CN110066223A - 1-甲氧基-2-丙胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及二甲吩草胺制备领域，公开了一种1‑甲氧基‑2‑丙胺的制备方法，该方法包括：在金属类氢化催化剂和氢气的存在下，将甲氧基丙酮和氨进行接触，其中，所述金属类氢化催化剂选自钯/碳、铂/碳、或镍，相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量为0.1‑20重量份。通过本发明的方法，能够提供一种收率高，容易大规模生产的适合工业化的1‑甲氧基‑2‑丙胺的制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及二甲吩草胺制备领域，具体涉及一种1-甲氧基-2-丙胺的制备方法。
背景技术
二甲吩草胺为氯乙酰胺除草剂，抑制非常长链脂肪酸的合成。作用模式主要是一个土壤处理除草剂，但也可以应用于苗后。除草剂通过根和胚轴吸收进入植物，有很少或没有叶面活性，并很少在植物中迁移。用于控制玉米，大豆，甜菜，马铃薯，豆类等作物的一年生禾本科和阔叶杂草。
二甲吩草胺的合成主要通过1-甲氧基-2-丙胺与四氢噻吩-3-酮或其类似物反应制备而成。因此1-甲氧基-2-丙胺的制备尤为重要。
1-甲氧基-2-丙胺的制备文献报道很少，主要是1-甲氧基-2-丙醇在复合催化剂的条件下在高温高压氨气和氢气氛围下反应制得或者甲氧基丙酮在酶的催化下与氨反应还原得到1-甲氧基-2-丙胺。
但是，上述制备方法存在一些难以工业化大规模生产1-甲氧基-2-丙胺的地方。例如，使用高温高压时设备要求高而且有很大的安全风险；使用酶催化的方法时，质量不容易保证，产品难以和酶分离，生产能力低。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的1-甲氧基-2-丙胺难以工业化制备的问题，提供一种步骤简单且适合工业制备1-甲氧基-2-丙胺的方法。
为了实现上述目的，本发明提供一种1-甲氧基-2-丙胺的制备方法，该方法包括：在金属类氢化催化剂和氢气的存在下，将甲氧基丙酮和氨进行接触，其中，所述金属类氢化催化剂选自钯/碳、铂/碳、或镍，相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量为0.1-20重量份。
优选地，所述金属类氢化催化剂为雷尼镍。
优选地，相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量为2-7重量份。
优选地，氨与甲氧基丙酮的摩尔比为1-20：1；更优选地，氨与甲氧基丙酮的摩尔比为3-6：1。
优选地，所述接触在溶剂存在下进行，所述溶剂为水、醇类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂、酰胺类溶剂和腈类溶剂中的至少一种；更优选地，所述溶剂为醇类溶剂；进一步优选地，所述溶剂为甲醇。
优选地，所述氢气的压力为1-50Kg/cm2。
更优选地，所述氢气的压力为10-20Kg/cm2。
优选地，接触的温度为20-150℃，接触的时间为1-24小时；更优选地，接触的温度为60-80℃，接触的时间为6-12小时。
通过本发明的方法，能够提供一种收率高，容易大规模生产的适合工业化的1-甲氧基-2-丙胺的制备方法。具体而言，本发明的制备方法，其收率高，操作简便，特别适合工业制备1-甲氧基-2-丙胺。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明提供一种1-甲氧基-2-丙胺的制备方法，该方法包括：在金属类氢化催化剂和氢气的存在下，将甲氧基丙酮和氨进行接触，其中，所述金属类氢化催化剂选自钯/碳、铂/碳、或镍，相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量为0.1-20重量份。
根据本发明，在将甲氧基丙酮和氨进行接触的过程中，氨可以本领域通常使用的各种方式进行使用，优选以溶液形式使用，例如可以使用氨的甲醇溶液。使用氨的甲醇溶液时，氨的浓度没有特别的限制，例如可以为10-30重量％。由于使用较高浓度的氨的甲醇溶液时，能够进一步提高收率，因此，氨的甲醇溶液中氨的浓度优选为25-30重量％。
根据本发明，所述金属类氢化催化剂选自钯/碳、铂/碳、或镍。从进一步能够提高收率的方面来考虑，所述金属类氢化催化剂为雷尼镍。
作为所述催化剂的优选，可以根据甲氧基丙酮的用量来选择，例如，相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量为0.1-20重量份；优选地，相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量为2-7重量份。
相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量的具体例子例如可以为：0.5重量份、1重量份、1.1重量份、1.3重量份、1.5重量份、1.7重量份、1.9重量份、2重量份、2.2重量份、2.3重量份、2.5重量份、2.8重量份、3重量份、3.2重量份、3.4重量份、3.8重量份、4重量份、4.5重量份、5重量份、5.5重量份、5.7重量份、6重量份、6.5重量份、6.8重量份或7重量份。
根据本发明，氨与甲氧基丙酮的用量可以在较大的范围内变动，优选地，氨与甲氧基丙酮的摩尔比为1-20：1；更优选地，氨与甲氧基丙酮的摩尔比为3-6：1，进一步优选地，氨与甲氧基丙酮的摩尔比为3-4：1。
根据本发明，甲氧基丙酮的加样方式可以采用本领域常用的各种加样方式，例如可以一次加入，也可以分次加入。从提高收率的方面来考虑，优选将甲氧基丙酮以连续加入的方式进行加料，例如可以以高压定量泵连续泵如含有甲氧基丙酮的溶液。
根据本发明，所述接触优选在溶剂存在下进行。所述溶剂为能够将反应物较好地溶解且对反应物为惰性即可，例如，所述溶剂可以为水、醇类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂、酰胺类溶剂和腈类溶剂中的至少一种。优选地，所述溶剂为醇类溶剂，特别优选为甲醇。使用甲醇时，相比使用其它溶剂，产物与溶剂会更容易进行分离，特别适合大规模的工业化制备。
根据本发明，所述氢气的压力可以为1-50Kg/cm2；优选为10-20Kg/cm2。
此外，在本发明中，所述接触的温度可以为20-150℃，所述接触的时间可以为1-24小时；优选地，所述接触的温度为60-80℃，所述接触的时间为6-12小时。
在本发明中，接触反应后，可以将接触产物过滤后进行精馏来得到本发明的目的化合物1-甲氧基-2-丙胺。作为过滤的方法可以使用本领域常规使用的各种方法，例如过滤、离心等。作为精馏的条件可以包括：使用20-100cm的精馏柱以及带有回流比的蒸馏头、多馏分的接受装置。另外，使用的填料可以为玻璃或不锈钢填料。
根据本发明，通过上述条件能够得到本发明的目标化合物，并且其后处理简单，得到目标化合物的收率也高，特别适合工业制备1-甲氧基-2-丙胺。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
(1)纯度W1(重量％)：测试仪器为Agilent GC 6890N，计算方法采用如下式所示的外标法，
其中：
r1－标样溶液中1-甲氧基-2-丙胺峰面积的平均值，
r2－试样溶液中1-甲氧基-2-丙胺峰面积的平均值，
m1－1-甲氧基-2-丙胺标样的质量，单位为克(mg)，
m2－1-甲氧基-2-丙胺试样的质量，单位为克(mg)，
P－标样纯度，数值以％表示；
(2)收率(％)，其计算方法为：收率(％)＝实际产量(g)×纯度(重量％)÷理论产量(g)×100％；
实施例1
在1000mL高压釜中加入80重量％含量的甲氧基丙酮55g、氨的甲醇溶液170g(浓度约为15重量％)，镍催化剂1g以及甲醇200g后密封。氮气置换3次，10Kg/cm2氢气置换1次，最后保持内部10Kg/cm2压力。搅拌，缓慢加热升温。60℃保温保压搅拌4小时(搅拌转速1100rpm/min)，反应过程中不断补充氢气，维持反应压力为10Kg/cm2。反应基本结束时即吸氢缓慢，氢气压力升至20Kg/cm2，保温搅拌2小时完成反应(搅拌转速1100rpm/min)。将反应混合物过滤，将滤液常压精馏(精馏条件为40cm的精馏柱，1：1的回流比，不锈钢填料)除去甲醇，得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为60重量％，收率为90％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，其数据如下。
1H NMR(d6-DMSO，500MHz)δ3.24(3H,s),3.05-3.11(2H,m),2.91(1H,m),1.56(2H,br),0.91(3H,d)。EI-MS：89(M)+。
实施例2
在2000mL高压釜中依次加入70重量％含量的甲氧基丙酮252g、氨的甲醇溶液378g(浓度约为27重量％)、镍催化剂6g以及甲醇252g后密封。氮气置换3次，10Kg/cm2氢气置换1次，最后保持内部10Kg/cm2压力。加热升温，80℃保温保压搅拌6小时(搅拌转速1100rpm/min)，反应过程中不断补充氢气，维持反应压力为10Kg/cm2。反应基本结束时即吸氢缓慢，氢气压力升至20Kg/cm2，保温搅拌2小时完成反应(搅拌转速1100rpm/min)。将反应混合物过滤将滤液常压精馏(精馏条件同上)除去甲醇，得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为58重量％，收率为96％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，鉴定其结构为1-甲氧基-2-丙胺。
实施例3
在2000mL高压釜中依次加入70重量％含量的甲氧基丙酮126g、氨的甲醇溶液189g(浓度约为27重量％)、镍催化剂6g以及甲醇500g后密封。氮气置换3次，10Kg/cm2氢气置换1次，最后保持内部10Kg/cm2压力。加热升温，80℃保温保压搅拌6小时(搅拌转速1100rpm/min)，反应过程中不断补充氢气，维持反应压力为10Kg/cm2。反应基本结束时即吸氢缓慢，氢气压力升至20Kg/cm2，保温搅拌2小时完成反应(搅拌转速1100rpm/min)。将反应混合物过滤，将滤液常压精馏，(精馏条件同上)除去甲醇，得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为56重量％，收率为95％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，鉴定其结构为1-甲氧基-2-丙胺。
实施例4
在2000mL高压釜中依次加入70重量％含量的甲氧基丙酮126g、氨的甲醇溶液189g(浓度约为27重量％)、镍催化剂1.5g以及甲醇500g后密封。氮气置换3次，10Kg/cm2氢气置换1次，最后保持内部10Kg/cm2压力。加热升温，80℃保温保压搅拌6小时(搅拌转速1100rpm/min)，反应过程中不断补充氢气，维持反应压力为10Kg/cm2。反应基本结束时即吸氢缓慢，氢气压力升至20Kg/cm2，保温搅拌2小时完成反应(搅拌转速1100rpm/min)。将反应混合物过滤，将滤液常压精馏(精馏条件同上)除去大部分甲醇，得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为46重量％，收率为76％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，鉴定其结构为1-甲氧基-2-丙胺。
实施例5
在2000mL高压釜中依次加入70重量％含量的甲氧基丙酮378g、氨的甲醇溶液567g(浓度约为27重量％)、镍催化剂9g后密封。氮气置换3次，10Kg/cm2氢气置换1次，最后保持内部10Kg/cm2压力。加热升温，80℃保温保压搅拌6小时(搅拌转速1100rpm/min)，反应过程中不断补充氢气，维持反应压力为10Kg/cm2。反应基本结束时即吸氢缓慢，氢气压力升至20Kg/cm2，保温搅拌2小时完成反应(搅拌转速1100rpm/min)。将反应混合物过滤，将滤液常压精馏(精馏条件同上)除去甲醇，得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为55重量％，收率为94％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，鉴定其结构为1-甲氧基-2-丙胺。
实施例6
在2000mL高压釜中依次加入70重量％含量的甲氧基丙酮378g、氨的甲醇溶液567g(浓度约为27重量％)以及镍催化剂3g后密封。氮气置换3次，10Kg/cm2氢气置换1次，最后保持内部10Kg/cm2压力。加热升温，80℃保温保压搅拌6小时(搅拌转速1100rpm/min)，反应过程中不断补充氢气，维持反应压力为10Kg/cm2。反应基本结束时即吸氢缓慢，氢气压力升至20Kg/cm2，保温搅拌2小时完成反应(搅拌转速1100rpm/min)。将反应混合物过滤，将滤液常压精馏(精馏条件同上)除去甲醇，得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为35重量％，收率为62％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，鉴定其结构为1-甲氧基-2-丙胺。
实施例7
在2000mL高压釜中依次加入氨的甲醇溶液567g(浓度约为27重量％)以及镍催化剂6g后密封。氮气置换3次，10Kg/cm2氢气置换1次，最后保持内部10Kg/cm2压力。加热升温。开始缓慢使用高压定量泵泵入70重量％含量的甲氧基丙酮378g，80℃保温保压搅拌6小时(搅拌转速1100rpm/min)，反应过程中不断补充氢气，维持反应压力为10Kg/cm2。反应基本结束时即吸氢缓慢，氢气压力升至20Kg/cm2，保温搅拌2小时完成反应(搅拌转速1100rpm/min)。将反应混合物过滤，将滤液常压精馏(精馏条件同上)除去甲醇，得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为56重量％，收率为95％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，鉴定其结构为1-甲氧基-2-丙胺。
实施例8
在1000mL高压釜中依次加入70重量％含量的甲氧基丙酮126g、氨的甲醇溶液189g(浓度约为27重量％)、5重量％的钯/碳5g以及甲醇200g后密封。氮气置换3次，10Kg/cm2氢气置换1次，最后保持内部10Kg/cm2压力。加热升温，50℃保温保压搅拌6小时(搅拌转速1100rpm/min)，反应过程中不断补充氢气，维持反应压力为10Kg/cm2。反应基本结束时即吸氢缓慢，氢气压力升至20Kg/cm2，保温搅拌2小时完成反应(搅拌转速1100rpm/min)。将反应混合物过滤，将滤液常压精馏(精馏条件同上)除去甲醇，得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为51重量％，收率为88％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，鉴定其结构为1-甲氧基-2-丙胺。
实施例9
按照实施例1的方法进行，不同的是，催化剂为3重量％的铂/碳1g，相同地得到1-甲氧基-2-丙胺水溶液，通过气相色谱定量，其纯度为50重量％，收率为86％。将得到的1-甲氧基-2-丙胺水溶液进行浓缩、干燥后，进行核磁和质谱测定，鉴定其结构为1-甲氧基-2-丙胺。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种1-甲氧基-2-丙胺的制备方法，其特征在于，该方法包括：在金属类氢化催化剂和氢气的存在下，将甲氧基丙酮和氨进行接触，其中，所述金属类氢化催化剂选自钯/碳、铂/碳、或镍，相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量为0.1-20重量份。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述金属类氢化催化剂为雷尼镍。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，相对于100重量份的甲氧基丙酮，所述金属类氢化催化剂的用量为2-7重量份。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其中，氨与甲氧基丙酮的摩尔比为1-20：1。
5.根据权利要求4所述的方法，其中，氨与甲氧基丙酮的摩尔比为3-6：1。
6.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其中，所述接触在溶剂存在下进行，所述溶剂为水、醇类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂、酰胺类溶剂和腈类溶剂中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的方法，其中，所述溶剂为醇类溶剂，优选为甲醇。
8.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其中，所述氢气的压力为1-50Kg/cm2。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，所述氢气的压力为10-20Kg/cm2。
10.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其中，所述接触的温度为20-150℃，所述接触的时间为1-24小时；
优选地，所述接触的温度为60-80℃，所述接触的时间为6-12小时。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103420846A (zh) * | 2012-05-14 | 2013-12-04 | 浙江新化化工股份有限公司 | 一种生产异丙胺的方法 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103420846A (zh) * | 2012-05-14 | 2013-12-04 | 浙江新化化工股份有限公司 | 一种生产异丙胺的方法 |
| CN103965055A (zh) * | 2014-05-26 | 2014-08-06 | 浙江建业化工股份有限公司 | 异丙胺的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| JOAN GALLARDO-DONAIRE等: "Direct Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination of Alkyl−Aryl Ketones with Ammonia and Hydrogen", 《J.AM.CHEM.SOC.》 * |
| S.GOBOLOS等: "Asymmetric synthesis of S/-alkylamines via reductive transamination of ketones over carbon-supported palladium catalysts", 《JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A: CHEMICAL》 * |
| VICTOR A. BASSILI，ALFONS BAIKER: "Catalytic amination of 1-methoxypropan-2-ol over silica supported nickel Modelling of reaction kinetics", 《APPLIED CATALYSIS》 * |
| VICTOR A. BASSILI，ALFONS BAIKER: "Catalytic amination of l-methoxy-Z-propanol over silica supported nickel Study of the influence of the reaction parameters", 《APPLIED CATALYSIS》 * |
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