CN107445878A - 叶黄素晶体及其制备工艺 - Google Patents

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Abstract

一种叶黄素晶体及其制备工艺，涉及叶黄素提取工艺领域，叶黄素晶体的制备工艺是将叶黄素油脂与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换，得酯交换产物；将酯交换产物降温结晶，过滤得到的滤饼即为叶黄素粗品，再用丙酮进行重结晶得到叶黄素晶体。该制备工艺是利用碱性离子液体催化叶黄素酯进行酯交换，制备高纯度的叶黄素晶体；制得的叶黄素晶体中的叶黄素纯度高。

Description

叶黄素晶体及其制备工艺
技术领域
本发明涉及叶黄素提取工艺领域，且特别涉及一种叶黄素晶体及其制备工艺。
背景技术
叶黄素是属类胡萝卜素，广泛存在于蔬菜、花卉、水果等植物的花、叶、果实以及某些藻类生物中，尤其在万寿菊的花瓣中大量存在。叶黄素具有较强的抗氧化作用，可以清除人体内生理代谢过程中产生的有害物质“自由基”，此类“自由基”可造成组织损伤、细胞衰老等病变。目前市场上所售叶黄素大都为万寿菊中提取后皂化得到，万寿菊中叶黄素主要以它的棕榈酸二酯形式存在。
叶黄素油脂的皂化方法有很多种。美国专利US5648564公开了一种从植物中分离提取叶黄素晶体的方法，该方法中使用丙二醇溶解叶黄素树脂，在较高温度下，加入碱液进行皂化，加水过滤结晶，洗涤干燥结晶，得到叶黄素晶体。此方法使用沸点较高的丙二醇，溶剂回收困难；有大量废水产生，且最终产品纯度只有70％左右，得率只有60％左右。
美国专利US6743953公开了一种从万寿菊油树脂中分离纯化叶黄素的方法，此方法是先将油树脂或叶黄素酯皂化，然后浓缩得到浓缩液，加水稀释浓缩液后用丙酮提取，浓缩得到叶黄素晶体，此方法得到的叶黄素纯度低；使用大量的水，易造成环境污染；叶黄素得率较低。
美国专利US7150890公开了一种从万寿菊花瓣中提取叶黄素的工艺，此工艺为皂化万寿菊的干花瓣，然后加水稀释皂化液，采用金属卤化物调节pH值，过滤得到剩余固体，极性溶剂洗涤，得到叶黄素，此工艺直接皂化万寿菊干花瓣，皂化效率不高，皂化产量有限；万寿菊花在提取前需干燥，而且干燥时间很长，影响生产规模；采用金属卤化物调节pH值，导致提取液中含有大量的金属离子，易造成环境污染。
总之，现有的叶黄素的生产工艺存在产品纯度低的缺陷。因此，需要一种适合大规模工业化生产，且能制得高纯度叶黄素的制备工艺，以满足日益增大的叶黄素需求量。
发明内容
本发明的目的在于提供一种叶黄素晶体的制备工艺，利用碱性离子液体催化叶黄素油脂进行酯交换，制备高纯度的叶黄素晶体。
本发明的另一目的在于提供一种叶黄素晶体，其纯度高。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种叶黄素晶体的制备工艺，其包括以下步骤：
将叶黄素油脂与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换，得酯交换产物；
将酯交换产物降温结晶，再过滤，得到的滤饼即为叶黄素粗品；
用丙酮对叶黄素粗品进行重结晶，得到叶黄素晶体。
进一步地，在本发明较佳实施例中，将过滤所得的滤液静置分层，分离得到上层液相和下层液相；将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇，将的下层液相经过减压蒸馏回收碱性离子液体。
进一步地，在本发明较佳实施例中，碱性离子液体乙醇溶液为溶有碱性离子液体的乙醇溶液，其中碱性离子液体的质量浓度为1％～4％。
进一步地，在本发明较佳实施例中，碱性离子液体是由有机阳离子与有机或无机阴离子组成，阳离子为1,3-二烷基取代的咪唑离子，阴离子为咪唑阴离子或OH-。
进一步地，在本发明较佳实施例中，叶黄素油脂和碱性离子液体乙醇溶液的用量比为1g：8～15mL。
进一步地，在本发明较佳实施例中，混合搅拌进行酯交换的方法是：向叶黄素油脂中加入碱性离子液体乙醇溶液，在氮气保护下，于35～60℃搅拌1.5～3h。
进一步地，在本发明较佳实施例中，降温结晶的方法是：将酯交换产物降温至-10℃～-20℃。
进一步地，在本发明较佳实施例中，叶黄素油脂的制备方法是：采用正己烷对万寿菊花瓣粉浸提，过滤得浸提液；用质量浓度为1.0％～1.2％的盐水对浸提液分离去杂，于45～50℃减压浓缩，即得叶黄素油脂。
一种叶黄素晶体，其采用上述的叶黄素晶体的制备工艺制得。
本发明实施例的叶黄素晶体及其制备工艺的有益效果是：
本发明实施例的叶黄素晶体的制备工艺是将叶黄素油脂，与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换，得酯交换产物；将酯交换产物降温结晶，再过滤，得到的滤饼即为叶黄素粗品；用丙酮进行重结晶得到叶黄素晶体。该制备工艺是利用碱性离子液体催化叶黄素酯进行酯交换，制备高纯度的叶黄素晶体；制得的叶黄素晶体中的叶黄素纯度高。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的叶黄素晶体及其制备工艺进行具体说明。
本发明实施例提供一种叶黄素晶体的制备工艺，其包括以下步骤：
S1酯交换：将叶黄素油脂与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换，得酯交换产物。
本实施例中，碱性离子液体乙醇溶液为溶有碱性离子液体的乙醇溶液，碱性离子液体是由有机阳离子与有机或无机阴离子组成，阳离子为1,3-二烷基取代的咪唑离子，阴离子为咪唑阴离子或OH-，其中碱性离子液体的质量浓度为1％～4％；叶黄素油脂和碱性离子液体乙醇溶液的用量比为1g：8～15mL。
离子液体又称室温熔融盐，在室温或近室温条件下呈液态，通常由有机阳离子与无机或有机阴离子组成，其具有良溶性、强极性、不挥发、不氧化等优良性能，被认为是最具发展潜力的绿色溶剂之一。
酯交换的具体方法是：向叶黄素油脂中加入碱性离子液体乙醇溶液，在氮气保护下，于35～60℃搅拌1.5～3h。
S2结晶：将酯交换产物降温结晶，再过滤，得到的滤饼即为叶黄素粗品。
本实施例中，降温结晶的方法是：将酯交换产物降温至-10℃～-20℃。
S3重结晶：用丙酮对叶黄素粗品进行重结晶，得到叶黄素晶体。
另外，还需对所用溶剂进行回收，具体的方法是：将过滤所得的滤液静置分层，分离得到上层液相(主要由脂肪酸乙酯、乙醇组成)和下层液相(主要由甘油和碱性离子液体组成)。
将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇。将下层液相经过减压蒸馏除去反应生成的甘油，以回收碱性离子液体。所用的碱性离子液体可以通过蒸馏脱溶，实现回收重复利用，此过程不会产生废水，具有环境友好的优点。
本发明实施例的制备工艺是以碱性离子液体作为催化剂，对叶黄素油脂中的叶黄素酯进行酯交换，得到叶黄素。相比使用无机碱催化剂，碱性离子液体的碱性具有可调性，碱性环境温和，可以避免叶黄素在强碱条件下降解。本发明实施例的制备工艺所用的碱性离子液体可以回收重复利用，不会产生废水，对环境友好。
其中，叶黄素油脂的制备方法是：
采用正己烷对万寿菊花瓣粉浸提，过滤得浸提液；用重量为正己烷20％、质量浓度为1.0％～1.2％的盐水对浸提液分离去杂，于45～50℃减压浓缩，即得叶黄素油脂。采用上述方法制得的叶黄素油脂中的叶黄素含量一般在20％～25％。
本发明实施例提供一种叶黄素晶体，其采用上述的叶黄素晶体的制备工艺制得。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种叶黄素晶体，其是按照以下制备工艺制得：
取10g叶黄素油脂，其中叶黄素含量为20.12％，加入100mL的质量浓度为1.5％的碱性离子液体乙醇溶液，碱性离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑阳离子和OH-组成，在氮气保护下，于50℃搅拌2h，得酯交换产物。
将酯交换产物将酯交换产物降温至-10℃结晶，过滤得到的滤饼即为叶黄素粗品，再用100mL丙酮进行重结晶，得到1.5g叶黄素晶体，纯度为85.64％，收率为63.8％。
将过滤所得的滤液静置分层，分离得到上层液相和下层液相。将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇；将下层液相经过减压蒸馏除去甘油，以回收碱性离子液体。
实施例2
本实施例提供一种叶黄素晶体，其是按照以下制备工艺制得：
采用正己烷对万寿菊花瓣粉浸提，过滤得浸提液；用重量为正己烷20％、质量浓度为1.2％的盐水对浸提液分离去杂，于50℃减压浓缩；即得叶黄素油脂，其中叶黄素含量为23.56％。
取10g上述叶黄素油脂，加入150mL的质量浓度为1％的碱性离子液体乙醇溶液，碱性离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑阳离子和OH-组成，在氮气保护下，于35℃搅拌3h，得酯交换产物。
将酯交换产物将酯交换产物降温至-15℃结晶，过滤得到的滤饼即为叶黄素粗品，再用100mL丙酮进行重结晶，得到1.82叶黄素晶体，纯度为84.55％，收率为65.3％。
将过滤所得的滤液静置分层，分离得到上层液相和下层液相。将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇；将下层液相经过减压蒸馏除去甘油，以回收碱性离子液体。
实施例3
本实施例提供一种叶黄素晶体，其是按照以下制备工艺制得：
采用正己烷对万寿菊花瓣粉浸提，过滤得浸提液；用重量为正己烷20％、质量浓度为1％的盐水对浸提液分离去杂，于45℃减压浓缩；即得叶黄素油脂，其中叶黄素含量为24.12％。
取10g上述叶黄素油脂中，加入80mL的质量浓度为4％的碱性离子液体乙醇溶液，碱性离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑阳离子和OH-组成，在氮气保护下，于60℃搅拌1.5h，得酯交换产物。
将酯交换产物将酯交换产物降温至-15℃结晶，过滤得到的滤饼即为叶黄素粗品，再用100mL丙酮进行重结晶，得到1.84g叶黄素晶体，纯度为82.45％，收率为62.9％。
将过滤所得的滤液静置分层，分离得到上层液相和下层液相。将上层液相经过减压蒸馏回收乙醇；将下层液相经过减压蒸馏除去甘油，以回收碱性离子液体。
综上所述，本发明实施例的叶黄素晶体的制备工艺是利用碱性离子液体催化叶黄素油脂进行酯交换，制备高纯度的叶黄素晶体；制得的叶黄素晶体的纯度高。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (9)

1.一种叶黄素晶体的制备工艺，其特征在于，其包括以下步骤：
将叶黄素油脂与碱性离子液体乙醇溶液混合搅拌进行酯交换，得酯交换产物；
将所述酯交换产物降温结晶，再过滤，得到的滤饼即为叶黄素粗品；
用丙酮对所述叶黄素粗品进行重结晶，得到叶黄素晶体。
2.根据权利要求1所述的叶黄素晶体的制备工艺，其特征在于，将过滤所得的滤液静置分层，分离得到上层液相和下层液相；将所述上层液相经过减压蒸馏回收乙醇，将所述的下层液相经过减压蒸馏回收碱性离子液体。
3.根据权利要求1所述的叶黄素晶体的制备工艺，其特征在于，所述碱性离子液体乙醇溶液为溶有碱性离子液体的乙醇溶液，其中所述碱性离子液体的质量浓度为1％～4％。
4.根据权利要求3所述的叶黄素晶体的制备工艺，其特征在于，所述碱性离子液体是由有机阳离子与有机或无机阴离子组成，阳离子为1,3-二烷基取代的咪唑离子，阴离子为咪唑阴离子或OH-。
5.根据权利要求1所述的叶黄素晶体的制备工艺，其特征在于，所述叶黄素油脂和所述碱性离子液体乙醇溶液的用量比为1g：8～15mL。
6.根据权利要求1所述的叶黄素晶体的制备工艺，其特征在于，混合搅拌进行酯交换的方法是：向所述叶黄素油脂中加入碱性离子液体乙醇溶液，在氮气保护下，于35～60℃搅拌1.5～3h。
7.根据权利要求1所述的叶黄素晶体的制备工艺，其特征在于，降温结晶的方法是：将酯交换产物降温至-10℃～-20℃。
8.根据权利要求1所述的叶黄素晶体的制备工艺，其特征在于，所述叶黄素油脂的制备方法是：采用正己烷对万寿菊花瓣粉浸提，过滤得浸提液；用质量浓度为1.0％～1.2％的盐水对浸提液分离去杂，于45～50℃减压浓缩，即得叶黄素油脂。
9.一种叶黄素晶体，其特征在于，其采用如权利要求1至8中任一项所述的叶黄素晶体的制备工艺制得。
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