CN109896503A - 一种蒽醌法生产双氧水的溶剂体系及方法 - Google Patents
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Abstract
一种蒽醌法生产双氧水的溶剂体系和方法，所述溶剂体系按体积百分含量计，包括以下组成的组分：重芳烃：50%~80%，N,Nˊ‑二乙基乙二酰胺：20%~50%。将烷基蒽醌溶解于上述溶剂体系中，作为工作液，以蒽醌法制备双氧水。现有技术中所用溶剂体系一般为双组分或三组分，双组分存在对烷基蒽醌溶解度低，从而降低了氢化效率的问题，三组分甚至更多的组分虽然一定程度上可以提高烷基蒽醌溶解度，使催化效率提高，但它将体系变得复杂，增加了双氧水的生产成本。本发明的两组分体系作为蒽醌法生产双氧水的溶剂体系，组成简单，成本低，而且可以提高烷基蒽醌的溶解度，从而提高反应的氢效。
Description
技术领域
本发明涉及蒽醌法生产双氧水的溶剂及方法，属于双氧水制备技术领域。
背景技术
双氧水是一种重要的化工产品，在造纸、化工、食品、环保等领域应用广泛。从双氧水出发可以制备很多有价值的化工产品，如无机过氧酸及其盐、环氧化物、有机过氧化物以及有意义的化学反应中间产物。双氧水作为一种较弱的氧化剂，在有机合成中具有比其他氧化剂高得多的选择性。双氧水在纺织业和造纸业中用作漂白剂，在化工合成中用作氧化剂，在食品和医药工业中用作消毒剂和杀菌剂，在环保方面可用于处理有毒废水，其中处理最多和最有效的是硫化物、氰化物和酚类化合物。过氧化氢还可用于处理有毒废气，如SO2、NO和H2S等。也被用于将水体中的有机污染物氧化降解。过氧化氢本身最终反应产物是水，不产生二次污染，是一种优良的绿色工业原料和消毒剂。近年来，随着双氧水在环保和其它方面新应用的开发，双氧水的需求量日益增加。
双氧水制备方法主要有：电解法、空气阴极法、蒽醌法、氢氧直接合成法、甲基苄基醇氧化法、异丙醇氧化法、燃料电池法以及水溶液中用一氧化碳生产双氧水法等。其中，蒽醌法由于其工艺技术先进、生产规模大、自动化程度高、成本和能耗低、三废易于治理等优点，相对其它方法具有较大优势。
蒽醌法生产双氧水工艺中，工作液主要是由工作载体和溶解工作载体的溶剂组成。溶剂的性质不仅直接决定装置的生产能力，而且对氢化、氧化和萃取操作过程的效率，有效蒽醌的降解都有较大影响。因此，对于溶剂的选择，一般要求其具有对工作载体溶解能力强，化学稳定性好，在水和过氧化氢中的溶解度小，与水分层明显，粘度小，毒性低等优点。在通常情况下，溶剂一般都是由两种有机溶剂混合配制而成，一种主要作为蒽醌的溶剂，另一种主要作为氢蒽醌的溶剂。国内过氧化氢装置中蒽醌溶剂主要使用的是C9重芳烃，其中含三甲苯、甲乙苯、丙苯和茚的异构体等；氢蒽醌溶剂多采用高级脂肪醇、有机酸或无机酸的酯类，已工业化应用的有磷酸三辛酯、二异丁基甲醇、醋酸甲基环己酯等。目前比较常见溶剂体系是重芳烃与磷酸三辛酯。
为了提高蒽醌的溶解度，也有采用三溶剂体系的工作液。CN1552618A公开了一种双氧水生产过程中的有机溶剂体系，其采用C9~C10的芳烃、磷酸三辛酯和2-甲基环己基醋酸酯为工作液体系，提高了蒽醌溶解度，提高了氢化效率。 CN101798065A公开了一种用于蒽醌法生产过氧化氢的工作液配方，其中溶剂组成为：重芳烃65%～80%，磷酸三辛酯5%～25%，N-苯基N-乙基苯甲酰胺4.5%～17.8%，工作载体的溶解度大、工作液密度适中，工作负荷大，降低蒽醌降解率。三组分体系虽然提高的蒽醌溶解度，提高了氢化效率，但第三组分的加入，也使混合溶剂成分更加复杂，同时增加了双氧水的生产成本。
发明内容
为解决现有技术中蒽醌法生产双氧水的两组分溶剂体系蒽醌溶解度低，氢化效率低，或多组分体系成分复杂，增加后期分离负担，从而增大成本的问题，本发明提供一种蒽醌法生产双氧水的双组分溶剂体系及方法，提高了蒽醌溶解度和氢化效率，与三组分体系相比，简化了组成，降低了生产成本。
本发明第一方面的技术目的是提供一种蒽醌法生产双氧水的溶剂体系，按体积百分含量计，包括以下组成的组分：
重芳烃 50%~80%
N,Nˊ-二乙基乙二酰胺 20%~50%。
上述溶剂体系中，作为进一步的优选，其各组分及组成如下：
重芳烃 70%~75%
N,Nˊ-二乙基乙二酰胺 25%~30%。
上述溶剂体系中，所述重芳烃为C8~C10的芳烃，密度为0.860-0.885g/cm3。本领域技术人员应当理解的是，所述重芳烃为蒽醌法制备双氧水的常用溶剂，其组成为现有技术中的常规选择，为本领域公知。作为更具体的实施方式，本发明列举几种常见的重芳烃组分如下：间二甲苯，异丙苯，邻二甲苯，间甲乙苯，均三甲苯，邻甲乙苯，偏三甲苯，连三甲苯、对甲基乙苯等。
本发明第二方面的技术目的是提供一种烷基蒽醌生产双氧水的方法，是将烷基蒽醌溶解于上述溶剂体系中，作为工作液，以蒽醌法制备双氧水。
在上述烷基蒽醌生产双氧水的方法中，所述烷基蒽醌选自2-乙基蒽醌、2-丙基蒽醌、2-丁基蒽醌和2-戊基蒽醌中的至少一种。所述烷基蒽醌在溶剂体系中的含量为130～190克/升溶剂。
在上述烷基蒽醌生产双氧水的方法中，氢化过程的温度为30～80℃，氢化压力为0.2～0.5MPa，空速为1～30h-1，氢液比为1～300：1；氧化过程的温度为30～70℃，氧化压力为0.05～0.5MPa。
在蒽醌法生产双氧水的溶剂体系和方法中，现有技术中所用溶剂体系一般为双组分或三组分，双组分存在对烷基蒽醌溶解度低，从而降低了氢化效率的问题，三组分甚至更多的组分虽然一定程度上可以提高烷基蒽醌溶解度，使催化效率提高，但它将体系变得复杂，组分增加，可能会使工作液体系密度变大，分配系数和界面张力变小，工作液残炭增加，影响后续的萃取操作和双氧水的质量，从而增加了双氧水的生产成本。本发明的两组分体系作为蒽醌法生产双氧水的溶剂体系，组成简单，成本低，而且可以提高烷基蒽醌的溶解度，从而提高反应的氢效。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
在本发明的实施例中，工作液的性能评价条件如下：在10mL微型连续固定床反应器上进行氢化反应，氢化之后将所得样品采用空气50℃进行氧化1小时，再用分液漏斗萃取四次，检测其中双氧水的含量。双氧水含量检测采用高锰酸钾滴定法。催化剂采用常规制备的Pd/Al2O3催化剂。催化剂粒径0.4mm-0.5mm，孔容0.6cm3/g-0.7cm3/g，比表面积150m2/g-180m2/g，Pd含量为0.25%-0.35%。
实施例1
以重芳烃：N，Nˊ-二乙基二酰胺＝75：25（体积比）为溶剂体系，所述重芳烃组成为：C8芳烃<3%，C9芳烃（间甲乙苯，均三甲苯，邻甲乙苯，偏三甲苯，连三甲苯等）约为94~95%，C10芳烃约为3%；向其中加入2-乙基蒽醌至饱和，2-乙基蒽醌溶解量为178克/升溶剂。氢化温度为55℃，氢化压力为0.25 MPa，空速为10h-1，氢液比为8：1。氧化温度为50℃，氧化压力为0.20MPa。经测定氢效为10.21克/升。
实施例2
以重芳烃：N，Nˊ-二乙基二酰胺＝70：30（体积比）为溶剂体系，重芳烃组成同实施例1，加入2-乙基蒽醌至饱和，2-乙基蒽醌溶解量为170克/升溶剂。氢化温度为55℃，氢化压力为0.30 MPa，空速为10h-1，氢液比为10：1。氧化温度为55℃，氧化压力为0.20MPa。经测定氢效为9.42克/升。
实施例3
以重芳烃：N，Nˊ-二乙基二酰胺＝60：40（体积比）为溶剂体系，重芳烃组成同实施例1，加入2-乙基蒽醌至饱和，2-乙基蒽醌溶解量为165克/升溶剂。氢化温度为55℃，氢化压力为0.25 MPa，空速为10h-1，氢液比为8：1。氧化温度为50℃，氧化压力为0.20MPa。经测定氢效为8.74克/升。
比较例1
以重芳烃：磷酸三辛酯＝75：25（体积比）为溶剂体系，重芳烃组成同实施例1，加入2-乙基蒽醌至饱和，2-乙基蒽醌溶解量为135克/升溶剂。氢化温度为55℃，氢化压力为0.25MPa，空速为10h-1，氢液比为12：1。氧化温度为50℃，氧化压力为0.20MPa。经测定氢效为7.24克/升。
比较例2
以重芳烃：磷酸三辛酯＝60：40（体积比）为溶剂体系，重芳烃组成同实施例1，加入2-乙基蒽醌至饱和，2-乙基蒽醌溶解量为110克/升溶剂。氢化温度为55℃，氢化压力为0.25MPa，空速为10h-1，氢液比为15：1。氧化温度为50℃，氧化压力为0.15 MPa。经测定氢效为6.01克/升。
比较例3
以重芳烃：磷酸三辛酯：2-甲基环己基醋酸酯=72.4:22.5:5.1（体积比）为溶剂体系，重芳烃组成同实施例1，加入2-乙基蒽醌至饱和，2-乙基蒽醌溶解量为160克/升溶剂。氢化温度为55℃，氢化压力为0.25 MPa，空速为10h-1，氢液比为12：1。氧化温度为50℃，氧化压力为0.20 MPa。经测定氢效为8.15克/升。
比较例4
以重芳烃：N，N-二甲基苯甲酰胺＝75：25（体积比）为溶剂体系，重芳烃组成同实施例1，加入2-乙基蒽醌至饱和， 2-乙基蒽醌溶解量为145克/升溶剂。氢化温度为55℃，氢化压力为0.25 MPa，空速为10h-1，氢液比为10：1。氧化温度为50℃，氧化压力为0.20MPa。经测定氢效为7.85克/升。
比较例5
以重芳烃：N，N二甲基甲酰胺＝70：30（体积比）为溶剂体系，重芳烃组成同实施例1，加入2-乙基蒽醌至饱和，2-乙基蒽醌溶解量为135克/升溶剂。氢化温度为55℃，氢化压力为0.25 MPa，空速为10h-1，氢液比为10：1。氧化温度为50℃，氧化压力为0.20MPa。经测定氢效为7.05克/升。
Claims (7)
1.一种蒽醌法生产双氧水的溶剂体系，按体积百分含量计，包括以下组成的组分：
重芳烃 50%~80%
N,Nˊ-二乙基乙二酰胺 20%~50%。
2.根据权利要求1所述的溶剂体系，其特征在于，各组分及组成如下：
重芳烃 70%~75%
N,Nˊ-二乙基乙二酰胺 25%~30%。
3.根据权利要求1所述的溶剂体系，其特征在于，所述重芳烃为C8~C10的芳烃，密度为0.860-0.885g/cm3。
4.一种烷基蒽醌生产双氧水的方法，其特征在于，将烷基蒽醌溶解于权利要求1~3任意一项所述的溶剂体系中，作为工作液，以蒽醌法制备双氧水。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述烷基蒽醌选自2-乙基蒽醌、2-丙基蒽醌、2-丁基蒽醌和2-戊基蒽醌中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，烷基蒽醌在溶剂体系中的含量为130～190克/升溶剂。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，蒽醌法生产双氧水过程中，氢化过程的温度为30～80℃，氢化压力为0.2～0.5MPa，空速为1～30h-1，氢液比为1～300：1；氧化过程的温度为30～70℃，氧化压力为0.05～0.5MPa。
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