CN109790265B - 固化性树脂组合物、其固化物以及用该固化物接合而成的接合体 - Google Patents

固化性树脂组合物、其固化物以及用该固化物接合而成的接合体 Download PDF

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Abstract

本发明提供能够同时使固化性树脂组合物的贮藏稳定性和固化物对于聚碳酸酯而言的密合性提高的方法。本发明涉及一种固化性树脂组合物，其中，包含下述(A)～(C)成分，基本上不包含光自由基引发剂，(A)成分：含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物；(B)成分：25℃下为固体的多胺化合物的粉体；(C)成分：选自具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、以及多官能(甲基)丙烯酸酯化合物中的至少一种。

Description

固化性树脂组合物、其固化物以及用该固化物接合而成的接 合体
技术领域
本发明涉及能够同时实现优良的贮藏稳定性和固化物对于聚碳酸酯而言的高密合性的固化性树脂组合物、其固化物以及用该固化物接合而成的接合体。
背景技术
以往，已知下述的一液型的固化性树脂组合物，其是在1分子中具有2个以上异氰酸酯基的化合物中常温下分散固体的多胺粉作为固化剂或者将它们混合而得到。另外已知，在包含多胺粉和具有异氰酸酯基的化合物的组合物中，多胺粉通过熔点以上的加热，多胺粉发生溶解，迅速地与异氰酸酯基发生反应，因此包含这些的组合物作为热固化性树脂组合物是有用的。
但是，在将多胺粉直接添加到具有异氰酸酯基的化合物中的情况下，由于因增稠或凝胶化引起的贮藏稳定性的降低，包含这些的组合物作为固化性树脂组合物难以进行实用性的一液化。
因此，为了改善包含这些的组合物的贮藏稳定性，提出了使对表面进行处理后的多胺粉在具有异氰酸酯基的化合物中分散、或者将这些混合的方法。例如，在日本特开平5-32948号公报中公开了，通过含有用液体石蜡处理后的多胺粉和异氰酸酯基封端预聚物的固化性树脂组合物，能够保持贮藏稳定性。另外，在国际公开第95/026374号(相当于美国专利第5866668号说明书)中公开了通过使用使无机微粉体或者有机微粉体在表面上固着后的微粉体胺和异氰酸酯基封端预聚物的固化性树脂组合物，能够保持贮藏稳定性。
发明内容
近年来，在手机、多功能手机等电子移动设备的框体、偏振片等功能性膜、图像显示装置的显示器、覆盖件的基材等中，由于耐冲击性、耐热性优良，因此使用聚碳酸酯。因而，即使在固化性树脂组合物中，固化物相对于聚碳酸酯的优良的密合性的要求也正在提高。但是，日本特开平5-32948号公报以及国际公开第95/026374号中公开的固化性树脂组合物的贮藏稳定性优良，但另一方面，存在固化物对于聚碳酸酯的密合性变差的问题。
本发明是鉴于上述情况而进行的，其目的在于，提供能够同时实现固化性树脂组合物的优良的贮藏稳定性和固化物对于聚碳酸酯而言的高密合性的方法。
本发明的上述课题通过以下的方法来解决。
[1]一种固化性树脂组合物，其中，包含下述(A)～(C)成分，基本上不包含光自由基引发剂，
(A)成分：含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物；
(B)成分：25℃下为固体的多胺化合物的粉体；
(C)成分：选自具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、以及多官能(甲基)丙烯酸酯化合物中的至少一种。
[2]根据[1]所述的固化性树脂组合物，其特征在于，上述(A)成分为使(a-1)多元醇化合物与(a-2)多异氰酸酯化合物发生反应而得到的含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物。
[3]根据[1]或[2]所述的固化性树脂组合物，其特征在于，上述(B)成分的平均粒径为0.1～100μm。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的固化性树脂组合物，其特征在于，上述(B)成分为选自脂肪族多胺化合物、脂环式多胺化合物、芳香族多胺化合物、以及酰肼化合物中的至少一种化合物。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的固化性树脂组合物，其特征在于，相对于上述(A)成分100质量份，包含(B)成分0.1～100质量份。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的固化性树脂组合物，其特征在于，还包含作为(D)成分的具有缩水甘油基的化合物。
[7]一种[1]～[6]中任一项所述的固化性树脂组合物的固化物。
[8]一种接合体，其中，将第一被粘物、[7]所述的固化物、与第二被粘物依次层叠，并且上述第一被粘物以及上述第二被粘物的表面与上述固化物的表面分别胶粘。
具体实施方式
以下，对本发明的优选的实施方式进行说明。本说明书中，表示范围的“X～Y”是指“X以上且Y以下”。另外，只要没有特别说明，则操作以及物性等在室温(20～25℃)/相对湿度40～50％RH的条件下进行测定。
本发明的第一个方式涉及一种固化性树脂组合物，其中，包含下述(A)～(C)成分，基本上不包含光自由基引发剂，
(A)成分：含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物；
(B)成分：25℃下为固体的多胺化合物的粉体；
(C)成分：选自具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、以及多官能(甲基)丙烯酸酯化合物中的至少一种。
根据本发明的一个方式，提供能够使固化性树脂组合物的贮藏稳定性和固化物对于聚碳酸酯的密合性提高的方法。
以下，对发明的细节进行说明。
<(A)成分>
本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物包含作为(A)成分的含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物。
(A)成分只要是含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物，则没有特别限定。作为(A)成分，没有特别限定，可以列举出例如使(a-1)多元醇化合物与(a-2)多异氰酸酯化合物发生反应而得到的含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物等作为优选的例子。即，作为(A)成分，优选为(a-1)多元醇化合物与(a-2)多异氰酸酯化合物的反应产物。另外，该反应产物可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物的合成方法，没有特别限定，例如，可以通过相对于(a-1)成分以异氰酸酯基/羟基的当量比达到1.2～3.5的方式使(a-2)成分发生反应来制造。
反应条件没有特别限定，在无溶剂并且无催化剂的情况下，使反应温度通常为20℃～90℃、优选为30℃～80℃、进一步优选为40℃～60℃，使反应时间为1～24小时、优选为3～16小时、进一步优选为6～8小时进行搅拌。
另外，根据需要可以使用溶剂，也可以使用催化剂。在使用溶剂或催化剂的情况下，反应时间以及反应温度根据其种类适当设定即可，没有特别限定，可以使用与上述无溶剂并且无催化剂的条件同样的条件。在此，作为溶剂，没有特别限定，可以列举出例如：乙酸乙酯、甲苯、二甲苯等。另外，作为催化剂，没有特别限定，可以列举出例如：油酸铅、四丁基锡、三氯化锑、三苯基铝、三辛基铝、二丁基锡二月桂酸酯、钛醇盐等钛系催化剂、环烷酸铜、环烷酸锌、辛酸锌、辛烯酸锌、环烷酸锆、环烷酸钴、四正丁基1,3-二乙酰氧基二锡氧烷、三乙胺、1,4-二氮杂[2,2,2]二环辛烷、N-乙基吗啉等。在这些催化剂中，从活性更高的观点出发，优选使用二丁基锡二月桂酸酯、环烷酸锌、辛酸锌、辛烯酸锌。另外，这些溶剂以及催化剂可以分别单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为(A)成分的含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物的25℃下的粘度，没有特别限定，但从组合物的涂布作业性的观点出发，优选为1～2000Pa·s，更优选为1～1800Pa·s，进一步优选为1～1500Pa·s。粘度可以在25℃下使用锥板型粘度计进行测定。
((a-1)成分)
上述(a-1)成分中的多元醇化合物是在1分子中具有2个以上羟基的化合物。作为多元醇化合物，没有特别限定，可以列举出例如：聚醚多元醇、聚酯多元醇、蓖麻油系多元醇、氢化蓖麻油系多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚丁二烯多元醇、聚异戊二烯多元醇、氢化聚异戊二烯多元醇等。另外，这些中，从与聚碳酸酯(PC)的密合力优良的观点出发，优选为蓖麻油系多元醇、氢化蓖麻油系多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚异戊二烯多元醇、氢化聚异戊二烯多元醇，更优选为蓖麻油系多元醇、氢化蓖麻油系多元醇、聚碳酸酯多元醇。另外，这些中，从得到更优良的与聚碳酸酯的密合力的观点出发，特别优选为氢化蓖麻油系多元醇、蓖麻油系多元醇。另外，多元醇化合物可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
上述(a-1)成分中的蓖麻油系多元醇表示包含蓖麻油或者蓖麻油衍生物的广义的含义。蓖麻油是以蓖麻油酸作为主成分的脂肪酸的甘油酯。蓖麻油系多元醇中，优选使用蓖麻油。另外，作为蓖麻油衍生物，可以列举出：蓖麻油与多元醇的酯交换反应物、部分脱水蓖麻油、部分酰化蓖麻油、蓖麻油的环氧烷烃加成物、蓖麻油的环氧化物、蓖麻油的卤化物、双酚类环氧烷烃加成物的蓖麻油脂肪酸单或者二酯、二聚酸与蓖麻油系多元醇的酯化物、聚合蓖麻油的酯交换反应物与己内酯的反应物、蓖麻油脂肪酸的二聚物以上的缩合物或者该缩合物与多元醇的酯等。但是，作为蓖麻油系多元醇，可以为上述例示出的化合物以外的化合物。另外，蓖麻油系多元醇可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
上述(a-1)成分中的氢化蓖麻油多元醇，是具备将在具有蓖麻油系多元醇的结构的化合物内存在的不饱和双键进行饱和键化后的结构的化合物。在此，将不饱和双键进行饱和键化的方法没有特别限定。在使用氢化蓖麻油系多元醇的情况下，与使用蓖麻油多元醇相比，能够使固化性树脂组合物以及其固化物的长期耐热性提高。另外，氢化蓖麻油系多元醇可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为上述蓖麻油系多元醇的市售品，没有特别限定，可以列举出例如伊藤制油株式会社制的URIC H-52、URIC H-56、URIC H-57等。
另外，作为上述氢化蓖麻油系多元醇的市售品，没有特别限定，可以列举出例如伊藤制油株式会社制的URIC PH-5001、PH-5002、PH-6000、URIC 1815U、URIC 1886U，丰国制油株式会社制的HS-3G-500B等。
作为上述(a-1)成分中的聚碳酸酯多元醇，没有特别限定。作为聚碳酸酯多元醇，可以列举出例如：使1种以上的烷撑二醇与1种以上的碳酸二烷酯或者碳酸二芳酯发生反应而得到的反应物等。在此，作为上述烷撑二醇，没有特别限定，可以列举出例如：1,6-己烷二醇、1,5-戊烷二醇、1,4-丁烷二醇、3-甲基-1,5-戊烷二醇等。另外，作为上述碳酸二烷酯，没有特别限定，可以列举出例如：碳酸二乙酯、碳酸三亚甲酯、碳酸四亚甲酯等。另外，作为上述碳酸二芳酯，没有特别限定，可以列举出例如碳酸二苯酯等。另外，聚碳酸酯多元醇可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为上述聚碳酸酯多元醇的市售品，没有特别限定，可以列举出例如：旭化成化学株式会社制DURANOL(注册商标)系列(T6002、T6001、T5652、T5651、T5650J、T5650E、G4672、T4671、T4692、T4691、G3452、G3450J)、宇部兴产株式会社制ETERNACOLL(注册商标)系列(UH50、UH100、UH200、UH300、UHC50-200、UHC50-100、UC100、UM90)等。
从容易降低所得到的固化性树脂组合物的粘度的观点出发，聚碳酸酯多元醇优选为室温(20～25℃)下为液状的聚碳酸酯多元醇。
作为上述(a-1)成分中的聚异戊二烯多元醇、氢化聚异戊二烯多元醇，没有特别限定，从固化物的耐热性优良的观点出发，优选为聚异戊二烯多元醇。这是由于，在使用聚异戊二烯多元醇的情况下，与使用氢化聚异戊二烯多元醇相比，得到能够使固化物的耐热性提高、从而所得到的固化物具有更优良的耐热性的特异性效果。
上述(a-1)成分中的异戊二烯多元醇是在分子内具有2个以上羟基的聚异戊二烯化合物，在分子中也可以具有羟基以外的官能团。另外，异戊二烯多元醇可以单独使用1种，也可以并用2种以上。作为市售品，没有特别限定，可以列举出例如出光兴产株式会社制Poly ip等。
上述(a-1)成分中的氢化异戊二烯多元醇是在分子内具有2个以上羟基的、聚异戊二烯的不饱和键发生氢化处理后的氢化聚异戊二烯化合物，在分子中也可以具有羟基以外的官能团。另外，氢化异戊二烯多元醇可以单独使用1种，也可以并用2种以上。作为市售品，没有特别限定，可以列举出例如出光兴产株式会社制EPOL(注册商标)等。
作为上述(a-1)成分中的聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚丁二烯多元醇，没有特别限定，可以使用公知的化合物。
((a-2)成分)
上述(a-2)成分只要是多异氰酸酯化合物，则没有特别限定。作为多异氰酸酯化合物，只要是例如在1分子中含有2个以上异氰酸酯基的化合物即可，可以使用属于芳香族、链状脂肪族或者环状脂肪族的任意的多异氰酸酯化合物。具体没有特别限定，可以列举出例如：甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、3,3’-二甲基-4,4’-联苯二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、苯二甲基异氰酸酯、四甲基苯二甲基异氰酸酯、萘二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、聚亚甲基/聚苯基异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、己二异氰酸酯、氢化苯二甲基异氰酸酯、它们的异构体、异氰脲酸酯化物、碳二亚胺化物、缩二脲化物等。这些中，优选为甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)。另外，多异氰酸酯化合物可以单独使用1种，或者也可以使用2种以上的混合物。
<(B)成分>
本发明的第一个方式的固化性树脂组合物，包含作为(B)成分的25℃下为固体的多胺化合物的粉体。
(B)成分只要是25℃下为固体的多胺化合物的粉体，则没有特别限定。更具体而言，作为多胺化合物，可以列举出在分子内具有2个以上伯氨基或者仲氨基的化合物等。另外，作为(B)成分能够使用的多胺化合物的优选的具体例，没有特别限定，可以列举出例如：选自脂肪族多胺化合物、脂环式多胺化合物、芳香族多胺化合物、以及酰肼化合物中的至少一种化合物等。这些中，从贮藏稳定性的观点出发，优选使用脂肪族多胺化合物、酰肼化合物，从耐湿试验后的橡胶物性的变化率少的观点出发，特别优选为脂肪族多胺化合物。另外，多胺化合物可以单独使用1种，也可以混合使用2种以上。
作为上述脂肪族多胺化合物，没有特别限定，可以列举出例如：1,12-十二烷二胺、1,10-癸烷二胺、1,9-壬烷二胺、1,14-十四烷二胺、1,16-十六烷二胺等。这些中，特别优选为1,10-癸烷二胺。另外，脂肪族多胺化合物可以单独使用1种，也可以混合使用2种以上。
作为上述脂环式多胺化合物，没有特别限定，可以列举出例如：门森二胺(メンセンジアミン)、异佛尔酮二胺、双(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷、间苯二甲基二胺的氢化物、N-乙基氨基哌嗪等。另外，脂环式多胺化合物可以单独使用1种，也可以混合使用2种以上。
作为上述芳香族多胺化合物，没有特别限定，可以列举出例如：4,4’-二氨基二苯基甲烷、2,4’-二氨基二苯基甲烷、3,3’-二氨基二苯基甲烷、3,4’-二氨基二苯基甲烷、2,2’-二氨基联苯、2,4’-二氨基联苯、3,3’-二氨基联苯、2,4-二氨基苯酚、2,5-二氨基苯酚、邻苯二胺、间苯二胺、2,3-甲苯二胺、2,4-甲苯二胺、2,5-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺、3,4-甲苯二胺等。另外，芳香族多胺化合物可以单独使用1种，也可以混合使用2种以上。
作为上述酰肼化合物，没有特别限定，可以列举出例如：己二酸二酰肼、癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、1,3-双-(肼基羰乙基(hydrazinocarboethyl))-5-异丙基乙内酰脲、二十烷二酸二酰肼、对苯二酚二甘醇酸二酰肼、间苯二酚二甘醇酸二酰肼、4,4’-亚乙基双酚二甘醇酸二酰肼、7,11-十八烷二烯-1,18-二羰酰肼、3,3’-(4-异丙基-2,5-二氧-1,3-二吡咯烷-1,3-二基)二丙酰肼等。这些中，特别优选为1,3-双-(肼基羰乙基)-5-异丙基乙内酰脲。另外，酰肼化合物可以使用1种，或者可以混合使用2种以上。
另外，作为(B)成分，如果不考虑工序数的多阶段化、加工费的增加等，则根据需要可以使用构成粉体的粒子的表面进行钝化处理后的多胺化合物、即表面钝化多胺化合物粉体。通过使用这些钝化处理后的多胺化合物粉体，得到贮藏稳定性进一步提高后的固化性树脂组合物。
(B)成分的平均粒径，没有特别限定，优选为0.01～100μm，更优选为0.1～100μm，进一步优选为0.1～50μm，更进一步优选为0.5～20μm，特别优选为1～10μm，最优选为2～5μm。平均粒径为100μm以下时，低温固化性更优良，另外，平均粒径为0.01μm以上时，贮藏稳定性更优良。另外，最大粒径相对于平均粒径之比(最大粒径/平均粒径)没有特别限定，例如，优选为10以下，更优选为5以下，进一步优选为3.5以下。最大粒径相对于平均粒径之比为10以下时，固化性组合物的均匀性、稳定性提高。另外，最大粒径相对于平均粒径之比(最大粒径/平均粒径)的下限值通常达到1以上，但从生产率的观点出发，优选为超过1，更优选为2以上。需要说明的是，作为平均粒径的确认方法，可以列举出：激光衍射散射式或微分选控制方式的粒度-形状分布测定器、光学显微镜、电子显微镜等的图像分析。
上述(B)成分的熔点，没有特别限定，优选为40℃以上，更优选为45℃以上，进一步优选为50℃以上，特别优选为60℃以上。在熔点为40℃以上的情况下，得到贮藏稳定性更优良的固化性树脂组合物。另外，上述(B)成分的下限没有特别限定，优选为250℃以下，更优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下，特别优选为120℃以下。熔点为50℃以下时，得到低温固化性更优良的固化性树脂组合物。需要说明的是，熔点是通过DSC测定法求得的值。
需要说明的是，构成粉体的粒子的制备方法没有特别限定，可以使用任意的化学方法以及机械粉碎方法。作为粉碎方法，可以使用利用破碎造粒整粒机、喷射磨机、行星球磨机、锤式粉碎机等的方法。在此，作为粉碎方法，优选为进行粗粉碎后、再进行细粉碎的方法。另外，在化合物的熔点低的情况下，冻干粉碎是有效的。
(A)成分、(B)成分的配合比率，没有特别限定，这些成分可以根据目的以任意的比例使用。在此，关于(B)成分的配合比率，相对于(A)成分100质量份，优选(B)成分为0.1～100质量份，更优选为0.5～50质量份，进一步优选为1～20质量份，特别优选为5～15质量份。在上述范围内时，固化性树脂组合物的贮藏稳定性、固化物与聚碳酸酯的密合性进一步提高，所得到的固化性树脂组合物的贮藏稳定性、固化物与聚碳酸酯的密合性更优良。
另外，(A)成分的异氰酸酯基与(B)成分的氨基的比率，没有特别限定，这些成分可以根据目的以任意的比例使用。在此，关于(B)成分的氨基的比率，相对于(A)成分的异氰酸酯基1当量，优选(B)成分的氨基当量为0.4～3.0的范围，特别优选为0.7～2.0的范围。在上述范围内时，贮藏稳定性和固化物与聚碳酸酯的密合性进一步提高，所得到的固化性树脂组合物的贮藏稳定性、固化物与聚碳酸酯的密合性更加优良。
<(C)成分>
本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物包含作为(C)成分的、选自具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、以及多官能(甲基)丙烯酸酯化合物中的至少一种。
(C)成分只要是选自具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、多官能(甲基)丙烯酸酯化合物中的化合物，则没有特别限定。(C)成分通过与(A)成分以及(B)成分组合使用，使贮藏稳定性和固化物与聚碳酸酯的密合性显著提高，发挥得到具有极优良的特性的固化性树脂组合物的显著效果。
需要说明的是，本说明书中，(甲基)丙烯酸酯化合物表示在分子内具有至少1个以上(甲基)丙烯酰基氧基((甲基)丙烯酰氧基)的化合物。在此，单官能(甲基)丙烯酸酯化合物表示在分子内具有1个(甲基)丙烯酰氧基的化合物，多官能(甲基)丙烯酸酯化合物表示在分子内具有2个以上(甲基)丙烯酰氧基的化合物。另外，(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯或者甲基丙烯酸酯，(甲基)丙烯酰基氧基((甲基)丙烯酰氧基)表示丙烯酰基氧基(丙烯酰氧基)或者甲基丙烯酰基氧基(甲基丙烯酰氧基)。
另外，(C)成分从贮藏稳定性更优良的观点出发，在具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芳香族环的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有水解性甲硅烷基的(甲基)丙烯酸酯化合物中，更优选为单(甲基)丙烯酸酯化合物(单官能(甲基)丙烯酸酯化合物)。
作为上述具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，没有特别限定，例如，优选为具有碳原子数5～30的脂环式基团的(甲基)丙烯酸酯单体。作为上述具有碳原子数5～30的脂环式基团的(甲基)丙烯酸酯单体，没有特别限定，可以列举出例如：环己基(甲基)丙烯酸酯、二环戊基(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基氧基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基二(甲基)丙烯酸酯等。这些中，优选为异冰片基(甲基)丙烯酸酯，更优选为丙烯酸异冰片酯。具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
作为上述具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物的市售品，可以列举出：FA-512M、FA-512MT、FA-513M(日立化成株式会社制)、DCP(新中村化学工业株式会社制)、CHMA(BASF公司制)、BX-ADMA、BX-DCPMA(バイマックス公司制)、LIGHT ACRYLATE(注册商标)IB-XA、LIGHT ESTER IB-X(共荣社化学株式会社制)、CHMA(三菱人造丝株式会社制)、SR423(Sartomer公司制)等。这些可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
作为上述具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，没有特别限定，可以列举出例如：苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苄基(甲基)丙烯酸酯、苯基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、壬基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯等。这些中，优选为苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯，更优选为丙烯酸苯氧基乙酯。具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
作为上述具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物的市售品，没有特别限定，可以列举出例如：LIGHT ESTER BZ、LIGHT ACRYLATE(注册商标)PO-A、LIGHT ESTER PO(共荣社化学株式会社制)、FA-318AS、FA-314A(日立化成株式会社制)等。这些可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
作为上述具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，没有特别限定，可以列举出例如：3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷等。这些中，优选为3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，更优选为3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
作为上述具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物的市售品，没有特别限定，可以列举出例如：KBM-502、KBM-503、KBE-502、KBE-503、KBM-5103(信越化学工业株式会社制)等。这些可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，没有特别限定，可以列举出例如：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇己二酸酯二(甲基)丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二环戊基二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二环戊烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性磷酸二(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、烯丙基化环己基二(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性二(甲基)丙烯酸酯等二官能(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、丙酸改性二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、异氰脲酸EO改性三(甲基)丙烯酸酯等三官能(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯等四官能(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、丙酸改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、丙酸改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等五官能以上的(甲基)丙烯酸酯等。这些中，优选为二官能(甲基)丙烯酸酯、三官能(甲基)丙烯酸酯、四官能(甲基)丙烯酸酯，更优选为二官能(甲基)丙烯酸酯、三官能(甲基)丙烯酸酯，进一步优选为异氰脲酸EO改性二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性三(甲基)丙烯酸酯，特别优选为异氰脲酸EO改性二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性三丙烯酸酯。
作为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的市售品，没有特别限定，可以列举出例如：NKESTER(注册商标)系列A-200、A-400、A-600、A-1000、A-DCP、A-DOD-N、A-HD-N、A-NOD-N、APG-100、APG-200、APG-400、APG-700、A-PTMG-65、A-TMM-3、A-TMM-3L、A-TMM-3LM-N、A-TMPT、AD-TMP、A-TMMT、1G、2G、3G、4G、9G、14G、23G、DCP、DOD-N、HD-N、NOD-N、NPG、9PG、TMPT(新中村工业株式会社制)、Aronix(注册商标)系列M-215、M-220、M-225、M-270、M-240、M-309、M-310、M-321、M-350、M-360、M-313、M-315、M-306、M-305、M-450、M-408、M-403、M-400、M-402、M-404、M-406、M-405(东亚合成株式会社制)、DPGDA、HDDA、TPGDA、IRR214-K、PEG400DA-D、HPNDA、PETIA、PETRA、TMPTA、PETA、DPHA、EBECRYL(注册商标)系列130、11、140、1142(Daicel-allnex株式会社制)等。这些可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
关于(C)成分的配合量，相对于(A)成分100质量份，优选为3～50质量份，更优选为6～45质量份，进一步优选为7～40质量份，更进一步优选为9～40质量份，特别优选为15～35质量份，最优选为20～30质量份。(C)成分为3质量份以上时，固化物与聚碳酸酯的密合性优良，为50质量份以下时，贮藏稳定性优良。
<光自由基引发剂>
本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物，基本上不包含光自由基引发剂。
如果包含光自由基引发剂，则在固化性树脂组合物的贮藏时存在紫外线等活性能量射线的情况下，发生(B)成分的聚合，保存性不充分。在此，光自由基引发剂是指通过可见光、紫外线等活性能量射线的照射、活性光线或者放射线的照射产生自由基、通过该自由基引发/促进自由基聚合性基团的反应的化合物。
作为光自由基引发剂的代表例，可以列举出：苯乙酮类、苯偶姻类、二苯甲酮类、缩酮类、蒽醌类、噻吨酮类、偶氮化合物、过氧化物类、2,3-二烷基二酮化合物类、二硫化物化合物类、秋兰姆化合物类、氟胺化合物类、肟酯类等。但是，本发明涉及的固化性树脂组合物，不仅基本上不包含上述列举出的代表例，也基本上不包含任何光自由基引发剂。
需要说明的是本说明书中，“基本上不包含”表示光自由基引发剂的含量相对于固化性树脂组合物的总质量小于1质量％。在此，光自由基引发剂的含量相对于固化性树脂组合物的总质量，优选为更少的量即0.1质量％以下，更优选为0.01质量％以下，特别优选为0质量％、即完全不包含光自由基引发剂。因此，本发明的特别优选的一个方式涉及的固化性树脂组合物不包括包含光自由基引发剂的组合物。
<(D)成分>
本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物优选还包含作为(D)成分的具有缩水甘油基的化合物。(D)成分具有进一步使贮藏稳定性以及耐湿后的固化物与聚碳酸酯的密合性提高的功能。
在此，作为(D)成分中的具有缩水甘油基的化合物，也包括在分子内包含例如3-4-环氧环己基这样的、脂环式环上具有的环氧基的化合物。
作为(D)成分，没有特别限定，可以列举出例如：由双酚A和表氯醇衍生的二缩水甘油基醚及其衍生物、由双酚F和表氯醇衍生的二缩水甘油基醚及其衍生物等所谓Epi-Bis型液状环氧树脂、由脂肪族/芳香族醇和表氯醇衍生的缩水甘油基醚、由多元酸和表氯醇衍生的缩水甘油基酯、及其衍生物、由氢化双酚A和表氯醇衍生的缩水甘油基醚、3,4-环氧-6-甲基环己基甲基-3,4-环氧-6-甲基环己烷羧酸酯、乙烯基环己烯化氧化物、双(3,4-环氧-6-甲基环己基甲基)己二酸酯等脂肪族环状环氧树脂、及其衍生物、5,5’-二甲基乙内酰脲型环氧树脂、三缩水甘油基异氰酸酯、由异丁烯衍生的取代型环氧、环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷等在分子内包含烷氧基甲硅烷基的化合物等。这些中，优选为Epi-Bis型液状环氧树脂、由脂肪族/芳香族醇和表氯醇衍生的缩水甘油基醚、在分子内包含烷氧基甲硅烷基的化合物，更优选为在分子内包含烷氧基甲硅烷基的化合物，进一步优选为2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基甲基二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷，特别优选为3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷。这些可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
作为(D)成分的市售品，没有特别限定，可以列举出例如：jER(注册商标)系列828、1001、801、806、807、152、604、630、871、YX8000、YX8034、YX4000(三菱化学株式会社制)、Cardura(注册商标)系列E10P、YL7000、YL7007(日本环氧树脂株式会社制)、EPICLON(注册商标)系列830、835LV、HP4032D、703、720、726、HP820(大日本油墨工业株式会社制)、EP4100、EP4000、EP4080、EP4085、EP4088、EPU6、EPR4023、EPR1309、EP49-20(旭电化工业株式会社制)、Denacol(注册商标)系列EX411、EX314、EX201、EX212、EX252、EX111、EX146、EX721、Denarex(注册商标)系列FCA-061L、FCA-061M(Nagase Chemtex株式会社制)、KBM-303、KBM-403、KBE-403、KBM-402、KBE-402(信越化学工业株式会社制)等。这些可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。
关于(D)成分的配合量，相对于(A)成分100质量份，优选为0.1～10质量份，更优选为0.5～5质量份，进一步优选为1～4质量份，特别优选为1.5～3质量份。(D)成分为0.1质量份以上时，贮藏稳定性以及耐湿后的固化物与聚碳酸酯的密合性更优良，为10质量份以下时，固化性树脂组合物的贮藏稳定性更优良。
<任意成分>
本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物中，在不损害本发明的特性的范围内，可以根据目的进一步适量配合在1分子内具有1个以上异氰酸酯基的化合物即异氰酸酯化合物(不包括上述(A)成分)；环硫乙烷树脂；偶合剂；有机锡系催化剂、铋系催化剂、钛系催化剂等湿气聚合催化剂；二氰胺、胺-环氧加合物、尿素型加合物、固形咪唑等环氧潜伏性催化剂；磷酸酯、硼酸酯等保存性提高剂；颜料、染料等着色剂；碳酸钙、滑石、二氧化硅、氧化铝、氢氧化铝、氢氧化镁、碳等无机填充剂以及用有机酸或偶合剂对其表面进行表面处理后的无机填充剂；阻燃剂；丙烯酸橡胶或硅橡胶等有机填充剂；增塑剂；在分子中包含丙烯酰基等反应性官能团的反应性增塑剂；抗氧化剂；紫外线吸收剂；消泡剂；脱水剂；匀化剂；流变调节剂等各种添加剂。通过它们的添加，得到柔软性、树脂强度、胶粘强度、阻燃性、导热性、作业性等期望的特性更加优良的固化性树脂组合物以及其固化物。
作为上述在1分子内具有1个以上异氰酸酯基的化合物，没有特别限定，例如除了作为上述(a-2)成分的多异氰酸酯化合物之外，还可以列举出：苯基异氰酸酯、对甲苯磺酰基异氰酸酯、3-异丙烯基-α,α’-二甲基苄基异氰酸酯、3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷等。在此，关于作为上述(a-2)成分的多异氰酸酯化合物，在固化性树脂组合物中，不作为(A)成分的部分结构而独立存在的情况下作为任意成分处理。这些可以单独使用一种，或者作为二种以上的混合物使用。本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物，通过添加在1分子内具有1个以上异氰酸酯基的化合物，粘度的调节变得更容易，从而具有胶粘性进一步提高的效果。在1分子内具有1个以上异氰酸酯基的化合物的配合比例(添加量)没有特别限定，相对于(A)成分100质量份，最优选为0.1～20质量份的范围。
作为上述环硫乙烷树脂，没有特别限定，可以列举出例如：2,2-双(4-(2,3-环硫丙氧基)苯基)丙烷、双(4-(2,3-环硫丙氧基)苯基)甲烷、1,6-二(2,3-环硫丙氧基)萘、1,1,1-三-(4-(2,3-环硫丙氧基)苯基)乙烷、2,2-双(4-(2,3-环硫丙氧基)环己基)丙烷、双(4-(2,3-环硫丙氧基)环己基)甲烷、1,1,1-三-(4-(2,3-环硫丙氧基)环己基)乙烷、1,5-戊烷二醇的2,3-环硫环己基)醚、1,6-己烷二醇的二(3,4-环硫辛基)醚等。本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物，通过添加环硫乙烷树脂，能够进一步提高粘度进一步的降低、胶粘力、耐久性等特性。环硫乙烷树脂的配合比例(添加量)，没有特别限定，可以根据目的以任意的比例添加，但优选相对于(A)成分100质量份使环硫乙烷树脂为0.1～100重量份的范围。如果为该范围，则不损害作为固化物的特性的柔软性，能够实现粘度的降低或胶粘力、耐久性的进一步提高。
本发明的第二方式涉及本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物的制备方法(制造方法)。
在本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物的制备中，将构成成分混合的顺序没有特别限定，但从进一步提高固化性树脂组合物的保存性的观点出发，优选最初将(A)成分与(B)成分混合后，再将(C)成分和任意成分等其他成分进行混合。需要说明的是，混合时的搅拌条件、搅拌机的种类等，没有特别限定，可以根据混合的各成分的种类等适当设定。在此，作为优选的搅拌时间，可以设定为例如5～180分钟，作为优选的搅拌温度，可以设定为例如室温(20～25℃)。另外，将(C)成分或任意成分等其他成分进一步进行混合时，没有特别限定，优选通过真空脱泡的同时加以搅拌来进行混合。
<固化方法>
本发明的第三方式涉及本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物的固化方法。
本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物，可以通过加热迅速地使其固化。另外，本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物，即使不加热也可以通过空气中的湿气使其固化。这是指由于加热不均等加热固化不充分的部位也可以在其后的室内放置中通过湿气而固化。另外，本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物，通过作为胶粘剂使用，结果能够进一步提高胶粘剂的可靠性。需要说明的是，作为利用加热的固化条件，加热温度没有特别限定，优选为50～200℃，更优选为70～150℃。另外，作为加热时间，没有特别限定，优选为5～180分钟，更优选为10～90分钟。另外，作为室内放置的条件，没有特别限定，可以设为例如常温常湿(20～25℃/相对湿度40～50％RH)。另外，放置时间优选为10～360分钟，更优选为20～180分钟。
<固化物>
本发明的第四方式涉及本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物的固化物。
本发明的一个方式涉及的固化物具有对聚碳酸酯的高密合性。
关于本发明的一个方式涉及的固化物，只要本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物是固化后的物质，则其固化方法没有特别限定，无论其如何。本发明的一个方式涉及的固化物，例如对于本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物，可以通过上述固化方法利用加热使其固化而得到。
由此，本发明的第五方式涉及一种固化物的制造方法，其中，包括本发明的第三方式涉及的固化方法。
<接合体>
本发明的第六方式涉及一种接合体，其是使用本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物将被粘物进行胶粘而成的。即，本发明的第六方式涉及包含本发明的第四方式涉及的固化物和被粘物的接合体，更详细而言，涉及一种接合体，其中，将第一被粘物、本发明的第四方式涉及的固化物、与第二被粘物依次层叠，并且第一被粘物以及第二被粘物的表面与上述固化物的表面分别胶粘。
在本发明的一个方式涉及的接合体中，固化物能够作为2个被粘物的胶粘层。本发明的一个方式涉及的接合体，只要是使用本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物将被粘物进行胶粘而成的接合体，则没有特别限定。作为被粘物，没有特别限定，可以列举出例如：铁、铜、锌、铝、镁等金属、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚苯醚、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚苯硫醚、聚醚醚酮、氟聚合物、液晶聚合物等塑料、玻璃、二氧化硅等陶瓷等。本发明的一个方式涉及的固化性树脂组合物，显示出所得到的固化物对于塑料、特别聚碳酸酯的特别优良的密合性，因此在这些被粘物中，特别优选为聚碳酸酯。
接合体优选为耐湿后的固化物与聚碳酸酯的密合性更加优良的接合体。由此，在本发明的一个方式涉及的接合体中，第一被粘物和第二被粘物为聚碳酸酯的情况下，在60℃相对湿度95％RH下经过96小时后的耐湿试验后的接合体的强度，没有特别限定，特别优选为1.0MPa以上。接合体的强度可以使用拉伸试验机进行测定。耐湿试验后的接合体的强度的测定方法的细节在实施例中有记载。
另外，本发明的第七方式涉及使用本发明的第一个方式涉及的固化性树脂组合物将被粘物(例如，第一被粘物以及第二被粘物)进行胶粘而成的接合体的制造方法。
<用途>
本发明的一个方式涉及的固化型树脂组合物，不限于特定的用途，能够用于各种用途。这些中，本发明的一个方式涉及的固化型树脂组合物，通过加热迅速地得到耐久性优良的柔软的固化物，对于塑料或铁等具有优良的胶粘力，因此优选为胶粘、密封、浇铸、涂装、涂布材料、光学部件的成形等用途。特别是由于贮藏稳定性和固化物与聚碳酸酯的密合性优良，因此优选为胶粘剂用途。
作为本发明的一个方式涉及的固化型树脂组合物的更具体的用途，在汽车/运输机领域中，可以列举出汽车用的开关部分、照明灯、发动机内部件、电气部件、驱动发动机、制动油箱等的胶粘、密封、浇铸、成形、涂布材料等用途。在平板显示器中，可以列举出液晶显示器、有机电致发光、发光二极管显示装置、场致发射显示器的胶粘、密封、浇铸、成形、涂布材料等用途。在手机、多功能手机等电子移动设备领域中，可以列举出各种构件的胶粘、密封、浇铸、成形、涂布材料等用途。在记录领域中，可以列举出视频光盘、CD、DVD、MD、拾取透镜、硬盘周边(主轴马达用构件、磁头驱动器用构件等)、蓝光光盘等的胶粘、密封、浇铸、成形、涂布材料等用途。在电子材料领域中，可以列举出电子部件、电路、电接点或半导体元件等的密封材料、芯片焊接剂、导电性胶粘剂、各向异性导电性胶粘剂、包括组合基板的多层基板的层间胶粘剂、阻焊剂等用途。在电池领域中，可以列举出Li电池、锰电池、碱性电池、镍系电池、燃料电池、硅系太阳电池、色素增感型太阳电池、有机太阳电池等的胶粘、密封、浇铸、成形、涂布材料等用途。在光部件领域中，可以列举出光通信系统中的光开关周边、光连接器周边的光纤材料、光无源部件、光电路部件、光电子集成电路周边等的胶粘、密封、浇铸、成形、涂布材料等用途。在光学设备领域中，可以列举出静物照相机的透镜用材料、探测仪棱镜、目标棱镜、探测仪盖、光接收传感器部、摄影透镜、背投电视的投射透镜等的胶粘、密封、浇铸、成形、涂布材料等用途。作为其他的用途，也适于发动机、继电器的组装等用途。
实施例
以下，列举实施例以及比较例对本发明更加详细地进行说明，但是，本发明的技术范围不仅限于以下的实施例。
·氨基甲酸酯预聚物1的合成
向具备加热温度调节装置的容量3升的行星式搅拌装置中，投入作为(a-1)成分的氢化蓖麻油系多元醇(URIC 1815U、伊藤制油株式会社制、每1分子的平均羟基数2个)800.0g、和作为(a-2)成分的二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯(Cosmonate(注册商标)PH、三井化学聚氨酯株式会社制)161.0g。接着，使这些混合物在氮气气氛下、40℃下搅拌反应1小时，在60℃下搅拌反应5小时，得到粘度142Pa·s(25℃)的作为(A)成分的氨基甲酸酯预聚物1。
·氨基甲酸酯预聚物2的合成
向具备加热温度调节装置的容量3升的行星式搅拌装置中，投入作为(a-1)成分的蓖麻油系多元醇(URIC H-56、伊藤制油株式会社制、每1分子的平均羟基数2个)600.0g、和作为(a-2)成分的甲苯二异氰酸酯(Cosmonate(注册商标)T100、三井化学聚氨酯株式会社制)148.0g。接着，使这些混合物在氮气气氛下、40℃下搅拌反应1小时，在60℃下搅拌反应5小时，得到粘度7.3Pa·s(25℃)的氨基甲酸酯预聚物2。
·氨基甲酸酯预聚物3的合成
向具备加热温度调节装置的容量3升的行星式搅拌装置中，投入作为(a-1)成分的数均分子量2000的聚碳酸酯多元醇(Duranol(注册商标)T5652、旭化成化学株式会社制、每1分子的平均羟基数2个)400质量份、和作为(a-2)成分的甲苯二异氰酸酯(CORONATE(注册商标)T-80日本聚氨酯工业株式会社制)69.6质量份。接着，使这些混合物在60℃下搅拌反应8小时，得到粘度1350Pa·s(25℃)的作为(A)成分的氨基甲酸酯预聚物3。
·多胺粉1的制造
将晶块状态的1,10-癸烷二胺(熔点62℃)用破碎造粒整粒机进行粗粉碎后，用喷射磨机进行粉碎，由此得到平均粒径5μm、最大粒径17μm的胺微粉体即多胺粉1。在此，粒径的测定中使用激光衍射/散射式粒度分布测定器(株式会社Seishin企业制LMS-30)使用的。
[实施例1～12以及比较例1～5]
为了制备实施例1～12以及比较例1～5的各固化性树脂组合物，准备下述成分。
<(A)成分>
a1：氨基甲酸酯预聚物1、
a2：氨基甲酸酯预聚物2、
a3：氨基甲酸酯预聚物3。
<(B)成分>
b1：多胺粉1、
b2：平均粒径2μm、熔点120℃的1,3-双(肼基羰乙基)-5-异丙基乙内酰脲(Amicure(注册商标)VDH-J味之素精细化学株式会社)。
<(C)成分>
c1：丙烯酸苯氧基乙酯(LIGHT ACRYLATE(注册商标)PO-A、共荣社化学株式会社制)、
c2：甲基丙烯酸苯氧基乙酯(LIGHT ESTER PO、共荣社化学株式会社制)、c3：丙烯酸异冰片酯(LIGHT ACRYLATE(注册商标)IB-XA、共荣社化学株式会社制)、
c4：甲基丙烯酸异冰片酯(LIGHT ESTER IB-X、共荣社化学株式会社制)、
c5：3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-503、信越化学工业株式会社制)
c6：三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(NKESTER(注册商标)TMPT、新中村化学工业株式会社制)、
c7：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(NK ESTER(注册商标)A-TMPT、新中村化学工业株式会社制)、
c8：异氰脲酸EO改性二丙烯酸酯以及异氰脲酸EO改性三丙烯酸酯的混合物(Aronix(注册商标)M-313、东亚合成株式会社制)
c9：二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA、Daicel-allnex株式会社制)。
<(C)成分的比较成分>
c’1：丙烯酸异壬基酯(INAA、大阪有机化学工业株式会社制)、
c’2：丙烯酸2-羟基乙酯(LIGHT ACRYLATE(注册商标)HOA、共荣社化学株式会社制)、
c’3：丙烯酸2-羟基丙酯(LIGHT ACRYLATE(注册商标)HOP-A、共荣社化学株式会社制)、
c’4：甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯(KARENZ MOI(注册商标)、昭和电工株式会社制)。
实施例1～12以及比较例1～5的各固化性树脂组合物的制造方法如下。首先，称量上述(A)成分和(B)成分，通过搅拌机搅拌30分钟。接着，称量其他的成分(本制备中(C)成分或者(C)成分的比较成分)，再添加到搅拌机中后，真空脱泡30分钟的同时进一步搅拌，制造固化性树脂组合物。在此，各成分的详细的制备量依据下述表1～3。需要说明的是，下述表1～3中的数值全部用质量份标记。
对于实施例1～12以及比较例1～5的各固化性树脂组合物，实施以下的试验。
<贮藏稳定性的确认试验>
在容量20ml的玻璃瓶中装入各固化性树脂组合物，在合盖的状态下，在设定为25℃的室内静置7天。然后，将各固化性树脂组合物用顶端尖的棒接触，确认流动性，基于下述评价基准进行评价。将结果示于下述表1～3。
[评价基准]
○(良)：能够观察到流动性的情况；
×(不良)：发生凝胶化而不会发生流动的情况。
<固化物与聚碳酸酯(PC)的密合性试验>
以使厚度5mm×宽度25mm×长度50mm的聚碳酸酯制试验片2片形成十字的方式用各固化性树脂组合物进行贴合。接着，对于聚碳酸酯制试验片(第一被粘物)、固化性树脂组合物、聚碳酸酯制试验片(第二被粘物)依次层叠而成的各层叠体，在分别用夹具进行固定的状态下，在80℃下加热30分钟，然后，在室温下放置1小时，制作各试样。在此，各试样具有第一被粘物以及第二被粘物的表面与固化性树脂组合物的固化物的表面分别胶粘而成的结构，上述固化物形成将2个被粘物接合的胶粘层。另外，使用拉伸试验器，通过十字头按压各试样直至2个聚碳酸酯制试验片(被粘物)分离。然后，观察各被粘物上的胶粘层(固化物)的状态，基于以下的基准进行评价。将其结果示于下述表1～3。需要说明的是，本试验中，胶粘层的密合力越高，越发生凝聚破坏，胶粘剂层的密合力越低，越发生表面破坏。作为评价结果，从实用上的观点出发，优选为○或者◎。另外，不能测定是指未固化而不能评价。需要说明的是，作为使用比较例3、4涉及的固化性树脂组合物的评价，该固化性树脂组合物的贮藏稳定性显著变差，因此无法进行本试验，因而在评价结果的项下标记为未测定。
[评价基准]
◎(良好)：胶粘层全部发生凝聚破坏的情况，
○(良)：具有胶粘层发生凝聚破坏的部分和发生表面破坏的部分的情况，
×(不良)：胶粘层全部表面破坏的情况。
表1
Figure BDA0002006921990000241
[表2]
Figure BDA0002006921990000242
表3
Figure BDA0002006921990000251
如上述表1以及上述表2所示确认，本发明的实施例1～12涉及的固化性树脂组合物同时实现贮藏稳定性和固化物与聚碳酸酯的密合性。
另一方面，表3的比较例1涉及的固化性树脂组合物是不含本发明的固化性树脂组合物涉及的(C)成分的组合物，确认该组合物的固化物与聚碳酸酯的密合性变差。
比较例2是使用(C)成分的范围外的(甲基)丙烯酸酯化合物即丙烯酸异壬基酯代替本发明的固化性树脂组合物涉及的(C)成分的组合物。确认该组合物的固化物与聚碳酸酯的密合性变差。
另外，比较例3以及比较例4涉及的固化性树脂组合物是分别使用(C)成分的范围外的(甲基)丙烯酸酯化合物即丙烯酸2-羟基乙酯以及丙烯酸2-羟基丙酯代替本发明的固化性树脂组合物涉及的(C)成分的组合物。确认这些组合物的贮藏稳定性变差。
另外，比较例5涉及的固化性树脂组合物是使用(C)成分的范围外的甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯代替本发明的固化性树脂组合物涉及的(C)成分的组合物。该组合物不会低温固化，无法进行与聚碳酸酯的密合性试验。
[实施例13～25以及比较例6]
为了制备实施例13～25以及比较例6的各固化性树脂组合物，除了上述(A)成分、上述(B)成分以及上述(C)成分之外，再准备下述(D)成分。在此，实施例25也可以作为用于确认实施例13～24的(D)成分的效果的参考例进行考虑。
<(D)成分>
d1：3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403、信越化学工业株式会社制)、d2：双酚F型环氧树脂(jER(注册商标)807、三菱化学株式会社制)。
实施例13～25以及比较例6的各固化性树脂组合物的制造方法如下。首先，称量上述(A)成分和(B)成分，通过搅拌机搅拌30分钟。接着，称量其他的成分(本制备中(C)成分以及(D)成分)，再添加到搅拌机中后，真空脱泡30分钟的同时进一步搅拌，制造固化性树脂组合物。在此，各成分的详细的制备量依据下述表4～6。需要说明的是，下述表4～6中的数值全部用质量份标记。
对于实施例13～25以及比较例6的各固化性树脂组合物，实施以下的试验。
<贮藏稳定性的确认试验>
在容量20ml的玻璃瓶中装入各固化性树脂组合物，在合盖的状态下，在设定为25℃的室内静置7天。然后，将各固化性树脂组合物用顶端尖的棒接触，确认流动性，基于下述评价基准进行评价。将结果示于下述表4。
[评价基准]
○(良)：能够观察到流动性的情况；
×(不良)：发生凝胶化而不会发生流动的情况。
<固化物与聚碳酸酯(PC)的密合性试验(耐湿试验后)>
以使厚度5mm×宽度25mm×长度50mm的聚碳酸酯制试验片2片形成十字的方式用各固化性树脂组合物进行贴合。接着，对于聚碳酸酯制试验片(第一被粘物)、固化性树脂组合物、聚碳酸酯制试验片(第二被粘物)依次层叠而成的各层叠体，在分别用夹具进行固定的状态下，在80℃下加热30分钟，然后，将各层叠体投入设定为60℃相对湿度95％RH的高温高湿槽中96小时后，从高温高湿槽中取出，在室温下放置1小时，制作各试样。在此，各试样具有第一被粘物以及第二被粘物的表面与固化性树脂组合物的固化物的表面分别胶粘而成的结构，上述固化物形成将2个被粘物接合的胶粘层。另外，使用拉伸试验器，通过十字头按压各试样直至2个聚碳酸酯制试验片(被粘物)分离。然后，观察各被粘物上的胶粘层(固化物)的破坏状态，基于以下的基准进行评价。另外，通过拉伸试验器测定各试样的强度(MPa)。将评价结果与通过拉伸试验器测定的强度(MPa)示于下述表4～表6。需要说明的是，本试验中，胶粘层的密合力越高，越发生凝聚破坏，胶粘剂层的密合力越低，越发生表面破坏。作为评价结果，从实用上的观点出发，优选为○或者◎。另外，本发明中，通过拉伸试验器测定的强度，没有特别限定，特别优选为1.0MPa以上。
[评价基准]
◎(良好)：胶粘层全部发生凝聚破坏的情况，
○(良)：具有胶粘层发生凝聚破坏的部分和发生表面破坏的部分的情况，
×(不良)：胶粘层全部发生表面破坏的情况。
[表4]
Figure BDA0002006921990000271
[表5]
Figure BDA0002006921990000281
[表6]
Figure BDA0002006921990000282
如上述表4～6所示确认，本发明的实施例13～24涉及的固化性树脂组合物同时实现贮藏稳定性和固化物与聚碳酸酯的密合性(耐湿试验后)。
另一方面，表6的比较例6涉及的固化性树脂组合物是不含本发明的固化性树脂组合物涉及的(C)成分的组合物，确认该组合物的固化物与聚碳酸酯的密合性(耐湿试验后)的破坏状态不优选。
另外，含有表4～6的(D)成分的实施例13～24涉及的固化性树脂组合物，与不含表6的(D)成分的实施例25涉及的固化性树脂组合物比较，确认固化物与聚碳酸酯的密合性(耐湿试验后)的强度更高。
产业上的可利用性
本发明涉及贮藏稳定性和与聚碳酸酯的密合性优良的固化性树脂组合物、以及其固化物、以及包含其固化物以及被粘物的接合体、以及这些的制造方法。另外，本发明涉及上述固化性树脂组合物的固化方法。由此，本发明在电子领域、运输设备领域、一般胶粘领域等广泛领域中，能够作为胶粘剂、密封剂、涂布剂、浇铸剂等广泛应用。
本申请基于2016年9月27日申请的日本专利申请号2016-187668号，其公开内容通过参考被全体引用。

Claims (8)

1.一种固化性树脂组合物，其中，包含下述(A)～(C)成分，基本上不包含光自由基引发剂，
(A)成分：含有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物；
(B)成分：25℃下为固体的多胺化合物的粉体；
(C)成分：选自具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物以及多官能(甲基)丙烯酸酯化合物中的至少一种，
其中，
所述具有脂环结构的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，为选自环己基(甲基)丙烯酸酯、二环戊基(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基氧基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、以及金刚烷基(甲基)丙烯酸酯中的至少一种，
所述具有芳香族环的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，为选自苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苄基(甲基)丙烯酸酯、苯基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、以及壬基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯中的至少一种，
所述具有水解性甲硅烷基的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，为选自3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、以及3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷中的至少一种，
所述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，为选自乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇己二酸酯二(甲基)丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二环戊基二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二环戊烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性磷酸二(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、烯丙基化环己基二(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、丙酸改性二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、异氰脲酸EO改性三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、丙酸改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、丙酸改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、以及己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的固化性树脂组合物，其特征在于，所述(A)成分为(a-1)多元醇化合物与(a-2)多异氰酸酯化合物的反应产物。
3.根据权利要求1或2所述的固化性树脂组合物，其特征在于，所述(B)成分的平均粒径为0.1～100μm。
4.根据权利要求1或2所述的固化性树脂组合物，其特征在于，所述(B)成分为选自脂肪族多胺化合物、脂环式多胺化合物、芳香族多胺化合物、以及酰肼化合物中的至少一种化合物。
5.根据权利要求1或2所述的固化性树脂组合物，其特征在于，相对于所述(A)成分100质量份，包含所述(B)成分0.1～100质量份。
6.根据权利要求1或2所述的固化性树脂组合物，其特征在于，还包含作为(D)成分的具有缩水甘油基的化合物。
7.一种权利要求1～6中任一项所述的固化性树脂组合物的固化物。
8.一种接合体，其中，将第一被粘物、权利要求7所述的固化物、与第二被粘物依次层叠，并且所述第一被粘物以及所述第二被粘物的表面与所述固化物的表面分别胶粘。
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