CN110066264A - 一种从烟叶中提取芸香苷和东莨菪素的方法 - Google Patents

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    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones

Abstract

本发明涉及了从烟叶中提取芸香苷和东莨菪素的方法，步骤包括石油醚回流提取、过滤、乙酸乙酯萃取，滤渣乙醇提取、过滤浓缩、结晶，结晶余液经乙酸乙酯萃取、上硅胶柱纯化得东莨菪素，结晶物经氯仿萃取、二甲基亚砜萃取、再结晶得芸香苷。采用同步提取芸香苷和东莨菪素，有效提高了烟叶的利用率，降低了生产成本。通过低温结晶处理，有效防止了绿原酸促进芸香苷在提取过程中的降解，也利于提高东莨菪素的提取率。

Description

一种从烟叶中提取芸香苷和东莨菪素的方法
所属技术领域：
本发明属于天然产物加工技术领域，涉及了一种从烟叶中提取芸香苷和东莨菪素的方法。
背景技术：
我国是一个烟草大国，烟叶和卷烟产量均居世界首位，烟草业在我国国民经济中占有重要的地位。目前，我国烟草年种植面积约100万公顷左右，烟叶产量为150～170万吨。2003年烟叶总产量为155.6万吨。烟草中的化学物质可分为矿物质、碳水化合物、含氮化合物、有机酸及其衍生物、色素、低聚糖，多糖，多缩戊糖化合物。烟草中的有机酸含量十分丰富，主要是二元酸和三元酸，如苹果酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸、延胡索酸、乌头酸和戊二酸等，以苹果酸和柠檬酸含量较高，达30％以上。
芸香苷广泛存在于植物体内的黄酮醇配糖体，具有使人体维持毛细管正常抵抗力和防止动脉硬化等功能，在医药上一直作为治疗心血管系统等疾病的辅助药物和营养增补剂。由于它对人体没有毒性，因此在食品工业上还可作为抗氧化剂和天然食用黄色素使用。
公开号为CN101062165的中国专利详细介绍了一种枳实总黄酮提取物制备方法，包括以下步骤：提取：所用溶剂可以是水或任意一种醇类、酮类及酯类溶剂，或这些溶剂按一定比例组成的混合溶剂，或由这些溶剂与酸、碱、盐配成的酸性或碱性溶剂；提取方法可以是煎煮、加热回流、超声提取、冷浸、渗漉、微波提取、高压提取等；过滤：包括离心、抽滤、超滤、压滤等方法，使用或不使用以下任一种澄清剂或其组合：醇沉剂，明胶，高岭土，各种树脂，聚乙二醇，聚乙三醇，壳聚糖以及天然澄清剂成品如101果汁澄清剂、ZTC+1天然澄清剂等；浓缩：包括常压或减压条件下的薄膜蒸发、旋转蒸发及煎煮浓缩等；干燥：包括真空干燥、喷雾干燥、冷冻干燥等。
公开号为CN104086425A的中国专利详细介绍了一种同时提取并分离烟草绿原酸、茄尼醇、烟碱、芸香苷的方法，其步骤包括：步骤一、同时提取：将烟草原料粉碎，温度40～50℃，超声频率45KHz，料液比10∶1条件下，用80％乙醇提取一次，抽滤或离心后，残渣再分别用80％、95％的乙醇各提取一次；三次提取液合并，获得烟草绿原酸、茄尼醇、烟碱、芸香苷的粗提液，烟草绿原酸、茄尼醇、烟碱、芸香苷的提取率均达100％；步骤二、分离：分离茄尼醇；分离绿原酸、芸香苷；分离烟碱。
公开号为CN104334569A的中国专利详细介绍了一种从植物获得富芸香苷提取物的方法，所述方法包括：将含有芸香苷的植物提取物溶解在甲醇或乙醇中，以获得粗制芸香苷提取物溶液，所述含有芸香苷的植物提取物含有90重量％至95重量％芸香苷和100至300ppm铁；减少所述粗制芸香苷提取物溶液的体积，以获得浓缩物；通过向所述浓缩物加入所述含有芸香苷的植物提取物的1-15重量％的酸、以及任选地加入C1-C4醇、水、或者C1-C4醇和水，从而获得混合物，其中，所述含有芸香苷的植物提取物占所述混合物的8％至30％(w/v)，并且所述酸选自由以下各项组成的组：抗坏血酸、柠檬酸、酒石酸、没食子酸和苹果酸；使所述混合物静置，以形成沉淀物；以及将所述沉淀物分离，从而获得含有少于20ppm铁的富芸香苷提取物。
公开号为CN106496034A的中国专利详细介绍了一种同时从烟叶中提取分离绿原酸和芸香苷的方法，包括以下步骤：1)烟草原料粉碎后以水为溶剂一次提取，获得烟草绿原酸、芸香苷的粗提液；2)用有机溶剂萃取粗提液，获得去脂的提取液；3)提取液上柱进行绿原酸及芸香苷的柱层析分离。
公开号为CN102060823A的中国专利详细介绍了一种从雪莲中提取东莨菪素的方法，包含以下步骤：1)超声碱提：取雪莲花原料，破碎，加入pH10-11的碱超声提取1-2次，滤得提取液；2)酸还原：上述提取酸化至弱酸性，析出沉淀，滤出沉淀物用少量苯洗涤，取固体；3)聚酰胺分离：将上述固体用80-90％乙醇分散，与聚酰胺树脂拌样，挥干上柱，用去离子水和不同比例的乙醇溶液分段洗脱，收集高度乙醇洗脱液，浓缩干燥得粗品；4)重结晶：将上述粗品加乙醇加热溶解，静置冷却，得结晶，重复2-3次，干燥即得产品。
从现有文献资料表明，现有的芸香苷提取一般包括醇提法、水提法和碱提取-酸沉淀法，醇提法是利用芸香苷在冷热乙醇中溶解度相差悬殊的性质来提取，方法是：槐米-70％乙醇回流-趁热过滤-滤液适当浓缩-放冷-析出沉淀-过滤-压干。水提法利用芸香苷在冷热水中的溶解度差进行提取，其方法是：槐米-煎煮-趁热过滤-冷却-析出沉淀。碱提取-酸沉淀法，是根据芸香苷结构中有酚羟基，能与碱反应成盐易溶于水的性质，若向此盐类水溶液中加入盐酸，则芸香苷析出，此法收率高，但操作繁琐，需要多次抽滤，成本较高。
杨虹琦等人在“不同产地烤烟叶中绿原酸和芸香苷的含量分析”中报道了不同部位烤烟叶中绿原酸的含量差异不显著，芸香苷的含量差异极显著，并且上部叶＞中部叶＞下部叶。从现有文献资料表明，目前绿原酸和东莨菪素等活性物质市场需求很大。从现有文献资料表明，目前绿原酸和东莨菪素等活性物质市场需求很大。价格成本较高，主要因为原材料价格的问题，但现有烟叶产量和库存相对过甚，未有利用烟叶提取芸香苷和东莨菪素的方法。
发明内容：
本发明的目的在于针对目前过剩烟叶利用率不高，提出了一种利用同步提取纯化从烟叶规模化生产芸香苷和东莨菪素，整个工艺简单操作控制方便，有效提高烟叶的利用率，在降低了芸香苷和东莨菪素生产成本的同时，还可使得两种有效成分具有较高的收率，并可有效确保规模化生产芸香苷和东莨菪素。
本发明提供从烟叶中提取芸香苷和东莨菪素的方法，包括步骤如下：
(1)称取烟叶原料，粉碎后加入石油醚，回流提取2～4h，陶瓷膜过滤得滤液I和滤渣I，滤液I减压蒸干回收石油醚得浸膏I，其中加入石油醚的量，按体积L/烟叶重量kg比为3～5∶1；
(2)取浸膏I在50℃水浴加热融化，再加入氯仿进行萃取，得氯仿萃取液I，其中加入氯仿的量，按体积L/浸膏I重量kg比为3～8∶1；
(3)取滤渣I加入60～80％乙醇溶液，室温提取2～4h，陶瓷膜过滤，再加入同体积的60～80％乙醇溶液在70～90℃回流提取2～4h，陶瓷膜过滤，合并滤液得滤液II，并减压浓缩至原有体积的1/20～1/30，得浓缩液I，并于2～4℃下放置10～12h，陶瓷膜过滤得滤液III和固形物，其中加入60～80％乙醇溶液的量，按体积L/烟叶重量kg比为2～6∶1；
(4)固形物加入氯仿进行萃取，陶瓷膜过滤得滤液IV和滤渣II，滤液IV减压浓缩至干得氯仿萃取物II，其中加入氯仿的量，按体积L/固形物重量kg比为5～10∶1；
(5)将氯仿萃取物II加到氯仿萃取液I中，上80～100目的硅胶柱进行层析，用三倍至五倍柱体积氯仿进行洗脱，得洗脱液，直接减压浓缩至干得东莨菪素；
(6)滤渣II加入二甲基亚砜溶解，陶瓷膜过滤得滤液V，再加入等体积的水混合后，减压浓缩去除二甲基亚砜，得浓缩液II，并于2～4℃下放置10～12h，陶瓷膜过滤得芸香苷。
上述的陶瓷膜的孔径在0.2～0.3微米之间，所述减压浓缩在40～60℃。
上述石油醚优选沸程为60～90℃的石油醚。
上述60～80％乙醇溶液为乙醇水溶液，80％乙醇溶液配制方法为80mL无水乙醇加入20mL水混合即可。
所述步骤(6)中加入二甲基亚砜的量，按体积L/滤渣II重量kg比为4～6∶1。
技术效果：
1、采用同步提取芸香苷和东莨菪素，有效提高了烟叶的利用率，降低了生产成本。
2、通过室温乙醇提取和低温结晶处理，有效降低了绿原酸在芸香苷提取过程中的降解影响，也利于提高东莨菪素的提取率。
具体实施方式：
下面用本发明的实施实例来进一步说明本发明的实质性内容，但并不以此限制本发明。
实施例1
称取100kg烟叶原料，粉碎后加入500L石油醚，回流提取3h，陶瓷膜过滤得滤液I和滤渣I，滤液I减压蒸干回收石油醚得4.62kg浸膏I；在50℃水浴加热融化，再加入20L氯仿进行萃取，得氯仿萃取液I。
取滤渣I加入70％乙醇溶液400L，室温提取4h，陶瓷膜过滤(得320L乙醇滤液)，再向(滤渣中)加入70％乙醇溶液400L在90℃回流提取3h，陶瓷膜过滤(得360L乙醇滤液)，合并滤液得680L滤液II，并减压浓缩至30L，得浓缩液I，并于2～4℃下放置11h，陶瓷膜过滤得滤液III和6.64kg固形物；固形物加入40L氯仿进行萃取，陶瓷膜过滤得滤液IV和3.58kg滤渣II，滤液IV减压浓缩至干得氯仿萃取物II。
将氯仿萃取物II加到氯仿萃取液I中，上80～100目的硅胶柱进行层析，用五倍柱体积氯仿进行洗脱，得洗脱液，直接减压浓缩至干得0.94kg东莨菪素；滤渣II加入二甲基亚砜溶解，陶瓷膜过滤得滤液V，再加入等体积的水混合后，减压浓缩去除二甲基亚砜，得浓缩液II，并于2～4℃下放置10～12h，陶瓷膜过滤得1.36kg芸香苷。经HPLC检测，所得样品中芸香苷含量为98.87％，东莨菪素含量为98.16％。
实施例2
称取200kg烟叶原料，粉碎后加入900L石油醚，回流提取4h，陶瓷膜过滤得滤液I和滤渣I，滤液I减压蒸干回收石油醚得9.88kg浸膏I；在50℃水浴加热融化，再加入35L氯仿进行萃取，得氯仿萃取液I。
取滤渣I加入75％乙醇溶液600L，室温提取4h，陶瓷膜过滤(得500L乙醇滤液)，再向(滤渣中)加入75％乙醇溶液600L在80℃回流提取2.5h，陶瓷膜过滤(得550L乙醇滤液)，合并滤液得1050L滤液II，并减压浓缩至50L，得浓缩液I，并于2～4℃下放置11h，陶瓷膜过滤得滤液III和13.71kg固形物；固形物加入80L氯仿进行萃取，陶瓷膜过滤得滤液IV和7.83kg滤渣II，滤液IV减压浓缩至干得氯仿萃取物II。
将氯仿萃取物II加到氯仿萃取液I中，上80～100目的硅胶柱进行层析，用四倍柱体积氯仿进行洗脱，得洗脱液，直接减压浓缩至干得2.11kg东莨菪素；滤渣II加入二甲基亚砜溶解，陶瓷膜过滤得滤液V，再加入等体积的水混合后，减压浓缩去除二甲基亚砜，得浓缩液II，并于2～4℃下放置10～12h，陶瓷膜过滤得2.82kg芸香苷。经HPLC检测，所得样品中芸香苷含量为98.92％，东莨菪素含量为98.23％。

Claims (5)

1.从烟叶中提取芸香苷和东莨菪素的方法，其特征在于，包括步骤如下：
(1)称取烟叶原料，粉碎后加入石油醚，回流提取2～4h，陶瓷膜过滤得滤液I和滤渣I，滤液I减压蒸干回收石油醚得浸膏I，其中加入石油醚的量，按体积L/烟叶重量kg比为3～5∶1；
(2)取浸膏I在50℃水浴加热融化，再加入氯仿进行萃取，得氯仿萃取液I，其中加入氯仿的量，按体积L/浸膏I重量kg比为3～8∶1；
(3)取滤渣I加入60～80％乙醇溶液，室温提取2～4h，陶瓷膜过滤，再加入同体积的60～80％乙醇溶液在70～90℃回流提取2～4h，陶瓷膜过滤，合并滤液得滤液II，并减压浓缩至原有体积的1/20～1/30，得浓缩液I，并于2～4℃下放置10～12h，陶瓷膜过滤得滤液III和固形物，其中加入60～80％乙醇溶液的量，按体积L/烟叶重量kg比为2～6∶1；
(4)固形物加入氯仿进行萃取，陶瓷膜过滤得滤液IV和滤渣II，滤液IV减压浓缩至干得氯仿萃取物II，其中加入氯仿的量，按体积L/固形物重量kg比为5～10∶1；
(5)将氯仿萃取物II加到氯仿萃取液I中，上80～100目的硅胶柱进行层析，用三倍至五倍柱体积氯仿进行洗脱，得洗脱液，直接减压浓缩至干得东莨菪素；
(6)滤渣II加入二甲基亚砜溶解，陶瓷膜过滤得滤液V，再加入等体积的水混合后，减压浓缩去除二甲基亚砜，得浓缩液II，并于2～4℃下放置10～12h，陶瓷膜过滤得芸香苷。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述的陶瓷膜的孔径在0.2～0.3微米之间，所述减压浓缩在40～60℃。
3.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述石油醚优选沸程为60～90℃的石油醚。
4.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述60～80％乙醇溶液为乙醇水溶液，80％乙醇溶液配制方法为80mL无水乙醇加入20mL水混合即可。
5.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述步骤(6)中加入二甲基亚砜的量，按体积L/滤渣II重量kg比为4～6∶1。
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