CN101318882A - 邻仲丁基酚的制备方法 - Google Patents

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王晓光
刘凌波
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Abstract

本发明公开了一种生产邻仲丁基酚的制备方法。本发明以铝系列化合物为催化剂，以混合丁烯(1－丁烯、顺－2－丁烯、反－2－丁烯的混合物)为烷化剂，利用苯酚制备邻仲丁基酚。本发明生产工艺简单，操作方便，产品收率高，而且还能够大大降低主要原材料苯酚的消耗。

Description

邻仲丁基酚的制备方法
技术领域
本发明涉及一种邻仲丁基酚的制备方法。
背景技术
邻仲丁基酚是一种化工基础材料，广泛应用于农药、涂料、洗涤用品等领域中。在现有的技术中，邻仲丁基酚的的合成方法通常是以单一的丁烯与苯酚反应制得。而生产中丁烯往往以混合形式存在，必须经过精制后才能得到单一丁烯，这样不仅使得邻仲丁基酚生产成本增高，而且造成资源浪费。因此，如何提高收率、降低成本一直是邻仲丁基酚生产的研究重点。
许多研究者在提高苯酚的转化率和邻仲丁基酚的选择性上做了大量工作。如中国专利98112470.4，采用酚铝作催化剂来提高苯酚的转化率和邻仲丁基酚的选择性，从它的实施例1～5中我们可以看到，邻仲丁基酚的总收率(以转化苯酚计)小于70％，这种方法存在以下方面的不足：首先，苯酚转化率不高，在反应完毕并回收苯酚后有大量的残液需要进行处理，使得后续的操作比较繁琐，且使用单一的丁烯-2作反应原料。还有英国专利GB1200413采用γ-Al2O3作催化剂及单一的1-丁烯作原料，来提高苯酚的转化率和邻仲丁基酚的选择性，由于它们都只用单一的1-丁烯或2-丁烯作原料，使得所用的原料来源受到限制，大规模工业化生产成本较高。
发明内容
本发明的目的是提供一种以混合丁烯和苯酚为原料，在铝系催化剂的作用下制备邻仲丁基酚的生产方法。本发明中混合丁烯是指由1-丁烯、顺-2-丁烯和反-2-丁烯中的任意两种或三种混合组成的混合物，混合丁烯中1-丁烯、顺丁烯-2和反丁烯-2的质量百分比为任意比；铝系列化合物催化剂是指酚铝(间甲酚铝、苯酚铝)、醇铝(丁醇铝、异丙醇铝)和三氧化二铝中的任意一种。
本发明苯酚与混合丁烯的摩尔比为：1∶0.2～0.6，铝系催化剂含量≥0.15％，反应温度为120℃～280℃，反应时间为1.0～5.5小时。
由于本发明采用了未经提纯的混合丁烯工业粗产品为原料，降低了主要原材料丁烯的消耗，使得邻仲丁基酚生产成本大大下降，而且由于选择了合适的催化剂比及适宜的反应条件，反应后的残液量大为减少，降低了处理的难度，邻仲丁基酚的总收率也由原来的70％提高到85％以上。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：
在一个带有搅拌、温度计、压力计的3.5立升的反应釜中加入含量为99％的苯酚2千克(21.25mol)，搅拌升温至100℃时加入3.5克间甲酚铝，当釜压达到0.3Mpa时保温1.5小时，然后升温到180℃时开始通入270克(4.81mol)混合丁烯，混合丁烯中含1-丁烯10.2％，反-2-丁烯55.5％，顺-2-丁烯32.5％。通完混合丁烯后再保温2.5小时，反应完毕，得反应液2270克。取样经气相色谱分析，其中苯酚含量为66.16％，邻仲丁基酚含量为27.53％，邻仲丁基酚总收率为88.7％。
实施例2：
在一个带有搅拌、温度计、压力计的3.5立升的反应釜中加入含量为99％的苯酚2千克(21.25mol)，搅拌升温至100℃时加入3.5克苯酚铝，当釜压达到0.3Mpa时保温1.5小时，然后升温到180℃时开始通入280克(4.99mol)混合丁烯，混合丁烯中含45.1％1-丁烯，33.6％反-2-丁烯，19.6％顺-2-丁烯。通完混合丁烯后再保温2.5小时，反应完毕，得反应液2280克。取样经气相色谱分析，其中苯酚含量为64.48％，邻仲丁基酚含量为28.48％，邻仲丁基酚总收率为87.6％。
实施例3：
在一个带有搅拌、温度计、压力计的3500立升的反应釜中加入含量为99％的苯酚2千克(21.25mol)，搅拌升温至100℃时加入3.5克丁醇铝铝，当釜压达到0.3Mpa时保温1.5小时，然后升温到180℃时开始通入300克(5.35mol)混合丁烯，混合丁烯中含60.8％1-丁烯，23.7％反-2-丁烯，13.8％顺-2-丁烯。通完混合丁烯后再保温2.5小时，反应完毕，得反应液2300克。取样经气相色谱分析，其中苯酚含量为63.01％，邻仲丁基酚含量为29.19％，邻仲丁基酚总收率为85.2％。
实施例4：
在一个带有搅拌、温度计、压力计的3.5立升的反应釜中加入含量为99％的苯酚2千克(21.25mol)，搅拌升温至100℃时加入3.5克异丙醇铝，当釜压达到0.3Mpa时保温1.5小时，然后升温到180℃时开始通入320克(5.70mol)混合丁烯，混合丁烯中含72.5％1-丁烯，16.2％反-2-丁烯，9.4％顺-2-丁烯。通完混合丁烯后再保温2.5小时，反应完毕，得反应液2320克。取样经气相色谱分析，其中苯酚含量为61.22％，邻仲丁基酚含量为30.81％，邻仲丁基酚总收率为85.6％。
实施例5：
在一个带有搅拌、温度计、压力计的3.5立升的反应釜中加入含量为99％的苯酚2千克(21.25mol)，搅拌升温至100℃时加入3.5克三氧化二铝，当釜压达到0.3Mpa时保温1.5小时，然后升温到180℃时开始通入350克(6.28mol)混合丁烯，混合丁烯中含85.4％1-丁烯，8.2％反-2-丁烯，4.8％顺-2-丁烯。通完混合丁烯后再保温2.5小时，反应完毕，得反应液2350克。取样经气相色谱分析，其中苯酚含量为58.13％，邻仲丁基酚含量为32.97％，邻仲丁基酚总收率为84.1％。

Claims (2)

1、一种邻仲丁基酚的制备方法，其特征在于：以混合丁烯、苯酚为原料，用铝系列化合物为催化剂，反应温度为120℃～280℃，反应时间为1～5.5小时，苯酚与混合丁烯的摩尔比为1∶0.2～0.6。
2、根据权利要求1所述邻仲丁基酚的制备方法，其特征在于：混合丁烯是指1-丁烯、顺-2-丁烯、反-2-丁烯中的任意两种或三种混合组成，混合丁烯中1-丁烯、顺-2-丁烯和反-2-丁烯的质量百分比为任意比；铝系催化剂是指间甲酚铝、苯酚铝、丁醇铝、异丙醇铝、三氧化二铝中的任意一种。
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CN102050701A (zh) * 2010-11-16 2011-05-11 湖南国发精细化工科技有限公司 一种邻仲丁基酚残液回收新方法
CN103274905A (zh) * 2013-06-13 2013-09-04 杨锌荣 一种邻位单烷基苯酚及其制备方法

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