CN109966165A - 染发用染料组合物及该组合物的制造方法 - Google Patents

染发用染料组合物及该组合物的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供染发用染料组合物及该组合物的制造方法。对于以偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物，为了开发在艾姆斯试验中成为阴性的精制方法，提供适用该精制方法制造的在艾姆斯试验中表现出阴性的染发用染料组合物，而将在以偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物中的含有的偶氮染料中的杂质中特定在艾姆斯试验中表现出阳性的杂质，去除该杂质作为指标对精制方法进行研究，发现通过特定方法进行精制，以偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物在艾姆斯试验中表现出阴性。

Description

染发用染料组合物及该组合物的制造方法
本申请是申请号为201380033146.X、申请日为2013年5月27日、发明名称为“染发用染料组合物及该组合物的制造方法”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及作为染发用染料具有优异的性能、并且艾姆斯试验结果为阴性的偶氮系染发用染料组合物以及该组合物的制造方法。
背景技术
近年，对于化学物质的安全性的关心升高。特别是对于致癌性物质的制造、销售，采用严格的法规措施，进行新型化学物质的开发时，确认没有致癌性成为必须条件。用于判定物质的致癌性的有无的试验需要长期的时间和巨大的费用，而作为短期且廉价地判定化学物质的致癌性的有无的试验，实施诱变性试验，特别是艾姆斯试验由于非常简单的检测原理而作为能够有效地筛选化学物质的致癌性的方法得到广泛实施。
下述结构式(I)所示的碱性棕16为作为染发用染料具有优异性能的有用的偶氮染料，但是已知在艾姆斯试验中，表现出阳性(例如参照非专利文献1)，在实用化时从安全性的观点考虑残留问题。
另一方面，关于下述通式(II)所示的蒽醌系色素，已知通过利用柱色谱进行精制操作，得到在艾姆斯试验中成为阴性的色素的方法(例如参照专利文献1)。
式中，R表示取代或未取代的烷基、烯基或苯基。
但是，专利文献1记载的精制方法，虽然在蒽醌系色素的情况下可以适用，但是不能适用于偶氮系色素等染料(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11-124510号公报
非专利文献
非专利文献1：“Opinion on Basic Brown 16”Scientific Committee onConsumer Products 2008年9月30日
非专利文献2：“理論製造染料化学”(理论制造染料化学)第5版1968年细田丰著、技报堂出版
非专利文献3：OECDテストガイドライン(OECD试验指南)471“細菌復帰突然変異試験”(细菌回复突变试验)1997年7月21日采纳
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，对于以偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物，开发在艾姆斯试验中成为阴性的精制方法，提供适用该精制方法制造的在艾姆斯试验中表现出阴性的染发用染料组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入地研究，结果将在以偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物中含有的偶氮染料中的杂质中，特定在艾姆斯试验中表现出阳性的杂质，去除该杂质作为指标对精制方法进行各种研究，发现通过特定方法进行精制，以偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物，在艾姆斯试验中表现出阴性，从而完成了本发明。即，本发明的主旨在于以下内容。
1.一种染发用染料组合物，其特征在于，其含有具有三甲基铵基的偶氮染料作为主要成分，艾姆斯试验结果为阴性。
2.根据前述1.所述的染发用染料组合物，其特征在于，具有三甲基铵基的偶氮染料以下述通式(1)表示。
式中，R1～R3可以相同或不同，表示氢原子、硝基、氨基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷氧基、取代或未取代的杂环基。r1表示0～5的整数、r2表示0～2的整数、r3表示0～3的整数。A-表示阴离子。
3.根据前述1.所述的染发用染料组合物，其特征在于，使用了鼠伤寒沙门菌(Salmonella typhimurium)TA98株和/或鼠伤寒沙门菌TA1537株的艾姆斯试验结果为阴性。
4.根据前述1.所述的染发用染料组合物，其特征在于，使用了大肠杆菌WP2uvrA株的艾姆斯试验结果为阴性。
5.根据前述1.所述的染发用染料组合物，其特征在于，染发用染料组合物中含有的下述通式(2)所示的化合物的含有率为0.3重量％以下。
式中，R1～R3可以相同或不同，表示氢原子、硝基、氨基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷氧基、取代或未取代的杂环基。r1表示0～5的整数、r2表示0～2的整数、r3表示0～3的整数。
6.根据前述1.所述的染发用染料组合物，其特征在于，具有三甲基铵基的偶氮染料为下述结构式(I)所示的碱性棕16。
7.一种染发用染料组合物的精制方法，其特征在于，其为含有具有三甲基铵基的偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物的精制方法，使该染发用染料组合物的艾姆斯试验结果成为阴性。
8.根据前述7.所述的精制方法，其特征在于，其为含有具有三甲基铵基的偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物的精制方法，在水与水溶性有机溶剂的混合溶液中，使用活性炭进行精制。
9.根据前述7.所述的精制方法，其特征在于，具有三甲基铵基的偶氮染料以下述通式(1)表示。
式中，R1～R3可以相同或不同，表示氢原子、硝基、氨基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷氧基、取代或未取代的杂环基。r1表示0～5的整数、r2表示0～2的整数、r3表示0～3的整数。A-表示阴离子。
10.根据前述7.所述的精制方法，其特征在于，使用了鼠伤寒沙门菌TA98株和/或鼠伤寒沙门菌TA1537株的艾姆斯试验结果为阴性。
11.根据前述8.所述的精制方法，其特征在于，水溶性有机溶剂为选自脂肪族醇或脂肪族酮中的一种或两种以上。
12.根据前述7.所述的精制方法，其特征在于，染发用染料组合物中含有的下述通式(2)所示的化合物的含有率去除至0.3重量％以下。
式中，R1～R3可以相同或不同，表示氢原子、硝基、氨基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷氧基、取代或未取代的杂环基。r1表示0～5的整数、r2表示0～2的整数、r3表示0～3的整数。
13.根据前述7.所述的精制方法，其特征在于，具有三甲基铵基的偶氮染料为下述结构式(I)所示的碱性棕16。
14.一种染发用染料组合物的制造方法，其特征在于，其为含有具有三甲基铵基的偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物的制造方法，使该染发用染料组合物的艾姆斯试验结果成为阴性。
作为通式(1)、(2)中的R1～R3所示的“可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基”或“可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基”中的“碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基”或“碳原子数为3～10的环烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、环丙基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等。
作为通式(1)、(2)中的R1～R3所示的“具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基”或“具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基等碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基(Pyrenyl)、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、四氢噻吩基、硫杂环己烷基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基等基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代。
作为通式(1)、(2)中的R1～R3所示的“可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基”或“可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷氧基”中的“碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数为3～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、异庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、正壬氧基、异壬氧基、正癸氧基、异癸氧基、环丙氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基和2-金刚烷氧基等。
作为通式(1)、(2)中的R1～R3所示的“具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基”或“具有取代基的碳原子数为3～10的环烷氧基”中的“取代基”具体而言，可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基等碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、四氢噻吩基、硫杂环己烷基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基等基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代。
作为通式(1)、(2)中的R1～R3所示的“取代或未取代的杂环基”中的“杂环基”具体而言，可列举出吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、四氢噻吩基、硫杂环己烷基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和咔啉基等。
作为通式(1)、(2)中的R1～R3所示的“取代杂环基”中的“取代基”具体而言，可列举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基等碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、四氢噻吩基、硫杂环己烷基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基等基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代。
作为通式(1)中的A-所示的“阴离子”，具体而言，可列举出氟离子、氯离子、溴离子、碘离子等卤化物离子，磺酸盐离子、甲基硫酸盐等烷基硫酸盐离子、高氯酸离子等。
发明的效果
根据本发明，无需复杂的操作，通过实施以特定的杂质作为指标的简便的精制操作，就可以提供艾姆斯试验结果为阴性的安全性高的含有偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物。
具体实施方式
本发明中使用的具有三甲基铵基的偶氮染料可以通过已知的方法制造(例如参照非专利文献2)。
作为本发明中使用的具有三甲基铵基的偶氮染料，可列举出以下的化合物，但是本发明不限于这些化合物。
艾姆斯试验为检出若没有特定的氨基酸(例如组氨酸)则不能生长的组氨酸要求性菌株由于起因于突变物质的基因突变而恢复到组氨酸非要求性的菌株的现象的试验系统。由于基因的突变而菌恢复到本来的性质，因此被称为回复突变试验。代谢活化试验的情况下，混合被试验物质、试验菌株、药物代谢活化酶(S-9Mix)，37℃下预培养20分钟后，使用琼脂培养基进一步在37℃下培养48小时。测定被诱发的回复突变菌落，与阴性对照中出现的回复突变菌落数之比(MR值)为2以上的情况下判断为阳性(例如参照专利文献3)。
对于代谢活化试验，为了使得微生物中的药物代谢系统接近于哺乳类的药物代谢系统，而为加入由大鼠等的肝脏得到的药物代谢活化酶(所谓S-9Mix)进行的试验。
现在，这些菌株内，通常使用鼠伤寒沙门菌(TA1535株、TA1537株、TA100株、TA98株)或大肠杆菌(WP2uvrA株)。
这些菌株内，已知前述结构式(I)所示的碱性棕16在使用了TA1537株和/或TA98株的艾姆斯试验中表现出阳性(参照非专利文献1)。
将碱性棕16中含有的杂质中在艾姆斯试验中表现出阳性的成分进行分离精制，结果确认了在艾姆斯试验(特别是TA1537株和/或TA98株)中表现出阳性的下述结构式(III)所示的成分。
本发明中，将艾姆斯试验结果为阳性的染发用染料组合物精制的情况下，优选进行精制使得精制后的染发用染料组合物中含有的前述结构式(III)所示的成分的含有率为0.3重量％以下，更优选为0.25重量％以下，特别优选为0.2重量％以下。
本发明的染发用染料组合物的精制方法以去除前述结构式(III)所示的成分作为指标进行研究，特征在于，通过对于在艾姆斯试验中表现出阳性的染发用染料组合物实施该精制方法，在艾姆斯试验中成为阴性。
本发明的染发用染料组合物的精制方法，在将该组合物溶解于溶剂之后，通过使用活性炭进行处理来进行。另外，该利用活性炭进行的处理(吸附精制)也可以重复进行。
本发明的染发用染料组合物的精制方法中，作为所使用的溶剂，只要可以溶解成为对象的染发用染料组合物则没有限定，特别优选为水与水溶性有机溶剂混合而成的混合溶剂。
染发用染料组合物的精制方法中，也可以将本发明的精制方法与通常使用的精制方法组合使用。
本发明的染发用染料组合物的精制方法中，作为可以组合使用的精制方法，可列举出再结晶法、盐析、活性炭吸附、柱色谱、升华精制法等，这些精制方法也可以重复进行，也可以将不同的精制方法组合来进行。
本发明的染发用染料组合物的精制方法中，作为所使用的水溶性有机溶剂，没有特别限制，优选为脂肪族醇、脂肪族酮，特别优选为脂肪族酮。作为脂肪族醇，优选为甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、异丁醇、叔丁醇、异戊醇等碳原子数为1～5的脂肪族醇，特别优选碳原子数为3～4的脂肪族醇。作为脂肪族酮，优选为丙酮、甲乙酮、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮、二乙基酮、乙基异丙基酮、乙基异丁基酮等碳原子数为3～碳原子数为8的脂肪族酮，更优选碳原子数为4～6的脂肪族酮。
本发明的染发用染料组合物的精制方法中，水与水溶性有机溶剂的混合比(体积比)优选为25/75～99.9/0.1，更优选为40/60～80/20，特别优选为50/50～70/30。
本发明的染发用染料组合物的精制方法中，进行活性炭吸附时的温度虽然取决于所使用的溶剂的沸点，但是优选为20℃～100℃，更优选为40℃～80℃，特别优选为50℃～75℃。
本发明的染发用染料组合物的精制方法中，活性炭的添加量相对于精制之前的染发用染料组合物优选为10重量％以上。但是，精制之前的染发用染料组合物中含有的前述通式(2)所示的成分的含有率低于0.3重量％的情况下，可以进一步减少活性炭的添加量。活性炭吸附优选重复进行直至前述通式(2)所示的成分的含有率为0.3重量％以下。
本发明的染发用染料组合物的精制方法中，作为活性炭吸附之后的活性炭的去除方法，若为通常使用的方法则没有特别限定，从工业产品制造现场中的处理方法的简便程度、容易程度方面考虑，优选为利用过滤的方法。
本发明的染发用染料组合物的精制方法中，作为从活性炭吸附之后的溶液取出染发用染料组合物的方法，若为通常进行的方法则没有特别限定，从工业产品制造现场中的处理方法的简便程度、容易程度方面考虑，优选为利用盐析来取出的方法。
实施例
[实施例1]
以下通过实施例对本发明的实施方式进行具体说明，但是本发明不被以下的实施例所限定。对于纯度和结构式(III)所示的成分的含有率，都利用HPLC测定来求得。需要说明的是，实施例中，碱性棕16的记载指的是含有碱性棕16作为主要成分的染发用染料组合物。
向反应容器中加入通过公知方法制造的碱性棕16(HPLC纯度88.0％、结构式(III)所示的成分的含有率0.6％)139kg、水869L、甲乙酮521L，升温至65℃进行溶解。向该溶液中添加活性炭13.9kg，在65℃下搅拌2小时后，通过过滤去除活性炭。该操作重复2次后，将所得到的滤液升温至55℃，加入氯化钠270kg进行盐析。冷却至室温，进行过滤后，使用18％食盐水209kg进行洗涤，并进行干燥，由此得到精制品100kg(收率72％)。精制品的HPLC纯度为97.8％，结构式(III)所示的成分的含有率为0.23％。
[实施例2]
对于精制之前精制之后的碱性棕16，使用鼠伤寒沙门菌TA98株和鼠伤寒沙门菌TA1537株，分别进行有药物代谢活化酶(S-9Mix)以及没有药物代谢活化酶(S-9Mix)的艾姆斯试验。结果(MR値)汇总示于表1。
[表1]
[实施例3]
对于碱性棕16中含有的杂质中，在艾姆斯试验中表现出阳性的前述结构式(III)所示的成分，也在与实施例2相同的条件下进行艾姆斯试验。结果汇总示于表1。
[实施例4]
对于精制之后的碱性棕16，使用鼠伤寒沙门菌TA100株、鼠伤寒沙门菌TA1535株、和大肠杆菌WP2uvrA株，分别进行有药物代谢活化酶(S-9Mix)以及没有药物代谢活化酶(S-9Mix)的艾姆斯试验。其结果，都为阴性。
[实施例5]～[实施例9]
为了确认再现性，作为实施例5～9，利用与实施例1相同的方法进行碱性棕16的精制5次，利用HPLC测定，分别求出结构式(III)所示成分的含有率。另外，对于精制之后的碱性棕16，在与实施例2相同的条件下进行艾姆斯试验。结果汇总示于表2。
[比较例1]
实施例1中，使用四氢呋喃来替代作为溶解碱性棕16的溶剂的甲乙酮，除此之外利用与实施例1相同的方法进行碱性棕16的精制，利用HPLC测定，求出结构式(III)所示成分的含有率。另外，对于精制之后的碱性棕16，在与实施例2相同的条件下进行艾姆斯试验。结果汇总示于表2。
[比较例2]
实施例1中，使用二噁烷来替代作为溶解碱性棕16的溶剂的甲乙酮，除此之外利用与实施例1相同的方法进行碱性棕16的精制，利用HPLC测定，求出结构式(III)所示成分的含有率。另外，对于精制之后的碱性棕16，在与实施例2相同的条件下进行艾姆斯试验。结果汇总示于表2。
[表2]
如表1和表2所示可知，精制之前的染发用染料组合物在使用了TA98株和TA1537株中的任意一种菌株的艾姆斯试验中都表现出阳性的结果，但是对于利用本发明的方法进行了精制之后的染发用染料组合物而言，都为阴性。另外可知，精制之前的染发用染料组合物中作为杂质含有的结构式(III)所示的成分，在TA98株和TA1537株的代谢活化试验中表现出阳性，通过精制将结构式(III)所示成分的含有率降低至0.3重量％以下，由此得到艾姆斯试验为阴性的染发用染料组合物。
产业上的可利用性
根据本发明，无需复杂的操作，通过实施特别是在工业用制造现场中简便且容易的精制方法，就可以提供艾姆斯试验结果为阴性的安全性高的含有偶氮染料作为主要成分的染发用染料组合物。

Claims (2)

1.一种染发用染料组合物，其特征在于，其含有具有三甲基铵基的偶氮染料作为主要成分，艾姆斯试验结果为阴性；
所述具有三甲基铵基的偶氮染料以下述通式(1)表示，
通式(1)中，R1～R3可以相同或不同，表示氢原子、硝基、氨基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷氧基、取代或未取代的杂环基，r1表示0～5的整数、r2表示0～2的整数、r3表示0～3的整数，A-表示阴离子；
所述染发用染料组合物中含有的下述通式(2)所示的化合物的含有率为0.3重量％以下，
通式(2)中，R1～R3可以相同或不同，表示氢原子、硝基、氨基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为3～10的环烷氧基、取代或未取代的杂环基，r1表示0～5的整数、r2表示0～2的整数、r3表示0～3的整数；
所述染发用染料组合物使用了鼠伤寒沙门菌TA98株和/或鼠伤寒沙门菌TA1537株的艾姆斯试验结果为阴性，或者，所述染发用染料组合物使用了大肠杆菌WP2uvrA株的艾姆斯试验结果为阴性。
2.根据权利要求1所述的染发用染料组合物，其特征在于，具有三甲基铵基的偶氮染料为下述结构式(I)所示的碱性棕16，
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