CN115745859B - 一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法 - Google Patents
一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115745859B CN115745859B CN202211528928.8A CN202211528928A CN115745859B CN 115745859 B CN115745859 B CN 115745859B CN 202211528928 A CN202211528928 A CN 202211528928A CN 115745859 B CN115745859 B CN 115745859B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionic liquid
- lutein
- chain
- marigold particles
- anions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 title claims abstract description 83
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 title claims abstract description 81
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 81
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 81
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 53
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 51
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 title claims abstract description 49
- 239000001656 lutein Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 title claims abstract description 42
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 59
- 241000736851 Tagetes Species 0.000 claims abstract description 43
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims abstract description 37
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 41
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 37
- -1 phosphonium cations Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000009777 vacuum freeze-drying Methods 0.000 claims description 18
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 6
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical class 0.000 claims description 6
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC([O-])=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 claims description 4
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 claims description 3
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 3
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 claims description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000008729 phenylalanine Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000004400 serine Nutrition 0.000 claims description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 11
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 17
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 16
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- 235000012308 Tagetes Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- YIOGLGOXZGOFCZ-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2h-pyridine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC=CC=C1 YIOGLGOXZGOFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 201000004569 Blindness Diseases 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- NWCNCBILAMBFIX-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.C(CCCCCCC)N1CN(C=C1)C Chemical compound C(C)(=O)O.C(CCCCCCC)N1CN(C=C1)C NWCNCBILAMBFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- YKPZMJXWRUOSJF-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate;tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O YKPZMJXWRUOSJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940107604 lutein esters Drugs 0.000 description 1
- 150000002658 luteins Chemical class 0.000 description 1
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 description 1
- ZPJMVXJOGCCDPH-UHFFFAOYSA-M methyl(trioctyl)azanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZPJMVXJOGCCDPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- VUIKYXBZSGOZQV-UHFFFAOYSA-M octadecanoate;tetramethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O VUIKYXBZSGOZQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000001328 optic nerve Anatomy 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000036559 skin health Effects 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒进行萃取处理和皂化处理，从中提取得到叶黄素。该方法以离子液体同时作为皂化剂和萃取剂，既避免了无机碱的使用又简化了提取步骤，同时减少了毒性较大的有机溶剂的用量，全程使用的有机溶剂只有乙醇，降低环境危害的同时保证了本方法提纯的叶黄素产品的安全性，且本方法提取叶黄素的收率和纯度也得到了充分保障，与传统方法相比，并将产品收率提高到1.4％以上。本发明既可以简化步骤、降低能耗，又可以保护环境、提高收率，适合用于现有工业化生产工艺的优化。
Description
技术领域
本发明属于天然产物提取分离技术领域，具体涉及一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法。
背景技术
叶黄素别名植物黄体素，是一种类胡萝卜素，在蔬菜、水果、花卉中广泛存在，但含量较低。在人体中，叶黄素是存在于人眼视网膜黄斑区的主要色素，起着向视神经传递光能和抗光氧化的作用。叶黄素缺乏会引起黄斑退化、视力减弱甚至失明。近年来的研究还发现叶黄素有利于皮肤健康，并在降低乳腺癌和结肠癌发病率、预防心血管疾病等方面有重要作用。1995年FDA批准叶黄素作为补充剂用于食品和饮料。此外，叶黄素作为禽类和鱼类饲料中的着色添加剂被广泛使用。
叶黄素分子结构复杂，工业合成比较困难，而植物来源的叶黄素，具有天然、无毒害等优点，且提取精制成本较低，易于大规模生产。万寿菊为菊科万寿菊属一年生草本植物，是一种常见的园林绿化花卉。在所报道的植物中，万寿菊叶黄素含量最高，是提取叶黄素的理想原料。
目前，从万寿菊颗粒中提取叶黄素是通过传统的有机溶剂浸提法来实现，如添加丙酮、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醇等单一或混合溶剂，经提取、过滤、浓缩、溶剂残留脱除得到主成分为叶黄素酯的叶黄素树脂或叶黄素浸膏，再以无机碱的醇溶液作为皂化液进行皂化反应，纯化后得到叶黄素晶体。这种将提取和皂化作为两个步骤分别进行的工艺存在着操作复杂、耗时长、有机溶剂和无机碱用量大等问题。
也有一些报道试图解决上述问题，如专利CN109053517 B报道了一种用正己烷、石油醚等毒性较大的有机溶剂提取万寿菊颗粒中的叶黄素酯，之后采用氢氧化钾和高温碱性脂肪酶皂化制备叶黄素晶体的方法。溶剂残留对于叶黄素的安全性有较大的影响；皂化过程消耗大量无机碱，后续废水处理压力较大；碱性脂肪酶的使用增加了产品制备成本。美国专利US5648564公开了一种叶黄素皂化提纯方法，该方法使用丙二醇溶解叶黄素树脂，在较高温度下，加入氢氧化钾溶液进行皂化反应，加水过滤结晶，洗涤干燥结晶，得到叶黄素晶体。此方法使用沸点较高的丙二醇，溶剂回收困难，且最终产品纯度只有70％左右，得率只有60％左右，相对较低。晨光生物在专利CN102796034 B中公开了一种用碱性水溶液直接皂化万寿菊颗粒，后经烷烃类溶剂萃取去脂、四氢呋喃萃取、水洗、结晶、干燥，得到叶黄素晶体。叶黄素酯为脂溶性物质，碱性水溶液直接皂化万寿菊颗粒效果较差，所得叶黄素收率较低。可以看出，上述公开的方法同样存在工艺复杂、耗时长、有机溶剂和无机碱消耗量大、产生大量废水等问题。因此，环境友好、工艺简单、高效的叶黄素提取方法开发成为本领域亟待解决的关键技术。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，能够有效解决现有技术中挥发性有机溶剂和无机碱消耗量大、工艺复杂耗时长、叶黄素提取效率低的技术问题。
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明公开了一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，包括以下步骤：
1)以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒先在室温下进行萃取处理0.5～3h，然后在40～100℃条件下皂化处理1～6h，收集皂化液；
2)对皂化液进行析晶处理，然后经过滤、洗涤、干燥，得到叶黄素晶体。
优选地，所述兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液为摩尔浓度10％～30％的离子液体的乙醇溶液。
优选地，所述离子液体是由长链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季磷类阳离子和短链阴离子组成的离子液体，或者由短链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季磷类阳离子和长链阴离子组成的离子液体；
其中，短链阴离子包括短链羧酸根阴离子、苯酚阴离子、氨基酸根阴离子；长链阴离子包括长链羧酸根阴离子。
进一步优选地，长链烷基取代基为C6-C12的直链烷烃中的一种，所述短链烷基取代基为C1-C4的直链烷烃中的一种。
进一步优选地，短链羧酸根采用甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根中的一种；氨基酸根包括甘氨酸根、丙氨酸根、苯丙氨酸根、丝氨酸根、半胱氨酸根和天冬氨酸根中的一种；长链羧酸根采用己酸根、辛酸根、癸酸根、月桂酸根、肉豆蔻酸根、软脂酸根和硬脂酸根中的一种。
优选地，万寿菊颗粒与兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液的料液比为1kg：(20～100)L。
优选地，步骤2)中，析晶处理是将皂化液在-10～5℃条件下静置12～20h。
优选地，步骤2)中，洗涤采用蒸馏水洗涤，干燥是在-40～-50℃真空冷冻干燥。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明采用一步法将萃取和皂化同步进行，以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒进行萃取处理和皂化处理，从中提取得到叶黄素。以结构多样可设计、萃取容量大且绿色环保的离子液体同时作为皂化剂和萃取剂，既避免了无机碱的使用，又简化了提取步骤，同时减少了毒性较大的有机溶剂的用量，全程使用的有机溶剂只有乙醇，降低环境危害的同时，保证了本方法提纯的叶黄素产品的安全性，且本方法提取叶黄素的收率和纯度也得到了充分保障，与传统方法相比，并将产品收率提高到1.4％以上。本发明既可以简化步骤、降低能耗，又可以保护环境、提高收率，适合用于现有工业化生产工艺的优化。
附图说明
图1为本发明公开的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法的工艺流程框图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明的实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明的说明书和权利要求书中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的数据在适当情况下可以互换，以便这里描述的本发明的实施例能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
下面对本发明做进一步详细描述：
参见图1，本发明公开的一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，包括以下步骤：
1)以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒先在室温下进行萃取处理0.5～3h，然后在40～100℃条件下皂化处理1～6h，收集皂化液；
2)对皂化液进行析晶处理，然后经过滤、洗涤、干燥，得到叶黄素晶体。
优选地，所述离子液体是由长链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季磷类阳离子和短链阴离子组成的离子液体，或者由短链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季磷类阳离子和长链阴离子组成的离子液体；
其中，短链阴离子包括短链羧酸根阴离子、苯酚阴离子、氨基酸根阴离子；长链阴离子包括长链羧酸根阴离子。
进一步优选地，长链烷基取代基为C6-C12的直链烷烃中的一种，所述短链烷基取代基为C1-C4的直链烷烃中的一种；短链羧酸根采用甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根中的一种；氨基酸根包括甘氨酸根、丙氨酸根、苯丙氨酸根、丝氨酸根、半胱氨酸根和天冬氨酸根中的一种；长链羧酸根采用己酸根、辛酸根、癸酸根、月桂酸根、肉豆蔻酸根、软脂酸根和硬脂酸根中的一种。
实施例1
以1kg万寿菊颗粒为原料，以1-辛基-3-甲基咪唑醋酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：30(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，80℃皂化1h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置12h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.8g叶黄素晶体，纯度为83.3％，收率为1.48％。
实施例2
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-十二烷基吡啶甘氨酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为30％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化3h，静置过滤得离子液体相。在-8℃下静置14h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到16.7g叶黄素晶体，纯度为85.2％，收率为1.42％。
实施例3
以1kg万寿菊颗粒为原料，以四丁基膦软脂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：50(kg/L，w/v)，室温下萃取3h，100℃皂化1h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置16h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.1g叶黄素晶体，纯度为86.1％，收率为1.47％。
实施例4
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-乙基-N-甲基哌啶月桂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为15％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：20(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化6h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.7g叶黄素晶体，纯度为82.4％，收率为1.45％。
实施例5
以1kg万寿菊颗粒为原料，以1-丁基-3-甲基咪唑月桂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为15％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化4h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置10h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.5g叶黄素晶体，纯度为84.6％，收率为1.48％。
实施例6
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-甲基-N-丙基吡咯硬脂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为25％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：20(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化5h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置18h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.0g叶黄素晶体，纯度为86.4％，收率为1.47％。
实施例7
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-十二烷基吡啶丁酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：50(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化3h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.9g叶黄素晶体，纯度为83.1％，收率为1.49％。
实施例8
以1kg万寿菊颗粒为原料，以1-十二烷基-3-甲基咪唑苯酚盐的乙醇溶液(摩尔浓度为15％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：80(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化2h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置16h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到16.8g叶黄素晶体，纯度为87.6％，收率为1.47％。
实施例9
以1kg万寿菊颗粒为原料，以N-癸基-N-甲基哌啶丝氨酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为30％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：80(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化4h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.3g叶黄素晶体，纯度为85.2％，收率为1.47％。
实施例10
以1kg万寿菊颗粒为原料，以三辛基甲基铵醋酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化6h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.9g叶黄素晶体，纯度为81.3％，收率为1.45％。
实施例11
以1kg万寿菊颗粒为原料，以1-十二烷基-3-甲基咪唑苯丙氨酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为25％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化3h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置18h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.3g叶黄素晶体，纯度为84.7％，收率为1.47％。
实施例12
以1kg万寿菊颗粒为原料，以四辛基膦丙氨酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为20％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：30(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化5h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.6g叶黄素晶体，纯度为83.3％，收率为1.47％。
实施例13
以1kg万寿菊颗粒为原料，以四甲基铵硬脂酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为10％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：40(kg/L，w/v)，室温下萃取2h，60℃皂化4h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置15h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.7g叶黄素晶体，纯度为84.8％，收率为1.50％。
实施例14
以1kg万寿菊颗粒为原料，以十四烷基三己基膦甲酸盐的乙醇溶液(摩尔浓度为25％)为萃取剂和皂化反应催化剂，料液比控制在1：50(kg/L，w/v)，室温下萃取1h，60℃皂化4h，静置过滤得离子液体相。在-10℃下静置20h，过滤得到叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到17.2g叶黄素晶体，纯度为83.9％，收率为1.44％。
对比例1
以万寿菊颗粒为原料，以正己烷为萃取剂，室温下以料液比1：20(w/v)萃取3h，重复三次，静置过滤得萃取相；萃取相蒸发浓缩之后，得到叶黄素油膏；再加入1wt％氢氧化钾乙醇溶液，料液比为1：10(w/v)，皂化8h，在-10℃下静置20h，过滤得叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到叶黄素晶体，纯度为55.2％，收率为0.8％。
对比例2
以万寿菊颗粒为原料，以乙酸乙酯为萃取剂，室温下以料液比1：20(w/v)萃取3h，重复三次，静置过滤得萃取相；萃取相蒸发浓缩之后，得到叶黄素油膏；再加入1wt％氢氧化钾乙醇溶液，料液比为1：10(w/v)，皂化10h，在-10℃下静置20h，过滤得叶黄素粗晶体，滤饼用水冲洗后，-40℃真空冷冻干燥得到叶黄素晶体，纯度为61.2％，收率为0.84％。
以上说明了本发明的主要特征和优点，本发明中离子液体可以代替传统有机溶剂作为萃取剂，同时作为皂化反应催化剂，不仅缩短萃取时间，简化工艺，收率提高至1.4％以上，也可以节约大量成本，叶黄素晶体的纯度也较高。分离叶黄素晶体后的离子液体乙醇溶液可回收重复使用，进一步降低生产成本，因此本发明可以弥补传统方法使用毒性大的有机溶剂、产生大量无机废水、危害环境的缺点，并可以缩减成本，符合绿色工业的理念。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明。
Claims (5)
1.一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）以兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液作为萃取剂和皂化反应催化剂，对万寿菊颗粒先在室温下进行萃取处理0.5~3 h，然后在40～100 ℃条件下皂化处理1~6 h，收集皂化液；
所述兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液为摩尔浓度10%～30%的离子液体的乙醇溶液；
所述离子液体是由长链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季鏻类阳离子和短链阴离子组成的离子液体，或者由短链烷基取代的咪唑类、吡啶类、吡咯烷类、哌啶类、季铵类或季鏻类阳离子和长链阴离子组成的离子液体；其中，短链阴离子选自短链羧酸根阴离子、苯酚阴离子、氨基酸根阴离子；长链阴离子选自长链羧酸根阴离子；长链烷基取代基为C6-C12的直链烷烃中的一种，所述短链烷基取代基为C1-C4的直链烷烃中的一种；
2）对皂化液进行析晶处理，然后经过滤、洗涤、干燥，得到叶黄素晶体。
2.根据权利要求1所述的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，短链羧酸根阴离子选自甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根中的一种；氨基酸根阴离子选自甘氨酸根、丙氨酸根、苯丙氨酸根、丝氨酸根、半胱氨酸根和天冬氨酸根中的一种；长链羧酸根阴离子采用己酸根、辛酸根、癸酸根、月桂酸根、肉豆蔻酸根、软脂酸根和硬脂酸根中的一种。
3.根据权利要求1所述的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，万寿菊颗粒与兼具表面活性和强氢键碱性的离子液体溶液的料液比为1 kg：（20～100）L。
4.根据权利要求1所述的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，步骤2）中，析晶处理是将皂化液在-10～5 ℃条件下静置12～20 h。
5.根据权利要求1所述的采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法，其特征在于，步骤2）中，洗涤采用蒸馏水洗涤，干燥是在-40～-50℃真空冷冻干燥。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211528928.8A CN115745859B (zh) | 2022-11-30 | 2022-11-30 | 一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211528928.8A CN115745859B (zh) | 2022-11-30 | 2022-11-30 | 一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115745859A CN115745859A (zh) | 2023-03-07 |
| CN115745859B true CN115745859B (zh) | 2024-05-07 |
Family
ID=85342033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211528928.8A Active CN115745859B (zh) | 2022-11-30 | 2022-11-30 | 一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115745859B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107445878A (zh) * | 2017-09-21 | 2017-12-08 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 叶黄素晶体及其制备工艺 |
| WO2020192280A1 (zh) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 枣庄学院 | 一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体及其制备方法 |
| CN113501775A (zh) * | 2021-06-03 | 2021-10-15 | 华中农业大学 | 一种提取枸杞中玉米黄素的方法和应用 |
-
2022
- 2022-11-30 CN CN202211528928.8A patent/CN115745859B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107445878A (zh) * | 2017-09-21 | 2017-12-08 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 叶黄素晶体及其制备工艺 |
| WO2020192280A1 (zh) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 枣庄学院 | 一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体及其制备方法 |
| CN113501775A (zh) * | 2021-06-03 | 2021-10-15 | 华中农业大学 | 一种提取枸杞中玉米黄素的方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115745859A (zh) | 2023-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2005331246B2 (en) | Isolation and purification of carotenoids from Marigold flowers | |
| CN101481714A (zh) | 一种以石榴皮为原料酶法制备鞣花酸的方法 | |
| CN111072449B (zh) | 一种以含谷维素的皂脚为原料制备天然阿魏酸的方法 | |
| CN113912578A (zh) | 一种羟丙基四氢吡喃三醇的制备方法 | |
| CN101130512B (zh) | 一种制备叶黄素的方法 | |
| CN101260071B (zh) | 叶黄素的分离与纯化方法 | |
| US11920175B2 (en) | Method for extracting and isolating lutein crystal from vegetable oil resin containing lutein diester | |
| CN109705127B (zh) | 一种植物源叶绿素铜钠盐的抗乳化制备方法 | |
| CN115745859B (zh) | 一种采用离子液体一步法提取万寿菊颗粒中叶黄素的方法 | |
| CN109053517B (zh) | 一种从万寿菊中提取叶黄素的方法 | |
| US8921615B2 (en) | Process for preparing xanthophyll crystal | |
| CN102267906A (zh) | 一种绿原酸的提取方法 | |
| CN110563625B (zh) | 一种由万寿菊油树脂分离纯化玉米黄质的方法 | |
| CN108997359B (zh) | 一种从甜菊糖生产废渣中提取叶绿素的方法 | |
| CN102796034B (zh) | 由万寿菊花颗粒制备晶体叶黄素的方法 | |
| CN110590629B (zh) | 一种由万寿菊油树脂分离纯化叶黄素的方法 | |
| CN114853593A (zh) | 一种从元宝枫油中提取高纯神经酸的方法 | |
| CN109796333B (zh) | 一种从发酵液中提取纯化普伐他汀钠的方法 | |
| CN110903168B (zh) | 一种亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法 | |
| CN113444130B (zh) | 一种分离辣椒红素提取剩余物中糖酯的方法 | |
| CN111620774A (zh) | 一种丙二酸钙制取高纯固体丙二酸的生产方法 | |
| US1235198A (en) | Highly active vitamin preparation thoroughly freed from inactive ingredients. | |
| CN116970018B (zh) | 麦角甾醇制备提取方法 | |
| CN115925602A (zh) | 一种利用低共熔溶剂提取万寿菊中叶黄素的方法 | |
| CN112830952B (zh) | 一种从牡丹籽粕中提取纯化齐墩果酸的生产工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |