CN109852101B - 一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用 - Google Patents

一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109852101B
CN109852101B CN201811648939.3A CN201811648939A CN109852101B CN 109852101 B CN109852101 B CN 109852101B CN 201811648939 A CN201811648939 A CN 201811648939A CN 109852101 B CN109852101 B CN 109852101B
Authority
CN
China
Prior art keywords
component
modified
pigment
diazo
coupling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811648939.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109852101A (zh
Inventor
王小林
王鹏
李学敏
唐勇
宋志承
王晓英
白雪松
罗鸿椾
智双
郝凤来
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd filed Critical Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority to CN201811648939.3A priority Critical patent/CN109852101B/zh
Publication of CN109852101A publication Critical patent/CN109852101A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109852101B publication Critical patent/CN109852101B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

本发明涉及颜料的改性，具体的说是一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用。组合物为每100摩尔份a组分和0.5‑15摩尔分b组分混合；其中，a组分为黄色单偶氮有机颜料；b组分为黄色单偶氮有机颜料的衍生物。本发明制备的偶氮颜料组合物具有更好的研磨分散性和分散稳定性。

Description

一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用
技术领域
本发明涉及颜料的改性，具体的说是一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用。
背景技术
许多应用要求改性颜料表面，以使之得到不同的表面特性，以改善其分散性、分散稳定性和相容性。以颜料衍生物制备颜料组合物是颜料表面改性的重要手段。
JP2004051813A提出了颜料表面磺化改性技术，经该方法改造的颜料具有通式P-(SO3-·X+)n，其中P表示颜料，X表示金属离子、氢、1-18碳的一二三级胺。该方法广泛适用于颜料蓝15，颜料红122等，经该方法处理的颜料可以保持极好的保存稳定性，并具有低发泡，低粘度，高表面张力的特性。
JP20096235337A报道了一类带有桥基的颜料改性物，其结构如下所示，其中A和B可以是碳链封端、环状结构封端或仲胺封端的有机胺、羟基等，两者相互独立。经该方法处理的颜料，耐光性能提高，光泽度有较大改善，同时大幅度降低了色浆的粘度值。适用于该方法的颜料有颜料蓝15，颜料绿36，颜料红122，颜料紫19，颜料红122，颜料红254，颜料红177，颜料黄138等。
Figure BDA0001932578890000011
带有桥基的颜料改性物
JP2016204516A发表了一类含有有机锂封端的颜料改性物,其通式如下所示,其中A1是有机锂端基,A2为含有芳香环取代基的聚丙烯酸单体链段,A3为含有阴离子取代基的单体链段.n取值为1-5,B为芳香族封端的烷基链，将粉碎好的颜料和上述改性剂一起混炼,使之发生反应,之后加入氢氧化钾水溶液,使上述化合物溶解,直接得到固含量约15％的颜料色浆溶液.经分析,绝大部分粒子的粒径小于90nm.该改性方法的优点是污染小,原料利用率较高；缺点为对设备和工艺要求较高。
Figure BDA0001932578890000021
含有有机锂封端的改性剂
US6284816B1将如下所示的聚醚胺引入到颜料分子中[15]，使颜料具有自分散性，如下所示，在乙酰乙酰苯胺偶氮或双偶氮颜料中，以聚醚胺键合乙酰基中的C＝O双键，形成席夫碱结构；在酞菁结构中，通过表面的磺酸基形成键合，得到如下所示的结构。
Figure BDA0001932578890000022
Sun Chem含有环氧丙烷和环氧乙烷共聚物的改性剂
Figure BDA0001932578890000023
双偶氮颜料改性实例
颜料的衍生化结构修饰可以改变颜料的表面极性，但直接在颜料残基上修饰，会对颜料的色彩发生较大的影响，因此急需能够减轻对颜色的影响，也能提高表面活性作用，提高颜料的分散性和分散稳定性的颜料。
发明内容
本发明提供一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种黄色偶氮颜料组合物，组合物为每100摩尔份a组分和0.5-15摩尔分b组分混合；其中，a组分为黄色单偶氮有机颜料；b组分为黄色单偶氮有机颜料的衍生物。
所述a组分黄色单偶氮有机颜料为芳香胺经重氮化获得重氮组分,再与偶合组分乙酰乙酰苯胺类化合物偶合制备得单偶氮有机颜料；
所述b组分为a组分重氮组分进行接枝改造(-M1-M2-R1p1R2q1-)，得到改性的重氮组分；再与a组分偶合组分进行重氮偶合即得黄色单偶氮颜料衍生物；
或，所述b组分为a组分偶合组分进行接枝改造(-M1-M2-R1p1R2q1-)，得到改性的偶合组分；再与a组分重氮组分进行重氮偶合即得黄色单偶氮颜料衍生物。
所述b组分为以a组分重氮组分与氯磺酸作用，经磺酰化(M1)，而后在碱性条件下发生缩合反应与经过改性的多胺(-M2-R1p1R2q1-)连接，获得改性后重氮组分；
或，所述b组分为以a组分偶合组分与氯磺酸作用，经磺酰化(M1)，而后在碱性条件下发生缩合反应与经过改性的多胺(-M2-R1p1R2q1-)连接，获得改性后偶合组分。
所述改性的多胺为在含有m个氨基官能团的脂肪胺上连接p1个表面活性基团(R1)和q1个表面极性调整基团(R2)；其中，2≤m≤6，p1和q1可相同或不同整数，且p1+q1＝m-1。
所述表面活性基团选自氨基封端的聚醚类化合物；如，氨基封端的聚氧乙烯醚或聚氧丙烯醚或聚氧乙烯/聚氧丙烯共聚醚；所述表面极性调整基团选自有机酸或有机胺，如脂肪胺、芳胺、脂肪酸或芳香酸。
所述b组分中改性后的重氮组分或改性后的偶合组分按照下述方式改性获得：
1)将a组分的重氮组分或偶合组分原料溶解在氯磺酸中，在磺酰氯存在下，在60-120℃下氯磺化2-6h，过滤收集滤饼；
2)将带有氨基端的聚醚和有机酸或有机胺用三聚氯氰处理后，pH8-12 下回流反应1-4小时，加入脂肪多胺，再反应1-4小时，待用；
其中，带有氨基端的聚醚的摩尔量与有机酸或有机胺的摩尔量之和等于1摩尔的脂肪多胺中氨基氨基官能团个数-1。
3)将步骤1)得到的滤饼用清水打浆，缓慢滴加步骤2)制备的溶液中，调节pH12-14加热3-6小时，即得得到改性的重氮组分或偶合组分；其中，步骤2)获得溶液与步骤1)得到的滤饼的摩尔比为0.8-4:1。
进一步的说，
1)将黄色单偶氮有机颜料的重氮组分或偶合组分原料溶解在氯磺酸中，在磺酰氯存在下，在60-120℃下氯磺化，将上述溶液滴入冰水中，过滤，水洗，收集滤饼待用；
2)将聚醚胺和带有氨基的活性基用三聚氯氰处理后，pH8-12下回流反应1-4小时，加入脂肪多胺，再反应1小时，待用；
3)将步骤1)得到的滤饼用清水打浆，缓慢滴加步骤2)制备的溶液，pH12加热3 小时，过滤、水洗，得到改性的重氮组分或偶合组分。
将上述改性的重氮组分或偶合组分与步骤1)用于改性的原料混合(两者之间混合比例)得混合物，而后将混合物与步骤1)用于改性的原料相对应的组分混合一起进行重氮化偶合反应，得到表面改性颜料组合物。
所述步骤3)中，调节pH值可以使用任何有机或无机的碱，所述的pH值调节剂必须易溶于水，选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、乙酸钠、乙酸钾中的一种或多种。
一种黄色偶氮颜料组合物的制备方法：
①以a组分黄色单偶氮有机颜料的重氮组分进行接枝改造，得到改性的重氮组分；
②将上述获得改性的重氮组分与a组分黄色单偶氮有机颜料的重氮组分混合，得混合液；
③将上述获得的混合液与a组分黄色单偶氮有机颜料的偶合组分进行重氮偶合得颜料组合物；
或，①以a组分黄色单偶氮有机颜料的偶合组分进行接枝改造，得到改性的偶合组分；
②将上述获得改性的偶合组分与a组分黄色单偶氮有机颜料的偶合组分混合，得混合液；
③将上述获得的混合液与a组分黄色单偶氮有机颜料的重氮组分进行重氮偶合得颜料组合物；
所述步骤①为以a组分颜料的重氮组分或偶合组分为原料与氯磺酸作用，经磺酰化(M1)，而后在碱性条件下发生缩合反应，与经改性的多胺连接，获得改性后重氮或偶合组分。
所述步骤②中改性的重氮组分或偶合组分与步骤①用于改性处理的原料按摩尔分数0.5：95.5-15:85的比例混合。
一种黄色偶氮颜料组合物的应用，其特征在于：所述组合物在作为着色剂在纳米颜料色浆中的应用。
本发明所具有的优点：
本发明的表面改性偶氮颜料组合物的制备方法与传统的制备方法相比，1)可以在一个颜料分子上实现多个接枝，且改性接枝的单元化程度高，便于排列组合筛选；2) 本发明的颜料衍生物可以代替一部分分散剂的作用，减少分散剂的用量，并有助于改善体系的流动性和储存稳定性；3)本发明直接一步完成颜料改性和合成，不需要后续的机械加工手段，能耗较低，产品批次稳定性得到保障，具有广阔的应用前景。
具体实施方法
以下的实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
下述实施例中各物质份数值为摩尔份数。
实施例1
b组分中改造的偶合组分的(-M1-(M2)-R1p1R2q1)制备：
1)在带有搅拌的1000ml三口瓶中，加入冰水400g，加入三聚氯氰36.90g(0.2mol)，然后缓慢加入4-氨基苯磺酸17.32g(0.1mol)，滴加20％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH值保持在3-5；待pH值不再变化，加入聚醚胺(p2＝35-45，q2＝6-10，且分子量2000) 100g(0.1mol)，加热到60℃，滴加20％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH值保持在3-5，反应1小时；加入二乙烯三胺10.31g(0.1mol)，60℃加热1h滴加20％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH值保持在5-7；保持搅拌，备用；
2)在带有搅拌的500ml三口瓶中，加入氯磺酸200g，邻甲氧基乙酰乙酰苯胺20.72g(0.1mol)，60℃加热2h，期间滴加磺酰氯20g。反应完毕，将上述溶液缓慢滴加到冰水中，得到白色滤饼。将上述滤饼分散到500ml温水中，然后加入步骤1制备的悬浮液，继续加热2h，期间滴加20％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH值保持在10-12；过滤，水洗，得b组分中改性的偶合组分0.1mol，结构如下。
Figure BDA0001932578890000051
实施例2
组合物制备：
1)重氮盐制备：将邻甲氧基对硝基苯胺(红色基B)在1.5当量的15％盐酸中打浆8小时，然后加入1.5当量的浓盐酸，在0-5℃滴加1.02当量30％的亚硝酸钠水溶液，用淀粉碘化钾试纸跟踪反应，得到重氮盐溶液；
2)偶合液制备：将99份mol份数邻甲氧基乙酰乙酰苯胺和1份mol份数的上述实施例 1制备获得改造偶合组分溶于1.2当量的氢氧化钠溶液中，配制成10％浓度的溶液备用。
3)在乙酸/乙酸钠缓冲溶液中，同步滴加等摩尔量的步骤1)和步骤2)的溶液，保证体系pH在4.4-4.6，并以H酸溶液检测，保证重氮盐不过量。反应完毕所得颜料经过滤水洗，得粗颜料滤饼。
4)将上述粗颜料滤饼分散于水中，在80℃加热1h，完成含有a组分和b组分的颜料组合物，其中，a组分和b组分结构如下。
所述乙酸/乙酸钠缓冲溶液为pH调节剂，将偶合反应的pH值控制在4.3-5.5之间。
所述颜料组合物为a和b的组合物
Figure BDA0001932578890000061
比较例1颜料黄74的合成
按照实施例2记载的组合物的制备过程制备，不同之处在于：步骤2偶合液中不添加上述实施例1制备的b组分，将邻甲氧基乙酰乙酰苯胺的mol份数为100份。
Figure BDA0001932578890000062
实施例3颜料黄73改性颜料组合物的合成
操作方法同实施例1，不同之处在于将步骤1的邻甲氧基对硝基苯胺(红色基B)换为邻硝基对氯苯胺，而后再按照实施例中记载的过程制备组合物即获得含有a组分和b组分的颜料组合物，其中，a组分和b组分结构如下。
Figure BDA0001932578890000063
Figure BDA0001932578890000071
比较例2颜料黄73的合成
按照实施例2记载的组合物的制备过程制备，不同之处在于：步骤2偶合液中不添加b组分，将邻甲氧基乙酰乙酰苯胺的mol份数为100份。
Figure BDA0001932578890000072
实施例4
操作方法同实施例1，不同之处在于将步骤1)中4-氨基苯磺酸替换为N,N-二甲基丙二胺，即获得b组分改性的偶合组分，结构如下。
Figure BDA0001932578890000073
实施例5
操作方法同实施例2，不同之处在于：将步骤2的1份mol份数改性颜料中间体替换为实施例4制造的1份mol份数改性颜料中间体，而后再按照实施例中记载的过程制备组合物即获得含有a组分和b组分的颜料组合物，其中，a组分和b组分结构如下。下式给出b组分的结构式，a组分为颜料黄74
Figure BDA0001932578890000081
实施例6
操作方法同实施例1，不同之处在于:将步骤1)中4-氨基苯磺酸替换为N,N-二丁基丙二胺，即获得b组分改性的偶合组分，结构如下。
Figure BDA0001932578890000082
实施例7
操作方法同实施例2，不同之处在于：将步骤2中1份mol份数改性颜料中间体替换为实施例6制造的1份mol份数改性颜料中间体，而后再按照实施例中记载的过程制备组合物即获得含有a组分和b组分的颜料组合物，其中，a组分和b组分结构如下。下式给出B组分的结构式，A组分为颜料黄74
Figure BDA0001932578890000091
实施例8
操作方法同实施例1，不同之处在于:将步骤2)中聚醚胺(p2＝35-45，q2＝6-10，且分子量2000)替换为聚醚胺(p2＝25-35，q2＝10-14，且分子量2000)，即获得b组分改性的偶合组分，结构如下。
Figure BDA0001932578890000092
实施例9
操作方法同实施例2，不同之处在于：将步骤2中1份mol份数改性颜料中间体替换为实施例8制造的1份mol份数改性颜料中间体，而后再按照实施例中记载的过程制备组合物即获得含有a组分和b组分的颜料组合物，其中，a组分和b组分结构如下。下式给出B组分的结构式，A组分为颜料黄74
Figure BDA0001932578890000101
实施例10
操作方法同按实施例4，不同之处在于:将步骤2)中亨斯曼
Figure BDA0001932578890000103
L200(聚醚胺，分子量2000)替换为亨斯曼
Figure BDA0001932578890000104
L207(聚醚胺，分子量2000)，即获得b组分改性的偶合组分，结构如下。
Figure BDA0001932578890000102
实施例11
操作方法同实施例2，不同之处在于：将步骤2中1份mol份数改性颜料中间体替换为实施例10制造的1份mol份数改性颜料中间体，而后再按照实施例中记载的过程制备组合物即获得含有a组分和b组分的颜料组合物，其中，a组分和b组分结构如下。下式给出B组分的结构式，A组分为颜料黄74
Figure BDA0001932578890000111
实施例12
操作方法同实施例6，按实施例1，不同之处在于:将步骤2)中亨斯曼
Figure BDA0001932578890000112
L200(聚醚胺，分子量2000)替换为亨斯曼
Figure BDA0001932578890000113
L207 (聚醚胺，分子量2000)，即获得b组分改性的偶合组分，结构如下。
Figure BDA0001932578890000114
实施例13
操作方法同实施例2，不同之处在于：将步骤2中1份mol份数改性颜料中间体替换为实施例12制造的1份mol份数改性颜料中间体，而后再按照实施例中记载的过程制备组合物即获得含有a组分和b组分的颜料组合物，其中，a组分和b组分结构如下。下式给出B组分的结构式，A组分为颜料黄74
Figure BDA0001932578890000121
实施例14
b组分的改造(重氮组分的改造)即-M1-(M2)-R1p1R2q1制备：
1)在带有搅拌的1000ml三口瓶中，加入冰水400g，加入三聚氯氰36.90g(0.2mol)，然后缓慢加入4-氨基苯磺酸17.32g(0.1mol)，滴加20％的氢氧化钠水溶液，使体系的 pH值保持在3-5；待pH值不再变化，加入聚醚胺(p2＝35-45，q2＝6-10，且分子量2000) 100g(0.1mol)，加热到60℃，滴加20％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH值保持在3-5，反应1小时；加入二乙烯三胺10.31g(0.1mol)，60℃加热1h滴加20％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH值保持在5-7；保持搅拌，备用；
2)在带有搅拌的500ml三口瓶中，加入氯磺酸200g，硝基苯20.72g(0.1mol)，60 ℃加热2h，期间滴加磺酰氯20g，经磺酰氯化得到间磺酰氯硝基苯。反应完毕，将上述溶液缓慢滴加到冰水中，得到白色滤饼。将上述滤饼分散到500ml温水中，然后加入步骤1制备的悬浮液，继续加热2h，期间滴加20％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH值保持在 10-12；过滤，水洗，滤饼分散到500ml温水，稀盐酸和氯化铵调节体系pH值3-4，过量铁粉，过滤，水洗得b组分中改性的重氮组分0.1mol。
实施例15
组合物制备：
1)重氮盐制备：将99份邻甲氧基对硝基苯胺(红色基B)和1份上述实施例制备获得改性的重氮组分混合，在1.5当量的15％盐酸中打浆8小时，然后加入1.5当量的浓盐酸，在0-5℃滴加1.02当量30％的亚硝酸钠水溶液，用淀粉碘化钾试纸跟踪反应，得到重氮盐溶液；
2)偶合组分制备：将100份邻甲氧基乙酰乙酰苯胺溶解在1.2当量的氢氧化钠水溶液中，配置成10％溶液备用。
3)在乙酸/乙酸钠缓冲溶液中pH值控制在4.3-5.5之间，同步滴加等摩尔量的步骤1)和乙酰乙酰苯胺，保证体系pH在4.4-4.6，并以H酸溶液检测，保证重氮盐不过量。反应完毕所得颜料经过滤水洗，得粗颜料滤饼。
4)将上述粗颜料滤饼分散于水中，在80℃加热1h，完成含有a组分和b组分的颜料组合物。
将上述实施例2、3、5、7、9、11、13和比较例1、2的组合物按照表1中记载砂磨成色浆，之后进行理化性质和储存稳定性测试性能检测(参见表2)：
表1研磨配方
组分 质量
颜料组合物滤饼 折干15g
分散剂：迪高740W 4.5g
树脂：BASF 678(30％水溶液) 1.5g
润湿消泡剂：Surfunal 104E 0.1g
丙二醇 10g
水 补足100g
表2
Figure BDA0001932578890000141
。
将上述实施例和比较例的组合物按照表1中记载加工成颜料色浆，而后对颜料色浆进行热储、冻融和常温放置的稳定性测试(参见表3)，具体为：
热储存稳定性：将5ml色浆封存于10ml安瓿瓶中，在70℃下连续加热7天。测试粒径和粘度的变化。
冻融稳定性：将5ml色浆封存于10ml安瓿瓶中，在-20℃放置24小试，然后在室温解冻，重复5次。测试粒径和粘度的变化。
常温放置稳定性：将5ml色浆封存于10ml安瓿瓶中，在室温放置30天，然后测试粒径和粘度的变化。
稳定性评价：
○：稳定性良好：色浆的粒径变化幅度在5nm内，粘度无变化
△：稳定性尚可：色浆的粒径变化在20nm内，粘度有略微增长
×：稳定性不佳：色浆的粒径变化在20nm以上，或粘度有较大变化
表3
Figure BDA0001932578890000151
综上所述，本发明获得的组合物，其研磨效率和最小研磨粒径有明显的改善，所得色浆产品的表面张力有较大提升，给下一步的助剂配制留有更多的空间，色浆产品的储存稳定性有较大幅度的提高。应用本发明的部分产品，表面张力和粒径变化不显著，但获得了尤其优异的常温储存及冻融性能，适用于低温储运。

Claims (5)

1.一种黄色偶氮颜料组合物，其特征在于：组合物为每100摩尔份a组分和0.5-15摩尔分b组分混合；其中，a组分为黄色单偶氮有机颜料； b组分为黄色单偶氮有机颜料的衍生物；
所述a组分黄色单偶氮有机颜料为芳香胺经重氮化获得重氮组分,再与偶合组分乙酰乙酰苯胺类化合物偶合制备得单偶氮有机颜料；
所述b组分为a组分中重氮组分进行接枝改造，得到改性的重氮组分；再与a组分中偶合组分进行重氮偶合即得黄色单偶氮颜料衍生物；
或，所述b组分为a组分中偶合组分进行接枝改造，得到改性的偶合组分；再与a组分中重氮组分进行重氮偶合即得黄色单偶氮颜料衍生物；
所述改性后重氮组分为以a组分重氮组分与氯磺酸作用，经磺酰化，而后在碱性条件下发生缩合反应与经过改性的多胺连接，获得改性后重氮组分；
或，所述改性后偶合组分为以a组分偶合组分与氯磺酸作用，经磺酰化，而后在碱性条件下发生缩合反应与经过改性的多胺连接，获得改性后偶合组分；
所述改性的多胺为在含有m个氨基官能团的脂肪胺上连接p1个表面活性基团和q1个表面极性调整基团；其中，2≤m≤6，p1和q1可相同或不同整数，且p1+q1=m-1；
所述表面活性基团选自氨基封端的聚醚类化合物；所述表面极性调整基团选自有机酸或有机胺；
所述b组分中改性的重氮组分或改性的偶合组分按照下述方式改性获得：
1）将a组分的重氮组分或偶合组分原料溶解在氯磺酸中，在磺酰氯存在下，在60-120℃下氯磺化2-6h，过滤收集滤饼；
2）将带有氨基端的聚醚和有机酸或有机胺用三聚氯氰处理后， pH值为8-12下回流反应1-4小时，加入脂肪多胺，再反应1-4小时，待用；
3）将步骤1）得到的滤饼用清水打浆，缓慢滴加步骤2）制备的溶液中，调节pH值为12-14加热3-6小时，即得到改性的重氮组分或偶合组分；其中，步骤2）获得溶液与步骤1）得到的滤饼的摩尔比为0.8-4:1。
2.一种权利要求1所述的黄色偶氮颜料组合物的制备方法，其特征在于：
①以a组分黄色单偶氮有机颜料的重氮组分进行接枝改造，得到改性的重氮组分；
②将上述获得改性的重氮组分与a组分黄色单偶氮有机颜料的重氮组分混合，得混合液；
③将上述获得的混合液与a组分黄色单偶氮有机颜料的偶合组分进行重氮偶合得颜料组合物；
或，①以a组分黄色单偶氮有机颜料的偶合组分进行接枝改造，得到改性的偶合组分；
②将上述获得改性的偶合组分与a组分黄色单偶氮有机颜料的偶合组分混合，得混合液；
③将上述获得的混合液与a组分黄色单偶氮有机颜料的重氮组分进行重氮偶合得颜料组合物。
3.按权利要求2所述的黄色偶氮颜料组合物的制备方法，其特征在于：所述步骤①为以a组分颜料的重氮组分或偶合组分为原料与氯磺酸作用，经磺酰化，而后在碱性条件下发生缩合反应，与经改性的多胺连接，获得改性后重氮或偶合组分。
4.按权利要求3所述的黄色偶氮颜料组合物的制备方法，其特征在于：所述步骤②中改性的重氮组分或偶合组分与步骤①用于改性处理的原料按摩尔分数0.5：95.5-15:85的比例混合。
5.一种权利要求1所述的黄色偶氮颜料组合物的应用，其特征在于：所述组合物作为着色剂应用于纳米颜料色浆中。
CN201811648939.3A 2018-12-30 2018-12-30 一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用 Active CN109852101B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811648939.3A CN109852101B (zh) 2018-12-30 2018-12-30 一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811648939.3A CN109852101B (zh) 2018-12-30 2018-12-30 一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109852101A CN109852101A (zh) 2019-06-07
CN109852101B true CN109852101B (zh) 2020-06-30

Family

ID=66893514

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811648939.3A Active CN109852101B (zh) 2018-12-30 2018-12-30 一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109852101B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4468255A (en) * 1983-08-10 1984-08-28 Sun Chemical Corporation Rheology modifiers for arylide yellow pigment dispersions and pigment dispersions containing same
US5024698A (en) * 1990-03-22 1991-06-18 Sun Chemical Corporation Monoazo pigment compositions
US5240464A (en) * 1990-03-09 1993-08-31 Milliken Research Corporation Organic materials having sulfonamido linked poly(oxyalkylene) moieties and their preparation
US6284816B1 (en) * 1997-06-19 2001-09-04 Sun Chemical Corporation Energy curable flexographic inks incorporating grafted pigments
CN107353671A (zh) * 2017-07-17 2017-11-17 南京工业大学 一种含偶氮结构阳离子活性染料及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4468255A (en) * 1983-08-10 1984-08-28 Sun Chemical Corporation Rheology modifiers for arylide yellow pigment dispersions and pigment dispersions containing same
US5240464A (en) * 1990-03-09 1993-08-31 Milliken Research Corporation Organic materials having sulfonamido linked poly(oxyalkylene) moieties and their preparation
US5024698A (en) * 1990-03-22 1991-06-18 Sun Chemical Corporation Monoazo pigment compositions
US6284816B1 (en) * 1997-06-19 2001-09-04 Sun Chemical Corporation Energy curable flexographic inks incorporating grafted pigments
CN107353671A (zh) * 2017-07-17 2017-11-17 南京工业大学 一种含偶氮结构阳离子活性染料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109852101A (zh) 2019-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108034305B (zh) 一种氧化铁颜料色浆及其制备方法
CN109852101B (zh) 一种黄色偶氮颜料组合物及制备方法与应用
CN111961148B (zh) 一种反应引气型聚羧酸减水剂及其制备方法
CN112646388A (zh) 一种吡唑单偶氮染料及其制备方法
KR20160119306A (ko) 내알칼리성 흑색 분산염료 조성물
CN109705620B (zh) 一种耐碱型黄色分散染料组合物
CN116425993A (zh) 一种超支化聚羧酸盐分散剂的制备方法
CN101380555A (zh) 水杨酸衍生物颜料用分散剂及其制备方法和应用
CN103351645A (zh) 一种活性蓝染料及其制备方法
CN101255282B (zh) 一种活性染料化合物及其应用
CN101565555A (zh) 一种具有优良颜料性能的稀土络合红色颜料及其应用
CN109679371B (zh) 一种水性食品级颜料pr49:1的制备方法
CN106675084B (zh) 一种制备红色单偶氮颜料的方法及红色单偶氮颜料
US2127986A (en) Azo dyestuffs
CN110563892A (zh) 用于透明氧化铁的水性分散剂及其制作方法和应用
CN101205418B (zh) 颜料用聚醚伯胺类衍生物分散剂、其制备方法与应用
CN110054910A (zh) 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和应用
JPH02286750A (ja) モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法
CN116515055B (zh) 一种水溶性聚合物分散剂及其制备方法和应用
US20040200387A1 (en) Treatment of high performance pigments
CN113755030B (zh) 一种红光蓝色液状染料组合物及其应用
KR20150050817A (ko) 반응성 주황색 염료 조성물
CN102504584A (zh) 一种偶氮型蓝色活性蓝染料、制备方法及其应用
CN112940524B (zh) 一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物
KR20000034152A (ko) 고습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료조성물

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant