KR102023229B1 - 모발 염색용 염료 조성물 및 상기 조성물의 제조방법 - Google Patents

모발 염색용 염료 조성물 및 상기 조성물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

아조 염료를 주성분으로 하는 모발 염색용 염료 조성물에 대해서, 에임스 시험에서 음성이 되는 정제방법을 개발하고, 상기 정제방법을 적용하여 제조한 에임스 시험에서 음성을 나타내는 모발 염색용 염료 조성물을 제공하기 위해서, 아조 염료를 주성분으로 하는 모발 염색용 염료 조성물에 함유되는 아조 염료 중의 불순물 중에서, 에임스 시험(Ames test)에서 양성을 나타내는 불순물을 특정하며, 상기 불순물을 제거하는 것을 지표로 정제방법을 검토하여, 특정 방법에 의해 정제함으로써, 아조 염료를 주성분으로 하는 모발 염색용 염료 조성물이, 에임스 시험에서 음성을 나타낸다는 것을 밝혀냈다.

Description

모발 염색용 염료 조성물 및 상기 조성물의 제조방법{DYE COMPOSITION FOR HAIR DYEING AND PRODUCTION METHOD FOR COMPOSITION}
본 발명은, 모발 염색용 염료로서 우수한 성능을 가지고, 또 에임스 시험(Ames test)의 결과가 음성이 되는 아조계 모발 염색용 염료 조성물 및 상기 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
근래, 화학 물질의 안전성에 대한 관심이 높아지고 있다. 특히, 발암성 물질의 제조 및 판매에 관한 엄격한 법적 규제조치가 시행되고 있으며, 신규 화학 물질의 개발에 있어서는 발암성이 없다는 것을 확인하는 것이 필수 조건으로 되어 있다. 물질의 발암성 유무를 판정하기 위한 시험에는 오랜 시간과 막대한 비용을 필요로 하지만, 화학 물질의 발암성 유무를 단기간에 염가로 판정하는 시험으로서 변이원성 시험이 실시되고 있고, 특히, 에임스 시험은 매우 간단한 검출 원리로 화학 물질의 발암성을 효율 좋게 스크리닝 가능한 방법으로서 널리 실시되고 있다.
하기 구조식 (I)로 표시되는 베이직 브라운(16)은 모발 염색용 염료로서 우수한 성능을 갖는 유용한 아조 염료이지만, 에임스 시험에 있어서 양성을 나타내는 것이 알려져 있으며(예를 들면, 비특허문헌 1 참조), 실용화시에는 안전성의 문제점을 안고 있다.
[화 1]
Figure 112014128447555-pct00001
한편, 하기 일반식 (II)로 표시되는 안트라퀴논계 색소에 관해서는, 컬럼 크로마토그래피에 의한 정제 조작을 행함으로써, 에임스 시험으로 음성이 되는 색소를 얻는 방법이 알려져 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
[화 2]
Figure 112014128447555-pct00002
식 중, R은 치환 혹은 비치환의 알킬기, 알케닐기 혹은 페닐기를 표시한다.
그렇지만, 특허문헌 1에 기재된 정제방법은, 안트라퀴논계 색소의 경우에는 적용할 수 있지만, 아조계 색소 등의 염료에는 적용할 수 없다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
일본공개특허공보 평성 11-124510호
「Opinion on Basic Brown 16」Scientific Committee on Consumer Products　2008년 9월 30일 「이론 제조 염료 화학」 제 5 판　1968년 호소다 유타카저, 기호도(GIHODO) 출판 OECD 테스트 가이드 라인 471 「세균 복귀 돌연변이 시험」　1997년 7월 21일 채택
본 발명의 목적은, 아조 염료를 주성분으로 하는 모발 염색용 염료 조성물에 대해서, 에임스 시험에서 음성이 되는 정제방법을 개발하고, 상기 정제방법을 적용하여 제조한 에임스 시험에 있어서 음성을 나타내는 모발 염색용 염료 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 아조 염료를 주성분으로 하는 모발 염색용 염료 조성물에 함유되는 아조 염료 중의 불순물 중에서, 에임스 시험에서 양성을 나타내는 불순물을 특정하고, 상기 불순물을 제거하는 것을 지표로 여러 가지 정제방법을 검토한 결과, 특정 방법으로 정제하는 경우 아조 염료를 주성분으로 하는 모발 염색용 염료 조성물이, 에임스 시험에서 음성을 나타낸다는 사실을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다. 즉, 본 발명은 이하의 내용을 요지로 한다.
1. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물로서, 에임스 시험 결과가 음성이 되는 것을 특징으로 하는 모발 염색용 염료 조성물.
2. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료가 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 상기 1.에 기재된 모발 염색용 염료 조성물.
[화 3]
Figure 112014128447555-pct00003
식 중, R1~R3는 동일해도 달라도 좋고, 수소원자, 니트로기, 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 복소환기를 표시한다. r1은 0 내지 5의 정수, r2는 0 내지 2의 정수, r3는 0 내지 3의 정수를 표시한다. A-는 음이온을 표시한다.
3. 쥐티푸스균(Salmonella Typhimurium infection) TA98주 및/또는 쥐티푸스균 TA1537주를 이용한 에임스 시험 결과가 음성인 것을 특징으로 하는, 상기 1.에 기재된 모발 염색용 염료 조성물.
4. 대장균 WP2uvrA주를 이용한 에임스 시험 결과가 음성인 것을 특징으로 하는, 상기 1.에 기재된 모발 염색용 염료 조성물.
5. 모발 염색용 염료 조성물에 함유되는, 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 함유율이 0.3 중량% 이하인 것을 특징으로 하는, 상기 1.에 기재된 모발 염색용 염료 조성물.
[화 4]
Figure 112014128447555-pct00004
식 중, R1~R3는 동일해도 달라도 좋고, 수소원자, 니트로기, 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 복소환기를 표시한다. r1은 0 내지 5의 정수, r2는 0 내지 2의 정수, r3는 0 내지 3의 정수를 표시한다.
6. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료가 하기 구조식 (I)로 표시되는 베이직 브라운(16)인 것을 특징으로 하는, 상기 1.에 기재된 모발 염색용 염료 조성물.
[화 5]
Figure 112014128447555-pct00005
7. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법으로서, 상기 모발 염색용 염료 조성물에 대한 에임스 시험 결과가 음성으로 되는 것을 특징으로 하는 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법.
8. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법으로서, 물 및 수용성 유기용매의 혼합 용액 중에서 활성탄을 이용하여 정제하는 것을 특징으로 하는, 상기 7.에 기재된 정제방법.
9. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료가 하기 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는, 상기 7.에 기재된 정제방법.
[화 6]
Figure 112014128447555-pct00006
식 중, R1~R3는 동일해도 달라도 좋고, 수소원자, 니트로기, 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 복소환기를 표시한다. r1은 0 내지 5의 정수, r2는 0 내지 2의 정수, r3는 0 내지 3의 정수를 표시한다. A-는 음이온을 표시한다.
10. 쥐티푸스균 TA98주 및/또는 쥐티푸스균 TA1537주를 이용한 에임스 시험 결과가 음성인 것을 특징으로 하는, 상기 7.에 기재된 정제방법.
11. 수용성 유기용매가, 지방족 알콜 또는 지방족 케톤으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, 상기 8.에 기재된 정제방법.
12. 모발 염색용 염료 조성물에 함유되는, 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 함유율을 0.3 중량% 이하까지 제거하는 것을 특징으로 하는, 상기 7.에 기재된 정제방법.
[화 7]
Figure 112014128447555-pct00007
식 중, R1~R3는 동일해도 달라도 좋고, 수소원자, 니트로기, 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 복소환기를 표시한다. r1은 0 내지 5의 정수, r2는 0 내지 2의 정수, r3는 0 내지 3의 정수를 표시한다.
13. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료가 하기 구조식 (I)로 표시되는 베이직 브라운(16)인 것을 특징으로 하는, 상기 7.에 기재된 정제방법.
[화 8]
Figure 112014128447555-pct00008
14. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물의 제조방법으로서, 상기 모발 염색용 염료 조성물에 대한 에임스 시험 결과가 음성으로 되는 것을 특징으로 하는 모발 염색용 염료 조성물의 제조방법.
일반식 (1), (2) 중의 R1~R3의 정의에서, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬기」에서의 「탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기」 또는 「탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, n-데실기, 이소데실기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (1), (2) 중 R1~R3의 정의에서, 「치환기를 갖는 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬기」에서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기; 불소원자, 염소원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, n-데실기, 이소데실기 등의 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알콕시기; 알릴기 등의 알케닐기; 벤질기, 나프틸메틸기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴 옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴 알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피로릴기, 피롤리디닐기, 이미다조릴기, 이미다조리닐기, 이미다조리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴노릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다조릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질아미노기, 디페네틸아미노기 등의 디아랄킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아랄킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또 다른 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋다.
일반식 (1), (2) 중 R1~R3의 정의에서, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬옥시기」에서의 「탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬옥시기」로는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-헵틸옥시기, 이소헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, 이소옥틸옥시기, n-노닐옥시기, 이소노닐옥시기, n-데실옥시기, 이소데실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기 및 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있다.
일반식 (1), (2) 중 R1~R3의 정의에서, 「치환기를 갖는 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 갖는 탄소원자수 3 내지 10의 시클로알킬옥시기」에서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기; 불소원자, 염소원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, n-데실기, 이소데실기 등의 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알콕시기; 알릴기 등의 알케닐기; 벤질기, 나프틸메틸기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피로릴기, 피롤리디닐기, 이미다조릴기, 이미다조리닐기, 이미다조리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴노릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다조릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질 아미노기, 디페네틸아미노기 등의 디아랄킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아랄킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또 다른 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋다.
일반식 (1), (2) 중 R1~R3의 정의에서, 「치환 혹은 무치환의 복소환기」에서의 「복소환기」로는, 구체적으로, 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피롤리디닐기, 이미다조릴기, 이미다조리닐기, 이미다조리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기(pyrazolidinyl group), 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴노릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다조릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 및 카보리닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (1), (2) 중 R1~R3의 정의에서, 「치환복소환기」에서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 하이드록실기; 불소원자, 염소원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, n-데실기, 이소데실기 등의 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 형상 혹은 분지된 형상의 알콕시기; 알릴기 등의 알케닐기; 벤질기, 나프틸메틸기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴 옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴 알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기; 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피로릴기, 피롤리디닐기, 이미다조릴기, 이미다조리닐기, 이미다조리디닐기, 피라졸릴기, 피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피페리지닐기, 피페라지닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴노릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다조릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴 비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기; 디벤질 아미노기, 디페네틸아미노기 등의 디아랄킬아미노기; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기, 디피페리디닐아미노기 등의 복소환기로 치환된 디치환 아미노기; 디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기; 알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기, 아랄킬기, 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는, 또 다른 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋다.
일반식 (1) 중의 A-로 표시되는 「음이온」으로는, 구체적으로 불소 이온, 염소 이온, 브롬 이온, 요오드 이온 등의 할로겐 화물 이온, 술폰산염 이온, 메틸설페이트 등의 알킬설페이트 이온, 과염소산 이온 등을 들 수 있다.
본 발명에 의하면, 복잡한 조작을 필요로 하지 않고, 특정 불순물을 지표로 한, 간편한 정제 조작을 실시함으로써, 에임스 시험의 결과가 음성으로 되는 안전성이 높은 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 이용되는, 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료는, 기존의 방법에 따라 제조할 수 있다(예를 들면, 비특허문헌 2 참조).
본 발명에 이용되는, 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료로는, 이하의 화합물을 들 수 있지만, 본 발명이 이들 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화 9]
Figure 112014128447555-pct00009
[화 10]
Figure 112014128447555-pct00010
[화 11]
Figure 112014128447555-pct00011
[화 12]
Figure 112014128447555-pct00012
에임스 시험은, 특정 아미노산(예를 들면, 히스티딘)이 없으면 생육할 수 없는 히스티딘 요구성 균주가, 돌연변이 물질에 기인하는 유전자 돌연변이에 의해 히스티딘 비요구성의 균주로 되돌아가는 현상을 검출하는 시험계이다. 유전자의 돌연변이에 의해, 균이 본래의 성질을 되찾기 때문에, 복귀 돌연변이 시험이라고도 불리 운다. 대사 활성화 시험의 경우는, 시험대상물질, 시험 균주, 약물 대사 활성화 효소(S-9 Mix)를 혼합하고, 37℃에서 20분간 프리인큐베이션을 행한 후, 한천 배지를 이용하여 다시 37℃에서 48시간 배양한다. 유발(誘發)된 복귀 변이 콜로니(colony)를 계측하고, 음성 대조에서 출현한 복귀 변이 콜로니수와의 비(MR값)가 2 이상의 경우에 양성이라고 판단한다(예를 들면, 비특허문헌 3 참조).
대사 활성화 시험은, 미생물에 있어서의 약물 대사계를 포유류의 그것에 근접시키기 위해서, 랫트(rat) 등의 간장(肝臟)으로부터 얻어지는 약물 대사 활성화 효소(이른바 S-9 Mix)를 가하여 행하는 시험이다.
현재, 이들 균주 중, 쥐티푸스균(TA1535주, TA1537주, TA100주, TA98주) 혹은 대장균(WP2uvrA주)이 일반적으로 이용된다.
이들 균주 중, 상기 구조식 (I)로 표시되는 베이직 브라운(16)은, TA1537주 및/또는 TA98주를 이용한 에임스 시험에서, 양성을 나타내는 것으로 알려져 있다(비특허문헌 1 참조).
베이직 브라운(16)에 함유되는 불순물 중에서, 에임스 시험에서 양성을 나타내는 성분을 분리 정제한 바, 에임스 시험(특히 TA1537주 및/또는 TA98주)에서 양성을 나타내는, 하기 구조식 (Ⅲ)으로 표시되는 성분을 확인하였다.
[화 13]
Figure 112014128447555-pct00013
본 발명에 있어서, 에임스 시험 결과가 양성인 모발 염색용 염료 조성물을 정제하는 경우, 정제 후의 모발 염색용 염료 조성물 중에 함유되는 상기 구조식 (III)으로 표시되는 성분의 함유율이, 0.3 중량% 이하가 되도록 정제를 행하는 것이 바람직하고, 0.25 중량% 이하가 되는 것이 보다 바람직하며, 0.2 중량% 이하가 되는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법은, 상기 구조식 (III)으로 표시되는 성분을 제거하는 것을 지표로 하여 검토한 것으로, 에임스 시험에서 양성을 나타내는 모발 염색용 염료 조성물에 대하여, 상기 정제방법을 실시함으로써, 에임스 시험에서 음성이 되는 것을 특징으로 하는 것이다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법은, 상기 조성물을 용매에 용해시킨 후에, 활성탄을 처리함으로써 행하는 것이다. 또, 이 활성탄에 의한 처리(흡착 정제)는 반복하여 행하여도 좋다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 이용되는 용매로는, 대상으로 하는 모발 염색용 염료 조성물을 용해할 수 있는 것이면 한정되지는 않지만, 물과 수용성 유기용매를 혼합한 혼합 용매가 특히 바람직하다.
모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 본 발명의 정제방법과 일반적으로 이용되는 정제방법을 병용해도 좋다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 병용할 수 있는 정제방법으로는, 재결정법, 염석, 활성탄 흡착, 컬럼 크로마토그래피, 승화 정제법 등을 들 수 있고, 이들의 정제방법은 반복하여 행하여도 좋고, 다른 정제방법을 조합하여 행하여도 좋다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 이용되는 수용성 유기용매는, 특별히 제한되지는 않지만, 지방족 알콜, 지방족 케톤이 바람직하고, 지방족 케톤이 특히 바람직하다. 지방족 알콜로는, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 이소아밀 알콜 등의 탄소원자수 1에서 5의 지방족 알콜이 바람직하고, 탄소원자수 3에서 4의 지방족 알콜이 특히 바람직하다. 지방족 케톤으로는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 에틸이소프로필케톤, 에틸이소부틸케톤 등의 탄소원자수 3에서 탄소원자수 8의 지방족 케톤이 바람직하고, 탄소원자수 4에서 6의 지방족 케톤이 보다 바람직하다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 물과 수용성 유기용매의 혼합비(체적비)는, 25/75~99.9/0.1이 바람직하고, 40/60~80/20이 보다 바람직하며, 50/50~70/30이 특히 바람직하다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 활성탄 흡착을 행할 때의 온도는, 이용하는 용매의 비점에도 의존하지만, 20℃~100℃가 바람직하고, 40℃~80℃가 보다 바람직하며, 50℃~75℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 활성탄의 첨가량은, 정제 전의 모발 염색용 염료 조성물에 대해 10 중량% 이상인 것이 바람직하다. 다만, 정제 전의 모발 염색용 염료 조성물에 함유되는 상기 일반식 (2)로 표시되는 성분의 함유율이 0.3 중량%보다 낮은 경우에는, 활성탄의 첨가량을 더 줄여도 좋다. 활성탄 흡착은, 상기 일반식 (2)로 표시되는 성분의 함유율이 0.3 중량% 이하가 될 때까지 반복하여 행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 활성탄 흡착 후의 활성탄의 제거 방법으로는, 통상 이용되는 방법이면, 특별히 한정되지는 않지만, 공업제품 제조 현장에서의 처리방법의 간편함, 용이함으로부터, 여과에 의한 방법이 바람직하다.
본 발명의 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법에 있어서, 활성탄 흡착 후의 용액으로부터 모발 염색용 염료 조성물을 꺼내는 방법으로서, 통상 행해지는 방법이면 특별히 한정되지는 않지만, 공업제품 제조 현장에서의 처리방법의 간편함, 용이함으로부터, 염석에 의한 추출 방법이 바람직하다.
실시예
［실시예 1］
이하, 본 발명의 실시형태에 대해서, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되지는 않는다. 순도 및 구조식 (III)으로 표시되는 성분의 함유율에 대해서는, 모두 HPLC 측정에 의해서 구했다. 한편, 실시예 중, 베이직 브라운(16)이라는 기재는, 베이직 브라운(16)을 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물을 의미한다.
반응 용기에, 공지의 방법에 의해 제조한 베이직 브라운(16)(HPLC 순도 88.0%, 구조식 (III)으로 표시되는 성분의 함유율 0.6%) 139㎏, 물 869L, 메틸에틸케톤 521L를 가하고 온도를 65℃까지 상승시켜서 용해시켰다. 이 용액 중에, 활성탄 13.9㎏을 첨가하여 65℃에서 2시간 교반한 후, 여과에 의해 활성탄을 제거하였다. 이 조작을 2회 반복한 후, 얻어진 여과액의 온도를 55℃까지 상승시키고, 염화 나트륨 270㎏을 가하여 염석을 행하였다. 실온까지 냉각하고, 여과를 행한 후, 18% 식염수 209㎏을 이용하여 세정하며, 건조함으로써, 정제품 100㎏(수율 72%)을 얻었다. 정제품의 HPLC 순도는 97.8%이며, 구조식 (III)으로 표시되는 성분의 함유율은 0.23%였다.
［실시예 2］
정제 전 정제 후에서의 베이직 브라운(16)에 대해서, 쥐티푸스균 TA98주 및 쥐티푸스균 TA1537주를 이용하여, 각각 약물 대사 활성화 효소(S-9 Mix) 있음 및 없음의 에임스 시험을 행하였다. 결과(MR값)를 표 1에 정리하여 나타내었다.
[표 1]
Figure 112014128447555-pct00014
[실시예 3］
베이직 브라운(16) 중에 함유되는 불순물 중에서, 에임스 시험에서 양성을 나타내는 상기 구조식 (III)으로 표시되는 성분에 대해서도, 실시예 2와 같은 조건으로 에임스 시험을 행하였다. 결과를 표 1에 정리하여 나타내었다.
[실시예 4］
정제 후에서의 베이직 브라운(16)에 대해서, 쥐티푸스균 TA100주, 쥐티푸스균 TA1535주, 및, 대장균 WP2uvrA주를 이용하여, 각각 약물 대사 활성화 효소(S-9 Mix) 있음 및 없음의 에임스 시험을 행하였다. 그 결과, 모두 음성이였다.
[실시예 5］~［실시예 9］
재현성을 확인하기 위해, 실시예 5~9로 하여, 실시예 1과 같은 방법으로 베이직 브라운(16)의 정제를 5회 행하고, HPLC 측정에 의해서, 구조식 (III)으로 표시되는 성분의 함유율을 각각 구했다. 또, 정제 후의 베이직 브라운(16)에 대해서, 실시예 2와 같은 조건으로 에임스 시험을 행하였다. 결과를 표 2에 정리하여 나타내었다.
［비교예 1］
실시예 1에 있어서, 베이직 브라운(16)을 용해하는 용매로서의 메틸에틸케톤 대신에 테트라히드로푸란을 이용한 것을 제외하고, 실시예 1과 같은 방법으로 베이직 브라운(16)의 정제를 행하고, HPLC 측정에 의해서, 구조식 (III)으로 표시되는 성분의 함유율을 구했다. 또, 정제 후의 베이직 브라운(16)에 대하여, 실시예 2와 같은 조건으로 에임스 시험을 행하였다. 결과를 표 2에 정리하여 나타내었다.
[비교예 2］
실시예 1에 있어서, 베이직 브라운(16)을 용해하는 용매로서의 메틸에틸케톤 대신에 디옥산을 이용한 것을 제외하고, 실시예 1과 같은 방법으로 베이직 브라운(16)의 정제를 행하고, HPLC 측정에 의해서, 구조식 (III)으로 표시되는 성분의 함유율을 구했다. 또, 정제 후의 베이직 브라운(16)에 대해서, 실시예 2와 같은 조건으로 에임스 시험을 행하였다. 결과를 표 2에 정리하여 나타내었다.
[표 2]
Figure 112014128447555-pct00015
표 1 및 표 2에 나타내는 바와 같이, 정제 전의 모발 염색용 염료 조성물은, TA98주 및 TA1537주 중 어느 균주를 이용한 에임스 시험에 있어서도 양성의 결과를 나타냈지만, 본 발명 방법에 의한 정제를 행한 후의 모발 염색용 염료 조성물에 있어서는 모두 음성이 되는 것을 알 수 있었다. 또, 정제 전의 모발 염색용 염료 조성물에 불순물로서 함유되는 구조식 (III)으로 표시되는 성분은, TA98주 및 TA1537주의 대사 활성화 시험에 있어서 양성을 나타내고 있고, 정제에 의해 구조식 (III)으로 표시되는 성분의 함유율을 0.3 중량% 이하로까지 저감시킴으로써, 에임스 시험이 음성이 되는 모발 염색용 염료 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다.
산업상의 이용 가능성
본 발명에 의하면, 복잡한 조작을 필요로 하지 않고, 특히, 공업용 제조 현장에서 간편하고 용이한 정제방법을 실시함으로써, 에임스 시험의 결과가 음성이 되는 안전성이 높은 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물을 제공할 수 있다.

Claims (14)

  1. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물로서, 상기 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료가 하기 구조식 (I)로 표시됨과 동시에, 상기 모발 염색용 염료 조성물에 함유되는, 하기 구조식 (Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 함유율이 0.3 중량% 이하이며, 에임스 시험(Ames test)의 결과가 음성이 되는 것을 특징으로 하는 모발 염색용 염료 조성물.
    [화 1]
    Figure 112019083908574-pct00022

    [화 2]
    Figure 112019083908574-pct00023
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    쥐티푸스균 TA98주 및/또는 쥐티푸스균 TA1537주를 이용한 에임스 시험 결과가 음성인 것을 특징으로 하는, 모발 염색용 염료 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    대장균 WP2uvrA주를 이용한 에임스 시험 결과가 음성인 것을 특징으로 하는, 모발 염색용 염료 조성물.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법으로서, 상기 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료가 하기 구조식 (I)로 표시되고, 상기 모발 염색용 염료 조성물에 함유되는, 하기 구조식 (Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 함유율을 0.3 중량% 이하까지 제거하며, 상기 모발 염색용 염료 조성물에 대한 에임스 시험 결과가 음성으로 되고, 물 및 수용성 유기용매의 혼합 용액 중에서 활성탄을 이용하여 정제하는 것을 특징으로 하는 모발 염색용 염료 조성물의 정제방법.
    [화 3]
    Figure 112019083908574-pct00024

    [화 4]
    Figure 112019083908574-pct00025
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 제 7 항에 있어서,
    쥐티푸스균 TA98주 및/또는 쥐티푸스균 TA1537주를 이용한 에임스 시험 결과가 음성인 것을 특징으로 하는, 정제방법.
  11. 제 7 항에 있어서,
    수용성 유기용매가, 지방족 알콜 또는 지방족 케톤으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, 정제방법.
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료를 주성분으로서 함유하는 모발 염색용 염료 조성물의 제조방법으로서, 상기 트리메틸암모니오기를 갖는 아조 염료가 하기 구조식 (I)로 표시되고, 상기 모발 염색용 염료 조성물에 함유되는, 하기 구조식 (Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 함유율을 0.3 중량% 이하까지 제거하며, 상기 모발 염색용 염료 조성물에 대한 에임스 시험 결과가 음성으로 되는 것을 특징으로 하는 모발 염색용 염료 조성물의 제조방법.
    [화 5]
    Figure 112019083908574-pct00026

    [화 6]
    Figure 112019083908574-pct00027
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