CN109880433A - 有机颜料超分散剂及制备方法、颜料组合物和水性油墨 - Google Patents
有机颜料超分散剂及制备方法、颜料组合物和水性油墨 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种有机颜料超分散剂及其制备方法，含有该有机颜料超分散剂的颜料组合物和水性油墨，其中所述超分散剂的分子结构式为其中X、Y、Z各自独立地表示氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或硝基，a为0‑10的任一整数，b为11‑58的任一整数。该分散剂以色酚或其衍生物，聚醚胺和多聚甲醛为原料，通过一锅法Mannich反应得到，分散性好，可以有效降低有机颜料，尤其是色酚系有机颜料在水性油墨体系的粘度，同时还可以保证油墨的色力，且该制备方法具有收率高、操作简单、绿色环保等优点。
Description
技术领域
本发明涉及分散剂，尤其涉及有机颜料的超分散剂及其制备方法，及含有该有机颜料超分散剂的颜料组合物和水性油墨。
背景技术
水性油墨与溶剂油墨相比，在环保方面有着巨大的优势。但由于水的高蒸发潜热，油墨在高速印刷机上的干燥速度受到极大影响，因此制约了水性油墨的发展和应用。
理论上印刷厂可以通过提高温度、降低湿度以及提高风量来促进水的蒸发，但由于凹版印刷的承印物大多是塑料薄膜，提升干燥温度实际上是不可行的，遑论因此带来了额外的消耗和成本。
因此需要油墨制造商，甚至更上游的颜料制造商，从油墨配方这个根源入手，即提高水性油墨配方中的颜料含量，以降低墨层厚度，减少油墨的用量，从而根本上解决干燥速度慢的问题。但高颜料含量势必导致高的粘度，必须有效降低油墨的粘度。油墨的粘度受多方面因素的影响，除了树脂和颜料的类型外，颜料的表面包覆也是重要的因素，所以选择合适的分散剂是常用的降粘度手段。
发明内容
本发明所要解决的技术问题为提供一种新的有机颜料超分散剂，能够降低有机颜料在水性油墨体系的粘度，同时又不影响有机颜料的色光和色力，尤其适用于色酚系有机颜料。
为解决上述技术问题，本发明采取的技术方案为：一种有机颜料超分散剂，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
其中，X、Y、Z各自独立地表示氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或硝基，a表示0-10的任一整数，b表示11-58的任一整数。
本发明的另一方面，还提供了上述有机颜料超分散剂的制备方法，包括以下步骤：
S1，将式(Ⅱ)与式(Ⅲ)的化合物在40℃下搅拌均匀；
其中X、Y、Z各自独立地表示氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或硝基；
其中a表示0-10的任一整数，b表示11-58的任一整数；
S2，加入多聚甲醛和催化剂，120℃下搅拌反应，
S3，反应完成后提纯，得到所述的有机颜料超分散剂。
优选地，所述式(Ⅱ)与式(Ⅲ)的化合物的摩尔比为1:0.9-1.2。
优选地，所述式(Ⅱ)的化合物与多聚甲醛中-CH2O-基团的摩尔比为1:1-2。
优选地，所述催化剂为酸性催化剂。
优选地，所述催化剂的质量为所述式(Ⅱ)化合物的质量的5-10％。
优选地，所述步骤S3中，采用层析柱法进行提纯。
优选地，所述层析柱的填充物为100-300目硅胶，所述柱层析所用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯。
本发明的另一方面，还提供了一种颜料组合物，包含组分A和组分B，其中组分A由至少一种有机颜料组成；组分B由至少一种上述的有机颜料超分散剂组成，所述B组分的重量为颜料组合物总重量的2-10％。
本发明的再一方面，还提供了一种包含上述颜料组合物的水性油墨。
本发明的有机颜料超分散剂，以色酚或其衍生物，聚醚胺和多聚甲醛为原料，通过一锅法Mannich反应得到，所得的超分散剂分散性好，可以有效降低有机颜料，尤其是色酚系有机颜料的水性油墨体系的粘度，解决了有机颜料在高浓度水性油墨中粘度高的问题，从而可以提高颜料在油墨中的比例，加快油墨体系的干燥速度，同时还可以保证油墨体系的色力，且该制备方法具有收率高、操作简单、绿色环保等优点。
本发明的其它优点和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
通过阅读下文优选实施方式的详细描述，各种其他的优点和益处对于本领域普通技术人员将变得清楚明了。附图仅用于示出优选实施方式的目的，而并不认为是对发明的限制。在附图中：
图1为实施例1提供的超分散剂色酚AS-L207红外谱图。
具体实施方式
现在介绍本发明的示例性实施方式，然而，本发明可以用许多不同的形式来实施，并且不局限于此处描述的实施例，提供这些实施例是为了详尽地且完全地公开本发明，并且向所属技术领域的技术人员充分传达本发明的范围。对于表示在附图中的示例性实施方式中的术语并不是对本发明的限定。在附图中，相同的单元/元件使用相同的附图标记。
除非另有说明，此处使用的术语(包括科技术语)对所属技术领域的技术人员具有通常的理解含义。另外，可以理解的是，以通常使用的词典限定的术语，应当被理解为与其相关领域的语境具有一致的含义，而不应该被理解为理想化的或过于正式的意义。
本发明所要解决的技术问题是，提供一种有机颜料超分散剂，能够降低有机颜料，尤其是色酚系有机颜料，在水性油墨体系的粘度，同时又不影响颜料的色光和色力。
本发明的有机颜料超分散剂，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，X、Y、Z各自独立地表示氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或硝基，a表示0-10的任一整数，如0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10等，b表示11-58的任一整数，如11,13,15,25,35,45,55,58等。
上述的超分散剂可以通过以下步骤制备：
S1，将式(Ⅱ)与式(Ⅲ)的化合物在40℃下搅拌均匀；
其中X、Y、Z各自独立地表示氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或硝基，式(Ⅱ)化合物主要为多酚AS或者其衍生物等；
其中a表示0-10的任一整数，b表示11-58的任一整数；式(Ⅲ)化合物主要为聚醚胺类化合物；
S2，加入多聚甲醛和催化剂，120℃下搅拌反应，反应过程中可以采用薄层色谱来监测反应情况；
S3，反应完成后提纯，得到所述的有机颜料超分散剂，其中可以采用层析柱法来分离产物提纯，分离后通过旋蒸或者减压蒸馏等办法去除多余溶剂。
上述制备方法的其反应原理如下：
式(Ⅱ)的色酚AS或其衍生物类化合物，与式(Ⅲ)的聚醚胺类化合物，及多聚甲醛发生Mannich反应，得到本发明的有机颜料超分散剂，由于该分散剂具有色酚系颜料类似的官能团结构，因此能够与有机颜料牢固结合，从而有效分散有机颜料，尤其是色酚系有机颜料，从而降低水性油墨体系的粘度，同时又不影响颜料的色光和色力，进而可以提高水性油墨体系的干燥速度，扩大其应用范围。
所述式(Ⅱ)与式(Ⅲ)的化合物的摩尔比为1:0.9-1.2，优选为1:0.95-1.05。
优选地，所述式(Ⅱ)的化合物与多聚甲醛中-CH2O-基团的摩尔比为1:1-2，优选为1:1.1-1.5。
优选地，所述催化剂为酸性催化剂，包括各种无机酸或有机酸，如盐酸、硫酸、硝酸等，或羧酸(冰醋酸等)、磺酸(对甲苯磺酸等)等。
优选地，所述催化剂的质量为所述式(Ⅱ)化合物质量的5-10％。
优选地，所述步骤S3中，采用层析柱法进行提纯，进一步优选地，所述层析柱的填充物为100-300目硅胶，所述层析柱所用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯。
上述的制备方法具有收率高、操作简单、绿色环保等优点。
本发明的另一方面，还提供了一种颜料组合物，包含组分A和组分B，其中，
组分A由至少一种有机颜料组成，所述有机颜料主要为色酚系有机颜料，如颜料红2、颜料红5、颜料红7、颜料红8、颜料红9、颜料红10、颜料红11、颜料红12、颜料红13、颜料红14、颜料红15、颜料红16、颜料红17、颜料红18、颜料红19、颜料红21、颜料红22、颜料红23、颜料红30、颜料红31、颜料红32、颜料红38、颜料红95、颜料红112、颜料红114、颜料红119、颜料红146、颜料红147、颜料红148、颜料红157、颜料红162、颜料红170、颜料红187、颜料红188、颜料红210、颜料红212、颜料红222、颜料红245、颜料红253、颜料红258、颜料红267、颜料红268、颜料红269、颜料紫25、颜料紫43、颜料紫50中的一种或几种；
组分B由至少一种本发明实施例提供的有机颜料超分散剂组成，所述B组分的重量为颜料组合物总重量的2-10％。
本发明的颜料组合物，只需将有机颜料与超分散剂简单混合即可；当然为了达到更好的分散效果也可以采用粉碎机、砂磨机等机械方法进行混合；亦或可以采用溶剂法混合等，具体可由本领域技术人员根据需要进行选择。
本发明的再一方面，也提供了包含上述颜料组合物的水性油墨，该水性油墨体系，通常包括上述的颜料组合物，水溶性树脂、溶剂和相关助剂等，其中水溶性树脂可以是已溶解于溶剂中的，以树脂液(助剂)形式加入；也可以是固体状态。制备时，为了使颜料和颜料分散剂充分分散、混合于溶剂中，可以使用各种分散设备，如高速混合器，均化混合器，高速砂磨机，超微磨碎机等，但并不限于此。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的在于更好理解本发明的内容，因此，所举之例不限制本发明的内容。
在本发明以下实施例中，所述份数均代表重量份，所用有机颜料为杭州信凯实业有限公司生产，所用聚醚胺购于亨斯迈，其他试剂均为分析纯。
实施例1：超分散剂色酚AS-L207的合成
将2.63份色酚AS与20.7份亨斯迈L207在40℃下搅拌均匀，加入0.3份多聚甲醛和0.25份冰醋酸，120℃下搅拌反应4小时，用薄层色谱点板，反应完成后通过200-300目硅胶柱提纯，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯，旋蒸后得到产物10.3份。
产物分子式如式Ⅳ所示：
图1为本实施例的产物的红外谱图，其中2869cm-1是烷基中C-H伸缩的特征峰，1454cm-1和1373cm-1是烷基变形振动的特征峰，1108cm-1是醚键不对称伸缩振动的强吸收峰，聚醚胺分子量大，在分子中所占比重高，所以红外谱图中出现的吸收峰较强；3300cm-1左右多重峰为仲酰胺、仲胺和酚羟基的伸缩振动谱带，1669cm-1和1596cm-1为酰胺的特征峰。
实施例2：超分散剂色酚AS-L100的合成
将2.63份色酚AS与11份亨斯迈L100在40℃下搅拌均匀，加入0.6份多聚甲醛和0.14份对甲苯磺酸，120℃下搅拌反应3小时，用薄层色谱点板，反应完成后通过100-200目硅胶柱提纯，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯，旋蒸后得到产物6.2份。
产物分子式如式Ⅴ所示：
实施例3：超分散剂色酚AS-L300的合成
将2.63份色酚AS与27.5份亨斯迈300在40℃下搅拌均匀，加入0.5份多聚甲醛和0.20份浓盐酸，120℃下搅拌反应8小时，用薄层色谱点板，反应完成后通过200-300目硅胶柱提纯，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯，旋蒸后得到产物14.3份。
产物分子式如式Ⅵ所示：
实施例4：超分散剂色酚AS-BS-L207的合成
将3.08份色酚AS-BS与20.7份亨斯迈L207在40℃下搅拌均匀，加入0.45份多聚甲醛和0.15份冰醋酸，120℃下搅拌反应6小时，用薄层色谱点板，反应完成后通过200-300目硅胶柱提纯，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯，旋蒸后得到产物9.8份。
产物分子式如式Ⅶ所示：
实施例5：超分散剂色酚AS-D-L207的合成
将2.77份色酚AS-D与20.7份亨斯迈L207在40℃下搅拌均匀，加入0.45份多聚甲醛和0.15份冰醋酸，120℃下搅拌反应5小时，用薄层色谱点板，反应完成后通过200-300目硅胶柱提纯，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯，旋蒸后得到产物11.5份。
产物分子式如式Ⅷ所示：
实施例1-5中各反应物及比例关系如表1所示。
表1实施例1-5各反应物及比例关系
实施例6：超分散剂色酚AS-L207对颜料红2的效果测试
检测方法：
1、准备有颜料组合物，其中有机颜料为颜料红2，超分散剂为实施例1中制备得到的AS-L207，分别按照分散剂占颜料组合物总重量的0％，2％，4％，6％，8％，10％配制出6份颜料组合物。
2、称取颜料组合物45g，丙烯酸树脂类水性墨助剂105g，消泡剂0.75g，锆珠180g，加入砂磨机，震荡1小时。过滤除去锆珠得分散体，用粘度仪测分散体粘度。将分散体与凡立水按1:2的比例混合均匀，测试油墨的色光。将分散体与白墨按1:9的比例混合均匀，测试油墨色力。
所用仪器设备：振荡仪为F&FM公司SO-450型号，粘度仪为BROOKFIELD公司DE-V型号，高速混合机为Speedmixer DAC 400FVZ型号，测色仪为DATACOLOR DC-850型号。
结果如表2所示。添加超分散剂AS-L207可明显降低颜料红2在水性墨体系的粘度，随着添加量的增多，粘度也逐渐随之越来越低；添加量在6％以内不影响颜料的色光和色力，6-10％之间色力略有下降，但还在可以接受的范围。综合考虑，添加量4％为最优选择。
表2：超分散剂色酚AS-L207添加量对含有颜料红2的水性油墨的性能影响
实施例7：不同超分散剂对含有颜料红146的水性油墨的效果测试
检测方法与实施例6相同，其中，颜料组合物中超分散剂添加量均为4wt％。结果如表3所示，本发明实施例合成的各超分散剂都可以降低含有颜料红146的水性墨体系的粘度，其中色酚AS-L207的分散效果较好。以添加亨斯迈L207产品作为对比例，发现对比例油墨的粘度下降很少，因为L207中的锚固基团无法牢固地与颜料结合，这个结论也证明了本发明提供的色酚系有机颜料超分散剂在水性油墨中的效果。
表3：不同超分散剂对含有颜料红146的水性油墨的性能的影响
| 超分散剂 | 色光 | 色力/％ | 粘度/cps |
| 无 | 标准 | 100 | 1500 |
| 色酚AS-L207(实施例1) | 近似 | 101 | 1020 |
| 色酚AS-L100(实施例2) | 近似 | 99 | 1290 |
| 色酚AS-L300(实施例3) | 近似 | 97 | 1350 |
| 色酚AS-BS-L207(实施例4) | 近似 | 102 | 1050 |
| 色酚AS-D-L207(实施例5) | 近似 | 100 | 1100 |
| 亨斯迈L207 | 近似 | 98 | 1420 |
实施例8：超分散剂AS-L207对含有颜料红22的水性油墨的效果测试
检测方法与实施例6相同，其中，颜料组合物中，超分散剂AS-L207的添加量为4wt％。结果如表4所示，测试结果表明本发明提供的超分散剂对含有颜料红22的水性油墨体系也有较好的效果，能够有效减低体系粘度，同时也不影响色力。
表4：超分散剂AS-L207对含有颜料红22的水性油墨的性能影响
实施例9：超分散剂色酚AS-L207对含有颜料红170的水性油墨的效果测试
检测方法与实施例6相同，其中，颜料组合物中，超分散剂色酚AS-L207添加量为4wt％。结果如表5所示。本发明提供的超分散剂对颜料红170也有效果。
表5：超分散剂色酚AS-L207对含有颜料红170的水性油墨的性能影响
以上实施例结合单一颜料体系和单一的分散剂使用，说明了本发明有机颜料超分散剂的效果，但不难得出，当油墨需要多颜料复合配色时，本发明的有机颜料超分散剂也是适用的。同时，本发明的超分散剂也可以两种或者多种协同使用，尤其是对于多颜料体系，这样可以达到更好的分散效果。
Claims (10)
1.一种有机颜料超分散剂，其分子结构如式(Ⅰ)所示：
其中，X、Y、Z各自独立地表示氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基
或硝基，a表示0-10的任一整数，b表示11-58的任一整数。
2.一种有机颜料超分散剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，将式(Ⅱ)与式(Ⅲ)的化合物在40℃下搅拌均匀；
其中X、Y、Z各自独立地表示氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或硝基；
其中a表示0-10的任一整数，b表示11-58的任一整数；
S2，加入多聚甲醛和催化剂，120℃下搅拌反应；
S3，反应完成后提纯，得到所述的有机颜料超分散剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述式(Ⅱ)的化合物与式(Ⅲ)的化合物的摩尔比为1:0.9-1.2。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述式(Ⅱ)的化合物与多聚甲醛中-CH2O-基团的摩尔比为1:1-2。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂为酸性催化剂。
6.根据权利要求2-5任一项所述制备的方法，其特征在于：所述催化剂的质量为所述式(Ⅱ)化合物的质量的5-10％。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤S3中，采用层析柱法进行提纯。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述层析柱的填充物为100-300目硅胶，所述层析柱所用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯。
9.一种颜料组合物，其特征在于，包含组分A和组分B，其中
组分A由至少一种有机颜料组成；
组分B由至少一种如权利要求1所述的有机颜料超分散剂组成，所述B组分的重量为颜料组合物总重量的2-10％。
10.一种水性油墨，其特征在于，包含如权利要求9所述的颜料组合物。
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190614 |
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