CN109908707B - 一种高效吸收二氧化碳的功能离子型低共熔溶剂 - Google Patents

一种高效吸收二氧化碳的功能离子型低共熔溶剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种高效吸收二氧化碳的功能离子型低共熔溶剂，属于气体分离领域。所述的低共熔溶剂是由双负电荷阴离子功能离子液体为氢键受体和多元醇为氢键供体组成的低共熔溶剂，其中双负电荷阴离子功能离子液体采用一步合成，离子液体中阴离子强的负电性和碱性以及多元醇中醇羟基与二氧化碳存在弱酸碱和氢键的协同作用，有助于二氧化碳高效吸收，同时多元醇的加入还可降低低共熔溶剂体系的粘度，提高对二氧化碳的吸收速率。该溶剂具有合成简单、粘度低、二氧化碳吸收量高、易于解吸、可循环利用的优点，在碳捕集分离方面具有很好的应用前景。

Description

一种高效吸收二氧化碳的功能离子型低共熔溶剂
技术领域
本发明属于气体分离技术领域，具体涉及一种由双负电荷阴离子功能离子液体为氢键受体和多元醇为氢键供体组成的低共熔溶剂作为吸收剂，通过离子液体中阴离子强的负电性和碱性以及多元醇中醇羟基与二氧化碳存在弱酸碱和氢键的协同作用，实现对二氧化碳的高效可逆吸收。
背景技术
二氧化碳作为主要的温室气体，是造成海平面上升、冰川融化等一系列环境问题的主要原因。在人类活动中，能源的大量使用是迄今温室气体产生的主要来源。2018年全球由于化石燃料燃烧产生的二氧化碳排放量达到37.1Gt，而我国作为能源消耗大国，排放量达到10.3Gt，占全球总排放量的27.7％。为了缓解气候变化对环境带来的一系列问题，世界各国制定了系列的碳减排措施，而最有效的措施之一是进行二氧化碳的捕集与存储(CCS)。目前主要的碳捕集方法有吸收法、吸附法和膜分离法，工业上主要利用20-30wt％的乙醇胺溶液进行碳吸收分离，该法操作简单、技术成熟，然而乙醇胺溶液在捕集过程中降解严重，且再生能耗较高，对设备腐蚀严重，限制了其在碳捕集领域的发展前景。
离子液体具有蒸汽压低、比热低、性质稳定以及结构可调等优良特性，是一种很有应用前景的碳捕集溶剂。然而，大多数常规离子液体主要通过物理作用捕集二氧化碳，常压下对二氧化碳的捕集容量较低，约为0.03mol CO2/mol IL。通过引入功能基团可以提高离子液体对二氧化碳的捕集容量，根据基团类型，可将这类离子液体分为氨基功能化离子液体和非氨基功能化离子液体。张锁江等(Ind.Eng.Chem.Res.,2013,52(17),5835)合成了一种双氨基功能化离子液体，10％的该离子液体水溶液在30℃和1bar下对二氧化碳的饱和吸收量为1.05mol CO2/mol IL。王从敏等(Angew.Chem.Int.Ed.,2014,53,7053)报道了一种吡啶阴离子功能化离子液体通过阴离子多位点协同作用吸收二氧化碳，20℃和1bar下的吸收容量达到1.58mol CO2/mol IL。功能化离子液体极大提高了对二氧化碳的吸收容量，但大多数的功能化离子液体一般需要通过两步或多步反应得到，合成过程存在步骤复杂、原子利用率低和提纯困难的缺点。低共熔溶剂是一种新型的类离子液体溶剂，相比于离子液体具有制备简单、全原子转化以及无需后续纯化处理的优点，有望实现大规模工业化应用。Zhang等(Renewable Sustainable Energy Rev.,2018,97,436)尝试将尿素、甘油等和氯化胆碱形成的低共熔溶剂用于二氧化碳吸收研究，该类低共熔溶剂通过物理作用吸收二氧化碳，因此吸收量较低。近几年开始有文献报道了一些可以化学吸收二氧化碳的低共熔溶剂，Yang等(Chem.Commun.,2019,55,1426)报道了一类由咪唑阴离子功能离子液体与乙二醇组成的低共熔溶剂吸收二氧化碳，25℃和1bar下的吸收容量约为0.9mol CO2/mol IL，在吸收二氧化碳过程中，乙二醇醇羟基上的氢转移到了咪唑阴离子电负性的氮原子上，使得咪唑阴离子失去对二氧化碳化学吸收能力，而1mol乙二醇去质子化化后可以吸收1mol二氧化碳。与以上低共熔溶剂类似，已报道的大多数化学吸收二氧化碳的低共熔溶剂只有氢键受体和氢键供体中的一种对二氧化碳起主要的吸收作用，存在吸收量低的问题。
针对目前离子液体和低共熔溶剂吸收二氧化碳存在的问题，本发明提出了由双负电荷阴离子功能离子液体为氢键受体和多元醇为氢键供体组成的低共熔溶剂作为吸收剂。该低共熔吸收剂不仅合成步骤简单，而且可通过离子液体中双负电荷阴离子强的负电性和碱性以及多元醇中醇羟基与二氧化碳存在弱酸碱和氢键的协同作用来使得氢键受体和氢键供体能同时高效吸收二氧化碳，目前并未有相关文献报道类似的双负电荷阴离子功能离子液体或相应的低共熔溶剂用于二氧化碳捕集的研究，此外多元醇的加入可以降低低共熔溶剂体系的粘度。该低共熔溶剂对二氧化碳的吸收量高，易于解吸，且具有良好的循环稳定性，是一种极具应用前景的二氧化碳捕集溶剂。
发明内容
本发明在于提供一种高效吸收二氧化碳的功能离子型低共熔溶剂。
本发明所述的功能离子型低共熔溶剂是由双负电荷阴离子功能离子液体为氢键受体和多元醇为氢键供体结合而成，所述双负电荷阴离子功能离子液体由两个阳离子和一个阴离子组成，一个阴离子上具有两个负电荷，具有下式所示结构：
Figure GDA0002907118820000021
其中，[M]为1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯、7-甲基-1，5，7-三氮杂二环(4，4，0)癸-5-烯、1，1，3，3-四甲基胍或四乙基铵阳离子；R1、R2、R3、R4为-H、-CH3、-C2H5、-C3H7或-C4H8。
本发明所述多元醇为乙二醇、甘油、二乙二醇、丙二醇或丁二醇中的一种，其中多元醇的质量分数为10-90％。
本发明所述双负电荷阴离子功能离子液体和低共熔溶剂的合成方法是：将1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯、7-甲基-1，5，7-三氮杂二环(4，4，0)癸-5-烯、1，1，3，3-四甲基胍或四乙基氢氧化铵与海因及其衍生物或巴比妥酸及其衍生物中的一种采用酸碱中和低温一步合成得到双负电荷阴离子功能离子液体；再将不同比例的双负电荷阴离子功能离子液体与多元醇在一定温度下加热搅拌直至形成均一无色液体，无需提纯即可得到目标低共熔溶剂。
本发明所述的功能离子型低共熔溶剂可通过离子液体中阴离子强的负电性和碱性以及多元醇中醇羟基与二氧化碳存在弱酸碱和氢键的协同作用促进二氧化碳高效吸收，同时多元醇可以降低低共熔溶剂粘度，提高二氧化碳吸收速率。
本发明所述功能离子型低共熔溶剂用于二氧化碳吸收的温度：20-90℃，吸收压力：0.1-1 bar。
与现有技术相比，本发明所述功能离子型低共熔溶剂由双负电荷阴离子功能离子液体为氢键受体和多元醇为氢键供体组成的低共熔溶剂作为吸收剂，合成步骤简单，方便规模化制备，而且离子液体中阴离子强的负电性和碱性以及多元醇中醇羟基与二氧化碳存在弱酸碱和氢键的协同作用实现了对二氧化碳的高效吸收。该吸收剂合成简单、粘度低、二氧化碳吸收量高、可循环利用，为二氧化碳捕集提供了新途径。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明的技术方案作更为详细的描述，但本发明并不限于以下实施例，在不脱离前后所述的范围内，变化实施都包含在本发明的技术范围内。
实施例1
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的海因，称取0.2mol 1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于350ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与乙二醇按照60wt％离子液体/40wt％乙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/乙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为30℃和1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.129g CO2/g absorbent(1.98mol CO2/mol IL)。
实施例2
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的5，5-二甲基海因，称取0.2mol 1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于320ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与乙二醇按照60wt％离子液体/40wt％乙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/乙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为30℃和1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.135g CO2/g absorbent(2.22mol CO2/mol IL)。
实施例3
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的巴比妥酸，称取0.2mol1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于340ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与乙二醇按照60wt％离子液体/40wt％乙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/乙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为30℃和1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.143g CO2/g absorbent(2.34mol CO2/mol IL)。
实施例4
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的巴比妥酸，称取0.2mol1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于340ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与丙二醇按照60wt％离子液体/40wt％丙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/丙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为30℃和1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.140g CO2/g absorbent(2.29mol CO2/mol IL)。
实施例5
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的巴比妥酸，称取0.2mol1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于340ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与乙二醇按照10wt％离子液体/90wt％乙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/乙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为30℃和1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.024g CO2/g absorbent(2.61mol CO2/mol IL)。
实施例6
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的巴比妥酸，称取0.2mol1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于340ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与乙二醇按照90wt％离子液体/10wt％乙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/乙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为30℃和1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.145g CO2/g absorbent(1.58mol CO2/mol IL)。
实施例7
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的巴比妥酸，称取0.2mol1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于340ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与乙二醇按照50wt％离子液体/50wt％乙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/乙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为20℃和1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.125g CO2/g absorbent(2.45mol CO2/mol IL)。
实施例8
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的巴比妥酸，称取0.2mol1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于340ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与乙二醇按照50wt％离子液体/50wt％乙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/乙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为90℃和1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.021g CO2/g absorbent(0.41mol CO2/mol IL)。
实施例9
(1)在盛有50ml乙醇溶剂的250ml圆底烧瓶中加入0.1mol的巴比妥酸，称取0.2mol1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯逐滴加入到烧瓶中，室温下搅拌反应24h。待反应结束后60℃下旋蒸4h除去乙醇，然后60℃下真空干燥40h，所得的双负电荷阴离子功能离子液体通过卡尔费休水分仪检测其水含量低于340ppm。
(2)将双负电荷阴离子功能离子液体与乙二醇按照50wt％离子液体/50wt％乙二醇的比例混合并在50℃下搅拌4h，即可得到均一透明的低共熔溶剂。
(3)在内径为2.00cm的自制吸收瓶中加入5.0g双负电荷阴离子功能离子液体/乙二醇低共熔溶剂，然后通入二氧化碳，气体流量为140ml/min，吸收温度和压力分别为30℃和0.1bar，间隔一定时间称取吸收瓶重量，平衡后计算该溶剂对二氧化碳的吸收容量为0.075g CO2/g absorbent(1.47mol CO2/mol IL)。

Claims (6)

1.一种高效吸收二氧化碳的离子型低共熔溶剂，其特征在于该溶剂是由双负电荷阴离子功能离子液体为氢键受体和多元醇为氢键供体组成的低共熔溶剂，所述双负电荷阴离子功能离子液体由两个阳离子和一个阴离子组成，一个阴离子上具有两个负电荷，具有下式所示结构：
Figure FDA0002907118810000011
其中[M]为1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯、7-甲基-1，5，7-三氮杂二环(4，4，0)癸-5-烯、1，1，3，3-四甲基胍或四乙基铵阳离子；R1、R2、R3、R4为-H、-CH3、-C2H5、-C3H7或-C4H8。
2.根据权利要求1所述离子型低共熔溶剂，其特征在于双负电荷阴离子功能离子液体是通过将1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯、7-甲基-1，5，7-三氮杂二环(4，4，0)癸-5-烯、1，1，3，3-四甲基胍或四乙基氢氧化铵与海因及其衍生物或巴比妥酸及其衍生物中的一种采用酸碱中和低温一步合成制得。
3.根据权利要求1所述离子型低共熔溶剂，其特征在于多元醇为乙二醇、甘油、二乙二醇、丙二醇或丁二醇中的一种，其中多元醇的质量分数为10-90％。
4.根据权利要求1所述离子型低共熔溶剂，其特征在于离子液体与多元醇在20-80℃下搅拌混合2-6h，制得低共熔溶剂。
5.根据权利要求1所述离子型低共熔溶剂，其特征在于离子液体中阴离子强的负电性和碱性以及多元醇中醇羟基与二氧化碳存在弱酸碱和氢键的协同作用，有助于二氧化碳高效吸收，多元醇可降低低共熔溶剂体系的粘度，提高对二氧化碳的吸收速率。
6.根据权利要求1所述离子型低共熔溶剂，其特征在于通过称重法在气体流量为140ml/min，吸收温度为20-90℃，吸收压力为0.1-1bar条件下吸收二氧化碳气体。
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