TWI603744B - 染髮用染料組成物及該組成物之精製方法 - Google Patents

染髮用染料組成物及該組成物之精製方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI603744B
TWI603744B TW102121567A TW102121567A TWI603744B TW I603744 B TWI603744 B TW I603744B TW 102121567 A TW102121567 A TW 102121567A TW 102121567 A TW102121567 A TW 102121567A TW I603744 B TWI603744 B TW I603744B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituent
carbon atoms
dye composition
integer
Prior art date
Application number
TW102121567A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201404407A (zh
Inventor
磯邊昌敏
鈴木健一郎
秋葉光弘
Original Assignee
保土谷化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 保土谷化學工業股份有限公司 filed Critical 保土谷化學工業股份有限公司
Publication of TW201404407A publication Critical patent/TW201404407A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI603744B publication Critical patent/TWI603744B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43—Guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A61K2800/432—Direct dyes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

染髮用染料組成物及該組成物之精製方法
本發明係關於一種具有作為染髮用染料的優秀性能且安氏測試法(Ames test)的結果為陰性之偶氮系染髮用染料組成物，以及該偶氮系染髮用染料組成物的製造方法。
近年，對於化學物質的安全性的關注在提昇中。特別，關於致癌物質的製造、販售採取了嚴格的法規措施，於開發新穎的化學物質時確認無致癌性成為必要條件。為了要判定物質有無致癌性的測試需要長期時間和龐大的費用，但已有實施短時間且廉價之作為判定化學物質有無致癌性之變異原性測試，特別，安氏測試法作為非常單純的檢測原理能以良好效率篩選化學物質的致癌性的方法而被廣泛實施。
以下列構造式(I)表示之鹼性棕16(BASIC BROWN 16)為一作為染髮用染料具有優秀性能之有用之偶氮染料，但已知於安氏測試法中呈現陽性(例如：參照非專利文獻1)，於實用化時存留有安全性的問題。
另一方面，關於以下列通式(II)表示之蒽醌系色素，已知有靠著藉由管柱層析進行的精製操作，以獲得於安氏測試法呈陰性的色素的方法(例如，參照專利文獻1)。
式中，R表示經取代或未取代之烷基、烯基或苯基。
但，專利文獻1記載之精製方法，能適用於蒽醌系色素之情況，但無法適用於偶氮系色素等的染料(例如：參照專利文獻1)。
【先前技術文獻】
【專利文獻】
專利文獻1：日本特開平11-124510號公報
【非專利文獻】
非專利文獻1：「Opinion on Basic Brown 16」Scientific Committee on Consumer Products 2008年9月30日
非專利文獻2：「理論製造染料化學」第5版1968年細田豐著，技報堂出版
非專利文獻3：OECD測試指南471「細菌回復突變測試」 1997年7月21日採用
本發明之目的為，針對以偶氮染料為主成份之染髮用染料組成物，開發其在安氏測試法成為陰性之精製方法，並提供適用該精製方法而製造之在安氏測試法呈現陰性之染髮用染料組成物。
本案發明人等，為了解決上述課題努力探討之結果發現，在以偶氮染料作為主成份之染髮用染料組成物所含有的偶氮染料中的雜質之中，確定出在安氏測試法中呈現陽性之雜質，以除去該雜質為指標探討種種精製方法，靠著藉由特定的方法的精製，以偶氮染料為主成份之染髮用染料組成物在安氏測試法中呈現陰性，而完成本發明。亦即，本發明之重點如下。
1.一種染髮用染料組成物，其含有具有三甲銨基之偶氮染料作為主成份，其特徵為：安氏測試法結果為陰性。
2.如前述1.記載之染髮用染料組成物，其中，該具有三甲銨基之偶氮染料係以下列通式(1)表示；
式中，R1~R3可相同也可不相同，表示氫原子、硝基、胺基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原 子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基、經取代或未取代之雜環基；r1表示0至5之整數，r2表示0至2之整數，r3表示0至3之整數；A-表示陰離子。
3.如前述1.記載之染髮用染料組成物，其中，使用鼠傷寒沙門氏菌TA98株及/或鼠傷寒沙門氏菌TA1537株之安氏測試法結果係為陰性。
4.如前述1.記載之染髮用染料組成物，其中，使用大腸菌WP2uvrA株之安氏測試法結果係為陰性。
5.如前述1.記載之染髮用染料組成物，其中，染髮用染料組成物所含有之下列通式(2)表示之化合物之含有率係為0.3重量%以下。
式中，R1~R3可相同也可不相同，表示氫原子、硝基、胺基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基、經取代或未取代之雜環基；r1表示0至5之整數，r2表示0至2之整數，r3表示0至3之整數。
6.如前述1.記載之染髮用染料組成物，其中，該具有三甲銨基之偶氮染料，係下列構造式(I)表示之鹼性棕16。
7.一種染髮用染料組成物之精製方法，係為含有以具有三甲銨基之偶氮染料作為主成份之染髮用染料組成物之精製方法，其特徵為：使得該染髮用染料組成物之安氏測試法結果為陰性。
8.如前述7.記載之精製方法，係為含有以具有三甲銨基之偶氮染料作為主成份之染髮用染料組成物之精製方法，其係於水及水溶性有機溶媒之混合溶液中使用活性碳進行精製。
9.如前述7.記載之精製方法，其中，具有三甲銨基之偶氮染料，以下列通式(1)表示。
式中，R1~R3可相同也可不相同，表示氫原子、硝基、胺基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基、經取代或未取代之雜環基；r1表示0至5之整數，r2表示0至2之整數，r3表示0至3之整數；A-表 示陰離子。
10.如前述7.記載之精製方法，其中，使用鼠傷寒沙門氏菌TA98株及/或鼠傷寒沙門氏菌TA1537株之安氏測試法結果係為陰性。
11.如前述8.記載之精製方法，其中，該水溶性有機溶媒係選自於脂肪族醇或脂肪族酮中之1種或2種以上。
12.如前述7.記載之精製方法，其係將染髮用染料組成物中所含有下列通式(2)表示之化合物之含有率除去至0.3重量%以下。
式中，R1~R3可相同也可不相同，表示氫原子、硝基、胺基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基、經取代或未取代之雜環基；r1表示0至5之整數，r2表示0至2之整數，r3表示0至3之整數。
13.如前述7.記載之精製方法，其中，該具有三甲銨基之偶氮染料，係下列構造式(I)表示之鹼性棕16。
14.一種染髮用染料組成物之製造方法，係為含有以具有三甲銨基之偶氮染料作為主成份之染髮用染料組成物之製造方法，其特徵為：使得該染髮用染料組成物之安氏測試法結果係為陰性。
通式(1)、(2)中以R1~R3表示之「亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基」或「亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基」中之「碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基」或「碳原子數3至10之環烷基」，具體而言，可舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、環丙基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等。
通式(1)、(2)中以R1~R3表示之「具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基」或「具有取代基之碳原子數3至10之環烷基」中之「取代基」，具體而言，可舉例如：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羥基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基等碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl)、聯三伸苯基(triphenylyl)等芳香族烴基或縮合多環芳香族基； 吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啶基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基(pyrazolidinyl)、嗒基、吡基、哌啶基、哌基、四氫噻吩基(thiolanyl)、噻烷基(thianyl)、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經以芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶胺基、二噻吩胺基、二哌啶基胺基等經以雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；被由烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、雜環基或烯基所選出之取代基所取代之二取代胺基等基團，該等取代基，亦可進一步被其它的取代基取代。
通式(1)、(2)中以R1~R3表示之「亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基」或「亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基」或「碳原子數3至10之環烷氧基」，具體而言，可舉例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、異庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、正壬氧基、異壬氧基、正癸氧基、異癸氧基、環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛氧基及2-金剛氧基等。
通式(1)、(2)中以R1~R3表示之「具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基」或「具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言，可舉例如：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羥基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、等碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯 乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl)、聯三伸苯基(triphenylyl)等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啶基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基(pyrazolidinyl)、嗒基、吡基、哌啶基、哌啶基基、四氫噻吩基(thiolanyl)、噻烷基(thianyl)、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經以芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶胺基、二噻吩胺基、二哌啶基胺基等經以雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；被由烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、雜環基或烯基所選出之取代基所取代之二取代胺基等基團，該等取代基，亦可進一步被其它的取代基取代。
通式(1)、(2)中以R1~R3表示之「經取代或未取代之雜環基」中的「雜環基」，具體而言，可舉例如：吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯啶基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基(pyrazolidinyl)、嗒基、吡基、哌啶基、哌啶基基、四氫噻吩基(thiolanyl)、噻烷基(thianyl)、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基。
通式(1)、(2)中以R1~R3表示之「取代雜環基」中之「取代基」，具體而言，可舉例如：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羥基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基等碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之 烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl)、聯三伸苯基(tfiphenylyl)等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯基、吡咯啶基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基(pyrazolidinyl)、嗒基、吡基、哌啶基、哌啶基基、四氫噻吩基(thiolanyl)、噻烷基(thianyl)、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經以芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙胺基等二芳烷胺基；二吡啶胺基、二噻吩胺基、二哌啶基胺基等經以雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；被由烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、雜環基或烯基所選出之取代基所取代之二取代胺基等基團，該等取代基，亦可進一步被其它的取代基取代。
通式(1)中以A-表示之「陰離子」，具體而言，可舉例如：氟離子、氯離子、溴離子、碘離子等鹵化物離子，磺酸根離子、甲基磺酸根等烷基磺酸根離子，過氯酸離子等。
依據本發明，不需要複雜的操作，能藉由實施以特定的雜質為指標的簡便的精製操作而提供安氏測試法之結果為陰性之高安全性的含有偶氮染料作為主成份之染髮用染料組成物。
使用於本發明之具有三甲銨基之偶氮染料可藉由已知之方法製造(例如：參照非專利文獻2)。
作為使用於本發明之具有三甲銨基之偶氮染料，可舉例如以下之化合物，但本發明不限定於該等化合物：
安氏測試法，係為檢測出原本沒有特定的胺基酸(例如：組胺酸)就無法生長的組胺酸要求性菌株，藉由起因於突變物質的基因突變而回復為組胺酸非要求性菌株的現象的試驗系統。藉由基因的突變，菌株取回原本的性質，因此也被稱為回復突變測試。代謝活化測試的情況為，將待檢測物質、測試菌株、藥物代謝活化酵素混合物(S-9Mix)混合，在37℃進行20分鐘預保溫後，使用瓊脂培養基於37℃再培養48小時。計算誘導發生的回復突變菌落的數目，若與陰性對照之中出現的回復突變菌落數的比(MR值)為2以上的情況則判定為陽性(例如：參照非專利文獻3)。
代謝活化測試，係為了將在微生物之中的藥物代謝系統接近於哺乳類，添加由大鼠等之肝臓獲得之藥物代謝活化酵素(亦即S-9Mix)的測試。
現在，在該等的菌株之中，一般在使用的有鼠傷寒沙門氏菌(TA1535株、TA1537株、TA100株、TA98株)或大腸菌(WP2uvrA株)。
該等菌株之中，已知以前述構造式(I)表示之鹼性棕16，在使用TA1537株及/或TA98株的安氏測試法中，呈現陽性(參照非專利文獻1)。
將於鹼性棕16所含有的雜質之中於安氏測試法呈現陽性的成份予以分離精製後，結果確認出在安氏測試法(特別是在TA1537株及/或TA98株)呈現陽性的下列構造式(III)表示之成份。
在本發明中，當精製安氏測試法結果係為陽性之染髮用染料組成物的情形時，較佳為精製使得精製後的染髮用染料組成物中所含有的以前述構造式(III)表示之成份的含有率成為0.3重量%以下，更佳為成為0.25重量%以下，又更佳為成為0.2重量%以下。
本發明之染髮用染料組成物之精製方法係以除去前述構造式(III)表示之成份作為指標進行探討，其特徵係為藉由針對在安氏測試法中呈現陽性之染髮用染料組成物實施該精製方法，使在安氏測試法中成為陰性。
本發明之染髮用染料組成物的精製方法，係藉由將該組成物溶解於溶媒後以活性碳進行處理。另，此藉由活性碳之處理(吸附精製)，亦可反複進行。
在本發明的染髮用染料組成物的精製方法中，作為使用的溶媒，只要是可將作為對象物的染髮用染料組成物溶解者即可，不予設限，尤佳為水和水溶性有機溶媒混合的混合溶媒。
在染髮用染料組成物之精製方法，也可將本發明之精製方法和一般使用的精製方法併用。
在本發明之染髮用染料組成物之精製方法，作為能併用的精製方法，可舉出例如：再結晶法、鹽析、活性碳吸附、管柱層析、昇華精製法等，反複進行該等之精製方法亦可，組合不同之精製方法亦可。
在本發明之染髮用染料組成物之精製方法，作為所使用的水溶性有機溶媒無特別限制，較佳為脂肪族醇、脂肪族酮，更佳為脂肪族酮。作為脂肪族醇，較佳為甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、異丁醇、第三丁醇、異戊醇等碳原子數1至5之脂肪族醇，更佳為碳原子數3至4之脂肪族醇。作 為脂肪族酮，較佳為丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、二乙基酮、乙基異丙基酮、乙基異丁基酮等碳原子數3至碳原子數8之脂肪族酮，更佳為碳原子數4至6之脂肪族酮。
在本發明之染髮用染料組成物之精製方法，水和水溶性有機溶媒之混合比(體積比)，較佳為25/75~99.9/0.1，更佳為40/60~80/20，又更佳為50/50~70/30。
在本發明之染髮用染料組成物之精製方法，進行活性碳吸附時的溫度也取決於使用的溶媒的沸點，但較佳為20℃~100℃，更佳為40℃~80℃，又更佳為50℃~75℃。
在本發明之染髮用染料組成物之精製方法，活性碳之添加量，較佳為相對於精製前之染髮用染料組成物為10重量%以上。但，在精製前之染髮用染料組成物所含有的前述通式(2)表示之成份之含有率比0.3重量%還低的情況時，亦可更為降低活性碳之添加量。活性碳吸附，重複進行至前述通式(2)表示之成份之含有率成為0.3重量%以下為止較佳。
在本發明之染髮用染料組成物之精製方法，作為活性碳吸附後之活性碳之除去方法，只要是通常使用的方法即可，不特別限制，但考量在工業製品製造現場的處理方法的簡便性、容易性，較佳為藉由過濾之方法。
在本發明之染髮用染料組成物之精製方法，作為由活性碳吸附後溶液取出染髮用染料組成物的方法，只要是通常使用的方法即可，不特別限制，但考量在工業製品製造現場之處理方法的簡便性、容易性，較佳為藉由鹽析取出的方法。
實施例
[實施例1]
以下，針對本發明之實施的形態，利用實施例具體說明，但本發明並 不限於以下之實施例。關於以純度及構造式(III)表示之成份之含有率，皆為藉由HPLC測定求得。另，實施例中，記載為鹼性棕16，其意思為以含有鹼性棕16作為主成份之染髮用染料組成物之意。
於反應容器內添加利用公知之方法製造之鹼性棕16(HPLC純度88.0%、構造式(III)表示之成份之含有率0.6%)139kg、水869L、甲基乙基酮521L，升溫至65℃溶解之。於該溶液中，添加活性碳13.9kg，於65℃攪拌2小時後，藉由過濾除去活性碳。反複操作此程序2次後，將獲得的過濾液升溫至55℃，添加氯化鈉270kg進行鹽析。冷卻至室溫，進行過濾後，使用18%食鹽水209kg清洗並乾燥，藉此獲得精製品100kg(產率72%)。精製品的HPLC純度為97.8%，構造式(III)表示之成份的含有率為0.23%。
[實施例2]
針對精製前精製後之鹼性棕16，使用鼠傷寒沙門氏菌TA98株及鼠傷寒沙門氏菌TA1537株，個別進行有及無藥物代謝活化酵素(S-9Mix)之安氏測試法。將結果(MR值)集中表示於表1。
[實施例3]
針對於鹼性棕16中所含有的雜質之中在安氏測試法呈現陽性之前述構造式(III)表示之成份，也以和實施例2為同樣條件進行安氏測試法。將結果集中表示於表1。
[實施例4]
針對精製後之鹼性棕16，使用鼠傷寒沙門氏菌TA100株、鼠傷寒沙門氏菌TA1535株、及大腸菌WP2uvrA株，個別進行有及無藥物代謝活化酵素(S-9Mix)的安氏測試法。其結果，皆為陰性。
[實施例5]~[實施例9]
為了確認再現性，作為實施例5~9，以和實施例1同樣方法進行鹼性棕16的精製5次，藉由HPLC測定，個別求得構造式(III)表示之成份的含有率。另，就精製後的鹼性棕16，以和實施例2同樣條件進行安氏測試法。將結果集中表示於表2。
[比較例1]
使用四氫呋喃替代在實施例1中作為將鹼性棕16溶解的溶媒的甲基乙基酮，除此以外，以和實施例1同樣的方法進行鹼性棕16的精製，藉由HPLC測定，求得構造式(III)表示之成份的含有率。另，就精製後之鹼性棕16，以和實施例2同樣條件進行安氏測試法。將結果集中表示於表2。
[比較例2]
使用二氧陸圜替代在實施例1中作為將鹼性棕16溶解的溶媒的甲基乙基酮，除此以外，以和實施例1同樣的方法進行鹼性棕16之精製，藉由HPLC測定，求得構造式(III)表示之成份的含有率。另，就精製後之鹼性棕16，以和實施例2同樣條件進行安氏測試法。將結果集中表示於表2。
[表2]
如表1及表2所示，可得知精製前之染髮用染料組成物，在使用TA98株及TA1537株之不論哪一個的菌株的安氏測試法之中皆呈現為陽性的結果，但，在藉由本發明之方法進行精製後之染髮用染料組成物，不論哪一個皆變成陰性。另，得知在精製前之染髮用染料組成物所含有之構造式(III)表示之成份之雜質，於TA98株及TA1537株之代謝活化測試呈現陽性，利用藉由精製將以構造式(III)表示之成份之含有率降低至0.3重量%以下，可獲得安氏測試法成為陰性的染髮用染料組成物。
【產業上利用性】
依據本發明，不需要複雜的操作，特別在工業用製造現場藉由實施簡便又容易的精製方法，可提供安氏測試法之結果為陰性之高安全性的含有偶氮染料作為主成份之染髮用染料組成物。

Claims (11)

  1. 一種染髮用染料組成物，其含有以下列通式(1)表示之具有三甲銨基之偶氮染料作為主成份，下列通式(2)表示之化合物含有率係為0.3重量%以下，且安氏測試法結果為陰性； (式中，R1~R3可相同也可不相同，表示氫原子、硝基、胺基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基、經取代或未取代之雜環基；r1表示0至5之整數，r2表示0至2之整數，r3表示0至3之整數；A-表示陰離子)； (式中，R1~R3可相同也可不相同，表示氫原子、硝基、胺基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基、經取代或未取代之雜環基；r1表示0至5之整數，r2表示0至2之整數，r3表示0至3之整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項之染髮用染料組成物，其中，使用鼠傷寒沙門氏菌TA98株及/或鼠傷寒沙門氏菌TA1537株之安氏測試法結果係為陰性。
  3. 如申請專利範圍第1項之染髮用染料組成物，其中，使用大腸菌 WP2uvrA株之安氏測試法結果係為陰性。
  4. 如申請專利範圍第1項之染髮用染料組成物，其中，該具有三甲銨基之偶氮染料，係下列構造式(I)表示之鹼性棕16；
  5. 一種染髮用染料組成物之精製方法，其係為含有具有三甲銨基之偶氮染料作為主成份之染髮用染料組成物之精製方法，其特徵為；使得該染髮用染料組成物之安氏測試法結果為陰性。
  6. 如申請專利範圍第5項記載之染髮用染料組成物之精製方法，其係為含有具有三甲銨基之偶氮染料作為主成份之染髮用染料組成物之精製方法，其係於水及水溶性有機溶媒之混合溶液中使用活性碳進行精製。
  7. 如申請專利範圍第5項記載之染髮用染料組成物之精製方法，其中，該具有三甲銨基之偶氮染料，係以下列通式(1)表示； (式中，R1~R3可相同也可不相同，表示氫原子、硝基、胺基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基、經取代或未取代之雜環基；r1表示0至5之整數，r2表示0至2之整數，r3表示0至3之整數；A-表示陰離子)。
  8. 如申請專利範圍第5項記載之精製方法，其中，使用鼠傷寒沙門氏菌TA98株及/或鼠傷寒沙門氏菌TA1537株之安氏測試法結果係為陰性。
  9. 如申請專利範圍第6項記載之精製方法，其中，該水溶性有機溶媒 選自於脂肪族醇或脂肪族酮中之1種或2種以上。
  10. 如申請專利範圍第5項記載之精製方法，其係將染髮用染料組成物中所含有之下列通式(2)表示之化合物之含有率除去至0.3重量%以下； (式中，R1~R3可相同也可不相同，表示氫原子、硝基、胺基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之環烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基、經取代或未取代之雜環基；r1表示0至5之整數，r2表示0至2之整數，r3表示0至3之整數)。
  11. 如申請專利範圍第5項記載之精製方法，其中，該具有三甲銨基之偶氮染料，係下列構造式(I)表示之鹼性棕16；
TW102121567A 2012-06-22 2013-06-18 染髮用染料組成物及該組成物之精製方法 TWI603744B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261663212P 2012-06-22 2012-06-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201404407A TW201404407A (zh) 2014-02-01
TWI603744B true TWI603744B (zh) 2017-11-01

Family

ID=49768389

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102121567A TWI603744B (zh) 2012-06-22 2013-06-18 染髮用染料組成物及該組成物之精製方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8834579B2 (zh)
EP (1) EP2865368B1 (zh)
JP (1) JP6446266B2 (zh)
KR (1) KR102023229B1 (zh)
CN (2) CN109966165A (zh)
HK (1) HK1204264A1 (zh)
TW (1) TWI603744B (zh)
WO (1) WO2013190774A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020033495A (ja) 2018-08-31 2020-03-05 保土谷化学工業株式会社 塩基性染料とアミノ酸を含有する化合物、染毛用染料および染毛用組成物
JP2021134210A (ja) * 2020-02-27 2021-09-13 保土谷化学工業株式会社 染毛用染料、該染料を含有する染毛用組成物および該染料の製造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3524842A (en) * 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
DE4129926C1 (zh) * 1991-09-09 1992-07-23 Kao Corporation Gmbh, 4000 Duesseldorf, De
DE19618595A1 (de) * 1996-05-09 1997-11-13 Wella Ag Färbemittel
JPH11124510A (ja) 1997-10-22 1999-05-11 Mitsubishi Chemical Corp アントラキノン系色素及び該色素の製造方法
GB0114372D0 (en) * 2001-06-13 2001-08-08 Huntsman Int Llc Hair colourants
DE10347242A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Wella Ag Farbstoffhaltige Pellets zum Färben von Keratinfasern
US7445822B2 (en) 2004-11-24 2008-11-04 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Azo compounds and dye-type polarizing films or plates containing the same
JP5134794B2 (ja) 2006-08-22 2013-01-30 東京色材工業株式会社 変異原性の低減されたナフトール系アゾ顔料組成物およびその製造方法
WO2009041095A1 (ja) * 2007-09-26 2009-04-02 Hodogaya Chemical Co., Ltd. 染毛用染料及び染毛用組成物
TWI406907B (zh) 2007-11-02 2013-09-01 Nippon Kayaku Kk 偶氮化合物及含有彼等之染料系偏光膜
JP2010195909A (ja) 2009-02-25 2010-09-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物およびインクジェット印刷用インキ

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150023568A (ko) 2015-03-05
JP6446266B2 (ja) 2018-12-26
US20130340182A1 (en) 2013-12-26
WO2013190774A1 (ja) 2013-12-27
JPWO2013190774A1 (ja) 2016-02-08
CN109966165A (zh) 2019-07-05
US8834579B2 (en) 2014-09-16
EP2865368A4 (en) 2016-03-09
CN104379119B (zh) 2020-02-18
EP2865368B1 (en) 2019-09-25
KR102023229B1 (ko) 2019-09-19
CN104379119A (zh) 2015-02-25
TW201404407A (zh) 2014-02-01
HK1204264A1 (zh) 2015-11-13
EP2865368A1 (en) 2015-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Buechi et al. Nitro olefination of indoles and some substituted benzenes with 1-dimethylamino-2-nitroethylene
TWI603744B (zh) 染髮用染料組成物及該組成物之精製方法
Knight et al. Synthesis of 3-aminoBODIPY dyes via copper-catalyzed vicarious nucleophilic substitution of 2-halogeno derivatives
Qian et al. Structural and spectral characterizations of CI Disperse Blue 148 having a new crystalline form
JP2010202656A (ja) 三環系化合物のエナンチオ選択的アルキル化
Plater A synthesis of pseudo-mauveine and a homologue
Chen et al. Asymmetric aza-Michael addition: synthesis of (−)-allosedridine and (−)-2-epi-ethylnorlobelol
CN109071558B (zh) 取代的三环杂环化合物及其用途
US3132132A (en) Cationic thiazole dyes and process for manufacturing the same
JP7091330B2 (ja) キサンテン系染料を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
Liu et al. An unexpected fluorescent probe for G‐quadruplex DNA based on a nitro‐substituted ruthenium (II) complex
TW201339250A (zh) 彩色濾光片用三芳基甲烷系色素及使用該色素之彩色濾光片
JP2018517706A (ja) ベンゾ［ｈ］キノリン配位子及びそれらの錯体
WO2019189209A1 (ja) 錯塩化合物、染料組成物、陽極酸化アルミニウム用着色剤および着色方法、ならびに該化合物の製造方法
JP2009173933A (ja) 向上した使用性及び毒学的性質を有するベンゾチオキサンテン染料
CN111269217B (zh) 一种嘧啶胺类化合物、其制备方法及应用
Burgess et al. 285. Hydrazones. Part V. The perhalogenation of arylidene arylhydrazones
Bogert et al. RESEARCHES ON THIAZOLES. XIII. THE SYNTHESIS OF 2-ARYL 6-DIMETHYLAMINO-BENZOTHIAZOLES FROM 2-AMINO-5-DIMETHYLANILINE THIOSULFURIC ACID AND AROMATIC ALDEHYDES1
JP5314225B1 (ja) エレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ
JP2022510713A (ja) 蛍光化合物、その製造方法及びその用途
Ettles Progress Toward Synthesis of Molecular Beacons Incorporating DABCYL Analog Quenchers
Wang et al. Synthesis and mutagenic properties of 4, 4′‐diamino‐p‐terphenyl and 4, 4′‐diamino‐p‐quaterphenyl
CN117986235A (zh) p53-Y220C选择性小分子重激活剂化合物、药物组合物及其用途
JP2023150459A (ja) トリアリールメタン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
US1935849A (en) Process for the preparation of azinic dyes