CN101768068A - 一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法。本发明采用液态、亚临界或超临界CO2萃取啤酒花浸膏后废弃的啤酒花萃余物(啤酒花废渣)提取啤酒花中的总多酚,再采用吸附剂吸附总多酚提取物,然后以醇水体系梯度洗脱吸附剂,得到不同种类的啤酒花多酚;同时对收集到的黄腐酚进行分离、纯化,得到高纯度的黄腐酚。
Description
技术领域
本发明涉及一种利用啤酒花废渣提取啤酒花多酚类化合物的方法。更具体地,本发明涉及一种利用液态、亚临界或超临界CO2萃取啤酒花浸膏后废弃的啤酒花萃余物(啤酒花废渣)提取、分离和纯化黄腐酚的方法。
背景技术
啤酒花是啤酒酿造的重要原料之一,啤酒花中的多酚类物质约占其总量的2-10%,包括酚酸类化合物、黄酮醇类化合物、儿茶酸类化合物和原花色素类化合物等四类,含量最多的是儿茶酸类化合物,包括少量表儿茶酸、没食子儿茶酸、表没食子儿茶酸等。啤酒花多酚中的原花色素类化合物主要是2个或2个以上的黄烷-3-醇缩合而成的前花色素,还有一些白花色素、花青素和翠雀素等,这些化合物或以游离的形式存在,或以糖苷形式存在,在这类物质中,已知的活性的物质包括青兰苷、天门冬素、鞣质及树脂、木犀草素葡萄糖苷、大波斯菊苷、牡荆素、黄腐酚、异黄腐酚、8-异戊烯基柚皮素等。啤酒花多酚,尤其是其中的小分子量的多酚对啤酒的品质极为重要,在酿造过程中可以起到增强和改善啤酒的生物稳定性和风味稳定性的作用。近年来的研究发现,啤酒花中含有一种结构简单的含异戊二烯基的查耳酮——黄腐酚,而它也是目前发现的天然含异戊二烯基类黄酮的唯一来源。众所周知,类黄酮化合物具有广泛的生理和药理活性,包括利胆、抗溃疡、护肝、解痉、利尿、抗病毒等,含异戊二烯基的类黄酮还有抗增生和抗癌作用。在啤酒的生产中,黄腐酚会进一步的发生反应,其反应产物包括异黄腐酚、去氢环化黄腐酚等,这些物质也都具有良好的生理活性。啤酒花中的黄腐酚和异黄腐酚能够抑制某些特殊的人类癌细胞的生长,同时不会对非癌细胞的生长造成影响,并可能对那些哺乳动物的雌性荷尔蒙雌激素具有相似的影响,它们有预防癌症和抑制癌症的效果,还能治疗骨质疏松和动脉硬化。目前,对其功能活性的研究也是啤酒花药理活性研究方面的一个热点,而饮用啤酒则成为黄腐酚和其他含戊二烯基类黄酮的主要饮食来源。目前,研究人员在对癌症的研究中更关注的是化学预防,它是通过调节致癌作用的途径来抑制肿瘤的形成,黄腐酚是目前研究得到的最好化学预防剂。作为一种用途广泛的化学预防剂,黄腐酚具有抑制前致癌剂的代谢激化作用、诱导解毒致癌物质的酶、抑制早期肿瘤的生长等作用。
但是,由于黄腐酚在水中的溶解性较差,而在啤酒的酿造过程中大部分的黄腐酚又会由于受热而异构化为异黄腐酚,啤酒中所含的黄腐酚的含量相对较低。2001年,在美国人均每天饮用啤酒225mL。人均每天吸收0.14mg含异戊二烯基的类黄酮,其中含量最多的是异黄腐酚。相关研究表明,通过正常饮用啤酒摄入的含异戊二烯基类黄酮的量,在血浆中的浓度不能达到抑制癌症发生的作用。由于黄腐酚潜在的保健作用,为了提高啤酒中黄腐酚的含量,德国已经酿造出高黄腐酚含量的啤酒。但由于黄腐酚在啤酒花中的含量还不到1%,加之其活性较高,在啤酒麦汁煮沸的过程中容易发生损失,因此,如要提高人们对其的摄入量,只能将其提取出来添加在啤酒中或作为药物使用。目前,超临界CO2萃取啤酒花浸膏的过程中,啤酒花多酚类物质基本上没有被萃取出来,剩余的啤酒花废渣除少量作为饲料、肥料等,大部分被废弃。
发明内容
针对现有技术中啤酒花多酚特别是其中的黄腐酚在啤酒酿造过程中利用率较低,而市场上尚缺乏高纯度的黄腐酚产品这一现状,本发明提供一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法。本发明的目的是以液态、亚临界或超临界CO2萃取啤酒花浸膏后废弃的啤酒花萃余物(啤酒花废渣)为原料,采用低级醇(包括甲醇、乙醇、丙醇)或丙酮为提取溶剂,控制一定的萃取温度、溶剂比例、萃取时间和萃取次数提取其中的可溶性成分,从中分离啤酒花总多酚,并进一步利用吸附剂吸附,用甲醇-水或乙醇-水为洗脱剂,采用梯度洗脱的方法分离啤酒花中的多酚类物质,对收集到的含黄腐酚的洗脱液,采用浓缩回收醇溶液使黄腐酚沉淀析出或直接往洗脱液中加水以降低醇浓度使黄腐酚沉淀析出,并对得到的粗提物采用甲醇水或乙醇水的体系结晶提纯,得到高纯度的黄腐酚。
为达到上述目的,本发明是采用如下技术方案予以实现的:
一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法,包括如下流程:
(1)以液态、亚临界或超临界CO2萃取啤酒花浸膏后废弃的啤酒花萃余物(啤酒花废渣)为原料,采用低级醇(包括甲醇、乙醇、丙醇)或丙酮为提取溶剂,控制一定的萃取温度、溶剂比例、萃取时间和萃取次数提取其中的可溶性成分;
(2)合并所得到的提取液,减压浓缩得到含有啤酒花多酚的浓缩液,将该提取液按一定比例加入相应量的吸附剂,得到吸附有啤酒花多酚的吸附剂粉,放置或减压蒸馏,除去其中的少量溶剂;
(3)将吸附有啤酒花多酚的吸附剂粉依次用不同浓度的甲醇-水溶液洗脱,分步收集所得到的洗脱液;
(4)将上述步骤中含有黄腐酚的洗脱液合并,加入一定比例的去离子水或减压蒸馏分离出一定比例的甲醇,静置沉淀,离心或减压过滤,收集沉淀,此为黄腐酚的粗提物;
(5)将上述步骤中所得的黄腐酚的粗提物采用甲醇水溶液或乙醇水溶液进行重结晶,得到高纯度的黄腐酚。
所述的一种用啤酒花废渣为原料提取黄腐酚的方法,所优选的萃取啤酒花废渣的溶剂为浓度≥50%的乙醇水溶液或无水乙醇,萃取温度为室温~60℃,啤酒花废渣和溶剂的比例为1∶3~1∶20,萃取时间为1~5小时,萃取次数2~3次。
所述的一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法,用于吸附啤酒花多酚提取物的吸附剂可以是硅藻土、硅胶、氧化铝或β-环糊精。
所述的一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法,用于洗脱吸附在硅藻土、硅胶、氧化铝或β-环糊精上的啤酒花多酚的洗脱液是甲醇或乙醇的水溶液;洗脱溶液优选的条件为从20%的甲醇溶液开始,以10%的浓度梯度增加到90%的甲醇水溶液,分步收集所得的洗脱液。
所述的一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法,将分步收集的甲醇水溶液分别减压浓缩至有少量沉淀析出时为止,静置,过滤分离所得的沉淀,得啤酒花多酚的提取物。其中,分步收集的甲醇水溶液中含有黄腐酚的部分减压浓缩至有少量沉淀析出时,静置,过滤分离所得的沉淀,得到的是黄腐酚的粗提物;分步收集的含有其它啤酒花多酚的洗脱液浓缩后分离得到的是其它啤酒花多酚的提取物。
所述的一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法,将分步收集的甲醇水溶液中含有黄腐酚的部分加入相当于溶液体积20%的去离子水或蒸馏水,静置,过滤分离所得的沉淀,得黄腐酚的粗提物。
所述的一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法,还包括如下步骤,所述的黄腐酚的粗提物用90~98%的甲醇水溶液或90~98%乙醇水溶液为重结晶溶剂进行重结晶提纯,得到高纯度的黄腐酚;所得黄腐酚和其他啤酒花多酚的提取物可用于啤酒、饮料、食品、医药和化妆品等领域。
本发明所取得的有益效果是:
1.本发明所选用的提取原料为提取啤酒花浸膏的萃取物啤酒花废渣,提高了资源的再生利用价值,属于废物利用。
2.本发明所得到的产物为具有抗增生和抗癌作用的天然含异戊二烯基的类黄酮,该类产品在食品和制药业中已显现出广阔的应用前景。
3.本发明采用的工艺简单,提取方便,所得黄腐酚和其他啤酒花多酚的提取物产品收率高,产品纯度高,适用于啤酒、饮料、食品、医药和化妆品等领域。
具体实施方式
下面采用具体实施例的方式具体地解释本发明,但本发明不局限于实施例。
实施例1:
取100g啤酒花废渣,加入300mL95%的食用乙醇40℃下超声萃取1h,过滤提取液,残渣再重复萃取两次;合并三次提取液,减压浓缩除去大部分溶剂,得25mL浓缩液。将浓缩液中加入80g硅藻土,搅拌均匀,使啤酒花多酚提取物均匀地吸附在吸附剂硅藻土上,放置,使其中的少量溶剂挥发。取30%的甲醇水溶液200mL洗脱吸附有啤酒花多酚提取物的硅藻土,过滤,分离出甲醇水溶液备用;再用60%的甲醇水溶液400mL洗脱硅藻土,过滤收集所得到的甲醇水溶液,该甲醇水溶液在搅拌下加入80mL去离子水,静置,溶液中有黄色沉淀析出,过滤,得黄腐酚的粗提物0.42g。
实施例2:
取120g啤酒花废渣,加入300mL丙酮室温萃取3h,过滤提取液,残渣再重复萃取两次;合并三次提取液,减压浓缩除去大部分溶剂,得25mL浓缩液。将浓缩液中加入100g层析用硅胶,搅拌均匀,使啤酒花多酚提取物均匀地吸附在吸附剂硅胶上,放置,使其中的少量溶剂挥发。取40%的甲醇水溶液300mL洗脱吸附有啤酒花多酚提取物的硅胶,过滤,分离出甲醇水溶液后备用;再用60-65%的甲醇水溶液500mL洗脱硅胶,过滤收集所得到的甲醇水溶液,该甲醇水溶液在搅拌下加入100mL去离子水,静置,溶液中有黄色沉淀析出,过滤,得黄腐酚的粗提物0.51g。
实施例3:
取400g啤酒花废渣,加入1000mL95%的食用乙醇室温下超声萃取1h,过滤提取液,残渣再重复萃取两次;合并三次提取液,减压浓缩除去大部分溶剂,得75mL浓缩液。将浓缩液中加入280g硅藻土,搅拌均匀,使啤酒花多酚提取物均匀地吸附在吸附剂硅藻土上,放置,使其中的少量溶剂挥发。取20%的甲醇水溶液500mL洗脱吸附有啤酒花多酚提取物的硅藻土,过滤,收集甲醇水溶液,滤液浓缩后得提取物I;再用30%的甲醇水溶液500mL洗脱硅藻土,过滤,收集所得到的甲醇水溶液,滤液浓缩后得提取物II;再用40%的甲醇水溶液500mL洗脱硅藻土,过滤,收集所得到的甲醇水溶液,滤液浓缩后得提取物III;再用50%的甲醇水溶液500mL洗脱硅藻土,过滤,收集所得到的甲醇水溶液,滤液浓缩后得提取物IV;再用60%的甲醇水溶液500mL洗脱硅藻土,过滤,收集所得到的甲醇水溶液,滤液浓缩后得提取物V;再用70%的甲醇水溶液500mL洗脱硅藻土,过滤,收集所得到的甲醇水溶液,滤液浓缩后得提取物VI;再用80%的甲醇水溶液500mL洗脱硅藻土,过滤,收集所得到的甲醇水溶液,滤液浓缩后得提取物VII;再用90%的甲醇水溶液500mL洗脱硅藻土,过滤,收集所得到的甲醇水溶液,滤液浓缩后得提取物VIII。合并IV、V、VI的提取物,将其溶于90%的甲醇溶液中进行重结晶处理,得高纯度黄腐酚0.87g(熔点169-171℃)。提取物I、II、III、VII和VIII分别为啤酒花其它多酚类物质。
Claims (9)
1.一种用啤酒花废渣提取黄腐酚的方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)以液态、亚临界或超临界CO2萃取啤酒花浸膏后废弃的啤酒花萃余物(啤酒花废渣)为原料,采用低级醇(包括甲醇、乙醇、丙醇)或丙酮为提取溶剂,控制一定的萃取温度、溶剂比例、萃取时间和萃取次数提取其中的可溶性成分;
(2)合并所得到的提取液,减压浓缩得到含有啤酒花多酚的浓缩液,将该提取液按一定比例加入相应量的吸附剂,得到吸附有啤酒花多酚的吸附剂粉,放置或减压蒸馏,除去其中的少量溶剂;
(3)将吸附有啤酒花多酚的吸附剂粉依次用不同浓度的甲醇-水溶液洗脱,分步收集,得到不同种类的啤酒花多酚洗脱液;
(4)将上述步骤中以黄腐酚为主的洗脱液合并,加入一定比例的去离子水或减压蒸馏分离出一定比例的甲醇,静置沉淀,离心或减压过滤,收集沉淀,此为黄腐酚的粗提物;所得的黄腐酚的粗提物采用甲醇水溶液或乙醇水溶液进行重结晶,得到高纯度的黄腐酚。
(5)将上述步骤(3)中所得的其它部分的洗脱液浓缩后得到其它啤酒花多酚。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,优选的萃取啤酒花废渣的溶剂为浓度≥50%的乙醇水溶液或无水乙醇,萃取温度为室温~60℃,啤酒花废渣和溶剂的比例为1∶3~1∶20,萃取时间为1~5小时,萃取次数2~3次。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的用于吸附啤酒花多酚提取物的吸附剂可以是硅藻土、硅胶、氧化铝或β-环糊精。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的甲醇/水的洗脱溶液优选的条件为从20%的甲醇溶液开始,以10%的浓度梯度增加到90%的甲醇水溶液,分步收集所得的洗脱液。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,将分步收集的洗脱液中以黄腐酚为主的部分减压浓缩至有少量沉淀析出,静置,过滤分离所得的沉淀,得黄腐酚的粗提物。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,将分步收集的洗脱液中含有黄腐酚的部分加入相当于溶液体积20%的去离子水或蒸馏水,静置,过滤分离所得的沉淀,得黄腐酚的粗提物。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的提纯黄腐酚所用重结晶溶剂为90~98%的甲醇水溶液或90~98%乙醇水溶液。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,将分步收集的含有其它啤酒花多酚的洗脱液浓缩得到其它啤酒花多酚的提取物。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所得到的黄腐酚和其他啤酒花多酚的提取物适用于啤酒、饮料、食品、医药和化妆品等领域。
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