JPH075617B2 - 長鎖アルキルレゾルシノールホスフィット - Google Patents
長鎖アルキルレゾルシノールホスフィットInfo
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- JPH075617B2 JPH075617B2 JP61299787A JP29978786A JPH075617B2 JP H075617 B2 JPH075617 B2 JP H075617B2 JP 61299787 A JP61299787 A JP 61299787A JP 29978786 A JP29978786 A JP 29978786A JP H075617 B2 JPH075617 B2 JP H075617B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は滑剤及びグリースのような有機材料の酸化防止
剤として有用な新規アルキルレゾルシノールホスフィッ
トに関する。
剤として有用な新規アルキルレゾルシノールホスフィッ
トに関する。
米国特許第3,407,737号には、ポリプロピレン及びその
他のポリマーの安定剤として有用なある種の第三アルキ
ル置換パラヒドロキシフェニルホスフィットが開示され
ている。
他のポリマーの安定剤として有用なある種の第三アルキ
ル置換パラヒドロキシフェニルホスフィットが開示され
ている。
特に滑剤及びグリースのような機能液において、ある種
の新規長鎖アルキルレゾルシノールホスフィットが有用
な酸化防止剤であることが発見された。新規長鎖アルキ
ルレゾルシノールホスフィットは構造式： （ただし、式中のＲは水素又はアルキル、R1はＲと同一
又は異なるアルキルであり、前記アルキルは８乃至18個
の炭素原子を有し、少くとも75％、好ましくは少くとも
90％が第二アルキルである）で表わされる。第二アルキ
ルは好ましくはベンゼン環に第二炭素（second carbo
n）が結合しており、アルキルは好ましくはベンゼン環
の２、４又は６位に結合している。これらのホスフィッ
トは室温において液体であり、室温において滑剤やグリ
ースのような機能液に可溶性で相溶性である。これらは
25℃のような低温において約0.05乃至約5.0重量％の濃
度範囲でアルキル化ナフタレンのような有機機能液基質
に配合されうる。更に、新規化合物は冷却時に熱い配合
物から分離しない。それらはまた非常に熱安定性が高
く、引火点及び燃焼点が高い。
の新規長鎖アルキルレゾルシノールホスフィットが有用
な酸化防止剤であることが発見された。新規長鎖アルキ
ルレゾルシノールホスフィットは構造式： （ただし、式中のＲは水素又はアルキル、R1はＲと同一
又は異なるアルキルであり、前記アルキルは８乃至18個
の炭素原子を有し、少くとも75％、好ましくは少くとも
90％が第二アルキルである）で表わされる。第二アルキ
ルは好ましくはベンゼン環に第二炭素（second carbo
n）が結合しており、アルキルは好ましくはベンゼン環
の２、４又は６位に結合している。これらのホスフィッ
トは室温において液体であり、室温において滑剤やグリ
ースのような機能液に可溶性で相溶性である。これらは
25℃のような低温において約0.05乃至約5.0重量％の濃
度範囲でアルキル化ナフタレンのような有機機能液基質
に配合されうる。更に、新規化合物は冷却時に熱い配合
物から分離しない。それらはまた非常に熱安定性が高
く、引火点及び燃焼点が高い。
モノ及びジアルキルレゾルシノール中間体は、触媒の存
在下α−オレフィンでレゾルシノールをアルキル化する
ことにより調製しうる。レゾルシノールのα−オレフィ
ンに対するモル比は、モノアルキルレゾルシノールの場
合約0.7乃至1.3又はそれ以上であり、ジアルキルレゾル
シノールの場合約0.4乃至約0.5である。反応は約125乃
至約250℃の温度において、好ましくは窒素のような不
活性雰囲気下で実施しうる。適する触媒には活性化粘土
アルミノシリケート及び高シリカゼオライトが含まれ、
それらはレゾルシノールに対して10乃至約100重量％使
用される。
在下α−オレフィンでレゾルシノールをアルキル化する
ことにより調製しうる。レゾルシノールのα−オレフィ
ンに対するモル比は、モノアルキルレゾルシノールの場
合約0.7乃至1.3又はそれ以上であり、ジアルキルレゾル
シノールの場合約0.4乃至約0.5である。反応は約125乃
至約250℃の温度において、好ましくは窒素のような不
活性雰囲気下で実施しうる。適する触媒には活性化粘土
アルミノシリケート及び高シリカゼオライトが含まれ、
それらはレゾルシノールに対して10乃至約100重量％使
用される。
新規ホスフィットは、好ましくはｎ−ヘプタン及びトル
エンのような脂肪族及び芳香族炭化水素又はメチレンク
ロライドのような塩化炭化水素溶媒及びある種の触媒を
用い、約３モルのジアルキル又はモノアルキルレゾルシ
ノールを約１モルの三塩化燐と反応させることにより調
製しうる。触媒は必ずしも必要ではないが用いる方が好
ましい。触媒を使用する場合には約0.1乃至約5.0重量％
の触媒量を使用する。典型的な触媒にはトリアリールホ
スフィン、ピリジン、アルキルピリジン及びキノリンが
含まれる。新規ホスフィットの調製に要する反応時間は
約25乃至約200℃の温度において約１乃至約12時間であ
る。
エンのような脂肪族及び芳香族炭化水素又はメチレンク
ロライドのような塩化炭化水素溶媒及びある種の触媒を
用い、約３モルのジアルキル又はモノアルキルレゾルシ
ノールを約１モルの三塩化燐と反応させることにより調
製しうる。触媒は必ずしも必要ではないが用いる方が好
ましい。触媒を使用する場合には約0.1乃至約5.0重量％
の触媒量を使用する。典型的な触媒にはトリアリールホ
スフィン、ピリジン、アルキルピリジン及びキノリンが
含まれる。新規ホスフィットの調製に要する反応時間は
約25乃至約200℃の温度において約１乃至約12時間であ
る。
本発明のホスフィット化合物で安定化されうる機能液に
は、モノ及びポリアルキル化ナフタレン、たとえばメチ
ルナフタレン及びジメチルナフタレンが含まれる。安定
化されうるその他の機能液は、たとえば鉱油、水素化ポ
リ（α−オレフィン）、及びエステルである。
は、モノ及びポリアルキル化ナフタレン、たとえばメチ
ルナフタレン及びジメチルナフタレンが含まれる。安定
化されうるその他の機能液は、たとえば鉱油、水素化ポ
リ（α−オレフィン）、及びエステルである。
以下の例は本発明及び本発明の好ましい実施例を説明す
るのに役立つであろう。前記例中及び本明細書中のその
他の箇所の部及び百分率はすべて、特に指定がなければ
重量である。
るのに役立つであろう。前記例中及び本明細書中のその
他の箇所の部及び百分率はすべて、特に指定がなければ
重量である。
例Ｉ （モノ−C16−アルキルレゾルシノールの調製） 反応器に440.0g（4.0モル）のレゾルシノール、851.2g
（3.8モル）のC16−α−オレフィン（Gvlftene-16）及
び220.0gのFiltrol 13-M（酸性白土）触媒を装填した。
窒素でガスシールした攪拌混合物を220℃に加熱し、220
℃に１時間保持し、次いで冷却及び濾過した。濾液（10
02.1g、装填した有機物の77.6重量％）をストリッピン
グして260℃/1トルとした。残留物は671.1gで（装填し
た有機物に対する収率52重量％、機械的損失に関して補
正した収率67重量％）、IR/NMR分析によればレゾルシノ
ール環上のアルキル基が平均1.6のC16−アルキルレゾル
シノールを含む琥珀色の粘性オイルであった。オイルに
はアルケン不純物がなかった。所望であれば、分別蒸留
によりこの混合物から純粋なモノ−C16−アルキルレゾ
ルシノールを分離しうる。
（3.8モル）のC16−α−オレフィン（Gvlftene-16）及
び220.0gのFiltrol 13-M（酸性白土）触媒を装填した。
窒素でガスシールした攪拌混合物を220℃に加熱し、220
℃に１時間保持し、次いで冷却及び濾過した。濾液（10
02.1g、装填した有機物の77.6重量％）をストリッピン
グして260℃/1トルとした。残留物は671.1gで（装填し
た有機物に対する収率52重量％、機械的損失に関して補
正した収率67重量％）、IR/NMR分析によればレゾルシノ
ール環上のアルキル基が平均1.6のC16−アルキルレゾル
シノールを含む琥珀色の粘性オイルであった。オイルに
はアルケン不純物がなかった。所望であれば、分別蒸留
によりこの混合物から純粋なモノ−C16−アルキルレゾ
ルシノールを分離しうる。
例II （ジ−C16−アルキルレゾルシノールの調製） 反応器に110.0g（1.0モル）のレゾルシノール、493.0g
（2.2モル）のC16−α−オレフィン及び60.3gのFiltrol
13-LM触媒を装填した。攪拌混合物を窒素でガスシール
し、３時間で220℃に加熱し、220℃に１時間保持し、次
いで冷却及び濾過した。濾液（548.0g、装填した有機物
の90.9重量％）をストリッピングして260℃（ポット）/
5トルとすると、507.0gの残留物（装填した有機物に対
する収率84.1重量％、機械的損失に関して補正した収率
92.5重量％）が得られた。この残留物は、アルケン不純
物のない主としてジ−C16−アルキルレゾルシノール（I
R/NMR分析によればレゾルシノール環上のC16−アルキル
基は平均2.2である）を含む琥珀色の粘性オイルであっ
た。
（2.2モル）のC16−α−オレフィン及び60.3gのFiltrol
13-LM触媒を装填した。攪拌混合物を窒素でガスシール
し、３時間で220℃に加熱し、220℃に１時間保持し、次
いで冷却及び濾過した。濾液（548.0g、装填した有機物
の90.9重量％）をストリッピングして260℃（ポット）/
5トルとすると、507.0gの残留物（装填した有機物に対
する収率84.1重量％、機械的損失に関して補正した収率
92.5重量％）が得られた。この残留物は、アルケン不純
物のない主としてジ−C16−アルキルレゾルシノール（I
R/NMR分析によればレゾルシノール環上のC16−アルキル
基は平均2.2である）を含む琥珀色の粘性オイルであっ
た。
例III （トリス−（３−ヒドロキシ−ジ−デシルフェニル）ホ
スフィットの調製） 反応器に234.0g（0.6モル）のジ−（デシル）レゾルシ
ノール（沸点221〜240℃/1トル、IR/NMR分析によるレゾ
ルシノール環上のC10−アルキル基の数が平均2.2）、20
0mlのｎ−ヘプタン及び触媒として2.3gのトリフェニル
ホスフィンを装填した。混合物を40℃に加熱し、27.5g
（0.2モル）の三塩化燐を15分間で滴下した。ほとんど
ただちに塩化水素が激しく発生しはじめた。次いで混合
物に乾燥窒素流を分散させながら、40乃至41℃において
0.5時間、70℃において１時間及び90℃において３時間
連続して保持した。この期間の最後にHClの発生が終わ
った。大気圧下でヘプタンを蒸留して除去し、生成物を
ストリッピングして200℃（ポット）/1トルとするとト
リス−（３−ヒドロキシ−ジ−デシルフェニル）ホスフ
ィットとして確認された粘性オイル状の淡黄色残留物が
242.7g得られた。分析値2.6％Ｐ、計算値2.57％Ｐ。
スフィットの調製） 反応器に234.0g（0.6モル）のジ−（デシル）レゾルシ
ノール（沸点221〜240℃/1トル、IR/NMR分析によるレゾ
ルシノール環上のC10−アルキル基の数が平均2.2）、20
0mlのｎ−ヘプタン及び触媒として2.3gのトリフェニル
ホスフィンを装填した。混合物を40℃に加熱し、27.5g
（0.2モル）の三塩化燐を15分間で滴下した。ほとんど
ただちに塩化水素が激しく発生しはじめた。次いで混合
物に乾燥窒素流を分散させながら、40乃至41℃において
0.5時間、70℃において１時間及び90℃において３時間
連続して保持した。この期間の最後にHClの発生が終わ
った。大気圧下でヘプタンを蒸留して除去し、生成物を
ストリッピングして200℃（ポット）/1トルとするとト
リス−（３−ヒドロキシ−ジ−デシルフェニル）ホスフ
ィットとして確認された粘性オイル状の淡黄色残留物が
242.7g得られた。分析値2.6％Ｐ、計算値2.57％Ｐ。
例IV （トリス−（３−ヒドロキシ−ヘキサデシルフェニルホ
スフィットの調製） ガラス製反応器に481.4g（1.2モル）のモノ−C16−アル
キルレゾルシノール（前述の例Ｉの粗生成物）及び触媒
として4.8gのトリフェニルホスフインを装填した。攪拌
混合物に室温において12分間で57.8g（0.42モル）の三
塩化燐を滴下した。混合物に90℃の窒素を分散させなが
ら、28℃において１時間、40℃において１時間、70℃に
おいて１時間及び90℃において２時間保持した。この期
間の最後に塩化水素の発生がほとんど終わった。装填物
をストリッピングして265℃（ポット）/1トルとすると
琥珀色の粘性オイルとしてヒドロキシアリールホスフィ
ットが452.6g（収率92％）得られた。分析値2.4％Ｐ、
計算値2.2％Ｐ。
スフィットの調製） ガラス製反応器に481.4g（1.2モル）のモノ−C16−アル
キルレゾルシノール（前述の例Ｉの粗生成物）及び触媒
として4.8gのトリフェニルホスフインを装填した。攪拌
混合物に室温において12分間で57.8g（0.42モル）の三
塩化燐を滴下した。混合物に90℃の窒素を分散させなが
ら、28℃において１時間、40℃において１時間、70℃に
おいて１時間及び90℃において２時間保持した。この期
間の最後に塩化水素の発生がほとんど終わった。装填物
をストリッピングして265℃（ポット）/1トルとすると
琥珀色の粘性オイルとしてヒドロキシアリールホスフィ
ットが452.6g（収率92％）得られた。分析値2.4％Ｐ、
計算値2.2％Ｐ。
例Ｖ〜VII 前述の例の一般的な方法に従って、トリス−〔３−ジヒ
ドロキシ−ジ（テトラデシル）フェニル〕ホスフィット
（例Ｖ）、トリス−〔３−ヒドロキシ−ジ（ヘキサデシ
ル）フェニル〕ホスフィット（例VI）、及びトリス−
〔３−ヒドロキシ−ジ（オクタデシル）フェニル〕ホス
フィット（例VII）を調製した。
ドロキシ−ジ（テトラデシル）フェニル〕ホスフィット
（例Ｖ）、トリス−〔３−ヒドロキシ−ジ（ヘキサデシ
ル）フェニル〕ホスフィット（例VI）、及びトリス−
〔３−ヒドロキシ−ジ（オクタデシル）フェニル〕ホス
フィット（例VII）を調製した。
例III〜VIIの化合物は、アルキル基が主としてベンゼン
環の2,4又は６位に結合しており、少くとも90％がベン
ゼン環に第二炭素が結合している第二アルキルであっ
た。
環の2,4又は６位に結合しており、少くとも90％がベン
ゼン環に第二炭素が結合している第二アルキルであっ
た。
新規化合物の熱重量分析（TGA）、引火点、及び燃焼点
を第Ｉ表に示す。
を第Ｉ表に示す。
応用データ 204℃（400゜F）におけるスラッジの形成がずっと少ない
ことから判るように、長鎖アルキルレゾルシノールから
調製されたホスフィットは合成潤滑油中で有効な酸化防
止剤であった。データを第II表にまとめた。
ことから判るように、長鎖アルキルレゾルシノールから
調製されたホスフィットは合成潤滑油中で有効な酸化防
止剤であった。データを第II表にまとめた。
新規トリス−ヒドロキシアリールホスフィットはオイル
に完全に可溶性であった。
に完全に可溶性であった。
前述の内容は本発明を説明するものであるが、当業者に
は多くの明白な変種が明らかである。従って、本発明は
特許請求の範囲によってのみ限定されるものである。
は多くの明白な変種が明らかである。従って、本発明は
特許請求の範囲によってのみ限定されるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:08 (56)参考文献 特公 昭45−18782（ＪＰ，Ｂ１) 仏国特許1493181（ＦＲ，Ａ)
Claims (16)
- 【請求項１】構造式： （ただし、式中のＲはＨ又はアルキルであり、R1はアル
キルであり、前記アルキルは８乃至18個の炭素原子を有
し、少くとも75％は第二アルキルである）を有する化合
物。 - 【請求項２】前記アルキルの第二炭素がベンゼン環に結
合している特許請求の範囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項３】前記アルキルがベンゼン環の２、４又は６
位に結合している特許請求の範囲第（１）項記載の化合
物。 - 【請求項４】前記アルキルの少くとも90％が第二アルキ
ルである特許請求の範囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項５】前記Ｒ及びR1がデシルである特許請求の範
囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項６】前記Ｒが水素であり、R1がヘキサデシルで
ある特許請求の範囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項７】前記Ｒ及びR1がテトラデシルである特許請
求の範囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項８】前記Ｒ及びR1がヘキサデシルである特許請
求の範囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項９】前記Ｒ及びR1がオクタデシルである特許請
求の範囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項１０】構造式： （ただし、式中のＲはＨ又はアルキルであり、R1はアル
キルであり、前記アルキルは８乃至18個の炭素原子を有
し、少くとも75％は第二アルキルである）を有する化合
物を調製する方法であって、アルキル基が８乃至18個の
炭素原子を有する、モノ又はジアルキルレゾルシノール
を三塩化燐と反応させる調製方法。 - 【請求項１１】安定化量の構造式： （ただし、式中のＲはＨ又はアルキルであり、R1はアル
キルであり、前記アルキルは８乃至18個の炭素原子を有
し、少くとも75％は第二アルキルである）を有する化合
物を含む機能液。 - 【請求項１２】前記化合物において、前記アルキルの第
二炭素がベンゼン環に結合している特許請求の範囲第
（11）項記載の機能液。 - 【請求項１３】前記化合物において、前記アルキルがベ
ンゼン環の２、４又は６位に結合している特許請求の範
囲第（11）項記載の機能液。 - 【請求項１４】前記化合物において、前記アルキルの少
くとも90％が第二アルキルである特許請求の範囲第（1
1）項記載の機能液。 - 【請求項１５】前記機能液がモノ又はポリアルキル化ナ
フタレンである特許請求の範囲第（11）項記載の機能
液。 - 【請求項１６】前記化合物を二種以上用いる特許請求の
範囲第（11）項記載の機能液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/817,899 US4705879A (en) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | Long-chain alkylresorcinol phosphites |
| US817899 | 1992-01-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167787A JPS62167787A (ja) | 1987-07-24 |
| JPH075617B2 true JPH075617B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=25224144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61299787A Expired - Lifetime JPH075617B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-12-16 | 長鎖アルキルレゾルシノールホスフィット |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4705879A (ja) |
| EP (1) | EP0230779B1 (ja) |
| JP (1) | JPH075617B2 (ja) |
| AT (1) | ATE50773T1 (ja) |
| CA (1) | CA1295620C (ja) |
| DE (1) | DE3669318D1 (ja) |
| FI (1) | FI870090A (ja) |
| NO (1) | NO870110L (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5726131A (en) * | 1987-04-10 | 1998-03-10 | Froeschmann; Erasmus | Lubricant or Lubricant concentrate |
| JPH0291088A (ja) * | 1988-09-29 | 1990-03-30 | Central Glass Co Ltd | ホスファイトおよびヌクレオシド‐３’‐ホスファイト誘導体およびこれを用いるオリゴヌクレオチドの合成法 |
| US5071577A (en) * | 1988-12-30 | 1991-12-10 | Mobil Oil Corporation | Phosphite derived propylene based multifunctional lubricants and multifunctional lubricant additives |
| US5344468A (en) * | 1991-06-14 | 1994-09-06 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Organic phosphates and their use as wear inhibitors |
| US5786497A (en) * | 1997-08-29 | 1998-07-28 | General Electric Company | Process for the preparation of phosphites |
| US5916850A (en) * | 1997-11-06 | 1999-06-29 | Indian Oil Corporaton Limited | Multifunctional additives from cashew nut shell liquid |
| US5919966A (en) * | 1998-03-26 | 1999-07-06 | General Electric Company | Process for the preparation of spiro bis-phosphites |
| US5917076A (en) * | 1998-04-16 | 1999-06-29 | General Electric Company | Process for the preparation of spiro bis-phosphites using finely ground pentaerythritol |
| US6426429B1 (en) | 2000-08-11 | 2002-07-30 | General Electric Company | Process for the preparation of hindered phosphites |
| US6504065B1 (en) | 2000-09-29 | 2003-01-07 | General Electric Company | Method of making metal salts of 2,4,6-tri-t-butylphenol |
| CN107793448B (zh) * | 2016-09-06 | 2021-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 3-羟基-4-烷基苯基亚磷酸三酯及其制备方法和作为苯乙烯类热塑性弹性体防老剂的应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1493181A (fr) | 1965-09-15 | 1967-08-25 | Distillers Co Yeast Ltd | Nouveaux phosphites organiques |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3493638A (en) * | 1965-11-01 | 1970-02-03 | Ethyl Corp | Bis(3,5-dihydrocarbyl-4-hydroxyphenyl)hydrogen phosphonates |
| US3635884A (en) * | 1969-11-05 | 1972-01-18 | Ethyl Corp | Organic compositions stabilized with phosphorus-containing additives |
| US4440696A (en) * | 1977-08-08 | 1984-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing triarylphosphites |
-
1986
- 1986-01-13 US US06/817,899 patent/US4705879A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-16 JP JP61299787A patent/JPH075617B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-23 EP EP86310097A patent/EP0230779B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-23 DE DE8686310097T patent/DE3669318D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-23 AT AT86310097T patent/ATE50773T1/de active
-
1987
- 1987-01-05 CA CA000526662A patent/CA1295620C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-12 FI FI870090A patent/FI870090A/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-01-12 NO NO870110A patent/NO870110L/no unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1493181A (fr) | 1965-09-15 | 1967-08-25 | Distillers Co Yeast Ltd | Nouveaux phosphites organiques |
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|---|---|
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| EP0230779A1 (en) | 1987-08-05 |
| ATE50773T1 (de) | 1990-03-15 |
| NO870110D0 (no) | 1987-01-12 |
| EP0230779B1 (en) | 1990-03-07 |
| JPS62167787A (ja) | 1987-07-24 |
| NO870110L (no) | 1987-07-14 |
| US4705879A (en) | 1987-11-10 |
| FI870090A0 (fi) | 1987-01-12 |
| DE3669318D1 (en) | 1990-04-12 |
| CA1295620C (en) | 1992-02-11 |
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