称的物质其液态时粘度高,凝固点也高,甚至常温时即为固态。如:萘、联苯、三联苯、二苯基甲烷,它们的分子结构都是均衡对称的,这些物质在常温下均是固态,而分子量相比更大的对应的甲基萘(乙基萘、二异丙基萘、四氢萘),甲基联苯、氢化三联苯、1.2-二苯基乙烷这些物质却在常温下均为液态,且粘度低,凝固点低,甚至低到-50℃不凝固,且难得的是:同时仍具有闪点高、沸点高的性质。
前述的合成导热油将三联苯加氢、要用四氢化萘为原料,就是要打破这些物质的分子结构上的对称均衡性,使其形态由固变液,且粘度、凝点也相当低;氢化并没有提升原物质的热稳定性,氢化使部分芳烃变成了环烷烃,而环烷烃的热稳定性是不如芳环的。置得重视的是:在对称芳环上接上烷基,可以起到如同加氢一样的作用,打破原分子的对称均衡性,改变其相态,降低其粘度和凝点。而且在分子中引入低碳烷基,还增大了其分子量、提高了沸点、闪点,一举两得。
本发明就是基于以上认识,提供了一种分子量较大且适中(含18~21个碳),芳香度高、具有三环结构的,分子结构不对称的合成芳烃高温传热流体。具体的说就是:1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体(组分A)、1.1-苯基烷基联苯基乙烷异构体(组分B),以及A、B、混合物用作为高温传热流体。 ;这些合成芳烃由于其分子量适中,及分子的架构形式不对称匀衡,决定了其优良的诸项性能可用作为高温传热流体。
A、结构式
其中,R1选自氢原子或甲基、乙基、异丙基,n等于1或2,(R1)n总碳个数≤3;
B、结构式
其中,R2选自氢原子或甲基、乙基、异丙基,m等于1或2,(R2)m总碳个数≤3;
本发明采用的原料之一是市场资源丰富,价格低廉的工业级甲基萘,它是一种主要成分为α-甲基萘、β-甲基萘,另含一定量的萘、联苯、二甲基萘、甲基联苯等芳烃的混合物,这些组分都可以在在付-克氏烷基化催化剂存在的情况下,与苯乙烯反应制得组分通式为: A、B、的混合物。
一种典型的市售工业品:(混合)甲基萘,分析其组分如下:
萘 12.66%;
β-甲基萘 45.07%;
α-甲基萘 13.8%;
联苯 2.13%;
二甲基萘 11.43%;
异丙基萘和三甲萘基 5.32%;
甲基联苯 4.01%;
其它为未知物;
上列诸组分的分子含碳个数为10~13个;
本发明提出1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体(组分A)、1.1-苯基烷基联苯基乙烷异构体(组分B),以及A、B、混合物是在付-克氏烷基化催化剂存在的情况下,用苯乙烯为烷基化剂,与工业品混合甲基萘反应制得。
本发明的方法为:在质子酸、路易氐酸、固体酸中的一种存在的情况下。将苯乙烯遂步加入混合甲基萘中反应,苯乙烯与混合甲基萘的mol比为1:2~1:10;反应温度为130~230℃;优选为;苯乙烯与混合甲基萘的mol比为1:4~1:8;反应温度为150~200℃;特别优选为:苯乙烯与混合甲基萘的mol比,为1:5~1:6;反应温度为:170~190℃;反应是在常压下进行。
按照本发明的方法,所得到的反应混合液体首先要分离除去催化剂,之后用常规的负压精馏回收过量的、未反应的混合甲基萘。然后再用负压精馏收得产品:1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体(组分A),1.1-苯基烷基联苯基乙烷异构体(组分B)的混合物。
本发明的有益效果是,该合成混合物闪点(开环)196℃;粘度:(40℃):42mm2/s、初馏点:352℃、10%馏点:365℃、90%馏点:395℃,热稳定性好,特别适合用作为高温传热流体。其沸点高、综合性能与前述的高档料合成的传热流体的质量相似,原料市场供应丰富,价廉,用其合成的产品综合性能符合高温导热油的要求。
具体实施方式
实施例仅为了更好的说明本发明,并不限制发明的权利要求。
实施例1
装置:带有搅拌和回流冷凝器、平衡加液漏斗、电加热套、测温与控温仪表的1000 ml四口瓶一个。砂芯漏斗及抽滤瓶一套,真空泵及真空精馏柱一套。
原料:苯乙烯(工业品),混合甲基萘(工业品);
催化剂:硅铝酸(自制固体酸、粉状);
条件与过程:甲基萘690g,与催化剂一齐投入四口瓶中,0.81mol苯乙烯置于平衡加液漏斗内,苯乙烯/甲基萘(mol)= 1 /5.99,搅拌下升温至205℃、开始滴加苯乙烯,滴加时间3小时,再保温搅拌1小时,(反应温度205~210℃)、将反应混合物抽滤除去催化剂,经真空精馏:先回收甲基萘:557.4g,再收到以1.1-苯基甲基萘基乙烷异构体为主体成份的产品: 165.8g。
实施例2
装置:带有搅拌和回流冷凝器、平衡加液漏斗、电加热套、测温与控温仪表的1000 ml四口瓶一个。砂芯漏斗及抽滤瓶一套,真空泵及真空精馏柱一套。
原料:苯乙烯(工业品),混合甲基萘(工业品);
催化剂:活性白土负载磷酸 (自制固体、粉状);
条件与过程: 甲基萘440g,与催化剂一齐投入四口瓶中,0.77mol苯乙烯置于平衡加液漏斗内,苯乙烯/甲基萘(mol)= 1 /4.0 ,搅拌下升温至190℃、开始滴加苯乙烯,滴加时间3小时,再保温搅拌1小时,(反应温度190~195℃)、将反应混合物抽滤除去催化剂,经真空精馏:先回收甲基萘:325.6g,再收得以:1.1-苯基甲基萘基乙烷异构体为主体成份的产品 142g。
实施例3
装置:带有搅拌和回流冷凝器、平衡加液漏斗、电加热套、测温与控温仪表的1000 ml四口瓶一个。砂芯漏斗及抽滤瓶一套,真空泵及真空精馏柱一套。
原料:苯乙烯(工业品),混合甲基萘(工业品);
催化剂:硅铝酸(自制固体酸、粉状);
条件与过程: 甲基萘766g,与催化剂一齐投入四口瓶中,0.9mol苯乙烯置于平衡加液漏斗内,苯乙烯/甲基萘(mol)= 1 /5.99 ,搅拌下升温至190℃、开始滴加苯乙烯,滴加时间3小时,再保温搅拌1小时,(反应温度185~190℃)、将反应混合物抽滤除去催化剂,经真空精馏:先回收甲基萘:627g,再收得以:1.1-苯基甲基萘基乙烷异构体为主体成份的产品 185.1g。
实施例4
装置:带有搅拌和回流冷凝器、平衡加液漏斗、电加热套、测温与控温仪表的1000 ml四口瓶一个。砂芯漏斗及抽滤瓶一套,真空泵及真空精馏柱一套。
原料:苯乙烯(工业品),混合甲基萘(工业品);
催化剂:;蒙脱土负载二氯化锌 (自制固体、粉状);
条件与过程: 260g甲基萘,与催化剂一齐投入四口瓶中,0.9mol苯乙烯置于平衡加液漏斗内,苯乙烯/甲基萘(mol)= 1 /2.03 ,搅拌下升温至155℃、开始滴加苯乙烯,滴加时间4小时,再保温搅拌1小时,(反应温度155~165℃)、将反应混合物抽滤除去催化剂,经真空精馏:先回收甲基萘:178g,再收得以:1.1-苯基甲基萘基乙烷异构体为主体成份的产品 99.6g。
实施例5
装置:带有搅拌和回流冷凝器、平衡加液漏斗、电加热套、测温与控温仪表的1000 ml四口瓶一个。砂芯漏斗及抽滤瓶一套,真空泵及真空精馏柱一套。
原料:苯乙烯(工业品),混合甲基萘(工业品)
催化剂:硅铝酸(自制固体酸、粉状)
条件与过程: 730g甲基萘,与催化剂一齐投入四口瓶中,0.70mol苯乙烯置于平衡加液漏斗内,苯乙烯/甲基萘(mol)= 1 /7.33 ,搅拌下升温至150℃、开始滴加苯乙烯,滴加时间4小时,再保温搅拌1小时,(反应温度145~150℃)、将反应混合物抽滤除去催化剂,经真空精馏:先回收甲基萘:631g,再收得以:1.1-苯基甲基萘基乙烷异构体为主体成份的产品 124g。
Claims (9)
2.根据权利要求1所述的1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体,其特征是,所述组分A和组分B的混合物用作传热流体。
3.根据权利要求1或2所述的1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体,其特征是,所述组分A和B的分子含碳个数为18~21。
4.一种制备组分A、组分B及其混合物的方法,其特征是,采用苯乙烯与工业品混合甲基萘在付-克氏烷基化反应催化剂存在下反应制备。
5.根据权利要求4所述的制备组分A、组分B及其混合物的方法,其特征是,所述的催化剂为:质子酸、路易斯酸、固体酸中的一种。
6.根据权利要求4所述的制备组分A、组分B及其混合物的方法,其特征是,在付-克氏烷基化反应催化剂存在下,苯乙烯与混合甲基萘的mol比为1:2~1:10;反应温度为130~230℃。
7.根据权利要求6所述的制备组分A、组分B及其混合物的方法,其特征是,在付-克氏烷基化反应催化剂存在下,苯乙烯与混合甲基萘的mol比为1:4~1:8;反应温度为150~200℃。
8.根据权利要求7所述的制备组分A、组分B及其混合物的方法,其特征是,在付-克氐烷基化反应催化剂存在下,苯乙烯与混合甲基萘的mol比为1:5~1:6;反应温度为170~190℃。
9.根据权利要求4至8中的任一项所述的制备组分A、组分B及其混合物的方法,其特征是,反应完成后,分离除去催化剂,然后负压精馏回收过量的混合甲基萘,再负压精馏出产品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210075685.7A CN102660235B (zh) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 1.1‑苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210075685.7A CN102660235B (zh) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 1.1‑苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体及其合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102660235A true CN102660235A (zh) | 2012-09-12 |
CN102660235B CN102660235B (zh) | 2017-05-17 |
Family
ID=46769822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210075685.7A Active CN102660235B (zh) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 1.1‑苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体及其合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102660235B (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103508834A (zh) * | 2013-10-09 | 2014-01-15 | 江苏中能化学有限公司 | 一种高选择性合成1,1-苯基四氢萘基乙烷异构体作为导热流体的方法 |
CN105820021A (zh) * | 2016-04-26 | 2016-08-03 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 1-苯基-1-(对叔丁基甲苯基)乙烷及其合成方法 |
CN106349000A (zh) * | 2015-07-17 | 2017-01-25 | 江苏中能化学有限公司 | 导热流体1-苯基-1-(环己基甲苯)基乙烷异构体及其合成方法 |
CN110093182A (zh) * | 2019-04-18 | 2019-08-06 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 一种烷基苯类导热油及其制备方法 |
CN112552978A (zh) * | 2020-12-11 | 2021-03-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种烷基萘高温导热油基础油及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4689436A (en) * | 1985-05-13 | 1987-08-25 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing alkenyl-aromatic hydrocarbon derivatives |
US5073655A (en) * | 1988-10-06 | 1991-12-17 | Mobil Oil Corp. | Method for preparing diarylalkanes |
-
2012
- 2012-03-21 CN CN201210075685.7A patent/CN102660235B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4689436A (en) * | 1985-05-13 | 1987-08-25 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing alkenyl-aromatic hydrocarbon derivatives |
US5073655A (en) * | 1988-10-06 | 1991-12-17 | Mobil Oil Corp. | Method for preparing diarylalkanes |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103508834A (zh) * | 2013-10-09 | 2014-01-15 | 江苏中能化学有限公司 | 一种高选择性合成1,1-苯基四氢萘基乙烷异构体作为导热流体的方法 |
CN106349000A (zh) * | 2015-07-17 | 2017-01-25 | 江苏中能化学有限公司 | 导热流体1-苯基-1-(环己基甲苯)基乙烷异构体及其合成方法 |
CN106349000B (zh) * | 2015-07-17 | 2018-10-26 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 导热流体1-苯基-1-(环己基甲苯)基乙烷异构体及其合成方法 |
CN105820021A (zh) * | 2016-04-26 | 2016-08-03 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 1-苯基-1-(对叔丁基甲苯基)乙烷及其合成方法 |
CN105820021B (zh) * | 2016-04-26 | 2018-06-29 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 1-苯基-1-(对叔丁基甲苯基)乙烷及其合成方法 |
CN110093182A (zh) * | 2019-04-18 | 2019-08-06 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 一种烷基苯类导热油及其制备方法 |
CN112552978A (zh) * | 2020-12-11 | 2021-03-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种烷基萘高温导热油基础油及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102660235B (zh) | 2017-05-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102660235A (zh) | 1.1-苯基烷基萘基乙烷异构体用作传热流体及其合成方法 | |
CN104549502B (zh) | 用于聚甲醛二甲醚合成的催化剂及其应用 | |
CN112552978B (zh) | 一种烷基萘高温导热油基础油及其制备方法和应用 | |
US2739991A (en) | Production of benzene | |
CN103351887B (zh) | 由c10重芳烃渣油制备高温导热油基础油的工艺 | |
CN102627952A (zh) | 1.1-苯基四氢萘基乙烷异构体用作传热流体及其合成方法 | |
Lu et al. | Copper‐Catalyzed Alkylation of Thiophenols with Benzyltrimethylammonium Triflates | |
CN103804114B (zh) | 一种制备氢化三联苯的方法 | |
JP5957377B2 (ja) | 熱媒体組成物 | |
CN106590772A (zh) | 一种低铅航空汽油及其制备方法 | |
CN107267212B (zh) | 一种费托合成粗产品的分离工艺 | |
CN103172480A (zh) | 一种制备碘代芳烃的方法 | |
US3272879A (en) | High energy fuels and methods | |
JPH075617B2 (ja) | 長鎖アルキルレゾルシノールホスフィット | |
CN105339458A (zh) | 热介质组合物 | |
CN103194260A (zh) | 一种改性石蜡的制备方法 | |
CN107382720B (zh) | 一种稠油降粘剂、制备方法及应用 | |
CN1151107C (zh) | 2,6-二甲基萘的制备方法 | |
CN112442339B (zh) | 一种高温合成导热油的制备方法 | |
Li et al. | Cooperative Palladium and Copper Catalysis: One‐pot Synthesis of Diamino‐Substituted Naphthalenes from Aryl Halides, 1, 4‐Bis (trimethylsilyl) butadiyne and Amines | |
JP2003528970A (ja) | 優れた熱安定性を示すポリフェニルメタンをベースにした熱伝達流体 | |
JPS6242938A (ja) | 高沸点炭化水素油の製造法 | |
CN106010462A (zh) | 一种环保耐用型全合成热传导液的制备方法 | |
CN115305067B (zh) | 一种合成型导热油 | |
CN104892345B (zh) | 一种合成正丙基苯的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20161110 Address after: 213000, Jiangsu Changzhou Town, Wujin District, Hutang City ditch South Village Industrial Park Applicant after: Changzhou Chensheng Insulating Materials Co., Ltd. Address before: 213000 ditch village, Hutang Town, Wujin District, Jiangsu, Changzhou Applicant before: Changzhou Wujin Dongfang Insulating Oil Co.,Ltd. |
|
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |