CN110003026A - 一种共价有机框架材料Py-COF及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种共价有机框架材料Py‑COF及制备方法，共价有机框架材料Py‑COF，具有式(IV)所示结构：

Description

一种共价有机框架材料Py-COF及制备方法
技术领域
本发明属于高分子有机多孔材料领域，特别是涉及一种共价有机框架材料Py-COF及制备方法。
背景技术
共价有机框架(Covalent organic frameworks,COFs)是一类具有有序孔道结构的新型多孔晶态材料，在气体的选择性分离与储存、非均相催化、光电器件以及生物医药等诸多领域都有着广泛的应用前景和价值。近年来，一些新的合成策略以及合成方法被应用到COFs材料的构筑上来。比较典型的有正交反应策略，机械合成方法、微波辅助合成方法或者使用三氟甲磺酸金属盐为催化剂来进行COFs的构筑，这些研究和发展极大地丰富了COFs材料的合成方法。但是，目前所报道COFs一般是由两种或者三种反应单体通过共缩聚而成，所以为了平衡反应溶剂中溶解部分官能团的比例，一种COF往往只能在特定的溶剂条件下才能成功合成。这也就意味着每成功合成一种新的COF就得进行大量的溶剂筛选工作，这对于COFs材料的快速发展是不利的。因此，如何控制反应溶剂中共缩聚单体的官能团的当量比是降低COFs合成难度的重要因素。此外，COFs材料不溶解也不熔融的特点导致COFs材料较难形成质量较好的薄膜，很大程度上限制了COFs材料在光电器件领域的应用。
双官能团或者多官能团单体已经被广泛设计、应用在超分子自组装等方面。这类分子中不同的官能团可以分别发生不同的有机反应，而且不同官能团的数目在一个小分子中是固定不变的。但目前尚未有使用双官能团单自缩聚构筑COFs材料的相关报道。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘I。
本发明的第二个目的是提供1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘I的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种共价有机框架材料Py-COF。
本发明的第四个目的是提供一种共价有机框架材料Py-COF的制备方法。
本发明的第五个目的是提供一种共价有机框架材料Py-COF薄膜的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘，其特征是具有式(I)所示结构：
1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘的制备方法，包括如下步骤：
1)1,6-二(4-甲酰基苯基)芘(II)的合成：
1,6-二溴芘和4-甲酰基苯硼酸，通过钯催化剂催化的铃木偶联反应得到1,6-二(4-甲酰基苯基)芘(II)；
2)1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘(III)的合成：
1,6-二(4-甲酰基苯基)芘(II)与引发剂N-溴代丁二酰亚胺反应上溴，得到1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘(III)；
3)1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)的合成：
将1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘(III)和4-氨基苯硼酸频哪醇酯，通过钯催化剂催化的铃木偶联反应，得到1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)；反应式如下：
钯催化剂为四三苯基膦钯或双三苯基膦二氯化钯。
共价有机框架材料Py-COF，是具有式(IV)所示结构：
共价有机框架材料Py-COF的制备，包括如下步骤：
将1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)溶解或者分散于有机溶剂中，得到溶液或分散液，加入乙酸水溶液作催化剂，混匀，在25-120℃，反应24-72小时，得到Py-COF(IV)；
反应式如下：
所述有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、邻二氯苯、正丁醇和N,N-二甲基乙酰胺中至少一种。
共价有机框架材料Py-COF薄膜的制备方法，包括如下步骤：
将1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)溶解或者分散于有机溶剂中，得到溶液或分散液；放入洁净干燥的基底，正面朝下，加入乙酸水溶液作催化剂，在25-120℃，反应24-72小时，得到共价有机框架材料Py-COF薄膜；所述有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、邻二氯苯、正丁醇和N,N-二甲基乙酰胺中至少一种。
所述基底为硅片、玻璃或氧化铟锡镀层的玻璃。
本发明的优点：
本发明共价有机框架材料Py-COF可以在多种单一的有机溶剂条件下成功制备，解决了共价有机框架对合成溶剂强烈的依赖性这一难题，此外本发明也提供了一种构筑共价有机框架材料的方法，因此在共价有机框架材料的快速发展及扩大化应用方面起到了推动作用。
附图说明
图1为化合物I的核磁氢谱图。
图2为化合物IV的X-射线粉末衍射图。
图3为化合物IV的的红外光谱图。
图4为实施例1中使用硅片(a)、玻璃(b)、以及有氧化铟锡涂层的玻璃基底(c)上生长的COF膜的照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘I的制备方法，包括如下步骤：
(1)1,6-二(4-甲酰基苯基)芘II的合成：
称取3.6g(10mmol)1,6-二溴芘,4.5g(30mmol)4-甲酰基苯硼酸，0.36g(0.3mmol)四三苯基膦钯作催化剂和7.2g(52mmol)碳酸钾于500mL两口瓶，放入磁子，加入脱气的二氧六环150mL和水30mL，再冷冻脱气三次。然后在氩气保护条件下100℃油浴反应36h。冷却至室温后，将反应液倒入冰水中，过滤，滤饼用水、甲醇、乙酸乙酯及二氯甲烷洗涤，真空干燥，得到亮黄色固体粉末1,6-二(4-甲酰基苯基)芘II(3.5g，产率85％)。
(2)1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘III的合成：
称取3.2g(7.8mmol)1,6-二(4-甲酰基苯基)芘II和4.2g(16mmol)N-溴代丁二酰亚胺作引发剂于500mL两口瓶，加入160mL N,N-二甲基甲酰胺，升温至80℃反应过夜，冷却至室温后，将反应液倒入300mL水中，过滤，沉淀用水和甲醇洗涤，得到黄绿色固体粉末1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘III(3.5g，产率79％)。
(3)1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘I的合成：
称取3.5g(6.2mmol)1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘III，4.0g(18.4mmol)4-氨基苯硼酸频哪醇酯，0.24g(0.2mmol)四三苯基膦钯催化剂，6.0g(52mmol)碳酸钾于250mL两口瓶，然后加入脱气的二氧六环90mL，水18mL，再冷冻脱气三次，升温至100℃反应36h。冷却至室温后将反应液倒入大量水中，过滤，沉淀用水、甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷洗涤，得到橘黄色固体粉末1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘I(3.2g，产率87％)，其核磁氢谱如图1所示。
反应式：
钯催化剂选用双三苯基膦二氯化钯，其它同本实施例，也可以制备出1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)。
实施例2
共价有机框架材料Py-COF(IV)的制备，包括如下步骤：
将29.6mg(0.05mmol)的1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)加入到10mL耐压管中，然后加入1mL二氯甲烷(DCM)，超声5min使固体粉末在溶剂中充分分散。然后加入0.1mL 6M乙酸，再超声2min，接着冷冻脱气三次，待体系恢复至室温后放于120℃油浴中反应72h。反应结束后过滤收集沉淀，用二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂充分洗涤，即可得到结晶性、多孔性优异的橘红色Py-COFDCM粉末(为方便区分在不同溶剂中合成的Py-COF,使用Py-COFX进行具体表示，X代表溶剂种类)。
本实施例使用的二氯甲烷可以用四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲醇(MeOH)、乙醇(EtOH)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、氯仿(CHCl3)或者体积比为1：1的邻二氯苯(o-DCB)和正丁醇(n-BuOH)的混合液代替，其余操作步骤同本实施例，分别获得共价有机框架材料Py-COF。
使用不同溶剂得到的Py-COF的结晶性和化学组成几乎没有差别，其X-射线粉末衍射和红外光谱图如附图2,3所示。
实施例3
共价有机框架材料Py-COF薄膜的制备，包括如下步骤：
将29.6mg(0.05mmol)的1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)加入到25mL反应管中，放入洁净干燥的硅片作基底，(也可以用玻璃或者有氧化铟锡涂层的玻璃)，要注意正面朝下，然后加入1mL二氯甲烷(DCM)，超声5min使固体粉末在溶剂中充分分散。然后加入0.1mL 6M乙酸，再超声2min，接着冷冻脱气三次，待体系恢复至室温后放于120℃油浴中反应72h。反应结束后过滤，基底用二氯甲烷、四氢呋喃和乙醇洗涤，即可得到Py-COF薄膜，其图片如附图4所示。
本实施例使用的二氯甲烷可以用四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲醇(MeOH)、乙醇(EtOH)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、氯仿(CHCl3)或者体积比为1：1的邻二氯苯(o-DCB)和正丁醇(n-BuOH)的混合液代替，其余操作步骤同本实施例，分别获得Py-COF薄膜。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但是本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他任何未背离本发明设计原则和构筑策略的修改、简化或者简易修饰都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘，其特征是具有式(I)所示结构：
2.权利要求1的1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘的制备方法，其特征是包括如下步骤：
1)1,6-二(4-甲酰基苯基)芘(II)的合成：
1,6-二溴芘和4-甲酰基苯硼酸，通过钯催化剂催化的铃木偶联反应得到1,6-二(4-甲酰基苯基)芘(II)；
2)1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘(III)的合成：
1,6-二(4-甲酰基苯基)芘(II)与引发剂N-溴代丁二酰亚胺反应上溴，得到1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘(III)；
3)1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)的合成：
将1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二溴芘(III)和4-氨基苯硼酸频哪醇酯，通过钯催化剂催化的铃木偶联反应，得到1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)；反应式如下：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征是所述钯催化剂为四三苯基膦钯或双三苯基膦二氯化钯。
4.共价有机框架材料Py-COF，其特征是具有式(IV)所示结构：
5.共价有机框架材料Py-COF的制备，其特征是包括如下步骤：
将1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)溶解或者分散于有机溶剂中，得到溶液或分散液，加入乙酸水溶液作催化剂，混匀，在25-120℃，反应24-72小时，得到Py-COF(IV)；
反应式如下：
所述有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、邻二氯苯、正丁醇和N,N-二甲基乙酰胺中至少一种。
6.共价有机框架材料Py-COF薄膜的制备方法，其特征是包括如下步骤：
将1,6-二(4-甲酰基苯基)-3,8-二(4-氨基苯基)芘(I)溶解或者分散于有机溶剂中，得到溶液或分散液；放入洁净干燥的基底，正面朝下，加入乙酸水溶液作催化剂，在25-120℃，反应24-72小时，得到共价有机框架材料Py-COF薄膜；所述有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、邻二氯苯、正丁醇和N,N-二甲基乙酰胺中至少一种。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征是所述基底为硅片、玻璃或氧化铟锡镀层的玻璃。
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