CN109678675A - 一种分离大麻二酚的方法 - Google Patents

一种分离大麻二酚的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109678675A
CN109678675A CN201910137611.3A CN201910137611A CN109678675A CN 109678675 A CN109678675 A CN 109678675A CN 201910137611 A CN201910137611 A CN 201910137611A CN 109678675 A CN109678675 A CN 109678675A
Authority
CN
China
Prior art keywords
extracting solution
cannabidiol
hemp
organic phase
phase
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910137611.3A
Other languages
English (en)
Inventor
赵立宁
严江涛
刘亮亮
常丽
肖爱平
李德芳
黄思齐
唐慧娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan Fangsheng Pharmaceutical Co.,Ltd.
Original Assignee
Institute of Bast Fiber Crops of CAAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Bast Fiber Crops of CAAS filed Critical Institute of Bast Fiber Crops of CAAS
Priority to CN201910137611.3A priority Critical patent/CN109678675A/zh
Publication of CN109678675A publication Critical patent/CN109678675A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/004—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from plant material or from animal material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种分离大麻二酚的方法，包括：取大麻提取液，所述大麻提取液中的溶剂为体积比为8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂；将大麻提取液和与KOH溶液混合后萃取，静置，得到上层有机相、中层沉淀相和下层水相；上层有机相和下层水相中均含有大麻二酚；将上层有机相和下层水相分别旋干后得到固体，水洗，得到大麻二酚。本发明采用体积比为8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂作为大麻提取液的溶剂，再采用KOH水溶液作为萃取剂，使得大麻提取液中的大麻二酚萃取到上层有机相和下层水相中，旋干后水洗得到不同纯度的大麻二酚。该方法简单，易于实现工业化；且目标产物具有较高的纯度和富集率。CBD的纯度为84～90％；富集率为80％。

Description

一种分离大麻二酚的方法
技术领域
本发明属于分离检测技术领域，尤其涉及一种分离大麻二酚的方法。
背景技术
大麻为一年生草本植物，大麻中主要化学物质为大麻素，大麻素的主要成分为大麻二酚酸、大麻二酚、四氢大麻酚以及大麻酚。在植物体内主要以大麻二酚酸、大麻二酚以及四氢大麻酚的形式存在，据文献报道，大麻二酚是大麻中目前应用前景最广泛的大麻提取物，是一种淡黄色树脂或者结晶，在医学上对癫痫、癌症，多发性硬化症、等多种疾病有明显的治愈效果。
传统提取分离采取加热蒸馏萃取的方法，溶剂少量多次收集提取液，通过过层析柱实现对不同成分进行分离，再通过重结晶的手段对产品进行纯化。此方法加热蒸馏耗时和过层析柱的时间过长，不易于工业化生产。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种分离大麻二酚的方法，该方法简单，且产物具有较高的纯度和富集率。
本发明提供了一种分离大麻二酚的方法，包括以下步骤：
取大麻提取液，所述大麻提取液中的溶剂为体积比8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂；
将所述大麻提取液与KOH溶液混合后萃取，静置，得到上层有机相、中层沉淀相和下层水相；上层有机相和下层水相中均含有大麻二酚；
将所述上层有机相和下层水相分别旋干后得到固体，水洗，得到大麻二酚。
优选地，所述正己烷和乙酸乙酯混合溶剂中正己烷和乙酸乙酯的体积比为9:1。
优选地，所述KOH溶液的质量分数为5～10％。
优选地，所述KOH溶液和大麻提取液的体积比为5:1。
优选地，所述上层有机相旋干的温度为60℃，时间为2～3min。
优选地，所述下层水相旋干的温度为80℃，时间为10～20min。
优选地，所述静置的时间为55～65min。
优选地，所述大麻提取液按照以下方法制得：
将大麻花叶和提取剂混合，得到大麻提取液；
所述提取剂为体积比8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂。
本发明提供一种分离大麻二酚的方法，包括以下步骤：取大麻提取液，所述大麻提取液中的溶剂为体积比8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂；将所述大麻提取液与KOH水溶液混合后萃取，静置，得到上层有机相、中层沉淀相和下层水相；上层有机相和下层水相中均含有大麻二酚；将所述上层有机相和下层水相分别旋干后得到固体，水洗，得到大麻二酚。本发明采用体积比为8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂作为大麻提取液的溶剂，再采用KOH溶液作为萃取剂多次萃取，使得大麻提取液中的大麻二酚萃取到上层有机相和下层水相中，旋干后水洗得到大麻二酚。该方法简单，易于实现工业化；且目标产物具有较高的纯度和富集率。实验结果表明：CBD的纯度为84～90％；富集率为80％。
附图说明
图1为不同浓度下CBDA标准品的色谱图；
图2为不同浓度下CBD标准品的色谱图；
图3为本发明实施例1萃取前混合液的色谱图和萃取后得到的有机相和水相的色谱图；
图4为本发明实施例1萃取后中间层沉淀相的色谱图；
图5为本发明实施例2萃取前混合液的色谱图和萃取后得到的有机相和水相的色谱图；
图6为本发明实施例2萃取后中间层沉淀相的色谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种分离大麻二酚的方法，包括以下步骤：
取大麻提取液，所述大麻提取液中的溶剂为体积比8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂；
将所述大麻提取液与KOH溶液混合后萃取，静置，得到上层有机相、中层沉淀相和下层水相；上层有机相和下层水相中均含有大麻二酚；
将所述上层有机相和下层水相分别旋干后得到固体，水洗，得到大麻二酚。
本发明采用体积比为8.5～9.5的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂作为大麻提取液的溶剂，再采用KOH溶液作为萃取剂，使得大麻提取液中的大麻二酚萃取到上层有机相和下层水相中，旋干后水沉得到大麻二酚。该方法简单，易于实现工业化；且目标产物具有较高的纯度和富集率。
本发明取大麻提取液，所述大麻提取液中的溶剂为体积比为8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂。
在本发明中，所述大麻提取液优选按照以下方法制得：
将大麻花叶和提取剂混合，得到大麻提取液；
所述提取剂为体积比8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂。
所述正己烷-乙酸乙酯混合溶剂中正己烷和乙酸乙酯的体积比为9：1。
在本发明中，所述大麻中包括大麻二酚(CBD)、大麻二酚酸(CBDA)、四氢大麻酚和大麻酚。在本发明中，所述提取的方式为超声提取。
所述大麻提取液也可以采用除了正己烷-乙酸乙酯混合溶剂之外的提取剂得到的大麻提取液，只需将其它溶剂提取的大麻提取液中的其它溶剂蒸干后再采用体积比为8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂再次溶解即可得到大麻提取液。
得到大麻提取液后，本发明将所述大麻提取液与KOH溶液混合后萃取，静置，得到上层有机相、中层沉淀相和下层水相；上层有机相和下层水相中均含有大麻二酚。在本发明中，所述中层沉淀相包括在本发明中，所述KOH溶液的质量浓度为5～10％；在本发明具体实施例中，所述KOH溶液的质量分数为5％或10％。
在本发明中，所述KOH溶液和大麻提取液的体积比优选为5:1。
本发明将所述上层有机相和下层水相分别旋干后得到固体，水洗，得到大麻二酚。所述大麻二酚以膏状的形式存在。在本发明中，所述上层有机相旋干的温度优选为60℃，时间优选为2～3min。
在本发明中，所述下层水相旋干的温度优选为80℃，时间优选为10～20min。
在本发明中，所述静置的时间优选为55～65min，更优选为58～63min；在具体实施例中，所述静置的时间为60min。
本发明将富集到的产物采用甲醇溶解，进行HPLC检测。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种分离大麻二酚的方法进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将100g大麻花叶采用2000mL体积比为9:1的正己烷-乙酸乙酯的混合溶剂超声提取，得到大麻提取液；
配制5％KOH溶液；
将5％KOH溶液与20mL的大麻提取液在分液漏斗按照体积比为5:1萃取，静置1h分层，用烧杯分别装上中下三层液。上层为有机相，中层为沉淀相，下层为水相。
本发明分别将有机相60℃旋干2min；将水相80℃下旋干15min后将固体物(CBD)收集并用水清洗(除杂)。
取部分固体物(CBD)用甲醇溶解进行HPLC检测。
图1为不同浓度下CBDA标准品的色谱图；其中，曲线1为10μg/mLCBDA标准品的色谱曲线；曲线1为10μg/mLCBDA标准品的色谱曲线；曲线2为20μg/mLCBDA标准品的色谱曲线；曲线3为40μg/mLCBDA标准品的色谱曲线；曲线4为60μg/mLCBDA标准品的色谱曲线；曲线5为80μg/mLCBDA标准品的色谱曲线；曲线6为100μg/mLCBDA标准品的色谱曲线。从图1中看出：CBDA的出峰时间为9.12min。
图2为不同浓度下CBD标准品的色谱图；曲线1为10μg/mLCBD标准品的色谱曲线；曲线2为20μg/mLCBD标准品的色谱曲线；曲线3为40μg/mLCBD标准品的色谱曲线；曲线4为60μg/mLCBD标准品的色谱曲线；曲线5为80μg/mLCBD标准品的色谱曲线；曲线6为100μg/mLCBD标准品的色谱曲线。从图2中看出：CBD的出峰时间为10.69min。
图3为本发明实施例1萃取前混合液的色谱图和萃取后得到的有机相和水相的色谱图；CBDA信号峰消失，CBD在有机相和水相中均存在；在5％的KOH的水相中CBD有信号峰显示且其他杂质峰小而低。CBD能够萃取到在水相中。5％KOH溶液萃取时，水相中CBD的纯度为84％。
图4为本发明实施例1萃取后中间层沉淀相的色谱图；从图4中看出：沉淀相中为CBDA和和KOH固体物(溶解度下降而析出)。
另外，有机相因为加碱由此达到富集CBD膏的方法，富集率可达80％，可通过多次萃取达到分离纯化的目的。
实施例2
与实施例1相比，不同之处在于，采用10％KOH溶液。
图5为本发明实施例2萃取前混合液的色谱图和萃取后得到的有机相和水相的色谱图；从图5看出：CBDA信号峰消失，CBD在有机相和水相中均存在，且CBD能够完全分离在水相中。
图6为本发明实施例2萃取后中间层沉淀相的色谱图；从图6中看出：沉淀相中为CBDA和和KOH固体物(溶解度下降而析出)。
在10％的KOH的水相中CBD有信号峰且比5％的水相中的含量低但杂质峰几乎没有，纯度可更高，但单次萃取在水相中的CBD量会下降。采用10％KOH溶液时，CBD的纯度为90％。
另外，有机相因为加碱由此达到富集CBD膏的方法，富集率可达到80％。因此，通过此方法可以把大麻植物内的CBD分离提纯。
由以上实施例可知，本发明提供一种分离大麻二酚的方法，包括以下步骤：取大麻提取液，所述大麻提取液中的溶剂为体积比8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂；将所述大麻提取液与KOH溶液混合后萃取，静置，得到上层有机相、中层沉淀相和下层水相；上层有机相和下层水相中均含有大麻二酚；将所述上层有机相和下层水相分别旋干后得到固体，水洗，得到大麻二酚。本发明采用体积比为8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂作为大麻提取液的溶剂，再采用KOH溶液作为萃取剂，使得大麻提取液中的大麻二酚萃取到上层有机相和下层水相中，旋干后水洗得到大麻二酚。该方法简单，易于实现工业化；且目标产物具有较高的纯度和富集率。实验结果表明：CBD的纯度为84～90％；富集率为80％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种分离大麻二酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
取大麻提取液，所述大麻提取液中的溶剂为体积比8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂；
将所述大麻提取液与KOH溶液混合后萃取，静置，得到上层有机相、中层沉淀相和下层水相；上层有机相和下层水相中均含有大麻二酚；
将所述上层有机相和下层水相分别旋干后得到固体，水洗，得到大麻二酚。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述正己烷和乙酸乙酯混合溶剂中正己烷和乙酸乙酯的体积比为9:1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述KOH溶液的质量分数为5～10％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述KOH溶液和大麻提取液的体积比为5:1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述上层有机相旋干的温度为60℃，时间为2～3min。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述下层水相旋干的温度为80℃，时间为10～20min。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述静置的时间为55～65min。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述大麻提取液按照以下方法制得：
将大麻花叶和提取剂混合，得到大麻提取液；
所述提取剂为体积比8.5～9.5:1的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂。
CN201910137611.3A 2019-02-25 2019-02-25 一种分离大麻二酚的方法 Pending CN109678675A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910137611.3A CN109678675A (zh) 2019-02-25 2019-02-25 一种分离大麻二酚的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910137611.3A CN109678675A (zh) 2019-02-25 2019-02-25 一种分离大麻二酚的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109678675A true CN109678675A (zh) 2019-04-26

Family

ID=66196922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910137611.3A Pending CN109678675A (zh) 2019-02-25 2019-02-25 一种分离大麻二酚的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109678675A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112159311A (zh) * 2019-07-29 2021-01-01 中国农业科学院麻类研究所 一种大麻二酚的提取纯化方法
CN115504864A (zh) * 2021-06-07 2022-12-23 南通新世元生物科技有限公司 从工业大麻中获取高纯度大麻二酚的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104277917A (zh) * 2014-10-24 2015-01-14 汉康(云南)生物科技有限公司 一种富含大麻二酚的工业大麻精油提取方法及其提取设备
CN107337586A (zh) * 2017-08-28 2017-11-10 黑龙江省科学院大庆分院 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法
CN108314608A (zh) * 2018-02-05 2018-07-24 昆明医科大学第附属医院 一种大麻二酚的提取分离方法
CN108640820A (zh) * 2018-04-13 2018-10-12 昆明拜欧生物科技有限公司 一种大麻二酚的制备方法
US20190023680A1 (en) * 2017-07-21 2019-01-24 University Of South Florida Synthesis of cannabinoids

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104277917A (zh) * 2014-10-24 2015-01-14 汉康(云南)生物科技有限公司 一种富含大麻二酚的工业大麻精油提取方法及其提取设备
US20190023680A1 (en) * 2017-07-21 2019-01-24 University Of South Florida Synthesis of cannabinoids
CN107337586A (zh) * 2017-08-28 2017-11-10 黑龙江省科学院大庆分院 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法
CN108314608A (zh) * 2018-02-05 2018-07-24 昆明医科大学第附属医院 一种大麻二酚的提取分离方法
CN108640820A (zh) * 2018-04-13 2018-10-12 昆明拜欧生物科技有限公司 一种大麻二酚的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
吕晓华等编著: "《食品安全与健康》", 31 July 2018, 中国医药科技出版社 *
江纪武等编著: "《植物药有效成分手册》", 31 March 1986, 人民卫生出版社 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112159311A (zh) * 2019-07-29 2021-01-01 中国农业科学院麻类研究所 一种大麻二酚的提取纯化方法
CN112159311B (zh) * 2019-07-29 2023-09-01 中国农业科学院麻类研究所 一种大麻二酚的提取纯化方法
CN115504864A (zh) * 2021-06-07 2022-12-23 南通新世元生物科技有限公司 从工业大麻中获取高纯度大麻二酚的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2019395470B2 (en) Method for preparing cannabidiol by means of high-speed countercurrent chromatography separation and purification
CN101525357A (zh) 一种从中药中分离制备五没食子酰基葡萄糖的方法
CN111960930A (zh) 一种从工业大麻花叶中分离纯化大麻二酚的方法
CN105481711B (zh) 一种羟基‑β‑山椒素单体的制备方法
CN109293712A (zh) 一种甜叶菊的工业化利用方法及其甜菊糖苷和绿原酸
CN102351824A (zh) 一种山莴苣素和山莴苣苦素的制备方法
CN109678675A (zh) 一种分离大麻二酚的方法
CN104892687A (zh) 高速逆流色谱分离纯化十大功劳叶中单体化合物的方法
CN104926897B (zh) 从广金钱草中提取分离新夏佛塔苷的方法和系统
CN101805347A (zh) 一种从独活中提取佛手柑内酯的方法
CN109021046A (zh) 一种从罗汉果茎叶中同时提取槲皮苷和山萘苷的方法
CN101402665B (zh) 罗汉果苷v的制备方法
CN103242422A (zh) 一种从青钱柳叶中提取青钱柳酸a的方法
CN105061630A (zh) 龙胆多糖的提取纯化方法
CN105646424A (zh) 一种提取木犀草素的方法
JP6643951B2 (ja) トリテルペノイドの抽出方法、および、トリテルペノイドおよびカロテノイドを分離する方法
CN104945355B (zh) 从广金钱草中提取分离二氢红花菜豆酸的方法和系统
CN104945391B (zh) 从广金钱草中提取分离夏佛塔苷的方法和系统
CN105061524B (zh) 一种何首乌中顺式和反式二苯乙烯苷对照品的制备方法
CN105061458B (zh) 一种无毒、高纯银杏总内酯及其单体的制备方法
CN109734767A (zh) 一种新羽扇豆烷型三萜细柱五加苷元s及其制备方法
CN104610209A (zh) 一种提高芦荟甙纯度的产业化方法
CN102838611A (zh) 一种从白亮独活中提取独活素的方法
CN105985351B (zh) 高纯度芝麻素单体和芝麻林素单体的制备方法
CN103933122B (zh) 一种厚朴总酚提取物的吸附分离制备工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20190717

Address after: 410000 Yuelu District, Changsha, West Lake Road, Jia Lin, No. 348

Applicant after: Institute of Bast Fiber Crops, Chinese Academy of Agricultural Sciences

Applicant after: Hunan Fangsheng Pharmaceutical Co.,Ltd.

Address before: 410000 Yuelu District, Changsha, West Lake Road, Jia Lin, No. 348

Applicant before: Institute of Bast Fiber Crops, Chinese Academy of Agricultural Sciences

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20190426