CN115745859B - 一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒进行萃取处理和皂化处理，从中提取得到叶黄素。该方法以离子液体同时作为皂化剂和萃取剂，既避免了无机碱的使用又简化了提取步骤，同时减少了毒性较大的有机溶剂的用量，全程使用的有机溶剂只有乙醇，降低环境危害的同时保证了本方法提纯的叶黄素产品的安全性，且本方法提取叶黄素的收率和纯度也得到了充分保障，与传统方法相比，并将产品收率提高到1.4％以上。本发明既可以简化步骤、降低能耗，又可以保护环境、提高收率，适合用于现有工业化生产工艺的优化。
Description
技术领域
本发明属于天然产物提取分离技术领域，具体涉及一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法。
背景技术
叶黄素别名植物黄体素，是一种类胡萝卜素，在蔬菜、水果、花卉中广泛存在，但含量较低。在人体中，叶黄素是存在于人眼视网膜黄斑区的主要色素，起着向视神经传递光能和抗光氧化的作用。叶黄素缺乏会引起黄斑退化、视力减弱甚至失明。近年来的研究还发现叶黄素有利于皮肤健康，并在降低乳腺癌和结肠癌发病率、预防心血管疾病等方面有重要作用。1995年FDA批准叶黄素作为补充剂用于食品和饮料。此外，叶黄素作为禽类和鱼类饲料中的着色添加剂被广泛使用。
叶黄素分子结构复杂，工业合成比较困难，而植物来源的叶黄素，具有天然、无毒害等优点，且提取精制成本较低，易于大规模生产。万寿菊为菊科万寿菊属一年生草本植物，是一种常见的园林绿化花卉。在所报道的植物中，万寿菊叶黄素含量最高，是提取叶黄素的理想原料。
目前，从万寿菊颗粒中提取叶黄素是通过传统的有机溶剂浸提法来实现，如添加丙酮、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醇等单一或混合溶剂，经提取、过滤、浓缩、溶剂残留脱除得到主成分为叶黄素酯的叶黄素树脂或叶黄素浸膏，再以无机碱的醇溶液作为皂化液进行皂化反应，纯化后得到叶黄素晶体。这种将提取和皂化作为两个步骤分别进行的工艺存在着操作复杂、耗时长、有机溶剂和无机碱用量大等问题。
也有一些报道试图解决上述问题，如专利CN109053517 B报道了一种用正己烷、石油醚等毒性较大的有机溶剂提取万寿菊颗粒中的叶黄素酯，之后采用氢氧化钾和高温碱性脂肪酶皂化制备叶黄素晶体的方法。溶剂残留对于叶黄素的安全性有较大的影响；皂化过程消耗大量无机碱，后续废水处理压力较大；碱性脂肪酶的使用增加了产品制备成本。美国专利US5648564公开了一种叶黄素皂化提纯方法，该方法使用丙二醇溶解叶黄素树脂，在较高温度下，加入氢氧化钾溶液进行皂化反应，加水过滤结晶，洗涤干燥结晶，得到叶黄素晶体。此方法使用沸点较高的丙二醇，溶剂回收困难，且最终产品纯度只有70％左右，得率只有60％左右，相对较低。晨光生物在专利CN102796034 B中公开了一种用碱性水溶液直接皂化万寿菊颗粒，后经烷烃类溶剂萃取去脂、四氢呋喃萃取、水洗、结晶、干燥，得到叶黄素晶体。叶黄素酯为脂溶性物质，碱性水溶液直接皂化万寿菊颗粒效果较差，所得叶黄素收率较低。可以看出，上述公开的方法同样存在工艺复杂、耗时长、有机溶剂和无机碱消耗量大、产生大量废水等问题。因此，环境友好、工艺简单、高效的叶黄素提取方法开发成为本领域亟待解决的关键技术。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，能够有效解决现有技术中挥发性有机溶剂和无机碱消耗量大、工艺复杂耗时长、叶黄素提取效率低的技术问题。
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明公开了一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，包括以下步骤：
1)以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒先在室温下进行萃取处理0.5～3h，然后在40～100℃条件下皂化处理1～6h，收集皂化液；
2)对皂化液进行析晶处理，然后经过滤、洗涤、干燥，得到叶黄素晶体。
优选地，所述兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液为摩尔浓度10％～30％的离子液体的乙醇溶液。
优选地，所述离子液体是由长链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季磷类阳离子和短链阴离子组成的离子液体，或者由短链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季磷类阳离子和长链阴离子组成的离子液体；
其中，短链阴离子包括短链羧酸根阴离子、苯酚阴离子、氨基酸根阴离子；长链阴离子包括长链羧酸根阴离子。
进一步优选地，长链烷基取代基为C6-C12的直链烷烃中的一种，所述短链烷基取代基为C1-C4的直链烷烃中的一种。
进一步优选地，短链羧酸根采用甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根中的一种；氨基酸根包括甘氨酸根、丙氨酸根、苯丙氨酸根、丝氨酸根、半胱氨酸根和天冬氨酸根中的一种；长链羧酸根采用己酸根、辛酸根、癸酸根、月桂酸根、肉豆蔻酸根、软脂酸根和硬脂酸根中的一种。
优选地，万寿菊颗粒与兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液的料液比为1kg：(20～100)L。
优选地，步骤2)中，析晶处理是将皂化液在-10～5℃条件下静置12～20h。
优选地，步骤2)中，洗涤采用蒸馏水洗涤，干燥是在-40～-50℃真空冷冻干燥。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明采用一步法将萃取和皂化同步进行，以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒进行萃取处理和皂化处理，从中提取得到叶黄素。以结构多样可设计、萃取容量大且绿色环保的离子液体同时作为皂化剂和萃取剂，既避免了无机碱的使用，又简化了提取步骤，同时减少了毒性较大的有机溶剂的用量，全程使用的有机溶剂只有乙醇，降低环境危害的同时，保证了本方法提纯的叶黄素产品的安全性，且本方法提取叶黄素的收率和纯度也得到了充分保障，与传统方法相比，并将产品收率提高到1.4％以上。本发明既可以简化步骤、降低能耗，又可以保护环境、提高收率，适合用于现有工业化生产工艺的优化。
附图说明
图1为本发明公开的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法的工艺流程框图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明的实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明的说明书和权利要求书中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的数据在适当情况下可以互换，以便这里描述的本发明的实施例能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
下面对本发明做进一步详细描述：
参见图1，本发明公开的一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，包括以下步骤：
1)以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒先在室温下进行萃取处理0.5～3h，然后在40～100℃条件下皂化处理1～6h，收集皂化液；
2)对皂化液进行析晶处理，然后经过滤、洗涤、干燥，得到叶黄素晶体。
优选地，所述离子液体是由长链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季磷类阳离子和短链阴离子组成的离子液体，或者由短链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季磷类阳离子和长链阴离子组成的离子液体；
其中，短链阴离子包括短链羧酸根阴离子、苯酚阴离子、氨基酸根阴离子；长链阴离子包括长链羧酸根阴离子。
进一步优选地，长链烷基取代基为C6-C12的直链烷烃中的一种，所述短链烷基取代基为C1-C4的直链烷烃中的一种；短链羧酸根采用甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根中的一种；氨基酸根包括甘氨酸根、丙氨酸根、苯丙氨酸根、丝氨酸根、半胱氨酸根和天冬氨酸根中的一种；长链羧酸根采用己酸根、辛酸根、癸酸根、月桂酸根、肉豆蔻酸根、软脂酸根和硬脂酸根中的一种。
实施例1
以1kg万寿菊颗粒为原料，以1-辛基-3-甲基咪唑醋酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：30(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，80℃皂化1h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置12h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.8g叶黄素晶体，纯度为83.3％，收率为1.48％。
实施例2
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-十二烷基吡啶甘氨酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为30％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化3h，静置过滤得离子液体相。在-8℃下静置14h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到16.7g叶黄素晶体，纯度为85.2％，收率为1.42％。
实施例3
以1kg万寿菊颗粒为原料，以四丁基膦软脂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：50(kg/L，w/v)，室温下萃取3h，100℃皂化1h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置16h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.1g叶黄素晶体，纯度为86.1％，收率为1.47％。
实施例4
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-乙基-N-甲基哌啶月桂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为15％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：20(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化6h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.7g叶黄素晶体，纯度为82.4％，收率为1.45％。
实施例5
以1kg万寿菊颗粒为原料，以1-丁基-3-甲基咪唑月桂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为15％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化4h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置10h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.5g叶黄素晶体，纯度为84.6％，收率为1.48％。
实施例6
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-甲基-N-丙基吡咯硬脂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为25％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：20(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化5h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置18h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.0g叶黄素晶体，纯度为86.4％，收率为1.47％。
实施例7
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-十二烷基吡啶丁酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：50(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化3h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.9g叶黄素晶体，纯度为83.1％，收率为1.49％。
实施例8
以1kg万寿菊颗粒为原料，以1-十二烷基-3-甲基咪唑苯酚盐的乙醇溶液(摩尔浓度为15％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：80(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化2h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置16h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到16.8g叶黄素晶体，纯度为87.6％，收率为1.47％。
实施例9
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-癸基-N-甲基哌啶丝氨酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为30％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：80(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化4h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.3g叶黄素晶体，纯度为85.2％，收率为1.47％。
实施例10
以1kg万寿菊颗粒为原料，以三辛基甲基铵醋酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化6h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.9g叶黄素晶体，纯度为81.3％，收率为1.45％。
实施例11
以1kg万寿菊颗粒为原料，以1-十二烷基-3-甲基咪唑苯丙氨酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为25％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化3h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置18h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.3g叶黄素晶体，纯度为84.7％，收率为1.47％。
实施例12
以1kg万寿菊颗粒为原料，以四辛基膦丙氨酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：30(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化5h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.6g叶黄素晶体，纯度为83.3％，收率为1.47％。
实施例13
以1kg万寿菊颗粒为原料，以四甲基铵硬脂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为10％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化4h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置15h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.7g叶黄素晶体，纯度为84.8％，收率为1.50％。
实施例14
以1kg万寿菊颗粒为原料，以十四烷基三己基膦甲酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为25％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：50(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化4h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.2g叶黄素晶体，纯度为83.9％，收率为1.44％。
对比例1
以万寿菊颗粒为原料，以正己烷为萃取剂，室温下以料液比1：20(w/v)萃取3h，重复三次，静置过滤得萃取相；萃取相蒸发浓缩之后，得到叶黄素油膏；再加入1wt％氢氧化钾乙醇溶液，料液比为1：10(w/v)，皂化8h，在-10℃下静置20h，过滤得叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到叶黄素晶体，纯度为55.2％，收率为0.8％。
对比例2
以万寿菊颗粒为原料，以乙酸乙酯为萃取剂，室温下以料液比1：20(w/v)萃取3h，重复三次，静置过滤得萃取相；萃取相蒸发浓缩之后，得到叶黄素油膏；再加入1wt％氢氧化钾乙醇溶液，料液比为1：10(w/v)，皂化10h，在-10℃下静置20h，过滤得叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到叶黄素晶体，纯度为61.2％，收率为0.84％。
以上说明了本发明的主要特征和优点，本发明中离子液体可以代替传统有机溶剂作为萃取剂，同时作为皂化反应催化剂，不仅缩短萃取时间，简化工艺，收率提高至1.4％以上，也可以节约大量成本，叶黄素晶体的纯度也较高。分离叶黄素晶体后的离子液体乙醇溶液可回收重复使用，进一步降低生产成本，因此本发明可以弥补传统方法使用毒性大的有机溶剂、产生大量无机废水、危害环境的缺点，并可以缩减成本，符合绿色工业的理念。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明。
Claims (5)
1.一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒先在室温下进行萃取处理0.5~3 h，然后在40～100 ℃条件下皂化处理1~6 h，收集皂化液；
所述兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液为摩尔浓度10%～30%的离子液体的乙醇溶液；
所述离子液体是由长链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季鏻类阳离子和短链阴离子组成的离子液体，或者由短链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季鏻类阳离子和长链阴离子组成的离子液体；其中，短链阴离子选自短链羧酸根阴离子、苯酚阴离子、氨基酸根阴离子；长链阴离子选自长链羧酸根阴离子；长链烷基取代基为C6-C12的直链烷烃中的一种，所述短链烷基取代基为C1-C4的直链烷烃中的一种；
2）对皂化液进行析晶处理，然后经过滤、洗涤、干燥，得到叶黄素晶体。
2.根据权利要求1所述的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，短链羧酸根阴离子选自甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根中的一种；氨基酸根阴离子选自甘氨酸根、丙氨酸根、苯丙氨酸根、丝氨酸根、半胱氨酸根和天冬氨酸根中的一种；长链羧酸根阴离子采用己酸根、辛酸根、癸酸根、月桂酸根、肉豆蔻酸根、软脂酸根和硬脂酸根中的一种。
3.根据权利要求1所述的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，万寿菊颗粒与兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液的料液比为1 kg：（20～100）L。
4.根据权利要求1所述的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，步骤2）中，析晶处理是将皂化液在-10～5 ℃条件下静置12～20 h。
5.根据权利要求1所述的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，步骤2）中，洗涤采用蒸馏水洗涤，干燥是在-40～-50℃真空冷冻干燥。
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