CN114558549B - 羧酸盐类化合物作为捕集二氧化碳的吸收剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了羧酸盐类化合物作为捕集二氧化碳的吸收剂的应用。本发明提供的羧酸盐类化合物作为捕集二氧化碳的吸收剂和/或在制备捕集二氧化碳的吸收剂中的应用；所述羧酸盐类化合物中羧酸阴离子为具有碳原子数大于3的碳链的羧酸根，阳离子为取代的季铵离子和/或季磷离子。本发明采用羧酸盐类化合物对水稳定的可高效节能捕集二氧化碳的方法，包括如下步骤：将所述羧酸盐类化合物的水溶液置于二氧化碳气氛中，以吸收二氧化碳，得到从水析出的羧酸盐与二氧化碳的结合物。本发明用于解决现有体系腐蚀性、易挥发、能耗高问题，其在高温、二氧化碳分压低压和高压下都能获得较高的二氧化碳捕集容量；羧酸盐与二氧化碳的结合物对水稳定；羧酸盐能再生。
Description
技术领域
本发明涉及羧酸盐类化合物的应用，具体涉及羧酸盐类化合物作为捕集二氧化碳的吸收剂和/或在制备捕集二氧化碳的吸收剂中的应用，属于二氧化碳捕集和碳排放消减技术领域。
背景技术
随着工业革命的到来，人类大量地使用化石燃料来提供能量，同时排放出大量二氧化碳。二氧化碳的排放速度大大超过自然界的吸收利用能力，这导致大气中的二氧化碳浓度不断上升。而二氧化碳是一种温室气体，其大量排放导致全球平均气温增高，气候异常，极端天气增加，因而捕捉人类排放的二氧化碳并进行封存(CCS)已经成为社会的共识。
现今工业上主要采用醇胺水溶液吸收法。醇胺水溶液虽然吸收量大、粘度低，但其存在胺分解、挥发、腐蚀、再生能耗大等问题(Riemer,P.W.,Ormerod,W.G.EnergyConvers.Manag.1995,36,813–818)。室温离子液体是在室温下有完全由离子组成的液体，具有许多独特的性质，如挥发性低、溶解能力强、电化学窗口宽、可设计性等许多优点(Wilkes,J.S.&Zaworotko,M.J.,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1992,965；Wang,Y.L.,Chem.Rev.2020,120,5798)。Brennecke等人将离子液体用于物理吸附二氧化碳，吸收需要在高压及无水条件下进行(Blanchard,L.A.,Hancu,D.,Beckman,E.J.&Brennecke,J.F.,Nature 1999,399,28)。Davis等人将氨基接到离子液体的阳离子上，实现了二氧化碳的化学吸附(Bates,E.D.,Mayton,R.D.,Ntai,I.&Davis,J.H.Jr.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,926)。国内外许多研究者使用各种碱性离子液体实现了二氧化碳的化学吸收(Zhang,J.M.,et al,Chem.Eur.J.,2006,12,4021；Huang,Y.,et al,Angew.Chem.Int.Ed.,2017,56,13293；Aghaie,M.,Rezaei,N.&Zendehboudi,S.,Renewable and Sustainable EnergyReviews 2018,96,502)。除了少数咪唑醋酸盐类离子液体吸收二氧化碳有确切证据形成新的C-C键外(Holbrey,J.D.,et al,Chem.Commun.2003,28)，其他研究者也都宣称形成了氨基甲酸或甲酰胺。然而Jairton Dupont等人认为，由于离子液体中不可避免的存在水，故而大多数吸收中形成了碳酸氢根及碳酸根，并以这些工作中的核磁数据作为证据(Zanatta,M.,Simon,N.M.&Dupont,J.,ChemSusChem 2020,13,3101)。离子液体在无溶剂条件下有着较大的粘度，给吸收带来难度。超强碱离子液体与二氧化碳作用强，脱附需要高的能量消耗。因而寻找更适合的二氧化碳吸收剂仍然是科学家面临的挑战之一。
季铵/季膦的羧酸盐也被用来吸收二氧化碳。Quinn等利用季胺的乙酸盐、丙酸盐、丙二酸盐在等摩尔水的条件下可得到较高的吸收量(Quinn,R.,Appleby,J.B.and Pez,G.P.,J.Am.Chem.Soc.1995,117,329；Quinn,R.,Synth.React.Inorg.Met.-Org.Chem.2001,31(3),359)。然而二氧化碳的吸收量随水含量的增加而显著降低，如对于丙酸四乙基铵，在其与水摩尔比为1:4时，二氧化碳的吸收量只有0.155摩尔/摩尔羧酸盐。南京大学张志炳等人研究了三乙基丁基铵乙酸盐对二氧化碳的吸收，结果表明在盐水摩尔比为1:1时效果最好，在常温及1个大气压下，二氧化碳的摩尔分数可达0.386(Wang,G.N.,et al,J.Chem.Eng.Data 2011,56,1125)。但吸收量随水量的增多急剧下降，当盐水摩尔比为1:5时，在同样条件下二氧化碳的摩尔分数仅为0.054。Anderson等人研究了多种季铵/季磷羧酸盐在5个大气压下对二氧化碳的吸收，其中这些盐的一水合物表现出了较大的吸收量(Anderson,K.,et al.Green Chem.,2015,17,4340)。他们对5个大气压下水含量对四丁基磷甲酸盐吸收二氧化碳进行了研究，结果表明，当盐水的摩尔比超过1:1时，吸收量大幅下降。Yasaka等人研究了四丁基膦甲酸盐，结果表明其一水合物可以有效吸收二氧化碳，随水含量的增多，吸收量急剧下降(Yasaka,Y.,Ueno,M.&Kimura,Y.,Chem.Lett.2014,43,626；Yasaka,Y.&Kimura,Y.,J.Chem.Eng.Data 2016,61,837；Yasaka,Y.,Saito,Y.&Kimura,Y.,ChemPhysChem 2018,19,1674)。他们的工作主要集中在甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐；Anderson等人研究虽然研究了多种羧酸盐，这些羧酸盐大都是直链羧酸盐(支链的只有三己基十四烷基膦2-甲基丙酸盐)，其主要研究这些羧酸盐的一水合物在5个大气压下对二氧化碳的吸收，只对四丁基膦甲酸盐和疏水性的三己基十四烷基膦甲酸盐在5个大气压下吸收二氧化碳中水的影响进行了研究。这些研究取得了较好的成果，但水对二氧化碳吸收的消减作用并未得到解决，其实用性有待提高。在水大量存在的条件下，甚至水溶液中吸收二氧化碳，同时保持脱附过程温度低、速度快、能耗低的二氧化碳吸收领域还是空白。
发明内容
本发明的目的是提供羧酸盐类化合物作为捕集二氧化碳的吸收剂的应用。本发明具有吸收剂原料廉价易得、合成简单、捕集量高、捕集量对水稳定、脱附所需温度低、速度快、能耗低等优点，具有良好的应用前景。
本发明提供的羧酸盐类化合物作为捕集二氧化碳的吸收剂和/或在制备捕集二氧化碳的吸收剂中的应用；
所述羧酸盐类化合物中羧酸阴离子为具有碳原子数大于3的碳链的羧酸根，阳离子为取代的季铵离子和/或季磷离子。
上述的应用中，所述羧酸盐类化合物中具有适当的亲水性，在常温下可溶于水，在吸收二氧化碳后可以从水中析出；所述羧酸盐类化合物吸收二氧化碳后能形成对水稳定的结合物。
上述的应用中，所述具有碳原子数大于3的碳链的羧酸根为支链羧酸根。
上述的应用中，所述具有碳原子数大于3的碳链的羧酸根具体为2,2-二甲基丁酸根、2,2-二甲基己酸根、2-乙基己酸根、2-乙基庚酸根、2-丙基戊酸根、2-丙基己酸根、环己基甲酸根和正辛酸跟中的至少一种。
上述的应用中，所述取代的季铵离子和季膦离子的结构式如下式Ⅰ、Ⅱ所示：
式Ⅰ、Ⅱ中，n均为2～4，m均为4～16，且式Ⅰ、Ⅱ中取代基为相同或不同。
本发明中，式Ⅰ、Ⅱ中，n均为2或4，m均为4、6、8、10、12、14或16；更具体可为式Ⅰ所示取代的季铵离子中n为2或4，m为4或6；式Ⅱ所示季膦离子中n为4，m为4、6、8、10、12、14或16。
上述的应用中，所述取代的季铵离子选自三乙基丁基铵、四丁基铵和三丁基己基铵中的至少一种；
所述取代的季磷离子选自四丁基膦、三丁基己基膦、三丁基辛基膦、三丁基十烷基膦、三丁基十二烷基膦、三丁基十四烷基膦和三丁基十六烷基膦中的至少一种。
本发明还提供了一种用于捕集二氧化碳的吸收剂，它为所述羧酸盐类化合物或含有所述羧酸盐类化合物制成。
本发明进一步提供了一种采用羧酸盐类化合物对水稳定的可高效节能捕集二氧化碳的方法，包括如下步骤：将所述羧酸盐类化合物的水溶液置于二氧化碳气氛中，以吸收二氧化碳，得到从水析出的羧酸盐与二氧化碳的结合物。
上述的方法中，所述羧酸盐类化合物与水的摩尔比可为1:0.5～300，具体可为1:0.5、1:1、1:10、1:20、1:300、1:0.5～20、1:0.5～100或1:1～200。
上述的方法中，所述吸收二氧化碳的条件如下：二氧化碳分压可为0.01～2MPa，具体可为0.01MPa、0.1MPa、2MPa；温度可为25～80℃，具体可为25℃、80℃。
上述的方法中，每摩尔所述羧酸盐类化合物对二氧化碳吸收量可为0.1～1.2摩尔，具体可为0.12～1.1摩尔。
上述的方法中，所述方法还包括在吸收二氧化碳结束后使所述羧酸盐类化合物再生的步骤。
上述的方法中，所述再生的过程如下：在减压条件下，压力可为0.01～1大气压，温度可为室温～100℃；时间可为1min～10h，具体可为3min、30min、1h、3h、3min～3h或1min～5h。温度具体可为室温～80℃，具体可为25～80℃。
本发明中，所述室温为本领域公知的常识，具体可为10～30℃。
本发明具有以下优点：
1、本发明用于解决现有体系腐蚀性、易挥发、能耗高等问题，其在高温、二氧化碳分压低压和高压下都能获得较高的二氧化碳捕集容量。
2、所选羧酸盐水溶液吸收二氧化碳时，其与二氧化碳的结合物会以液态或固态从水中析出，表明所选羧酸盐与二氧化碳的结合物对水稳定。
3、羧酸盐能再生，可在室温下通过减压实现，依据条件不同，吸收时间可从几分钟到数小时，二氧化碳释放后羧酸盐与水互溶。提高温度，再生速度加快。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
下述实施例中羧酸盐通过成熟技术合成(Suarez,P.A.Z.；Dullius,J.E.L.；Einloft,S.；DE Souza R.F.and Dupont,J.,Polyhedron,1996,15,1217-1219)。
实施例1、
2毫摩尔三丁基己基膦2-乙基己酸盐(0.86克)，加40毫摩尔的水(0.72克)于玻璃玻璃瓶中，接通二氧化碳气球，使溶液处于一个大气压的二氧化碳中，25℃搅拌12小时，体系分为有机相和水相。取下气球，用空气置换瓶中溶液上部的气体二氧化碳后，用氢氧化钠溶液(0.2w％)滴定，以酚酞为指示剂，得到其吸收二氧化碳的量为0.98毫摩尔。
相同条件下，将三丁基己基膦2-乙基己酸盐替换为如下试剂，分别测定了四丁基膦2-乙基己酸盐、三丁基辛基膦2-乙基己酸盐、三丁基十烷基膦2-乙基己酸盐、三丁基十二烷基膦2-乙基己酸盐、三丁基十四烷基膦2-乙基己酸盐、三丁基十六烷基膦2-乙基己酸盐、四丁基铵2-乙基己酸盐、三乙基丁基铵2-乙基己酸盐、三丁基己基铵2-乙基己酸盐、三丁基己基膦2,2-二甲基丁酸盐、三丁基己基膦2-丙基戊酸盐、三丁基己基膦2,2-二甲基己酸盐、三丁基己基膦2-丙基己酸盐、三丁基己基膦2-乙基庚酸盐、三丁基己基膦环己基甲酸盐、三丁基己基膦正辛酸盐各2毫摩尔(分别加40毫摩尔水)对二氧化碳的吸收，吸收二氧化碳后分别形成了新的液相或固相，其吸收量分别为0.87、2.2、1.8、1.6、1.6、1.7、0.86、0.24、0.96、0.22、1.02、0.53、1.0、0.99、0.71、0.36毫摩尔。
实施例2、
基本同于本发明实施例1，除2毫摩尔三丁基己基膦2-乙基己酸盐(0.86克)、加1毫摩尔水外，其余完全同实施例1，得到其二氧化碳吸收量为1.0毫摩尔。说明上述羧酸盐与水在摩尔比为1:0.5时吸收的量与实施例1相比，其二氧化碳吸收量对水稳定。
实施例3、
基本同于本发明实施例2，除加2毫摩尔水外，其余完全同实施例2，得到其二氧化碳吸收量为1.0毫摩尔。说明上述羧酸盐与水在摩尔比为1:1时吸收的量与实施例1相比，其二氧化碳吸收量对水稳定，不随水的增加而有变化。
实施例4、
基本同于本发明实施例1，对于三丁基己基膦2-乙基己酸盐，除温度为80℃外，其余同完全同实施例1，吸收二氧化碳后形成一个新的有机相，得到其二氧化碳吸收量为0.62毫摩尔。说明上述羧酸盐水溶液在不同温度时吸收的量，与本发明实施例1相比，在高温下仍能获得较高的二氧化碳捕集容量。
实施例5、
基本同于本发明实施例1，对于三丁基己基膦2-乙基己酸盐，除气氛为二氧化碳分压0.01MPa、氮气0.09MPa外，其余同完全同实施例1，得到其二氧化碳吸收量为0.40毫摩尔。说明上述羧酸盐水溶液低二氧化碳分压时吸收的量，与本发明实施例1相比，在二氧化碳分压低压时仍能获得较高的二氧化碳捕集容量。
实施例6、
2毫摩尔三丁基辛基膦2-乙基己酸盐(0.92克)，加40毫摩尔的水(0.72克)于压力釜中，通入2MPa二氧化碳，25℃搅拌12小时。减压后，用空气置换釜中溶液上部的气体二氧化碳后，用氢氧化钠溶液(0.2w％)滴定，以酚酞为指示剂，得到其吸收二氧化碳的量为1.2毫摩尔。说明上述羧酸盐水溶液高二氧化碳压力时吸收的量，与本发明实施例1相比，在二氧化碳分压高压时仍能获得较高的二氧化碳捕集容量。.
实施例7、
基本同于本发明实施例1，对于三丁基己基膦2-乙基己酸盐，除二氧化碳气氛改为二氧化碳鼓泡(20毫升/分钟)、吸收30分钟外，其余同完全同实施例1，得到其二氧化碳吸收量为0.98毫摩尔。由实施例1和7对比可知，说明不同吸收方式对二氧化碳吸收的影响比较小，说明本发明对二氧化碳的吸收量不受吸收方式影响。
实施例8、
对于三丁基己基膦2-乙基己酸盐，吸收二氧化碳部分完全同于本发明实施例1，吸收完成后，暴露于空气中，室温(25℃)下持续搅拌3小时后，经测定二氧化碳释放完全。说明上述羧酸盐水溶液吸收二氧化碳后能再生。
实施例9、
基本同于本发明实施例8，除释放部分在80℃下搅拌30分钟，其余完全同实施例8，经测定二氧化碳释放完全。由本发明实施例8和9对比可知，不同温度都能实现羧酸盐类化合物再生。
实施例10、
基本同于本发明实施例8，除释放部分改为水泵减压下(0.01个大气压)持续搅拌1小时，其余完全同实施例8，经测定二氧化碳释放完全。由实施例8和10对比可知，不同压力都能实现羧酸盐类化合物再生。
实施例11、
1毫摩尔三丁基十六烷基膦2-乙基己酸盐(57毫克)，加入5.4克水(0.3摩尔)中，溶解后，室温下鼓入二氧化碳气泡(20毫升/分钟)三分钟后，溶液变浑浊，表明羧酸盐在此浓度下可有效吸收二氧化碳，并在吸收后析出。停止通入二氧化碳，将溶液暴露于空气中，室温(25℃)下持续搅拌，3分钟后溶液澄清，表明此溶液可以快速释放二氧化碳。由本发明实施例1和11对比可知，不同浓度、不同吸收方式都能实现羧酸盐类化合物吸收和再生。
Claims (5)
1.一种采用羧酸盐类化合物对水稳定的可高效节能捕集二氧化碳的方法，包括如下步骤：将所述羧酸盐类化合物的水溶液置于二氧化碳气氛中，以吸收二氧化碳，得到从水析出的羧酸盐与二氧化碳的结合物；
所述羧酸盐的阴离子为2,2-二甲基己酸根、2-乙基己酸根、2-乙基庚酸根、2-丙基戊酸根、2-丙基己酸根和环己基甲酸根中的至少一种；
所述羧酸盐的阳离子为三丁基己基膦、四丁基膦、三丁基辛基膦、三丁基十烷基膦、三丁基十二烷基膦、三丁基十四烷基膦、三丁基十六烷基膦、四丁基铵和三丁基己基铵的至少一种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述羧酸盐类化合物与水的摩尔比为1:0.5~300；
所述吸收二氧化碳的条件如下：二氧化碳分压为0.01~2MPa；温度为25~80℃。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：每摩尔所述羧酸盐类化合物对二氧化碳吸收量为0.1~1.2摩尔。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述方法还包括在吸收二氧化碳结束后使所述羧酸盐类化合物再生的步骤。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述再生的过程如下：在减压条件下，压力为0.01~1大气压，温度为室温~ 100℃；时间为1min~10h。
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