CN109988115A - 一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体及其制备方法。本发明所提供的表面活性、双碱性功能化离子液体，其合成分为三步反应。首先是咪唑在碱性条件下与卤代烃偶联，得到N‑长链烷基咪唑；然后N‑长链烷基咪唑与1‑(2‑氯乙基)哌啶盐酸盐经季铵化反应，得到离子型的卤化物；最后经过离子交换，得到目标分子氢氧化N‑长链烷基咪唑碱性离子液体。合成反应条件温和、后处理简单。这类离子液体不仅兼具Lewis碱性和Bronst碱性双功能，同时还具有表面活性功能。
Description
技术领域
本发明属于化学材料制备领域，具体涉及一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体及其制备方法。
背景技术
室温离子液体(Ionic Liquids,ILs)是一种环境友好的新型反应介质，对有机和无机化合物有良好的溶解性；同时，可以利用其阴阳离子的结构可调性设计合成特定功能化的离子液体用于促进有机化学反应的进行。作为近20年来在绿色化学的框架下发展起来的全新介质和软功能材料，离子液体以其优良的特性，在各类有机反应中得到广泛的应用[Chem.Rev.1999,99,2071；Angew.Chem.,Int.Ed.2000,39,3772]。
通过改变离子液体阴、阳离子的结构，可以获得不同的离子液体。由于离子液体结构的“可调节性”，人们开始研究在离子液体基本结构上引入功能化基团，形成可以适用于特殊领域的功能化离子液体(Task-Specific Ionic Liquids,SILs)。根据离子液体的酸碱性，可以将功能化离子液体碱分为酸性功能化离子液体和碱性功能化离子液体。碱性离子液体按照传统酸碱的定义可以分为两类，即能够接受质子的离子液体——B碱性离子液体；以及能够给出电子对的离子液体——L碱性离子液体。
近年来，越来越多有关碱性离子液体合成及应用的研究出现。其中，具有B碱性的离子液体，其阴离子主要包括CO3 2-[Chem.Commun.,2002,2(15):1610-1611.]、OH-[Catal.Commun.,2002,3(5):185-190.]、HSO4 -和H2PO4 -[Green Chem.,2004,6(2):75-77.]等。具有L碱性的离子液体主要包括阴离子具有潜在L碱性的离子液体，如阴离子为乳酸根[Green Chem.,2004,6:323-329.]、羧酸根[J.Mol.Liq.,2005,116:15-18；TetrahedronLett.,2006,47:2755-2758]、二氰胺根[Chem Commun.,2002,2(7):714-715.]以及卤负离子[J.Am.Chem.Soc.,1975,97(11):3264-3265.J.Am.Chem.Soc.,1975,97(11):3264-3265.]的离子液体。阳离子具有潜在L碱性的离子液体，比较典型的就是阳离子含有胺基功能化的离子液体[J.Am.Chem.Soc.,2002,124(6):926-927；J.Comb.Chem.,2005,7(4):561-566；Catalysis Lett.,2006,109(1-2):61-64.]以及阳离子为1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[Tetrahedron Lett.,2006,47:2755-2758]、含有腈基的甲基咪唑[Inorg.Chem.,2004,43(6):2197-2205]、含有腈基的吡啶[Green Chem.,2002,4(2):139-142；J.Mol.Catal.A,2004,208(1):33-37]等离子液体。
由于碱催化在化学工业中占有重要的地位。近年来，有关既具有L碱性又具有B碱性的双碱性离子液体的研究报道也不断出现。如纪敏等设计金属有机骨架材料固载双碱性离子液体1-甲基-3-(2-氨基乙基)咪唑氢氧化物(CN103920534B，一种金属有机骨架材料固载碱性离子液体催化剂及其制备方法)，在催化Knoevenagel反应中表现出优异的催化性能和重复使用性。张文林等设计含氨基的双核碱性离子液体，在二氧化碳吸收中表现出更好地的效果(CN104876874B一种新型含氨基双核碱性离子液体及其制备方法和应用)。
许多碱性离子液体催化的反应都是非均相反应，良好的表面活性有助于提高催化剂的催化效率。然而，迄今为止，碱性离子液体催化剂的设计依然只是依托于碱性的考量，同时具有双碱性和表面活性的离子液体的研究还未见报道。
鉴于长链烷基的疏水性和咪唑阳离子端基与阴离子的亲水性，本课题设计合成以N1-长链烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑作为具有表面活性的L碱性阳离子，以OH-、RCOO-、RO-、ArO-、HCO3 -、CO3 2-等作为具有B碱性阴离子的表面活性双碱性功能化离子液体——N1-长链烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐([APEIM]X，X＝OH-、RCOO-、RO-、ArO-、HCO3 -、CO3 2--等)。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种兼具表面活性、L碱性和B碱性的长链烷基双碱性功能化离子液体。
本发明还提供了上述表面活性、双碱性功能化离子液体的制备方法。
为实现上述目的本发明采用以下技术方案：
一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体，其结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ。
一种离子液体的制备方法，包括以下步骤：
(1)N-长链烷基咪唑的合成：咪唑溶于溶剂中并与碱反应制得咪唑盐，所得咪唑钾盐在冷水浴中滴加溴代烷，室温反应后经萃取、洗涤、干燥，制得N-长链烷基咪唑；如下式所示：
(2)离子型卤化物——氯化-N1-烷基-N3-哌啶乙基咪唑盐酸盐的合成：氮气保护下，将氯乙基哌啶盐酸盐及溶剂与N-烷基咪唑反应，经洗涤、干燥，制得离子型卤化物——氯化-N1-烷基-N3-哌啶乙基咪唑盐酸盐；如下式所示：
目标离子液体的合成：将氯化-N1-烷基-N3-哌啶乙基咪唑盐酸盐溶于溶剂中与无水醋酸钠反应，滤除不溶物后，再次加入不同的阴离子钠盐反应，滤除不溶物，反复操作直至加入阴离子钠盐后不再生成沉淀，滤液浓缩后加入乙醚沉降出未反应的阴离子钠盐，再经过滤、浓缩后，制得目标离子液体；如下式所示：
作为本发明进一步方案，步骤(1)中，咪唑同碱的摩尔比为1:1到1:1.3，溴代长链烷烃和咪唑的摩尔比为1:1.1。
作为本发明进一步方案，步骤(2)中，1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐与N-长链烷基咪唑的摩尔比为1:1.1到1:1.3。
作为本发明进一步方案，步骤(3)中，离子型卤化物与氢氧化钠的摩尔比为1:1；所述离子型卤化物与NaL(羧酸钠、醇钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、酚钠、咪唑钠、碳酸钠)的摩尔比为1:1.5到1:3。
作为本发明进一步方案，步骤(1)中，所述的碱选自氢氧化钾、氢氧化钠中的一种；所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃中的一种；所述的反应时间为4-8小时。
作为本发明进一步方案，步骤(2)中，所述溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、异丁醇中的一种。
作为本发明进一步方案，步骤(2)中，所述反应的温度为65-100℃；所述反应时间为20-26小时。
作为本发明进一步方案，步骤(3)中，所述溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、异丙醇、异丁醇中的一种或几种混合。
作为本发明进一步方案，步骤(3)中，所述反应的温度为20-40℃；所述反应时间为12-30小时。
本发明的有益效果为：
(1)本发明提供了一种同时具有表面活性、L碱性和B碱性的长链烷基双碱性功能化离子液体的结构，是一种兼具表面活性和碱性的结构设计。
(2)本发明提供了一种兼具表面活性、L碱性和B碱性的长链烷基双碱性功能化离子液体的合成方法，该合成方法反应条件温和、后处理简便、产率较高。
附图说明
图1为实施例制备的N-十六烷基咪唑的核磁共振氢谱图。
图2为实施例制备的氯化-N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐的核磁共振氢谱图。
图3为实施例制备的N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑乙酸盐的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细阐述。
实施例1
N-十六烷基咪唑的合成：
取咪唑0.75g(11.0mmol)溶于10mL四氢呋喃中，加入氢氧化钠0.50g(12.5mmol)，室温搅拌30分钟，冷却到10-15℃后滴加溴代十六烷3.05mL(10.00mmol)，滴完后慢慢回到室温反应。TCL显示约7小时后反应结束。浓缩后加入水20mL，转移至分液漏斗中，用氯仿(20mL×3次)萃取，合并有机相。有机相用水(20mL×3次)洗涤，无水硫酸镁干燥。滤除干燥剂，滤液旋蒸、干燥，得白色粉末状固体产品N-十六烷基咪唑2.51g，产率85.7％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝7.39(1H,s,咪唑环2-位上的H),6.98and 6.83(2H,2个s,咪唑环4-位和5-位上的H),3.83-3.86(2H,t,J＝6.0Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),1.68-1.71(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β-碳上的H),1.10-1.30(26H,m,N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β-碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.83(3H,d,J＝8.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
氯化-N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐的合成：
氮气保护下将1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐1.84g(10mmol)和20mL无水乙醇，搅拌下加入N-十六烷基咪唑3.22g(11mmol)，加热回流反应22小时，TCL显示反应结束。停止加热，反应体系旋蒸除去乙醇，得固体粗产物。将粗产品用乙酸乙酯(20mL×3次)洗涤、抽滤、干燥，得白色粉末状固体产品氯化-N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐4.07g，产率85.4％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝11.60(1H,br,HCl中的H),10.36(1H,s,咪唑环2-位上的H),8.24(1H,s,咪唑环4-位上的H),7.17(1H,s,咪唑环5-位上的H),5.17-5.20(2H,t,J＝6Hz,2-哌啶基乙基中与咪唑环3-位相连碳上的H),4.12-4.15(2H,t,J＝6.0Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),3.85,3.44and 3.12(6H,3组m,2-哌啶基乙基中与哌啶环氮原子相连α-碳上的H),2.71(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β-碳上的H),1.83-1.86(6H,m,哌啶环上除与氮原子相连α-碳以外碳上的H),1.16-1.27(26H,m,N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.83(3H,d,J＝8.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑甲酸盐的合成：
将N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐4.77g(10mmol)溶于100mL乙腈中，搅拌下加入氢氧化钠0.40g(10mmol)反应40分钟，然后加入甲酸钠0.82g(12mmol)，室温搅拌反应12小时。反应结束后过滤除去不溶物，再次加入甲酸钠0.14g(2mmol)室温反应6小时，以交换未反应的N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑。重复该操作3-4次，直至加入甲酸钠搅拌没有沉淀生成为止。过滤，滤液浓缩后加入乙醚析出甲酸钠，过滤，滤液旋蒸除去溶剂，得乳白色固体产品N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑甲酸盐3.91g，产率86.9％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝10.53(1H,s,咪唑环2-位上的H),7.59(1H,s,咪唑环4-位上的H),7.23(1H,s,咪唑环5-位上的H),4.41-4.43(2H,t,J＝4Hz,2-哌啶基乙基中与咪唑环3-位相连碳上的H),4.22-4.26(2H,t,J＝8Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),2.66-2.69(2H,t,J＝6Hz,2-哌啶基乙基中与咪唑氮原子相连β-碳上的H),2.30-2.50(4H,m,哌啶环上与氮原子相连α-碳上的H),1.82-1.86(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β碳上的H),1.37-1.49(哌啶环上与氮原子相连α-碳以外碳上的H),1.17-1.26(26H,m,N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.82(3H,d,J＝6.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
实施例2
N-十六烷基咪唑的合成：
取咪唑0.75g(11.0mmol)溶于10mLN,N-二甲基甲酰胺中加入氢氧化钾0.73g(13.0mmol)，室温搅拌30分钟，冷却到10-15℃后滴加溴代十六烷3.05mL(10.00mmol)，滴完后慢慢回到室温反应。TCL显示约8小时后反应结束。加入水20mL，转移至分液漏斗中，用氯仿(20mL×5次)萃取，合并有机相。有机相用水(20mL×3次)洗涤，无水硫酸镁干燥。滤除干燥剂，滤液旋蒸、干燥，得白色粉末状固体产品N-十六烷基咪唑2.47g，产率84.3％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝7.39(1H,s,咪唑环2-位上的H),6.98and 6.83(2H,2个s,咪唑环4-位和5-位上的H),3.83-3.86(2H,t,J＝6.0Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),1.68-1.71(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β-碳上的H),1.10-1.30(26H,m,N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β-碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.83(3H,d,J＝8.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
氯化-N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐的合成：
氮气保护下将1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐1.84g(10mmol)和20mL无水异丙醇，搅拌下加入N-十六烷基咪唑3.51g(12mmol)，加热回流反应22小时，TCL显示反应结束。停止加热，反应体系旋蒸除去异丙醇，得固体粗产物。将粗产品用乙酸乙酯(20mL×3次)洗涤、抽滤、干燥，得白色粉末状固体产品氯化-N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐4.29g，产率90.0％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝11.60(1H,br,HCl中的H),10.36(1H,s,咪唑环2-位上的H),8.24(1H,s,咪唑环4-位上的H),7.17(1H,s,咪唑环5-位上的H),5.17-5.20(2H,t,J＝6Hz,2-哌啶基乙基中与咪唑环3-位相连碳上的H),4.12-4.15(2H,t,J＝6.0Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),3.85,3.44and 3.12(6H,3组m,2-哌啶基乙基中与哌啶环氮原子相连α-碳上的H),2.71(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β-碳上的H),1.83-1.86(6H,m,哌啶环上除与氮原子相连α-碳以外碳上的H),1.16-1.27(26H,m,N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.83(3H,d,J＝8.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑乙酸盐的合成：
将N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐4.77g(10mmol)溶于100mL异丙醇中，搅拌下加入氢氧化钠0.40g(10mmol)反应40分钟，然后加入乙酸钠1.07g(13mmol)，室温搅拌反应12小时。反应结束后过滤除去不溶物，再次加入乙酸钠0.25g(3mmol)室温反应6小时，以交换未反应的N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑。重复该操作，直至加入乙酸钠搅拌没有沉淀生成为止。过滤，滤液浓缩后加入乙醚析出乙酸钠，过滤，滤液旋蒸除去溶剂，得乳白色固体产品N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑乙酸盐4.08g，产率87.9％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝10.63(1H,s,咪唑环2-位上的H),7.54(1H,s,咪唑环4-位上的H),7.14(1H,s,咪唑环5-位上的H),4.41-4.44(2H,t,J＝6Hz,2-哌啶基乙基中与咪唑环氮原子相连碳上的H),4.22-4.25(2H,t,J＝6Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),2.66-2.69(2H,t,2-哌啶基乙基中与咪唑氮原子相连β-碳上的H),2.08and 2.37(7H,m,醋酸负离子甲基上的H和哌啶环上与氮原子相连α-碳上的H),1.82-1.86(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β-碳上的H),1.37-1.50(6H,m,哌啶环上除与氮原子相连α-碳以外碳上的H),1.18-1.26(26H,m,N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.83(3H,d,J＝8.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
实施例3
N-十六烷基咪唑的合成：
取咪唑0.75g(11.0mmol)溶于10mL二甲亚砜中加入氢氧化钾0.73g(13.0mmol)，室温搅拌30分钟，冷却到10-15℃后滴加溴代十六烷3.05mL(10.00mmol)，滴完后慢慢回到室温反应。TCL显示约8小时后反应结束。加入水20mL，转移至分液漏斗中，用氯仿(20mL×5次)萃取，合并有机相。有机相用水(20mL×3次)洗涤，无水硫酸镁干燥。滤除干燥剂，滤液旋蒸、干燥，得白色粉末状固体产品N-十六烷基咪唑2.63g，产率89.8％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝7.39(1H,s,咪唑环2-位上的H),6.98and 6.83(2H,2个s,咪唑环4-位和5-位上的H),3.83-3.86(2H,t,J＝6.0Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),1.68-1.71(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β-碳上的H),1.10-1.30(26H,m,N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β-碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.83(3H,d,J＝8.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
氯化-N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐的合成：
氮气保护下将1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐1.84g(10mmol)和20mL无水异丙醇，搅拌下加入N-十六烷基咪唑3.80g(13mmol)，加热回流反应26小时，TCL显示反应结束。停止加热，反应体系旋蒸除去异丙醇，得固体粗产物。将粗产品用乙酸乙酯(20mL×3次)洗涤、抽滤、干燥，得白色粉末状固体产品氯化-N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐4.35g，产率91.3％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝11.60(1H,br,HCl中的H),10.36(1H,s,咪唑环2-位上的H),8.24(1H,s,咪唑环4-位上的H),7.17(1H,s,咪唑环5-位上的H),5.17-5.20(2H,t,J＝6Hz,2-哌啶基乙基中与咪唑环3-位相连碳上的H),4.12-4.15(2H,t,J＝6.0Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),3.85,3.44and 3.12(6H,3组m,2-哌啶基乙基中与哌啶环氮原子相连α-碳上的H),2.71(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β-碳上的H),1.83-1.86(6H,m,哌啶环上除与氮原子相连α-碳以外碳上的H),1.16-1.27(26H,m,N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.83(3H,d,J＝8.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑丙酸盐的合成：
将N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐4.77g(10mmol)溶于100mL乙醇中，搅拌下加入氢氧化钠0.40g(10mmol)反应40分钟，然后加入丙酸钠1.15g(12mmol)，室温搅拌反应12小时。反应结束后过滤除去不溶物，再次加入丙酸钠0.38g(4mmol)室温反应6小时，为止。以交换未反应的N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑盐酸盐。重复该操作，直至加入丙酸钠搅拌没有沉淀生成为止。过滤，滤液浓缩后加入乙醚析出丙酸钠，过滤，滤液旋蒸除去溶剂，得乳白色固体产品N1-十六烷基-N3-(2-哌啶基乙基)咪唑丙酸盐4.21g，产率88.1％。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ＝10.56(1H,s,咪唑环2-位上的H),7.57(1H,s,咪唑环4-位上的H),7.20(1H,s,咪唑环5-位上的H),4.41-4.44(2H,t,J＝6Hz,2-哌啶基乙基中与咪唑环氮原子相连碳上的H),4.22-4.26(2H,t,J＝8Hz,N-十六烷基中与氮原子相连α-碳上的H),2.66-2.69(2H,t,2-哌啶基乙基中与咪唑氮原子相连β-碳上的H),2.20and 2.45(8H,m,2-哌啶基乙基中与哌啶环氮原子相连α-碳上的H和丙酸负离子中亚甲基上的H),1.82-1.86(2H,m,N-十六烷基中与氮原子相连β-碳上的H),1.37-1.50(6H,m,哌啶环上除与氮原子相连α-碳以外碳上的H),1.18-1.26(29H,m,丙酸负离子中甲基上的H和N-十六烷基中除去与氮原子相连α-、β碳H和甲基碳H以外的H)，0.79-0.82(3H,d,J＝6.0Hz,N-十六烷基中与甲基碳上的H)。
以上所述为本发明较佳实施例，对于本领域的普通技术人员而言，根据本发明的教导，在不脱离本发明的原理与精神的情况下，对实施方式所进行的改变、修改、替换和变型仍落入本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：
2.一种如权利要求1所述的离子液体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)N-长链烷基咪唑的合成：咪唑溶于溶剂中并与碱反应制得咪唑盐，所得咪唑钾盐在冷水浴中滴加溴代烷，室温反应后经萃取、洗涤、干燥，制得N-长链烷基咪唑；如下式所示：
(2)离子型卤化物——氯化-N1-烷基-N3-哌啶乙基咪唑盐酸盐的合成：氮气保护下，将氯乙基哌啶盐酸盐及溶剂与N-烷基咪唑反应，经洗涤、干燥，制得离子型卤化物——氯化-N1-烷基-N3-哌啶乙基咪唑盐酸盐；如下式所示：
(3)目标离子液体的合成：将氯化-N1-烷基-N3-哌啶乙基咪唑盐酸盐溶于溶剂中与无水醋酸钠反应，滤除不溶物后，再次加入不同的阴离子钠盐反应，滤除不溶物，反复操作直至加入阴离子钠盐后不再生成沉淀，滤液浓缩后加入乙醚沉降出未反应的阴离子钠盐，再经过滤、浓缩后，制得目标离子液体；如下式所示：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，咪唑同碱的摩尔比为1:1到1:1.3，溴代长链烷烃和咪唑的摩尔比为1:1.1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐与N-长链烷基咪唑的摩尔比为1:1.1到1:1.3。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，离子型卤化物与氢氧化钠的摩尔比为1:1；所述离子型卤化物与NaL的摩尔比为1:1.5到1:3。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的碱选自氢氧化钾、氢氧化钠中的一种；所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃中的一种；所述的反应时间为4-8小时。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、异丁醇中的一种。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述反应的温度为65-100℃；所述反应时间为20-26小时。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、异丙醇、异丁醇中的一种或几种混合。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述反应的温度为20-40℃；所述反应时间为12-30小时。
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