CN110028380B - 一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法 - Google Patents

一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110028380B
CN110028380B CN201910310825.6A CN201910310825A CN110028380B CN 110028380 B CN110028380 B CN 110028380B CN 201910310825 A CN201910310825 A CN 201910310825A CN 110028380 B CN110028380 B CN 110028380B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ethanol
perfluoroalkyl
water
product
koh
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910310825.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110028380A (zh
Inventor
张金刚
李瑞涛
王鸿飞
腾岩
周廷廷
张宗林
刘华
杨秀峰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sichuan Xiaifu Technology Co ltd
Original Assignee
Sichuan Xiaifu Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sichuan Xiaifu Technology Co ltd filed Critical Sichuan Xiaifu Technology Co ltd
Priority to CN201910310825.6A priority Critical patent/CN110028380B/zh
Publication of CN110028380A publication Critical patent/CN110028380A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110028380B publication Critical patent/CN110028380B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/095Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/86Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,包括如下步骤:步骤1:先加入重量比为100∶60∶120∶10‑100∶60∶150∶15的前馏分,然后加入乙醇,再加入KOH和水到带有回流冷凝器的反应釜中,然后开始搅拌加热,在73‑82℃时系统开始回流,升温到恒沸点后继续加热,升温回流反应维持2小时,再通过回流冷凝器采出乙醇;步骤2:产物冷却后送至分液器进行分液,分液器将产物分为上下两层;步骤3:下层物料采出后进行精馏,依次采出残留的乙醇、全氟烷基乙烯和全氟烷基乙醇;步骤4:上层通过蒸馏依次分离出乙醇、水、以及丙烯酸钾和KOH的混合物。

Description

一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法
技术领域
本发明涉及全氟烷基乙基丙烯酸酯的提纯技术领域,具体涉及一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法。
背景技术
全氟烷基乙基丙烯酸酯等系列产品是一类重要的化工原料,可以转变成相应的醇、硫醇和磺酰氯等各种含氟中间体,进一步合成各种含氟表面活性剂、含氟整理剂和其它含氟精细化学品。该类含氟产品具有高耐热稳定性、高化学稳定性和憎水憎油等优良性能,用其制成的含氟织物整理剂具有传统织物整理剂无法比拟的特性,经其处理后的纺织品具有多种优异的性能,因而倍受国内外市场的关注和欢迎,成为当今织物整理的主流。全氟烷基乙基丙烯酸酯合成的副产物全氟烷基乙烯和全氟烷基乙基丙烯酸脂形成共废物,难以将两者分离,最常见的分离工艺是蒸馏,但是蒸馏产生的前馏分混合物(副产物全氟烷基乙烯+夹带的产品全氟烷基乙基丙烯酸酯+副产物丙烯酸)难以再分离,一般企业作为废液委外处理,不但成本高,且需要设置足够大的废液堆场。
发明内容
本发明的目的在于:针对上述前馏分(副产物全氟烷基乙烯+夹带的产品全氟烷基乙基丙烯酸酯+副产物丙烯酸)难以再分离,一般企业作为废液委外处理的现象导致成本高,且需要设置足够大的废液堆场的问题,本发明提供一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法。
本发明采用的技术方案如下:
一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,包括如下步骤:
步骤1:先加入重量比为100∶60∶120∶10-100∶60∶150∶15的前馏分,然后加入乙醇,再加入KOH和水到带有回流冷凝器的反应釜中,然后开始搅拌加热,在73-g2℃时系统开始回流,升温到恒沸点后继续加热,升温回流反应维持2小时,再通过回流冷凝器采出乙醇;
步骤2:产物冷却后送至分液器进行分液,分液器将产物分为上下两层,由于全氟烷基乙醇、全氟院基乙烯的密度大于水,且在水中的溶解度极低,因此在下层,上层为水、KOH、丙烯酸钾和乙醇;
步骤3:由于全氟烷基乙烯和全氟烷基乙醇的沸点差在30℃以上,采用精馏的办法进行提纯。下层物料采出后进行精馏,依次采出残留的乙醇、全氟烷基乙烯(无色透明液体)和全氟烷基乙醇(无色透明)。
步骤4:上层通过蒸馏依次分离出乙醇和水,取出丙烯酸钾和KOH的混合物。
进一步,所述步骤1中乙醇采完后,再将向反应釜中加入重量份为150-250,温度为80℃的去离子水进行加热和搅拌持续30分钟,然后维持系统温度在80℃下静止1小时。
进一步,所述步骤1中先按比例将KOH溶解到水中待用。
进一步,所述乙醇可以直接循环使用。
进一步,所述步骤4中的水中含有少量的有机物,送至废水处理装置进行生化降解,丙烯酸钾和KOH的混合物委外进行丙烯酸钾的回收。
综上所述,由于采用了上述技术方案,本发明的有益效果是:
1.将前馏分中的全氟烷基乙基丙烯酸酯转化为全氟烷基乙醇,转化率≥99%。且全氟烷基乙的纯度可达99%,可作为高附加值的产品进行销售,目前销售价格50万/吨。
2.可将副产的全氟烷基乙烯提纯出来,纯度可达99%。全氟烷基乙烯可作为合成氟硅氧烷的原料,也可作为全氟羧酸的原料,附加值很高,市场销售价在80万元/吨。
3.溶剂乙醇可循环使用,不需要脱水等净化处理。
4.产生的废水可生化性好,易处理。
附图说明
本实用发明将通过例子并参照附图的方式说明,其中:
图1是本发明工艺流程图图。
具体实施方式
本说明书中公开的所有特征,或公开的所有方法或过程中的步骤,除了互相排斥的特征和/或步骤以外,均可以以任何方式组合。
下面结合图1对本发明作详细说明。
实施例1
一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,包括如下步骤:
步骤1:先将重量份为12份的KOH溶解到重量份为60的水中待用,然后将重量份为100的前馏分的混合物加入到带有回流冷凝器的反应釜中,然后加入重量份为150的乙醇和溶解后的KOH水溶液,然后打开搅拌,利用夹套蒸汽加热,在78℃时系统开始回流,升温回流反应维持2小时,再通过回流冷凝器采出乙醇,乙醇采完后再将向反应釜中加入重量份为200,温度为80℃的去离子水进行加热和搅拌持续30分钟,然后维持系统温度在80℃下静止1小时;
步骤2:产物冷却后送至分液器进行分液,分液器将产物分为上下两层,由于全氟烷基乙醇、全氟院基乙烯的密度大于水,且在水中的溶解度极低,因此在下层,上层为水、KOH、丙烯酸钾和乙醇;
步骤3:由于全氟烷基乙烯和全氟烷基乙醇的沸点差在30℃以上,采用精馏的办法进行提纯。下层物料采出后进行精馏,依次采出残留的乙醇、全氟烷基乙烯(无色透明液体)和全氟烷基乙醇(无色透明)。
步骤4:上层通过蒸馏依次分离出乙醇和水,取出丙烯酸钾和KOH的混合物,其中,乙醇可以直接循环使用;水中含有少量的有机物,送至废水处理装置进行生化降解;丙烯酸钾和KOH的混合物委外进行丙烯酸钾的回收。
最终下层依次采出残留的全氟烷基乙烯53.5份,全氟烷基乙醇40.1份,塔釜残留物4.4份,主要是高沸点的全氟烷基乙醇和全氟烷基乙烯。
通过色谱分析得到纯度,再根据化学反应方程式、分子量、摩尔数进行理论推算出理论应得到的重量,再结合实际得到重量以及色谱分析的纯度计算收率和转化率。全氟烷基乙烯的收率95.8%,纯度为98.5%。全氟烷基乙醇的转化率为99.5%,收率为93%,纯度为98%。
实施例2
一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,包括如下步骤:
步骤1:先将重量份为10份的KOH溶解到重量份为60的水中待用,然后将重量份为100的前馏分的混合物加入到带有回流冷凝器的反应釜中,然后加入重量份为150的乙醇和溶解后的KOH水溶液,然后打开搅拌,利用夹套蒸汽加热,在73℃时系统开始回流,升温回流反应维持2小时,再通过回流冷凝器采出乙醇采完后再将向反应釜中加入重量份为150,温度为80℃的去离子水进行加热和搅拌持续30分钟,然后维持系统温度在80℃下静止1小时;
步骤2:产物冷却后送至分液器进行分液,分液器将产物分为上下两层,由于全氟烷基乙醇、全氟院基乙烯的密度大于水,且在水中的溶解度极低,因此在下层,上层为水、KOH、丙烯酸钾和乙醇;
步骤3:由于全氟烷基乙烯和全氟烷基乙醇的沸点差在30℃以上,采用精馏的办法进行提纯。下层物料采出后进行精馏,依次采出残留的乙醇、全氟烷基乙烯(无色透明液体)和全氟烷基乙醇(无色透明)。
步骤4:上层通过蒸馏依次分离出乙醇和水,取出丙烯酸钾和KOH的混合物,其中,乙醇可以直接循环使用;水中含有少量的有机物,送至废水处理装置进行生化降解;丙烯酸钾和KOH的混合物委外进行丙烯酸钾的回收。
最终下层依次采出残留的全氟烷基乙烯52.5份,全氟烷基乙醇38.5份,塔釜残留物3.5份,主要是高沸点的全氟烷基乙醇和全氟烷基乙烯。
通过色谱分析得到纯度,再根据化学反应方程式、分子量、摩尔数进行理论推算出理论应得到的重量,再结合实际得到重量以及色谱分析的纯度计算收率和转化率。全氟烷基乙烯的收率91.6%,纯度96%。全氟烷基乙醇的转化率为96%,收率为85.6%,纯度为94%。
实施例3
一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,包括如下步骤:
步骤1:先将重量份为15份的KOH溶解到重量份为60的水中待用,然后将重量份为100的前馏分的混合物加入到带有回流冷凝器的反应釜中,然后加入重量份为150的乙醇和溶解后的KOH水溶液,然后打开搅拌,利用夹套蒸汽加热,在75℃时系统开始回流,升温回流反应维持2小时,再通过回流冷凝器采出乙醇,乙醇采完后再将向反应釜中加入重量份为175,温度为80℃的去离子水进行加热和搅拌持续30分钟,然后维持系统温度在80℃下静止1小时;
步骤2:产物冷却后送至分液器进行分液,分液器将产物分为上下两层,由于全氟烷基乙醇、全氟院基乙烯的密度大于水,且在水中的溶解度极低,因此在下层,上层为水、KOH、丙烯酸钾和乙醇:
步骤3:由于全氟烷基乙烯和全氟烷基乙醇的沸点差在30℃以上,采用精馏的办法进行提纯。下层物料采出后进行精馏,依次采出残留的乙醇、全氟烷基乙烯(无色透明液体)和全氟烷基乙醇(无色透明)。
步骤4:上层通过蒸馏依次分离出乙醇和水,取出丙烯酸钾和KOH的混合物,其中,乙醇可以直接循环使用;水中含有少量的有机物,送至废水处理装置进行生化降解;丙烯酸钾和KOH的混合物委外进行丙烯酸钾的回收。
最终下层依次采出残留的全氟烷基乙烯53份,全氟烷基乙醇40份,塔釜残留物5份,主要是高沸点的全氟烷基乙醇和全氟烷基乙烯。
通过色谱分析得到纯度,再根据化学反应方程式、分子量、摩尔数进行理论推算出理论应得到的重量,再结合实际得到重量以及色谱分析的纯度计算收率和转化率。全氟烷基乙烯的收率95.5%,纯度98.3%。全氟烷基乙醇的转化率为99.2%,收率为92.5%,纯度为98%,但物料的颜色略为发黄。
实施例4
一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,包括如下步骤:
步骤1:先将重量份为12份的KOH溶解到重量份为60的水中待用,然后将重量份为100的前馏分的混合物加入到带有回流冷凝器的反应釜中,然后加入重量份为120的乙醇和溶解后的KOH水溶液,然后打开搅拌,利用夹套蒸汽加热,在82℃时系统开始回流,升温回流反应维持2小时,再通过回流冷凝器采出乙醇,乙醇采完后再将向反应釜中加入重量份为250,温度为80℃的去离子水进行加热和搅拌持续30分钟,,然后维持系统温度在80℃下静止1小时;
步骤2:产物冷却后送至分液器进行分液,分液器将产物分为上下两层,由于全氟烷基乙醇、全氟院基乙烯的密度大于水,且在水中的溶解度极低,因此在下层,上层为水、KOH、丙烯酸钾和乙醇;
步骤3:由于全氟烷基乙烯和全氟烷基乙醇的沸点差在30℃以上,采用精馏的办法进行提纯。下层物料采出后进行精馏,依次采出残留的乙醇、全氟烷基乙烯(无色透明液体)和全氟烷基乙醇(无色透明)。
步骤4:上层通过蒸馏依次分离出乙醇和水,取出丙烯酸钾和KOH的混合物,其中,乙醇可以直接循环使用;水中含有少量的有机物,送至废水处理装置进行生化降解;丙烯酸钾和KOH的混合物委外进行丙烯酸钾的回收。
最终下层依次采出残留的全氟烷基乙烯53份,全氟烷基乙醇39.5份,塔釜残留物3.2份,主要是高沸点的全氟烷基乙醇和全氟烷基乙烯。
通过色谱分析得到纯度,再根据化学反应方程式、分子量、摩尔数进行理论推算出理论应得到的重量,再结合实际得到重量以及色谱分析的纯度计算收率和转化率。全氟烷基乙烯的收率93%,纯度96.5%。全氟烷基乙醇的转化率为97.1%,收率为88%,纯度为95%。

Claims (6)

1.一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1:先加入重量比为100:60:120:10-100:60:150:15的前馏分,然后加入乙醇,再加入KOH和水到带有回流冷凝器的反应釜中,然后开始搅拌加热,在73-82℃时系统开始回流,升温到恒沸点后继续加热,升温回流反应维持2小时,再通过回流冷凝器采出乙醇;
步骤2:产物冷却后送至分液器进行分液,分液器将产物分为上下两层;
步骤3:下层物料采出后进行精馏,依次采出残留的乙醇、全氟烷基乙烯和全氟烷基乙醇;
步骤4:上层通过蒸馏依次分离出乙醇和水,取出丙烯酸钾和KOH的混合物。
2.根据权利要求1所述的一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,其特征在于,在步骤1中乙醇采完后,再将向反应釜中加入重量份为150-250,温度为80℃的去离子水进行加热和搅拌持续30分钟,然后维持系统温度在80℃下静止1小时。
3.根据权利要求1所述的一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,其特征在于,所述步骤1中先按比例将KOH溶解到水中待用。
4.根据权利要求1所述的一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,其特征在于,所述分液器,下层为全氟烷基乙醇、全氟烷基乙烯和少量乙醇,上层为水、KOH、丙烯酸钾和乙醇。
5.根据权利要求1所述的一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,其特征在于,所述乙醇可以直接循环使用。
6.根据权利要求1所述的一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法,其特征在于,所述步骤4中的水中含有少量的有机物,送至废水处理装置进行生化降解,丙烯酸钾和KOH的混合物委外进行丙烯酸钾的回收。
CN201910310825.6A 2019-04-17 2019-04-17 一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法 Active CN110028380B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910310825.6A CN110028380B (zh) 2019-04-17 2019-04-17 一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910310825.6A CN110028380B (zh) 2019-04-17 2019-04-17 一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110028380A CN110028380A (zh) 2019-07-19
CN110028380B true CN110028380B (zh) 2021-06-22

Family

ID=67238819

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910310825.6A Active CN110028380B (zh) 2019-04-17 2019-04-17 一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110028380B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111892502A (zh) * 2020-09-11 2020-11-06 安徽灵达高新材料有限公司 一种丙烯酸酯与甲醇混合物的高效分离方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102079756A (zh) * 2010-12-27 2011-06-01 锦州惠发天合化学有限公司 一种全氟烷基聚氧乙烯基磷酸酯含氟表面活性剂的合成方法
CN104672055A (zh) * 2013-11-29 2015-06-03 四川西艾氟科技有限公司 从全氟烷基乙基丙烯酸酯粗产物中分离全氟烷基乙烯的方法
CN107324973A (zh) * 2017-07-05 2017-11-07 巨化集团技术中心 一种全氟烷基乙醇的制备方法
CN108911983A (zh) * 2018-07-09 2018-11-30 济南齐氟新材料技术有限公司 一种含氟丙烯酸酯的环保制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102079756A (zh) * 2010-12-27 2011-06-01 锦州惠发天合化学有限公司 一种全氟烷基聚氧乙烯基磷酸酯含氟表面活性剂的合成方法
CN104672055A (zh) * 2013-11-29 2015-06-03 四川西艾氟科技有限公司 从全氟烷基乙基丙烯酸酯粗产物中分离全氟烷基乙烯的方法
CN107324973A (zh) * 2017-07-05 2017-11-07 巨化集团技术中心 一种全氟烷基乙醇的制备方法
CN108911983A (zh) * 2018-07-09 2018-11-30 济南齐氟新材料技术有限公司 一种含氟丙烯酸酯的环保制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110028380A (zh) 2019-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8981128B2 (en) Process for producing compounds comprising nitrile functions
CN1234017A (zh) 新戊二醇的连续生产方法
CN106699511B (zh) 一种甘油氯化馏出液中有/无机物的回收利用方法
CN110028380B (zh) 一种全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物提纯再利用的方法
CN102531855A (zh) 一种双酚a环氧乙烷加成物的制备方法
JP4685766B2 (ja) 乳酸エステルの製造方法
CN112341319A (zh) 一种氢氟醚生产过程中含氟烯醚副产物的综合利用方法
Beyerstedt et al. The preparation and properties of ketene diethylacetal
CN109824466B (zh) 一种制备2-甲基-1,3-戊二烯的方法
US2224849A (en) Process and products relating to glycidols
CN106699722A (zh) 一种2,2‑二氟‑1,3‑苯并二恶茂‑4‑甲醛的合成方法
CN110776417A (zh) 一种丙烯酸异丁酯的生产方法
US20130178638A1 (en) Process for producing dioxolane
CN110002470B (zh) 一种从全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物中提纯碘化钾的方法
CN211645084U (zh) 一种异戊醇和乙酸异戊酯的分离及乙酸异戊酯纯化装置
JP2013234125A (ja) グリシジル(メタ)アクリレートの製造方法
JP2005089363A (ja) 生成アダマンタン誘導体の分離精製方法及び原料の回収方法
CN111320540A (zh) 甜瓜醛的制备方法及甜瓜醛、应用
JP2001031651A (ja) 2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジンの製造方法
JPH0470300B2 (zh)
CN104292080B (zh) 从环氧丙烷废液中提取双-(2-氯异丙基)醚的连续精馏方法
JP4355489B2 (ja) 高純度2,2,2−トリフルオロエタノールの製造方法
CN108276243A (zh) 一种八氟环戊烯的工业化生产方法
RU2003107835A (ru) Способ получения фторированного спирта
JP4182300B2 (ja) 2−フルオロシクロプロパンカルボン酸のシス/トランス異性体混合物の分離方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant