CN1099617A - 镇咳剂 - Google Patents

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Abstract

本发明揭示了一种活性强,没有精神作用等副作 用,而且也能作为口服剂而使用的镇咳剂。本发明的 镇咳剂,是以δ一类鸦片拮抗剂以及其药物学上可允 许的盐为有效成分。

Description

本发明涉及镇咳剂
过去的镇咳剂是以可待因,在甲吗南等药剂为中心,在其中混合多种的影响中枢神经的药剂来提供的。但是这些药剂有药物依存,精神作用等的严重付作用,因而在使用时需要小心谨慎。
近年来类鸦片的μ、K的兴奋剂的镇咳作用被人们注目,但以往的兴奋剂存在着对吗啡,可待因等的药物依存性,而K-兴奋剂,已知的其药物厌恶作用,精神作用成问题。在这种状态下,期望得到一种没有精神作用,药物依存作用、药物厌恶作用的,优异的镇咳剂。
本发明的目的在于提供一种与过去的,即具有上述那样的药物依存性,精神作用,药物厌恶作用等严重付作用的镇咳剂,其作用功效不同的,新的活性强的,并且没有过去镇咳剂有的付作用,而且也能作为口服剂而使用的镇咳剂。
为得到上述理想的镇咳剂进行了精心研究,其结果,发现了具有与过去的吗啡或可待因,在甲吗南完全不同的作用功效的化合物,即发现接受体的拮抗剂具有强力的镇咳作用的事实,由此完成了本发明。本δ-拮抗剂与类鸦片的兴奋剂不同,不显示药物依存性,精神作用,药物厌恶作用,可以期待显示出选择性的镇咳作用。
也就是说,本发明提供以δ-拮抗剂或者其药理学上所允许的盐为有效的成分的镇咳剂。
根据本发明,可以提供具有与过去的那些具有药物依存性、精神作用、药物厌恶作用等严重付作用的镇咳剂完全不同的作用功效,活性高,经口服也可能的镇咳剂。
图1是表示对于辣椒素诱发咳嗽的化合物Ⅰ(零联三吲哚:NTI)产生影响的图。
图2是表示投给化合物Ⅰ后15分钟内的咳嗽抑制率的图。
图3是表示对于辣椒素诱发咳嗽的化合物3(BNTX)产生影响的图。
如上所述,本发明的镇咳剂,以δ-拮抗剂或者其药理学上允许的盐为有效成分。
作为δ-拮抗剂的具体例子,可以举例如,用下述通式(Ⅰ)表示的化合物
Figure 931199352_IMG6
[式中,R1表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~7的环烷基烷基、碳原子数5~7的环链烯基烷基、碳原子数6~12的芳基、碳原子数7~13的芳烷基、碳原子数4~7的链烯基、烯丙基、碳原子数1~5的噻吩-2-基烷基,或者碳原子数1~5的噻吩-2-基烷基、R2表示氢、羟基、碳原子数1~5的烷醇氧基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数7~13的芳基碳酰氧基、或者碳原子数7~13的芳烷基氧基。R3表示氢、羟基、碳原子数1~5的烷醇氧基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数7~13的芳基碳酰氧基、或者碳原子数7~13的芳烷基氧基,X是表示
Figure 931199352_IMG7
(其中R4表示氢、碳原子数1~5的烷基或者碳原子数7~13的芳基,R5、R6、R7分别表示氢、氟、氯、溴、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8(其中m表示0~3的整数,R8表示碳原子数1~5的烷基)、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(其中n表示0~3的整数、R9、R10分别表示氢、碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~6的环烷基烷基)或者,R7与前述定义相同,而且与R5、R6结合形成①碳原子3~6的亚烷基(但亚烷基部分的氢是可以用R11(R11是碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数1~5的烷醇基、碳原子数1~5的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与前述定义相同)取代,而且亚烷基可与苯环上邻接的碳结合形成环),或者形成②-S=T-U=V-(S、T、U、V是氮或者CH(但,氢可以用R12(R12为氟、氯、溴、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基、SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与前述定义相同)取代,而且可与苯环上邻接的碳结合形成环)、通式(Ⅰ)包含(+)体、(-)体、(±)体]。
上述通式(Ⅰ)的化合物,具体地可以用以下通式(Ⅰa)、(Ⅰb)、(Ⅰc)表示。
[这里式(Ⅰa)、(Ⅰb)及(Ⅰc)中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7与式(Ⅰ)定义相同]
在通式(Ⅰa)中,R5、R6结合,具体而言,用通式(Ⅱ)表示的吲哚衍生物是理想的化合物之一。
Figure 931199352_IMG10
[式中,R1、R2、R3、R4、R7与式(Ⅰ)定义相同,Z表示碳原子数3~6的亚烷基(但亚烷基部的氢也可以与上述定义相同的R11取代)或者表示-S=T-U=V-(S、T、U、V与上述定义相同,氢也可以用与上述定义相同的R12取代),而且与苯环上邻接的碳结合形成环]。
进而,比较好的是用下述通式(Ⅱa)表示的,R1、R2、R3、R4、R7与上述定义相同,Z为-S=T-U=V(S、T、U、V与上述定义相同,氢可以用与上述相同的R12取代,并与苯上邻接的碳结合形成环)的衍生物。
Figure 931199352_IMG11
其中R1较好的是碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~7的环烷基烷基、碳原子数7~13的芳烷基、碳原子数4~7的链烯基、烯丙基或者呋喃-2-基烷基,而特别好的是甲基、乙基、丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、苄基、苯乙基、丁烯基、烯丙基、呋喃-2-基甲基。作为R2、R3比较好的是氢、羟基、碳原子数1~5的烷醇氧基、碳原子数1~5的烷氧基或者碳原子数7~13的芳烷基氧基,特别好的是氢、羟基、乙酰氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苄氧基。作为R4较好的是氢、碳原子数1~5的烷基、特别好的是氢、甲基。作为R7较好的是氢、卤素、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基,CO2R8(R8是碳原子数1~5的烷基)特别好的是氢、氟、氯、溴、硝基、甲基、甲氧基、甲氧羰基。
此外,R5为氢的用下面通式(Ⅲ)表示的化合物也较好,
Figure 931199352_IMG12
此时,作为R6、R7,较好的是氢、卤素、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、(其中m为0~3的整数,R8为碳原子数1~5的烷基)、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(其中n为0~3的整数,R9、R10分别为各自不同的氢、碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~6的环烷基烷基)、氨基,而特别好的是氢、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、甲氧基、异硫氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、羟甲基、羟乙基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、环丙基甲基氨磺酰基、二甲基氨基甲酰基、环丙基甲基氨基甲酰基、二甲氨基甲基、二甲氨基乙基、环丙基甲基氨基甲基、氨基。
在本发明中使用的通式(Ⅰa)的化合物中,将R1为环丙基甲基、R2、R3为羟基,R4、R5、R6、R7为氢的化合物1,命名为17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷。根据该命名法,本发明中使用的化合物具体而言,而以举出
Figure 931199352_IMG13
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,-5α-环氧-3,14β-二羟基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲基-5′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲基-5′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-氯-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3′-甲氧基-5′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-氟-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-溴-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-三氟甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-三氟甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-三氟甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-三氟甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-三氟甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-乙氧羰基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲硫基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-硝基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-碘-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-二甲氨基乙基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-环丙基甲基氨甲基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、等。
另外,在本发明中使用的通式(Ⅱ)的化合物中,将R1为环丙基甲基,R2、R3为羟基,R4、R7为氢,Z是-(CH24-并连接于6′,7′上的化合物2
命名为17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷。根据该命名法,本发明中使用的化合物具体地可以举出,
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′,6′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′,6′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′,6′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′,6′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′,5′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′,5′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′,5′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′,5′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′,7′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′,7′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′,7′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′,7′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′,6′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′,6′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′,6′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′,6′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′,5′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′,5′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′,5′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′,5′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′,7′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′,7′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′,7′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′,7′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′,6′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′,6′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′,6′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′,6′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′,5′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′,5′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′,5′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′,5′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,β-二羟基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′,6′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,β-二羟基-5′,6′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′,6′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′,6′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′,5′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′,5′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′,5′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′,5′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[5′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[5′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[5′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[5′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[4′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[4′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[4′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[4′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[5′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[5′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[5′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[5′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[4′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[4′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[4′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[4′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[7′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[7′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[7′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[7′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[5′,4′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[5′,4′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[5′,4′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[5′,4′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[7′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[7′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[7′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[7′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[5′,4′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[5′,4′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[5′,4′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[5′,4′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-5′,6′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-5′,6′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-5′,6′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-5′,6′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-4′,5′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-4′,5′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-4′,5′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-4′,5′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-6′,7′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-6′,7′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-6′,7′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-6′,7′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-5′,6′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-5′,6′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-4′,5′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-4′,5′-环戊烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-6′,7′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-6′,7′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-6′,7′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-5′,6′-环庚烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-5′,6′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-5′,6′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-4′,5′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-4′,5′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-4′,5′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-4′,5′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[4′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[5′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[4′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[4′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[4′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[4′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[7′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[7′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[7′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[7′,6′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[6′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[6′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[6′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[6′,5′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[5′,4′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[5′,4′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[5′,4′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[5′,4′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[7′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[7′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[7′,6′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[6′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[6′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[6′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[6′,5′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[5′,4′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-1′-甲基-[5′,4′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[5′,4′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-1′-甲基-[5′,4′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-3″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-3″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-3″-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-3″-溴-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-硝基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧羰基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4″-甲氧羰基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲氧羰基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲氧羰基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲氧羰基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-3″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-3″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-溴-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-3″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-3″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-3″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲氧羰基-6′,7′-苯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-溴-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-溴-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-溴-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-溴-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-溴-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-溴-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-溴-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-溴-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-溴-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,4′-二甲氧基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,4′-二甲氧基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-硝基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-硝基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4″-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4″-硝基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-硝基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-硝基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-硝基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧羰基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲氧羰基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲氧羰基-6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧羰基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧羰基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲氧羰基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲氧羰基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-2″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-2″-甲基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-2″-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-2″-溴-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-溴-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-溴-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,4′-二甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
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17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,2″-二甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,2″-二甲氧基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,5″-二甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,5″-二甲氧基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,6″-二甲氧基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3,6″-二甲氧基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-硝基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-硝基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-2″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-2″-硝基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-硝基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-硝基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-硝基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-4′-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-4′-甲氧羰基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧羰基-5′-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲氧羰基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-2″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-2″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-2″-甲氧羰基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧羰基-5″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5″-甲氧羰基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧羰基-6″-甲氧羰基-[6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6″-甲氧羰基-6′,7′-c]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷、
进而,通式(Ⅰb)化合物中,R1是环丙基甲基、R2、R3是羟基,R7是氢的化合物3
Figure 931199352_IMG15
17-环丙基甲基-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6-酮-7-亚苄基-吗啡烷(亚苄基纳尔特来克松:略称BNTX)也是优选化合物之一。
而且,若将在本发明中所使用的通式(Ⅰc)化合物中,R1是环丙基甲基、R2、R3是羟基、R4、R5、R6、R7是氢的化合物4
Figure 931199352_IMG16
命名为17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷时,作为本发明的化合物具体的可以举出如下,但这并不限定本发明。
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6,7,2′,3′-喹喔啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6,7,2′,3′-喹喔啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6,7,2′,3′-喹喔啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6,7,2′,3′-喹喔啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-甲基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-溴-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-甲氧基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-硝基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-5′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-5′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-7′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-7′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-8′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷、
17-烯丙基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-8′-甲氧羰基-6,7,2′,3′-喹啉并吗啡烷。
本发明中所使用的式(Ⅰ)化合物可用公知的方法(P.S.Portoghese,J.Med.Chem.Vo    131,No    2,281,1988;P.S.Portoghese.J.Med.Chem.Vo134,No4,1292,1991;P.S.portoghese    J.Med.Chem.Vol    34,No.5,1715,1991)来制造。这些公知的方法中,通式(Ⅰ)的化合物,可按以下化学反应式制造。
Figure 931199352_IMG17
本发明中所称的药理学上可允许的盐,可举出盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐、磷酸盐等的无机酸盐,乙酸盐、草酸盐、扁桃酸盐、苯甲酸盐、苯二甲酸盐、戊二酸盐、富马酸盐、酒石酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、琥珀酸盐、马来酸盐等有机羧酸盐,甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、对苯磺酸盐、樟脑磺酸盐等有机磺酸盐,其中优选的是盐酸盐、氢溴酸盐、磷酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐等,当然这并不构成对本发明的限制。
将本发明的镇咳剂应用于临床时,可以以游离碱或其盐的自身形式,另外,也可适当混合稳定剂、缓冲剂、稀释剂、等渗剂、防腐剂等赋形剂。作为给药形态可采用注射剂、片剂、胶囊剂、颗粒剂、散剂、糖浆剂等的口服剂;栓剂可通过肠道给药;或者软膏剂、糊剂、贴剂等的局部给药,而其中注射剂、口服剂较好。
本发明的镇咳剂中优选的是含有0.0001~90重量%的上述有效成分。另外,给药量是依给药对象、给药方法、症状适当地确定,但注射剂时最好以1μg~0.1g/日的范围,口服剂时以10μg~1g/日的范围,分别以一次或分几次进行给药。
以下通过实施例具体地说明本发明,但这并不限制本发明。
制造例1
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷    5
Figure 931199352_IMG18
特纳尔特来克松(ナルトレキソン)盐酸盐1.34g、5-肼基异喹啉0.64g、甲磺酸0.71ml、乙醇21ml,加热回流后,得到吲哚体,用硅胶柱色谱(氨饱和氯仿/甲醇=20/1、15/1)精制后,得到游离体,在氯仿-甲醇中盐化后,得到标题化合物的甲磺酸盐1.53g(收率64%)。
mp>280℃(分解)
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ0.42-0.80(4H,m),1.07-1.18(1H,m),1.90(1H,brd,J=11.7Hz),2.36(6H,s),2.64-2.83(2H,m),2.67(1H,d,J=16.1Hz),2.95-3.05(1H,m),3.13-3.24(1H,m),3.19(1H,d,J=16.1Hz),3.29(1H,dd,J=6.8,20.0Hz),3.30-3.53(2H,m),3.50(1H,d,J=20.0Hz),4.16(1H,d,J=6.8Hz),5.92(1H,s),6.47(1H,brs),6.64(1H,d,J=8.3Hz),6.67(1H,d,J=8.3Hz),7.97(1H,d,J=8.8Hz),8.00(1H,d,J=8.8Hz),8.75(1H,d,J=6.8Hz),8.83(1H,d,J=6.8Hz),9.00(1H,brs),9.32(1H,brs),9.74(1H,s),13.37(1H,s).
IR(KBr)
ν3400,1638,1388,1330,1199,1116,1052,785cm-1
Mass(FAB)
m/z 466((M+H)+).
元素分析值C29H27N3O3·2.1CH3SO3H·0.4H2Oとして
计算值:C,55.37;H,5.41;N,6.23;S,9.98
实测值:C,55.54;H,5.71;N,6.32;S,9.71
制造例2
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-3,14β-二羟基-6′,7′-环己烯并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷    2
Figure 931199352_IMG19
使用1-肼基-5,6,7,8-四氢化萘代替5-肼基异喹啉,按参考例1同样方法,得到标题化合物的甲磺酸盐。(收率32%)。
mp>235℃(分解)
NMR(500MHz,CDC13,data    for    free    base)
δ    0.13-0.20(2H,m),0.53-0.61(2H,m),0.85-0.93(1H,m),1.77-1.89(5H,m),2.30(1H,dt,J=3.5,12.5Hz),2.38-2.47(2H,m),2.46(1H,dd,J=6.4,12.5Hz),2.60(1H,dd,J=1.1,15.7Hz),2.67-2.86(6H,m),2.86(1H,d,J=15.6Hz),3.12(1H,d,J=18.3Hz),3.36(1H,d,J=6.6F.z),5.04(2H,brs),5.71(1H,s),6.53(1H,d,J=8.1Hz),6.60(1H,d,J=8.1Hz),6.74(1H,d,J=8.1Hz),7.14(1H,d,J=8.1Hz),8.06(1H,s).
IR(KBr)
ν 3400,1510,1460,1207,1048cm-1
Mass(EI)
m/z468(M+)
元素分析值 C30H32N2O3·CH3SO3H·0.6H2Oとして
计算值:C,64.70;H,6.51;N,4.87;S,5.57
实测值:C,64.33;H,6.54;N,4.95;S,5.83
制造例3
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-[6′,7′-b]-吡啶并-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷    6
Figure 931199352_IMG20
使用纳尔特来克松-3-甲基醚代替纳尔特来克松盐酸盐,用以参考例1相同方法,得到标题化合物的甲磺酸盐(收率83%)
mp    245-255℃(分解)
NMR(400    MHz,DMSO-d6)
δ    0.44-0.56(2H,m),0.66(1H,m),0.76(1H,m),1.14(1H,m),1.92(1H,d,J=10.7Hz),2.35(5.1H,s),2.64-2.80(3H,m),3.02(1H,m),3.15-3.25(2H,m),3.4-3.6(3H,m),3.69(3H,s),4.18(1H,d,J=6.4Hz),5.99(1H,s),6.78(1H,d,J=8.3Hz),6.85(1H,d,J=8.3Hz),7.98(1H,d,J=8.8Hz),8.01(1H,d,J=8.8Hz),8.76(1H,d,J=6.8Hz),8.83(1H,d,J=6.8Hz),9.76(1H,s)
IR(KBr)
ν 3400,1638,1510,1199,1052,897cm-1
Mass(FAB)
m/z480((M+H)+).
元素分析值C30H29N3O3·1.7CH3SO3H·2.3H2Oとして
计算值:C,55.63;H,5.95;N,6.14;S,7.97
实测值:C,55.86;H,5.79;N,5.92;S,7.97
制造例4
17-环丙基甲基-6,7-二脱氢-4,5α-环氧-14β-羟基-3-甲氧基-6,7,2′,3′-吲哚吗啡烷
Figure 931199352_IMG21
使用纳尔特来克松-3-甲基醚代替纳尔特来克松盐酸盐,使用苯肼代替5-肼基喹啉,用参考的相同方法,得到标题化合物的甲磺酸盐(收率76%)。
mp>300℃
NMR(50    MHz,DMSO-d6)
δ0.42-0.55(2H,m),0.63(1H,m),0.74(1H,m),1.11(1H,m),1.84(1H,d,J=3.4Hz),2.31(3H,s),2.50-2.73(3H,m),2.94-3.00(2H,m),3.13(1H,m),3.3-3.6(3H,m),3.68(3H,s),4.11(1H,d,J=6.7Hz),5.75(1H,s),6.73(1H,d,J=8.5Hz),6.81(1H,d,J=8.3Hz),6.97(1H,t,J=7.9Hz),7.11(1H,t,J=7.3Hz),7.35(2H,d,J=9.2Hz)
IR(KBr)
ν 3400,1509,1458,1210,1050cm-1
Mass(FAB)
m/z429((M+H)+).
元素分析值 C27H28N2O3·CH3SO3H·0.2H2Oとして
计算值:C,63.66;H,6.18;N,5.30;S,6.07
实测值:C,63.65;H,6.20;N,5.20;S,5.92
实施例
实验动物
在无麻醉下使用SD系雄性白鼠(体重250~350g)。
呼吸及咳嗽的测定
按照体积描记器法进行,此次所使用的体积描记器是一个直径7.5cm、长15cm的塑料制的园筒形,它是由可放入白鼠胴体的缸体部分和盖住头部的盖子所构成的。在缸体的上部开着一个可以连接呼吸流量计的排气口。为了使得缸体内部密封,在颈部上装有橡胶制及赛璐珞制的项圈。在盖子上开着一个为了吸入辣椒素的吸入口及换气口。呼吸的测定是将缸体内伴随白鼠呼吸的胸部动作变成缸体内的容积变化,通过吸流量计进行测定的。当诱发咳嗽时,由于白鼠的胸部激烈的动作,所以在缸体内,暂时地引起很大的容积变化,通过呼吸流量计,使其与正常呼吸加以区别并测定。测定此次数后,作为咳嗽的次数。
实施例1
咳嗽的诱发
用超声波喷雾器将辣椒素(30μM)作成烟雾,再用人工呼吸器送气,通过硅胶管送到白鼠的颈部盖子中,使白鼠吸入而诱发咳嗽。用人工呼吸器进行的辣椒素吸入送气为1次用量是20ml,1分钟进行30次。
实验安排
药物应用前15分钟使其吸入辣椒素5分钟,确认此期间能诱发咳嗽。药物应用后的15、60、120分钟后,使其吸入辣椒素5分钟,测定此期间的所诱发的咳嗽数。从药物应用前后的咳嗽数,求出对于药物应用前咳嗽数的抑制率,并以此来评价镇咳效果。抑制率是使用Mann    Whiteny    U-test进行比较。将危险率5%以下的误差,判断为显著误差。辣椒素是用10%的乙醇及10%Tween80溶液溶解,用生理盐水进行稀释。药物是溶解在生理食盐水中。药物均可适用于腹腔内。
涉及咳嗽反射化合物I(零联三吲哚:NTI)的效果
通过吸入辣椒素,诱发22.5±1.2(次)/5(分)的稳定咳嗽。对于此咳嗽投与生理盐水时,没有任何的变化。但用化合物I(NTI;1mg/Kg)给药,在给药15分钟后,确认出成为峰值的显著咳嗽抑制效果,随着时间的推移,其镇咳效果逐渐减弱。可是即使在投药120分钟后与投与生理盐水群比较,也可看见显著的镇咳效果(图1)。给药15分钟后,化合物1的咳嗽抑制率的用量反应性表示在图2中。化合物1在0.03mg/Kg到1mg/Kg的用量范围中,显示了用量对咳嗽的抑制作用。另外,化合物1(1mg/Kg)的镇咳效果,几乎与吗啡(0.3mg/Kg)的作用相同。
另外,图1中所显示的不同的值,表示了咳嗽数的抑制率至少5例的平均±S.E。○表示生理食盐水的投与群结果,●表示化合物1(1mg/Kg,i.p.)投与群的结果。另外,*表示对于生理盐水投与群p<0.05的。
再者,图2中,显示出的不同的值,表示咳嗽数的抑制率至少为5例的平均±S.E.NTI表示化合物1的结果,MOK表示吗啡的结果。()内的数值表示投药用量(mg/Kg,i.p.)。另外,*表示与图1相同的意义。
实施例2
按照与实施例1相同的方法,观察作为δ1-拮抗剂化合物3(亚苄基纳尔特来克松:BMTX)的效果,其结果表示在图3中。
另外,在图3中显示的每个值表示咳嗽数的抑制率至少5例的平均±S.E.●表示生理盐水投与群的结果、○表示化合物3(3mg/Kg,i.p.)投与群的结果。*与图1表示相同的意义。
实施例3
用超声波喷雾器将辣椒素(60μM)作成烟雾,再用人口呼吸器送气,通过硅胶管送到白鼠的颈部盖子中,使白鼠吸入而诱发咳嗽。用人工呼吸器进行的辣椒素吸入送气为1次用量是10ml,1分钟进行70次。
实验安排
在药物应用前270分钟,吸入辣椒素5分钟,确认此期间能诱发咳嗽。药物应用后的30分钟后,使其吸入辣椒素5分钟,测定此期间内诱发的咳嗽数。镇咳效果是从药物应用前后的咳嗽数求出对于药物应用前的咳嗽数抑制率来进行评价的。辣椒素溶解在生理盐水中。药物溶解在10%的DMSO水中,均适用腹腔内。药物的效果是以显示50%的咳嗽抑制率用量来作为ED50表示的。
实验化合物 ED50(μg/Kg)
2 4 5 67 39.598479.741.363.9

Claims (11)

1、一种镇咳剂,将以δ-类鸦片桔抗剂及其药理学上可允许的盐为有效成分。
2、权利要求1记载的镇咳剂,以通式(Ⅰ)表示
[式中,R1表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~7的环烷基烷基、碳原子数5~7的环烯基烷基、碳原子数6~12的芳基、碳原子数7~13的芳烷基、碳原子数4~7的链烯基、烯丙基、碳原子数1~5的呋喃-2-基烷基,或者碳原子数1~5的噻吩-2-基烷基、R2表示氢、羟基、碳原子数7~13的芳基碳酰氧基、或者碳原子数7~13的芳烷基氧基、R2表示氢、羟基、碳原子数1~5的烷醇氧基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数7~13的芳基碳酰氧基、或者碳原子数7~13的芳烷基氧基,X是表示
Figure 931199352_IMG2
(其中R4表示氢、碳原子数1~5的烷基或者碳原子数7~13的芳基,R5、R6、R7分别表示氢、氟、氯、溴、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8(其中m表示0~3的整数R8表示碳原子数1~5的烷基)、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(其中n表示0~3的整数、R9、R10各自分别表示氢、碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~6的环烷基烷基),或者R7与前述定义相同,而且与R5、R6结合形成①碳原子3~6的亚烷基(但亚烷基部分的氢是可以用R11(R11是碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数1~5的烷醇基、碳原子数1~5的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与前述定义相同)取代,而且亚烷基与苯环上邻接的碳结合形成环),或者②-S=T-U=V-(S、T、U、V是氮或者CH(但,氢可以用R12(R12为氟、氯、溴、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与前述定义相同)取代,而且与苯环上邻接的碳结合形成环)并通式(Ⅰ)包含(+)体、(-)体、(±)体]。
3、权利要求2记载的镇咳剂,其中的δ-类鸦片拮抗剂是用下面通式(Ⅰa)
(式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7与式(Ⅰ)的定义相同)表示的化合物。
4、权利要求2记载的镇咳剂,其中δ-类鸦片拮抗剂是用下面通式(Ⅰb)
Figure 931199352_IMG4
(式中,R1、R2、R3及R7与式(Ⅰ)的定义相同)表示的化合物。
5、权利要求2记载的镇咳剂,其中δ-类鸦片拮抗剂是用下面通式(Ⅰc)
Figure 931199352_IMG5
(式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7与式(Ⅰ)的定义相同)表示的化合物。
6、权利要求3记载的镇咳剂,其中在通式(Ⅰa)中,R1、R2、R3、以及R4是与式(Ⅰ)的定义相同,R7是氢,R5、R6分别为氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、CO2R8或者SO2R8(其中R8为碳原子数1~5的烷基),或者R5、R6相结合为-S=T-U=V-(S,T,U,V是CH)
7、权利要求6记载的镇咳剂,其中,在通式(Ⅰa)中,R1是碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~7的环烷基烷基、碳原子数5~7的环烯基烷基、碳原子数7~13的芳烷基、碳原子数4~7的链烯基、烯丙基、或者碳原子数1~5的呋喃-2-基烷基、R2是氢、羟基、乙酰氧基、甲氧基、苯酰氧基、或者苄氧基、R3是氢、羟基、乙酰氧基、甲氧基、苯酰氧基、或者苄氧基、R4为氢或者甲基,R5为氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、甲氧基、异硫氰基、甲氧羰基,或者甲磺酰基而R6、R7为氢。
8、权利要求3记载的镇咳剂,其中在通式(Ⅰa)中R1、R2、R3、及R4与式(Ⅰ)的定义相同,R5、R6、R7分别为氢、碘、三氟甲基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、R8、R9、R10与式(Ⅰ)的定义相同,n是1~3的整数)异硫氰基(结合在4′、6′、7′位的任意位上)或者硝基(4′、6′、7′、位的任意位上结合)(但这里R5、R6、R7不能同时为氢),或者R5、R6结合,形成①碳原子3~6的亚烷基(这里亚烷基部的氢可以用R11(R11是碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数1~5的烷醇基、碳原子数1~5的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与式(Ⅰ)的定义相同)取代,而且亚烷基与苯环上邻接的碳上结合形成环),或者形成②-S=T-U=V-(S、T、U、V的至少一种为氨,而其他为CH(但,氢可以用R12(R12为氟、氯、溴、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与式(Ⅰ)的定义相同)取代,而且与苯环上邻接的碳上结合形成环)
9、权利要求8记载的镇咳剂,其中在通式(Ⅰa)中R1、R2、R3、及R4是与式(Ⅰ)的定义相同,R7为氢、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、R8、R9、R10与式(Ⅰ)定义相同,n为0~3的整数)异硫氰基(在4′、6′、7′位的任意位上结合)或者硝基(在4′、6′、7′、位的任意位上结合),并且R5、R6结合,形成①碳原子3~6的亚烷基(但亚烷基部的氢可以用R11(R11是碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数1~5的烷醇基、碳原子数1~5的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与式(Ⅰ)的定义相同)取代,而且亚烷基与苯环上邻接的碳结合形成环)。
10、权利要求8记载的镇咳剂,其中在通式(Ⅰa)中,R1、R2、R3、及R4是与式(Ⅰ)的定义相同,R7为氢、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、R8、R9、R10与式(Ⅰ)定义相同,n为1~3的整数)异硫氰基(在4′、6′、7′位的任意位上结合)或者硝基(4′,6′,7′位上任意结合,R5、R6结合,形成-S=T-U=V-(S、T、U、V的至少一种为氮,而其他为CH(但,氢可以用R12(R12为氟、氯、溴、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与式(Ⅰ)的定义相同)取代,而且与苯环上邻接的碳结合形成环)。
11、权利要求9记载的镇咳剂,其中在通式(Ⅰa)中R1表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~7的环烷基烷基、碳原子数5~7的环烯基烷基、碳原子数7~13的芳烷基、碳原子数4~7的链烯基、烯丙基、或者碳原子数1~5的呋喃-2-基烷基、R2为氢、羟基、乙酰氧基、甲氧基、苯酰氧基、或者苄氧基、R3为氢、羟基、乙酰氧基、甲氧基、苯酰氧基、或者苄氧基、R4为氢或者甲基、R5、R6结合为-S=T-U=V-(S、T、U、V的至少一种为氮。而其他为CH(但,氢可以用R12(R12为氟、氯、溴、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基、异硫氰基、碘、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、苯基、碳原子数1~3的羟烷基,SR8、SOR8、SO2R8、(CH2)mCO2R8、SO2NR9R10、CONR9R10、(CH2)nNR9R10(m、n、R8、R9、R10与式(Ⅰ)的定义相同)取代,而且与苯环上邻接的碳结合形成环)。R7为氢、氟、氯、溴、硝基、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烷氧基,SR7、SOR7、SO2R7、(CH2)mCO2R7、SO2NR8R9、CONR8R9、(CH2)nNR8R9、(m、n、R7、R8、R9、与前述定义相同)
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