CN100560591C - 一种制备甲基苯基二氯硅烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备甲基苯基二氯硅烷的方法，以Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物为原料，与氯苯或溴苯混合后在催化剂作用下于90～160℃回流反应4～24h，经分离得到甲基苯基二氯硅烷。本发明方法，不仅可以有效解决“直接法”生产甲基氯硅烷过程中产生的高沸物中大量甲基氯二硅烷的出路问题，使硅资源得到充分利用；同时该方法生产流程简便易行，易工业化，设备投资成本低，操作安全性能稳定，而且具有反应简单易操作，成本低廉，产物同副产物易分离等特点，具有很好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及精细化学品合成领域，尤其涉及一种制备甲基苯基二氯硅烷(MePhSiCl2)的方法。
背景技术
有机硅材料主要是一类以Si-O键为主链，在Si原子上再引入有机基团作为侧链的高分子化合物，其性能优异、功能独特。广泛用于军工、航天、医疗、化工等领域。甲基苯基二氯硅烷(MePhSiCl2，其中Me为-CH3，Ph为-C6H5)是一种制备甲基苯基聚硅氧烷的重要单体，它对改善聚有机硅氧烷的性能，特别对提高有机硅产品的耐热性、化学稳定性、耐辐照性等具有明显的作用。
关于MePhSiCl2的制备方法，以往的专利文献归纳起来主要包括有机金属法、液相或气相缩合法、歧化或再分配法等几大类。其中有机金属法主要是利用RCl(R为Me或Ph)先与Na、Mg或Al等在溶剂或催化剂作用下生成有机格氏试剂，然后进一步与RnSiCl4-n(R为Ph或Me，n为1～3)反应制备MePhSiCl2。该过程中不仅副产物多，且反应条件大多较为苛刻，不利于工业化生产。
缩合法主要是采用MeSiHCl2与C6H6或PhCl为原料，在BCl3、Ni、H3BO3、AlCl3或烷基咪唑盐酸盐离子液体等催化剂作用下，于高温加热或紫外光照辐射等条件下进行液相或气相反应制备MePhSiCl2，该方法较为成熟的工艺为间歇反应。虽然目的产物MePhSiCl2收率较高，但产物中一直存在副产物PhSiCl3(101.35KPa下沸点为201℃)与MePhSiCl2(101.35KPa下沸点为205℃)分离提纯困难等问题，同时该过程也存在催化剂同产物分离困难且催化剂难以回收利用等难题，造成该方法制备的MePhSiCl2单体品质较低。此外，该类反应中还会产生联苯等强致癌副产物，使得产物后处理工艺麻烦。
歧化法或再分配法是一种较为简单的制备MePhSiCl2的途径，它主要是利用Me3SiCl与PhSiCl3为原料或Me2SiCl2与Ph2SiCl2为原料通过基团之间的交换生成不同起始反应物的产物。该方法采用的催化剂主要是AlCl3等Lewis酸盐，作为原料的PhSiCl3、Ph2SiCl2、Me2SiCl2、Me3SiCl等价格较高，而催化剂AlCl3又有强烈的导致Si-Ph键断裂的作用，从而使得产物组成复杂化。因此该方法的工业化实施前景也不被看好。
以上几种制备MePhSiCl2技术大多反应步骤复杂，且工艺条件中存在催化剂或溶剂需要回收，反应过程产生高温、高压，最终产物复杂且与副产物分离提纯较为困难等缺点，因而限制了它们在工业上的生产转化与应用。因此寻求一条简单、易于工业化的制备MePhSiCl2新技术具有积极的意义。
发明内容
在工业上采用“直接法”生产甲基氯硅烷的反应过程中，由于存在热分解、歧化以及氯硅烷水解(原料中带进的水分)等系列副反应，除主产物Me2SiCl2外，同时还产生多种副产物，其中有约4～8wt％沸点高于70℃的高沸点混合物(简称高沸物)。高沸物是一种酱色、带有刺激性气味并具有强烈腐蚀性的混合液体，其沸程在80～215℃之间。它主要是由合有≡Si-Si≡、≡Si-O-Si≡、≡Si-CH2-Si≡结构的二硅烷化合物组成，其最主要的成分是Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me，它约占整个高沸物重量的30％～60％，其沸程在130～150℃之间。
针对以往一些制备MePhSiCl2技术和工艺的不足，同时也可为“直接法”生产甲基氯硅烷的高沸物中所含有的大量甲基氯二硅烷，提供一条新出路，本发明提出了一种新的制备MePhSiCl2方法和技术路线，将上述高沸物中的Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物作为主要原料，在元素周期表第八副族金属或第八副族金属的有机络合物催化下，于90～160℃温度范围，通过与氯苯或溴苯的反应制备MePhSiCl2。该工艺具有反应简单易操作，成本低廉，产物同副产物易分离等特点，具有很好的工业应用前景。
本发明提供的一种成本低、操作简单安全的制备MePhSiCl2的方法。
一种制备甲基苯基二氯硅烷的方法，以Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物为主要原料，与氯苯或溴苯在催化剂作用下于90～160℃温度范围内回流反应4～24h，经分离得到MePhSiCl2(各分子式中的Me为-CH3，Ph为-C6H5)。
所述的原料氯苯或溴苯同时也起到溶剂化的作用，其使用量一般为Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me混合物投料质量的1.2～2倍。
所述的催化剂为含元素周期表中第八副族金属的混合物或第八副族金属的有机络合物。
含第八副族金属的混合物可选用Pd/C、Pt/C、Ru/C、Ni/C、Pd/Al2O3或Pt/Al2O3等非均相负载型催化剂中的一种或多种。
第八副族金属的有机络合物可选用零价态的Pd(0)、Pt(0)或Ni(0)等与叔胺、叔膦、季胺卤化物或季膦卤化物等的络合物。
所述的催化剂的使用量一般为反应物(指Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物及氯苯或溴苯的总质量)总质量的0.1％～1％。
本发明中所述的反应温度范围为90～160℃，优选100～140℃。
本发明中所述的反应回流时间为4～24h，优选10～20h。
本发明中的具体步骤为：首先将来自工业上“直接法”生产甲基氯硅烷产生的副产“高沸物”进行常压蒸馏，截取其中130～150℃的馏分，得到Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物，然后将Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、氯苯或溴苯、催化剂按预定的质量比例加入到反应器中，在100～140℃温度范围下反应回流4～24h，反应结束后取样分析产物组成及含量。通过蒸馏等方法除去产物中含有的其它少量杂质，得到高纯度的MePhSiCl2。
本发明中的主要反应方程式为：
其中X为-Cl或-Br。
本发明方法，不仅可以有效解决直接法”生产甲基氯硅烷过程中产生的高沸物中大量甲基氯二硅烷的出路问题，使硅资源得到充分利用；同时该方法生产流程简便易行，易工业化，设备投资成本低，操作安全性能稳定，而且具有反应简单易操作，成本低廉，产物同副产物易分离等特点，具有很好的工业应用前景。
具体实施方式
各实施例中的Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物为工业上“直接法”生产甲基氯硅烷产生的副产高沸物中130～150℃的馏分，其中馏分混合物经气相色谱-质谱联用分析为：Me2ClSiSiCl2Me含量为67.31％，MeCl2SiSiCl2Me含量为32.18％。此外在反应中过量的原料氯苯或溴苯也可起到溶剂化的作用。
实施例1
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、140g氯苯、10gPd/C(Pd含量为0.5％)催化剂。缓慢升温至100℃，开启磁力搅拌反应回流20h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为MePhSiCl2，蒸馏结束共获MePhSiCl2产物86.13g，收率为45.09％，产物纯度采用气相色谱分析为99.78％。
实施例2
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、140g氯苯、10gPt/Al2O3(Pt含量为0.5％)催化剂。缓慢升温至100℃，开启磁力搅拌反应回流20h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为MePhSiCl2，蒸馏结束共获MePhSiCl2产物78.56g，收率为41.13％，产物纯度采用气相色谱分析为99.48％。
实施例3
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、170g溴苯、10gPd/C(Pd含量为0.5％)催化剂。缓慢升温至110℃，开启磁力搅拌反应回流16h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为MePhSiCl2，蒸馏结束共获MePhSiCl2产物87.64g，收率为45.88％，产物纯度采用气相色谱分析为99.63％。
实施例4
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、170g溴苯、10gPt/Al2O3(Pt含量为0.5％)催化剂。缓慢升温至130℃，开启磁力搅拌反应回流20h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为MePhSiCl2，蒸馏结束共获MePhSiCl2产物94.25g，收率为49.35％，产物纯度采用气相色谱分析为99.58％。
实施例5
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、140g氯苯、2gPd(Ph3P)4Cl2催化剂。缓慢升温至110℃，开启磁力搅拌反应回流10h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为产品MePhSiCl2，共获125.46g MePhSiCl2，产物收率为65.69％，其纯度采用气相色谱分析为99.74％。
实施例6
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、140g氯苯、2gNi(PBu3)2Cl2催化剂。缓慢升温至110℃，开启磁力搅拌反应回流12h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为产品MePhSiCl2，共获131.36g MePhSiCl2，产物收率为68.77％，其纯度采用气相色谱分析为99.77％。
实施例7
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、170g溴苯、2gPd(Ph3P)4Cl2催化剂。缓慢升温至110℃，开启磁力搅拌反应回流10h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为产品MePhSiCl2，共获129.64g MePhSiCl2，产物收率为67.87％，其纯度采用气相色谱分析为99.68％。
实施例8
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、170g溴苯、2gNi(Bu3P)2Cl2催化剂。缓慢升温至110℃，开启磁力搅拌反应回流20h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为产品MePhSiCl2，共获144.26g MePhSiCl2，产物收率为75.53％，其纯度采用气相色谱分析为99.81％。
实施例9
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、140g氯苯、2gPd(Bu3N)4Cl2催化剂。缓慢升温至120℃，开启磁力搅拌反应回流12h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为产品MePhSiCl2，共获141.82g MePhSiCl2，产物收率为74.25％，其纯度采用气相色谱分析为99.65％。
实施例10
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、140g氯苯、2gNi(Bu4NCl)2Cl2催化剂。缓慢升温至120℃，开启磁力搅拌反应回流12h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为产品MePhSiCl2，共获147.48g MePhSiCl2，产物收率为77.31％，其纯度采用气相色谱分析为99.76％。
实施例11
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、140g氯苯、2gNi(Bu4PCl)2Cl2催化剂。缓慢升温至120℃，开启磁力搅拌反应回流16h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为产品MePhSiCl2，共获152.96g MePhSiCl2，产物收率为80.08％，其纯度采用气相色谱分析为99.63％。
实施例12
在500毫升装有回流冷凝器、温度计的三口烧瓶中，在氮气保护下依次加入108g Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物、170g溴苯、2gNi(PBu3)2Cl2催化剂。缓慢升温至130℃，开启磁力搅拌反应回流12h。反应结束后对产物进行常压蒸馏，截取205～206℃馏分即为产品MePhSiCl2，共获146.74g MePhSiCl2，产物收率为76.83％，其纯度采用气相色谱分析为99.41％。
Claims (5)
1、一种制备甲基苯基二氯硅烷的方法，其特征在于：以Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me的混合物为原料，与氯苯或溴苯混合后在催化剂作用下于90～160℃回流反应4～24h，经分离得到甲基苯基二氯硅烷；所述的催化剂为含第八副族金属的混合物或第八副族金属的有机络合物；所述的含第八副族金属的混合物为Pd/C、Pt/C、Ru/C、Ni/C、Pd/Al2O3或Pt/Al2O3中的一种或多种；所述的第八副族金属的有机络合物为Pd、Pt或Ni与叔胺、叔膦、季胺卤化物或季膦卤化物的络合物中的一种或多种。
2、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的回流反应的温度为100～140℃。
3、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的回流反应的时间为10～20h。
4、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的氯苯或溴苯的质量为Me2ClSiSiCl2Me和MeCl2SiSiCl2Me混合物质量的1.2～2倍。
5、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的催化剂的质量为其余反应原料总质量的0.1％～1％。
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