CN109942618A - 锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法 - Google Patents
锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及有机硅化合物合成技术领域，具体涉及一种锂电池助剂中间体3‑氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法。本发明所述的合成方法包括以下步骤：(1)甲基二氯硅烷和烯丙基腈在催化剂作用下反应，得到3‑氰丙基甲基二氯硅烷；(2)金属钠和无水溶剂在搅拌下通入氯甲烷气体进行反应，得到甲基钠的悬浊液；(3)将甲基钠悬浊液滴加到3‑氰丙基甲基二氯硅烷中，加热回流进行反应，过滤得到3‑氰丙基二甲基氯硅烷粗产品；(4)将3‑氰丙基二甲基氯硅烷粗产品进行减压精馏，得到3‑氰丙基二甲基氯硅烷。本发明的合成方法，原料成本低廉、容易获取，合成路线科学合理、简单易行，产品收率和纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅化合物合成技术领域，具体涉及一种锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法。
背景技术
锂电池材料主要包括正负极、隔膜以及电解质三部分，而电解质作为连接正负极材料的媒介，对电池的安全性起着至关重要的作用。有机硅因其具有本身结构所决定的优异耐高温性和稳定性，将其应用于锂离子电池电解质中，可提高锂离子电池的安全性。
专利US9680185公开了一种新型锂电池添加剂的结构和合成路线，3-氰丙基二甲基氟硅烷作为电池浆液，可以抑制电池内部的降解，提高电池的安全性能。3-氰丙基二甲基氯硅烷是电池助剂3-氰丙基二甲基氟硅烷的中间体，该专利还公开了以二甲基氯硅烷和烯丙基腈为原料制备3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成路线。但是二甲基氯硅烷难以获取，纯度较低，价格昂贵，用于合成3-氰丙基二甲基氯硅烷成本高；而且以二甲基氯硅烷为原料反应，引发速度慢，需要大量的贵金属催化剂，也造成了反应困难和成本高；该专利提及使用格氏试剂MeMgBr完成中间体相关物质的合成，此方法存在引发困难、反应条件苛刻和反应后处理复杂等问题。
专利CN2016110078285和文献《含氰基有机硅电解质的合成》(《有机硅材料》，2017，31(5)：339-343)公开了一种含氰基氯硅烷的合成方法，通过含氰基烯烃与含氢氯硅烷之间的加成反应，以氯化铜作为主催化剂、叔胺衍生物作为助催化剂，合成含氰基氯硅烷化合物；但此合成路线存在合成周期太长，反应后大量的固体催化剂难以清理等问题。文献《Cu2O/TMEDA催化硅氢加成合成氰基硅烷》(北京化工大学学报,2004,31(1),60-62)研究了不同种类氯硅烷与丙烯腈的反应活性，二甲基氯硅烷较三氯硅烷、甲基二氯硅烷的活性是最低的(24h回流不反应)；氯硅烷和腈类化合物反应时，腈基为强吸电子基团，随着腈类化合物碳链长度增加，会进一步降低烯烃双键的活性，所以烯丙基腈和二甲基氯硅烷的加成反应采用铜类二元多相催化剂是非常困难的。此外，如果借鉴此方法来合成3-氰丙基二甲基氯硅烷，需以二甲基氯硅烷和烯丙基腈为原料，也存在原料昂贵和可操作性差(冰浴)的问题。
随着有机硅在锂电池中应用的不断推广，如何降低锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的制备成本，提供经济、易于反应的合成路线，有重要的研究意义。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，该方法原料成本低廉、容易获取，合成路线科学合理、简单易行。
本发明所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，包括以下步骤：
(1)甲基二氯硅烷和烯丙基腈在催化剂作用下反应，得到3-氰丙基甲基二氯硅烷；
(2)金属钠和无水溶剂在搅拌下通入氯甲烷气体进行反应，得到甲基钠的悬浊液；
(3)将甲基钠悬浊液滴加到3-氰丙基甲基二氯硅烷中，加热回流进行反应，过滤得到3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品；
(4)将3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品进行减压精馏，得到3-氰丙基二甲基氯硅烷。
步骤(1)中的催化剂为含有Ir、Ni、Pd或Pt元素的化合物，催化剂的用量以Ir、Ni、Pd或Pt元素在反应体系中的含量计，为5-20ppm。
优选地，催化剂为氯铂酸或铂-乙烯基硅氧烷螯合物。铂-乙烯基硅氧烷螯合物(铂含量为2％)的加入量为甲基二氯硅烷、烯丙基腈总质量的0.05％-0.15％，氯铂酸的加入量为甲基二氯硅烷、烯丙基腈总质量的0.001％-0.005％。
步骤(1)中烯丙基腈和二甲基氯硅烷摩尔比为1:1-1.1。
步骤(1)中烯丙基腈、二甲基氯硅烷、催化剂同时加入反应器中进行反应；优选地，先将烯丙基腈和催化剂加入反应器中混合，再滴加甲基二氯硅烷，滴加时间为0.5-3h，滴加温度为60-100℃。
步骤(1)中反应温度为80-110℃，反应时间为2-5h。
步骤(2)中无水溶剂为甲苯，无水溶剂与金属钠的质量比为1:2-10。
步骤(2)中通入氯甲烷时体系温度为100-110℃，氯甲烷的通入时间为1-3h，氯甲烷与金属钠的摩尔比为1:1.8-2。
步骤(2)的反应温度为100-120℃，反应时间为1-2.5h。
步骤(3)甲基钠悬浊液的滴加时间为1-3h，滴加温度为25-45℃。
步骤(3)中甲基钠和3-氰丙基甲基二氯硅烷的摩尔比为1:1.05-1.1。
步骤(3)中反应时间为1-2h，反应温度为30-50℃。
在甲基钠3-氰丙基甲基二氯硅烷反应时，反应体系中同时存在3-氰丙基甲基二氯硅烷和3-氰丙基三甲基硅烷。当反应温度在30-50℃时，反应效果最好，收率最高；当反应温度低于30℃时，甲基钠与3-氰丙基甲基二氯硅烷的反应活性较低，收率低；当反应温度高于50℃时，反而降低了目标产物的收率；此外，在3-氰丙基甲基二氯硅烷微过量的状态下，采用滴加的方法加甲基钠悬浊液，有助于甲基钠优先3-氰丙基甲基二氯硅烷发生取代反应，有利于提高目标产物收率。
步骤(3)中过滤方式为常压过滤和抽滤中的一种，进行固液分离。分离后固体中的氯化钠进行回收处理。
步骤(4)中减压蒸馏的真空度为-0.05～0.1MPa，3-氰丙基二甲基氯硅烷的收集温度为90-110℃。
通过精馏过程同时回收无水溶剂，进行重复利用。
本发明的一种合成方法步骤如下：
(1)将烯丙基腈和催化剂加入反应器中，升温至60-100℃，向反应器中滴加甲基二氯硅烷，0.5-3h滴加完毕，再在80-110℃温度下反应2-5h，得到3-氰丙基甲基二氯硅烷；
(2)将金属钠和无水溶剂加入反应器中，搅拌，升温至100-110℃，再向反应器中通入氯甲烷气体进行反应，1-3h通入完毕，然后在100-120℃温度下反应1-2.5h，得到甲基钠的悬浊液；
(3)将步骤(1)制备的3-氰丙基甲基二氯硅烷温度调至25-45℃，再滴加甲基钠悬浊液，1-3h滴加完毕，再在30-50℃温度下回流反应，反应1-2h，过滤，得到3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品；
(4)将3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品在-0.05～0.1MPa真空度下进行减压精馏，收集90-110℃的馏分，即为3-氰丙基二甲基氯硅烷。
与现有技术相比，本发明有以下有益效果：
(1)本发明提供了一种新合成方法，以甲基二氯硅烷和烯丙基腈为主要原料，经过硅氢加成、取代反应得到3-氰丙基二甲基氯硅烷，其中甲基二氯硅烷和烯丙基腈的加成反应较使用二甲基氯硅烷，引发速度快，催化剂用量大幅降低，后续取代反应无需引发，易于反应，后处理相对简单；
(2)本发明主要原料易得，甲基二氯硅烷易于获取，纯度高(99％以上)，价格便宜，而常规方法的原料二甲基氯硅烷需要特殊工艺制备，工业用纯度低(96％左右)，且价格为甲基二氯硅烷的10倍左右；本发明其他原料均为市售常规原料，价低易得；生产相同吨位的产品，本发明的整体原料成本比采用二甲基氯硅烷做原料的成本降低了50％以上，具有非常可观的商业价值；
(3)本发明合成过程中的重金属催化剂用量非常小，无水溶剂和无机副产物经简单处理后可以重复利用，制备的3-氰丙基二甲基氯硅烷，收率达到77％以上，纯度为99.5％以上。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围不仅限于此，该领域专业人员对本发明技术方案所作的改变，均应属于本发明的保护范围内。
实施例1
(1)将134g(2mol)烯丙基腈和0.03g氯铂酸加入反应器中，升温至80℃，向反应器中滴加241.5g(2.1mol)甲基二氯硅烷，2h内完成甲基二氯硅烷的滴加，然后在100℃温度下反应5h，得到3-氰丙基甲基二氯硅烷，其中反应引发时间为0.5h；
(2)将85.1g(3.7mol)金属钠和800g无水甲苯加入反应器中，搅拌，升温至110℃，再向反应器中通入101.0g(2.0mol)氯甲烷气体进行反应，3h通入完，在110℃温度下继续反应2.5h，得到甲基钠的悬浊液；
(3)将步骤(1)制备的3-氰丙基甲基二氯硅烷温度调至40℃，再滴加步骤(1)制备的甲基钠悬浊液，3h内完成滴加；在45℃温度下回流反应，反应2h，过滤得到3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品；
(4)将3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品在-0.1MPa真空度下进行减压精馏，收集97℃的馏分，即为3-氰丙基二甲基氯硅烷。
产品3-氰丙基二甲基氯硅烷收率为83.5％，纯度为99.5％。
实施例2
(1)将134g(2mol)烯丙基腈和0.01g氯铂酸加入反应器中，升温至100℃，向反应器中滴加253g(2.2mol)甲基二氯硅烷，3h内完成甲基二氯硅烷的滴加，然后在80℃温度下反应2h，得到3-氰丙基甲基二氯硅烷，其中反应引发时间为0.5h；
(2)将87.4g(3.8mol)金属钠和400g无水甲苯加入反应器中，搅拌，升温至105℃，再向反应器中通入101g(2.0mol)氯甲烷气体进行反应，0.5h通入完，在105℃温度下继续反应1.5h，得到甲基钠的悬浊液；
(3)将步骤(1)制备的3-氰丙基甲基二氯硅烷温度调至25℃，再滴加步骤(1)制备的甲基钠悬浊液，1h内完成滴加；在30℃温度下回流反应，反应1h，过滤得到3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品；
(4)将3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品在-0.1MPa真空度下进行减压精馏，收集97℃的馏分，即为3-氰丙基二甲基氯硅烷。
产品3-氰丙基二甲基氯硅烷收率为77.8％，纯度为99.5％。
实施例3
(1)将134g(2mol)烯丙基腈和0.51g铂-乙烯基硅氧烷螯合物(铂含量为2％)加入反应器中，升温至60℃，向反应器中滴加230.0g(2mol)甲基二氯硅烷，0.5h内完成甲基二氯硅烷的滴加，然后在100℃温度下反应4h，得到3-氰丙基甲基二氯硅烷，其中反应引发时间为0.4h；
(2)将87.4g(3.8mol)金属钠和450g无水甲苯加入反应器中，搅拌，升温至105℃，再向反应器中通入101g(2.0mol)氯甲烷气体进行反应，2h通入完，在110℃温度下继续反应1.5h，得到甲基钠的悬浊液；
(3)将步骤(1)制备的3-氰丙基甲基二氯硅烷温度调至30℃，再滴加步骤(2)制备的甲基钠悬浊液，1h内完成滴加；在35℃温度下回流反应，反应1h，过滤得到3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品；
(4)将3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品在-0.1MPa真空度下进行减压精馏，收集97℃的馏分，即为3-氰丙基二甲基氯硅烷。
产品3-氰丙基二甲基氯硅烷收率为81.3％，纯度为99.5％。
对比例1-5
对比例1-5与实施例1相比，不同点仅在于合成步骤(3)中的反应条件不同，甲基钠的滴加温度、滴加时间、反应温度、反应时间和产品3-氰丙基二甲基氯硅烷的最终收率如表1所示：
表1实施例1和对比例1-5的反应条件和产品收率
| 实施例1 | 对比例1 | 对比例2 | 对比例3 | 对比例4 | 对比例5 | |
| 滴加温度/℃ | 40 | 40 | 40 | 40 | 10 | 55 |
| 反应温度/℃ | 45 | 45 | 45 | 45 | 15 | 60 |
| 滴加时间/h | 3 | 3 | 一次加入 | 0.5 | 4 | 3 |
| 反应时间/h | 2 | 5 | 5 | 5 | 10 | 2 |
| 产品收率/％ | 83.5 | 83.9 | 56.8 | 62.4 | 76.8 | 60.5 |
从对比例1可以看出，在本发明限定的反应条件内，较短反应时间就能使反应完全，随着反应时间的延长，产品收率没有明显增大；从对比例2-3可以看出，当甲基钠悬浊液一次性加入或滴加速度过快时，3-氰丙基二甲基氯硅烷的收率降低，甲基钠加入过快，反应体系中存在大量未反应的甲基钠，导致甲基钠容易和目标产物3-氰丙基二甲基氯硅烷发生反应，从而使3-氰丙基二甲基氯硅烷的收率降低；从对比例4可以看出，尽管延长了滴加时间和反应时间，由于反应温度过低，收率明显降低；从对比例5可以看出，当滴加温度和反应温度高于50℃时，反应剧烈，会促进副反应进行，从而导致3-氰丙基二甲基氯硅烷的收率降低。
对比例6
采用二甲基氯硅烷和烯丙基腈为主要原料，铂含量为2％的卡斯特铂催化剂(铂-乙烯基硅氧烷螯合物)为催化剂合成3-氰丙基二甲基氯硅烷，步骤如下：
将134.0g(2mol)烯丙基腈和3.3g铂含量为2％的卡斯特铂催化剂加入反应器中，升温至80℃，向反应器中滴加198.6g(2.1mol)二甲基氯硅烷，6h内完成二甲基氯硅烷的滴加，然后在100℃温度下反应8h，得到3-氰丙基甲基二氯硅烷，其中引发时间为3h；在-0.1MPa真空度下进行减压精馏，收集97℃的馏分，得到3-氰丙基二甲基氯硅烷。
产品3-氰丙基二甲基氯硅烷收率为79.1％，纯度为99.5％。
对比例7
采用专利CN2016110078285的合成方法，以二甲基氯硅烷和烯丙基腈为主要原料合成3-氰丙基二甲基氯硅烷，步骤如下：
在带有冷凝回流装置的500ml三口圆底烧瓶中依次加入13.32g(0.1mol)氯化铜、35.8g(0.25mol)三丙胺，134g(2mol)烯丙基腈，然后将三口烧瓶置于冰浴中；称取198.7g(2.1mol)二甲基氯硅烷，滴加入烧瓶中，在2h内滴加完，滴加时体系温度低于10℃，然后升温至70℃反应48h。反应完后冷却至室温，在-0.1MPa真空度下进行减压精馏，收集97℃的馏分，得到3-氰丙基二甲基氯硅烷。
产品3-氰丙基二甲基氯硅烷的收率为71.9％，纯度为99.4％。
从对比例6-7可以看出，采用二甲基氯硅烷和烯丙基腈为原料合成3-氰丙基二甲基氯硅烷时，使用铂催化剂引发较慢，且催化剂用量很大，产物收率不高；使用氯化铜为主催化剂和叔胺衍生物为助催化剂时，产物收率没有明显提高，而且催化剂用量非常大，反应周期也非常长，反应结束后固体粉末吸附液体，粘附于反应器内壁，清洗不便，给生产带来麻烦和物料浪费；此外，二甲基氯硅烷的价格也是本发明原料甲基二氯硅烷原料的10倍左右。
Claims (10)
1.锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)甲基二氯硅烷和烯丙基腈在催化剂作用下反应，得到3-氰丙基甲基二氯硅烷；
(2)金属钠和无水溶剂在搅拌下通入氯甲烷气体进行反应，得到甲基钠的悬浊液；
(3)将甲基钠悬浊液滴加到3-氰丙基甲基二氯硅烷中，加热回流进行反应，过滤得到3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品；
(4)将3-氰丙基二甲基氯硅烷粗产品进行减压精馏，得到3-氰丙基二甲基氯硅烷。
2.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(1)中的催化剂为含有Ir、Ni、Pd或Pt元素的化合物，催化剂的加入量以Ir、Ni、Pd或Pt元素在反应体系中的含量计，为5-20ppm。
3.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(1)中烯丙基腈和二甲基氯硅烷摩尔比为1:1-1.1。
4.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(1)中反应温度为80-110℃，反应时间为2-5h。
5.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(2)中无水溶剂为甲苯，无水溶剂与金属钠的质量比为1:2-10。
6.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(2)中通入氯甲烷时体系温度为100-110℃，氯甲烷的通入时间为1-3h，氯甲烷与金属钠的摩尔比为1:1.8-2。
7.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(2)中反应温度为100-120℃，反应时间为1-2.5h。
8.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(3)中甲基钠和3-氰丙基甲基二氯硅烷的摩尔比为1:1.05-1.1。
9.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(3)中甲基钠悬浊液的滴加时间为1-3h，滴加温度为25-45℃，反应时间为1-2h，反应温度为30-50℃。
10.根据权利要求1所述的锂电池助剂中间体3-氰丙基二甲基氯硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(4)中减压蒸馏的真空度为-0.05～0.1MPa，3-氰丙基二甲基氯硅烷的收集温度为90-110℃。
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| GR01 | Patent grant | ||
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