CN103755639B - 一种氨基乙酸功能性离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氨基乙酸功能性离子液体，其分子组成是1-羟乙基-3-甲基咪唑氨基乙酸，分子式为[C2OHmim][Gly]，结构式如式I所示，其中，Gly－为NH2CH2COO－。本发明还公开了一种氨基乙酸功能性离子液体的制备方法，制备简单，易于操作和实施。本发明氨基乙酸功能性离子液体可作为吸收剂，可用于捕集或分离气体中的二氧化碳，该吸收剂不仅具有高效的CO2吸收能力，同时具有高的抗氧化、良好的稳定性，且容易再生，能有效克服传统有机胺及常规离子液体吸收CO2的缺陷，具有经济性、易于工业化的优点。

Description

一种氨基乙酸功能性离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及二氧化碳捕集与分离的吸收剂领域，具体涉及一种氨基乙酸功能性离子液体及其制备方法和在捕集或分离二氧化碳中的应用。
背景技术
众所周知，由温室效应导致的全球气候变暖在近几十年间不断加剧，引发一系列环境问题产生，诸如冰川消融，海平面上升，干旱等等，严重威胁地球生物的生存及发展。而CO2作为最主要的温室气体之一，其控制与减排引起各界的关注。在1970年至2004年期间，全球CO2的排放量增加了70%。而根据IPCC排放情景特别报告预估，若到2030年及以后，在全球混合能源结构配置中化石燃料仍保持其主导地位，全球温室气体排放量在2000年至2030年期间则会增加25%～90%（CO2当量），预估未来二十年将以每十年大约升高0.2℃的速率变暖。因此，CO2排放的控制和减排刻不容缓。
近几十年来，CO2的分离和捕集技术得到大量的研究，包括各种物理和化学处理方法，如溶剂吸收、变压吸附、膜分离等。目前工业中已有的应用是有机胺吸收法捕集烟气中的CO2，该法利用CO2与有机胺发生可逆的化学反应，吸收与解吸交替进行，从而实现二氧化碳从烟气中的分离回收；吸收温度为30℃～60℃，并在100℃～140℃下再生。一乙醇胺（MEA）和二乙醇胺（DEA）溶液回收CO2法是有机胺法中研究最早、工业应用最普遍的一类方法。MEA与CO2反应，具有吸收迅速、吸收能力强的特点。但其缺点是MEA水溶液容易发泡、降解；再生能耗高，蒸汽耗量大；腐蚀性较强；易被氧化等。虽然可以通过一些辅助的技术来缓解MEA法存在的问题，如向溶剂中加入抗氧化剂、防腐剂等，但都无法完全克服MEA法的缺陷，同时还会带来新的问题。近年来氨基酸盐引起研究的关注，因为其具有来源广泛，环境污染性小，对CO2有良好的吸收能力等特点。但因为氨基酸盐在吸收CO2过程中易沉降，且再生效率较低等特点制约这一吸收剂的应用。
离子液体（ionic liquids,ILs）是完全由特定阳、阴离子构成的在室温或近于室温下呈液态的物质，是一种新型的溶剂。1999年Blanchard等（Blanchard,L.A.;Hancu,D.;Beckman,E.J.;Brennecke J.F.Green processing using ionicliquids and CO2.Nature1999,399:28-29.）研究发现离子液体几乎不溶于CO2相，而CO2却可大量溶解在离子液体中，且体积膨胀率很小；在较高的压力和温度下，离子液体和CO2又可维持气液两相平衡。这为CO2的固定吸收提供了新途径。但常规的离子液体吸收CO2属于物理吸收，吸收速率较慢。为解决这一缺点，研究人员依据离子液体的结构可调性和CO2的酸性特点，设计合成了一系列具有一定特殊功能的离子液体，即功能性离子液体。在这类离子液体中，以合成含氨基的功能化离子液体居多，如氨基咪唑类、氨基胍类、乳酸盐类、氨基酸类、季盐类磺酸盐类等离子液体。功能性离子液体具备有机胺与离子液体两者的优点，既具有有机胺高吸收速率、吸收容量的特点，又有离子液体低蒸汽压，稳定性良好等性质。
总而言之，开发出环境友好、经济高效的新型吸收剂，是未来CO2捕集工艺研发的趋势之一。
发明内容
本发明提供了一种高效、稳定性良好且解析容易的用于捕集或分离二氧化碳的氨基乙酸功能性离子液体。
这种氨基乙酸功能性离子液体，其分子组成是1-羟乙基-3-甲基咪唑氨基乙酸，分子式为[C2OHmim][Gly]，结构式如式I所示：
其中，Gly－为NH2CH2COO－。
Gly是指氨基乙酸，俗称甘氨酸，Gly－是指NH2CH2COO－。
本发明所述的氨基乙酸功能性离子液体，选用的是传统的亲水性良好的咪唑阳离子，引入氨基乙酸根阴离子，并用羟基强化该离子液体的亲水性。将这一功能性离子液体溶于水溶液中用于CO2的捕集，突破传统离子液体粘度大，与CO2物理反应吸收慢的缺陷。
本发明还提供了一种氨基乙酸功能性离子液体的制备方法，制备简单，易于操作和实施。
所述的氨基乙酸功能性离子液体的制备方法，包括步骤：
第一步，氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑的合成：
将N-甲基咪唑与2-氯乙醇在70～90℃反应18～30小时，反应后经减压蒸馏、冷却结晶、洗涤以及干燥后得到氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑，即[C2OHmim]Cl；
第一步的具体反应式如下：
第二步，1-羟乙基-3-甲基咪唑氨基乙酸的合成：
将氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑、氨基乙酸钠（NaSG）以及去离子水混合，在0～40℃下反应32～60小时，反应后经减压蒸馏、萃取以及干燥后，得到氨基乙酸功能性离子液体，即1-羟乙基-3-甲基咪唑氨基乙酸，分子式为[C2OHmim][Gly]；
第二步的具体反应式如下：
作为优选，所述的第一步中，所述的N-甲基咪唑与2-氯乙醇的摩尔比为1:1～1:2，将N-甲基咪唑与2-氯乙醇在80℃反应24小时，反应结束后用旋转蒸发仪减压蒸馏，除去离子液体中未反应的原料，于室温25℃下冷却结晶；用乙酸乙酯洗涤结晶数次后过滤；将含有微量溶剂的离子液体放入真空干燥箱中，设定温度为70℃干燥48h，最终得到氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑离子液体，即[C2OHmim]Cl。
作为优选，所述的第二步中，所述的氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑与氨基乙酸钠的摩尔比为1:1～1:2，在25℃下反应48小时，反应结束后用旋转蒸发仪减压蒸馏，除去溶剂水。将去水后的产物用甲醇萃取，去除未反应的原料及产物NaCl。再将含有微量溶剂的离子液体放入真空干燥箱中，设定温度为70℃干燥48h，最终得到1-羟乙基-3-甲基咪唑氨基乙酸，即[C2OHmim][Gly]。
本发明中，氨基乙酸功能性离子液体可作为吸收剂，可用于捕集或分离气体中的二氧化碳。
所述的气体可以为纯的二氧化碳气体，也可以为发电厂、烟厂等产生的含有二氧化碳的烟气。所述的烟气中的二氧化碳体积浓度为0～20%（V/V），氧气的体积浓度为0～8%（V/V）。
由于二氧化碳捕集工艺一般位于脱硫工艺后面，气体（如烟气）的温度、流量负荷等都会对吸收体系有显著的影响。因此，所述的气体的温度优选为30℃～60℃。
所述的氨基乙酸功能性离子液体作为吸收剂捕集或分离气体中的二氧化碳的方法，包括如下步骤：
将气体通入含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液中，得到吸收有二氧化碳的吸收液，捕集或分离出气体中的二氧化碳。
氨基乙酸功能性离子液体作为吸收剂使用时，可采用氨基乙酸功能性离子液体与溶剂混合的方式，得到吸收液，溶剂可选择去离子水、乙酸乙酯或甲醇。
所述的含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液中的氨基乙酸功能性离子液体的浓度可根据实际需要进行调整。
所述的氨基乙酸功能性离子液体不仅具有高效的捕集二氧化碳能力，并具有良好的抗氧化能力。烟气中氧气浓度一般为3%～8%（V/V），本发明合成得到的氨基乙酸功能性离子液体稳定性良好，能有效克服传统有机胺易被氧化的缺陷。
所述的氨基乙酸功能性离子液体可通过简单的处理实现再生，如通过热解析方法将吸收有二氧化碳的吸收液中的二氧化碳排出富集，富集物为二氧化碳，余下的溶液为再生的吸收液，可循环利用。
所述的热解析方法无需较高的温度，一般为100℃～140℃。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
传统的MEA吸收体系因易被氧化，分解、解析难等因素而成本昂贵。而本发明的氨基乙酸功能性离子液体的特性在于，向常规咪唑离子液体中引入氨基乙酸根，使离子液体能与CO2发生化学反应，并向离子液体中引入羟基提高亲水性。不仅保证氨基乙酸功能性离子液体具有高效的CO2吸收能力，如具有较高的二氧化碳吸收效率及吸收容量，同时提高了氨基乙酸功能性离子液体作为吸收剂的抗氧化、抗高温及抗冲击负荷能力，即提高了吸收剂的稳定性。另外，由于氨基酸乙酸离子液体蒸汽压低，几乎不存在溶液挥发损耗等问题，因此，本发明氨基乙酸功能性离子液体作为吸收剂具有经济性、易于工业化的优点。
本发明氨基乙酸功能性离子液体经过一定的热解吸，可以很容易得以再生，且再生效率较高，突破传统有机胺和常规离子液体的各自缺陷，取长补短，更有利于工业化应用。
附图说明
图1为本发明氨基乙酸功能性离子液体对CO2的吸收效果；
图2为不同氧气浓度，对本发明氨基乙酸功能性离子液体以及MEA吸收CO2的影响；
图3为4%氧气浓度下，本发明氨基乙酸功能性离子液体以及MEA吸收CO2再生效率对比。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进行更详细的说明，所选的特定例子仅作为举例说明，并不作为对本发明的整个范围作任何的限制。
由于气体（以工业烟气为例）本身所带的热量会改变吸收剂的温度，并且工业中烟气量比较大，方法运行稳定后可默认吸收液温度等于烟气温度。因此，下列实施例中通过水浴控制吸收液的温度，来反映测试气体的温度。
实施例1：氨基乙酸功能性离子液体的合成
第一步，氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑的合成。
第一步的具体反应式如下：
将250mL圆底三口烧瓶放入油浴中，装上冷凝回流装置，原料N-甲基咪唑（0.4mol）与2-氯乙醇（0.6mol）按照摩尔配比为1:1.5的比例向三口烧瓶中加入，打开磁力搅拌，升温至80℃，反应24h；反应结束后用旋转蒸发仪减压蒸馏，除去离子液体中未反应的原料，于室温25℃下冷却结晶；用乙酸乙酯洗涤结晶3次后过滤；将含有微量溶剂的离子液体放入真空干燥箱中，设定温度为70℃干燥48h，最终得到氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑，即[C2OHmim]Cl。
第二步，1-羟乙基-3-甲基咪唑氨基乙酸的合成。
第二步的具体反应式如下：
[C2OHmim]Cl（0.3mol）与氨基乙酸钠（NaSG）（0.45mol）按照摩尔配比1:1.5的配比，先后加入250mL的圆底烧瓶中，加入适量的100ml去离子水，打开磁力搅拌，在室温25℃下反应48小时；反应结束后用旋转蒸发仪减压蒸馏，除去溶剂水。将去水后的产物用甲醇萃取，去除未反应的原料及产物NaCl。再将含有微量溶剂的离子液体放入真空干燥箱中，设定温度为70℃干燥48h，最终得到氨基乙酸功能性离子液体（1-羟乙基-3-甲基咪唑氨基乙酸），即[C2OHmim][Gly]。
实施例2：氨基乙酸功能性离子液体作为吸收剂使用
将0.1mol[C2OHmim][Gly]溶解于去离子水中，用去离子水定容至250mL容量瓶中，搅拌均匀，得到含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液。将所得含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液置于30℃恒温水槽中保温10分钟，使得含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液温度达到设定温度30℃，搅拌混匀，备用。
对比例1：
将0.1mol[C2OHmim][Cl]溶解于去离子水中，用去离子水定容至250mL容量瓶中，搅拌均匀，得到含氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑的吸收液。将所得含氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑的吸收液置于30℃恒温水槽中保温10分钟，使得含氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑的吸收液温度达到设定温度30℃，搅拌混匀，备用。
对比例2：
将0.1mol MEA溶解于去离子水中，用去离子水定容至250mL容量瓶中，搅拌均匀，得到含一乙醇胺的吸收液。将所得含一乙醇胺的吸收液置于30℃恒温水槽中保温10分钟，使得含一乙醇胺的吸收液温度达到设定温度30℃，搅拌混匀，备用。
实施例3：氨基乙酸功能性离子液体对CO2的吸收效果
将实施例2制备的含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液以及对比例1制备的含氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑的吸收液分别按下列方法测试对二氧化碳的吸收能力：
吸收过程在双搅拌釜中进行，常压（101KPa），温度30℃，CO2流量为50mL/min，气体总流量为0.5L/min，吸收液的体积为250mL，吸收剂的浓度均为0.4mol/L，控制双搅拌釜气相搅拌转速为250rpm，液相搅拌转速100rpm。气体进出口CO2浓度由气相色谱检测。当进出口浓度基本一致时，则吸收饱和停止实验。实施例2制备的含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液以及对比例1制备的含氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑的吸收液对二氧化碳的吸收能力如图1所示。
从图1上可以看出，对比例1中的[C2OHmim]Cl对CO2基本没有吸收能力，而[C2OHmim][Gly]因为引入氨基，从而有较高的CO2吸收速率及容量，其吸收容量接近0.5mol CO2/mol溶剂。说明本发明氨基乙酸功能性离子液体较常规离子液体有良好的吸收能力，其容量接近于有机胺MEA的吸收容量。
实施例4：不同氧气浓度对氨基乙酸功能性离子液体以及MEA吸收CO2的影响
将实施例2制备的含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液以及对比例2制备的含一乙醇胺的吸收液分别按下列方法测试吸收CO2的效果，比较含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液与含一乙醇胺的吸收液的抗氧化能力：
本例列举工业应用中比较重要的因素，氧气浓度举例证明本发明氨基乙酸功能性离子液体作为吸收剂的稳定性优于MEA。与实施例3中吸收效果考察方法相似，氧气浓度为0～8%（V/V），用气相色谱测定进出口浓度，待出口浓度与进口浓度几乎相等时停止吸收。不同氧气浓度下，实施例2制备的含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液以及对比例2制备的含一乙醇胺的吸收液吸收CO2的效果如图2所示。
从图2上可以看出，随着氧气浓度的增大，两种溶液的吸收效率都有着明显的降低，但在相同氧气浓度下，[C2OHmim][Gly]的吸收效率均明显高于MEA。这说明了本发明所述氨基乙酸功能性离子液体具有较强的抗氧化能力。
实施例5：氨基乙酸功能性离子液体以及MEA吸收CO2再生效率对比
将实施例2制备的含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液以及对比例2制备的含一乙醇胺的吸收液分别按下列方法测试吸收CO2的效果，比较本发明氨基乙酸功能性离子液体与MEA的再生能力：
当烟气中存在氧气情况下，由于氧化生成的产物不利于再生，对于后续的吸收有着持续的影响。因此，我们考察了同一氧气浓度（4%）下，两种吸收剂再生后的吸收情况。吸收效果的考察方法与实施例3中吸收效果考察方法相似，但烟气中的氧气浓度时4%（V/V）。吸收饱和后的溶液，在100℃下热解析2h～3h进行再生，收集排出的二氧化碳气体，余下的溶液为再生的吸收液，可循环利用。4%O2浓度下，氨基乙酸离子液体以及MEA吸收CO2再生效率对比如图3所示。
从图3上可以看出，随着再生的次数的增加，两溶液的再生效率都有所下降，但本发明氨基乙酸功能性离子液体下降的幅度更小。在4%O2浓度下经过5次再生以后，[C2OHmim][Gly]的再生效率仍然为85%，而MEA的再生效率只有76%，说明存在O2时，[C2OHmim][Gly]的再生能力远强于MEA。

Claims (10)

1.一种氨基乙酸功能性离子液体，其特征在于，其分子组成是1-羟乙基-3-甲基咪唑氨基乙酸，分子式为[C2OHmim][Gly]，结构式如式I所示：
其中，Gly－为NH2CH2COO－。
2.根据权利要求1所述的氨基乙酸功能性离子液体的制备方法，其特征在于，包括步骤：
第一步，将N-甲基咪唑与2-氯乙醇在70～90℃反应18～30小时，反应后经减压蒸馏、冷却结晶、洗涤以及干燥后得到氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑；
第二步，将氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑、氨基乙酸钠以及去离子水混合，在0～40℃下反应32～60小时，反应后经减压蒸馏、萃取以及干燥后，得到氨基乙酸功能性离子液体。
3.根据权利要求2所述的氨基乙酸功能性离子液体的制备方法，其特征在于，所述的第一步中，所述的N-甲基咪唑与2-氯乙醇的摩尔比为1:1～1:2。
4.根据权利要求2所述的氨基乙酸功能性离子液体的制备方法，其特征在于，所述的第一步中，将N-甲基咪唑与2-氯乙醇在80℃反应24小时。
5.根据权利要求2所述的氨基乙酸功能性离子液体的制备方法，其特征在于，所述的第二步中，所述的氯化1-羟乙基-3-甲基咪唑与氨基乙酸钠的摩尔比为1:1～1:2。
6.根据权利要求2所述的氨基乙酸功能性离子液体的制备方法，其特征在于，所述的第二步中，在25℃下反应48小时。
7.根据权利要求1所述的氨基乙酸功能性离子液体在作为吸收剂捕集或分离气体中的二氧化碳中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，包括如下步骤：
将气体通入含氨基乙酸功能性离子液体的吸收液中，得到吸收有二氧化碳的吸收液，捕集或分离出气体中的二氧化碳。
9.根据权利要求7或8所述的应用，其特征在于，所述的气体的温度为30℃～60℃。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，吸收有二氧化碳的吸收液通过热解析方法排出二氧化碳以及再生，所述的热解析方法的温度为100℃～140℃。
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功能性离子液体的合成表征及CO2吸收性能;刘维伟等;《化工学报》;20120131;第63卷(第1期);第139-145页 *
氨基酸离子液体-MDEA混合水溶液对CO2的降膜吸收;方诚刚等;《化工学报》;20110331;第62卷(第3期);第723-729页，尤其第724页1.1、引言第3段 *

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