CN109627165A - 一种联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种联产2‑氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,包括:(a)将氟化试剂与乳酸酯按摩尔比0.5~2:1进行反应,反应温度为30~120℃,反应时间为0.5~7h,反应结束后将反应物料降温,加入含氮化合物,减压精馏得2‑氟丙酸酯产品和N,N‑二甲基二氟乙酰胺;(b)向无水乙醇和步骤(a)得到的N,N‑二甲基二氟乙酰胺的混合物中加入浓硫酸进行反应,无水乙醇与N,N‑二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.5~4.5:1,浓硫酸与N,N‑二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.1~1.5:1,反应温度为50~170℃,反应时间为1~10h,反应结束降温,分液,精馏获得二氟乙酸乙酯产品。本发明具有绿色环保、收率高、成本低的优点。
Description
技术领域
本发明属有机合成领域,具体涉及一种联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法。
背景技术
含氟高分子材料具有玻璃化温度高、表面能低、抗老化等优点。特别是新型含氟高分子光纤材料在信号衰减、耐热性等主要性能指标上大大优于传统光纤。当前,制备含氟高分子材料的主要单体为2-氟丙烯酸酯,而2-氟丙酸酯是制备2-氟丙烯酸酯的关键中间体。二氟乙酸乙酯是一种用途非常广泛的化工品,可用来制备各类含氟农药、医药中间体等,市场规模较大。
2-氟丙酸酯的合成方法主要有以下三条:
(1)以2-氯丙酸酯为原料。CN105037150A报道2-氯丙酸酯与氟化钾、相转移催化剂、助剂及溶剂于80℃~160℃条件下,制得2-氟丙酸酯,最高收率70%。据Recuildestrvaux des Pays-Bas(1947);p.424报道了在180℃~190℃条件下,2-氯丙酸酯与氟化钾进行亲核取代,制得2-氟丙酸甲酯,收率56%。CN103044245A报道,2-氯丙酸酯与液体氟化氢在催化剂条件下,进行氟氯交换,制得2-氟丙酸酯,最高收率83%。
(2)以2-溴丙酸酯为起始原料,Journal of Fluorine Chemistry;vol.99;nb.2;(1999)报道,在三丁基十六烷基溴化磷催化下,氟化钾与2-溴丙酸乙酯于60℃制得2-氟丙酸乙酯,收率80%。
(3)以2-羟基丙酸酯为原料。CN 101528662A报道,以乳酸甲酯、TFEDMA为原料,于0℃~30℃条件下,反应8-20h。反应结束,将反应液倒入冰水中,使用二氯甲烷萃取,随后精馏制备2-氟丙酸甲酯,收率最高85%。Chemical Communications;nb.2;(1999);p.215-216报道,以二氯甲烷为溶剂,2-羟基丙酸酯和双(2- 甲氧基)氨基三氟化硫于25℃反应得2-氟丙酸乙酯,收率73%。EP1780194报道,以 1,3,5-三甲苯为溶剂,以2-羟基丙酸酯及三氟磺酰氟为原料,于-40℃~20℃反应,制得2-氟丙酸乙酯,收率72%。
上述各种2-氟丙酸酯的制备方法均有一定的不足之处:(1)以2-氯丙酸甲酯为原料,虽成本低,但使用氟化钾氟化收率低,产生的“三废”量极大。用氟化氢氟化危险性大,设备腐蚀严重,废催化剂处理困难;(2)以2-溴丙酸酯为原料工艺路线,原料成本高; (3)以2-羟基丙酸酯为原料,制备2-氟丙酸酯工艺路线,溶剂回收量较大,后处理带来大量的“三废”。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为:
与现有技术相本发明的目的是针对现有技术的不足,提供一种绿色环保、收率高、成本低的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法。
为了解决上述技术问题,本发明是通过以下技术方案实现的:一种联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,包括以下步骤:
(a)将氟化试剂与乳酸酯按摩尔比0.5~2:1进行反应,反应温度为30~120℃,反应时间为0.5~7h,反应结束后将反应物料降温,加入含氮化合物,减压精馏得2-氟丙酸酯产品和N,N-二甲基二氟乙酰胺;
(b)向无水乙醇和步骤(a)得到的N,N-二甲基二氟乙酰胺的混合物中加入浓硫酸进行反应,所述无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.5~4.5:1,浓硫酸与 N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.1~1.5:1,反应温度为50~170℃,反应时间1~10h,反应结束,降温,分液,精馏获得二氟乙酸乙酯产品。
所述氟化试剂优选为四氟乙基二甲基胺(TFEDMA)。
所述乳酸酯优选为乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、乳酸三氟丙酯、乳酸异丁酯、乳酸三氟甲酯、乳酸二氟甲酯、乳酸三氟乙酯、乳酸二氟乙酯中的一种。
本发明中的含氮化合物可采用通式为AN(CH2CH3)B的含氮化合物,其中A,B分别为烷烃、环烷烃、吡啶、吡唑、咪唑、哌啶、哌嗪中的一种。所述含氮化合物优选为三乙胺4-N,N-二甲基吡啶(C7H10N2,)、N-环己基-N-环戊基-N-乙基胺(C13H25N,)、N-吡唑基-N-环己基-N-乙基胺(C11H19N3,)、N-哌啶基 -N-吡啶基-N-乙基胺(C12H19N3,)中的一种。
所述含氮化合物与氟化试剂的摩尔比优选为0.25~0.4:1。
所述氟化试剂与乳酸酯的摩尔比优选为1.0~1.3:1。
步骤(a)中所述的反应温度优选为40~100℃,反应时间优选为1~5h。
所述无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比优选为1.0~3.0:1,浓硫酸与N,N- 二甲基二氟乙酰胺的摩尔比优选为0.5~1.3:1。
步骤(b)中所述的反应时间优选为2~8h,反应温度优选为70~150℃。
本发明无需溶剂且在后处理方式上做了极大的改进,步骤(a)2-氟丙酸酯的制备反应后处理中,采用少量含氮化合物为氟化氢吸附剂,含氮化合物和氟化氢发生络合反应生成的含氮盐为一种优良的试剂,本身可作为产品出售;步骤(b)二氟乙酸乙酯制备反应中精馏得到二氟乙酸乙酯产品和纯度97.8%以上的硫酸氢二甲胺盐,硫酸氢二甲胺盐可作为皮革脱毛促进剂直接出售。本发明具有反应条件温和,收率高,成本低,绿色环保的优点。
本发明主要反应如下:
反应温度对2-氟丙酸酯的合成影响较大。温度低,转化率及选择性均偏低,温度升高,转化率及选择性均有不同程度升高。综合能耗和收率,本发明步骤(a)中反应温度为30~120℃,优选为40~100℃。
氟化试剂与乳酸酯摩尔比对反应有一定影响。当氟化试剂与乳酸酯摩尔比大于或等于1的情况下,摩尔比的增加,对反应转化率及选择性影响较小。因此,本发明中氟化试剂与乳酸酯的摩尔比为0.5~2:1,优选为1.0~1.3:1。
含氮化合物的加入量对产品2-氟丙酸酯的质量影响较大。含氮化合物加入量过少则氟化氢吸收不完全,造成产品酸度过高。含氮化合物加入量过多则会形成二氟化氢甚至是单氟化氢盐,该盐较三氟化氢盐不稳定,易分解,容易在精馏阶段释放氟化氢,同时造成产品中含N物残留量增加。因此,本发明中含氮化合物与氟化试剂的摩尔比优选为 0.25~0.4:1。
反应温度对二氟乙酸乙酯的合成影响较大。反应转化率随反应温度的增加而升高,而反应选择性随反应温度的升高而降低。因此,本发明步骤(b)中反应温度为50~170℃,优选70~150℃。
浓硫酸用量对反应影响较大。反应过程会生成少量硫酸二乙酯杂质,浓硫酸的用量不仅直接关系到三废产生量的多少,也会关系到该杂质的生成量。反应转化率随浓硫酸用量的增加而升高,但选择性却降低。因此,本发明浓硫酸与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.1~1.5:1,优选为0.5~1.3:1。
无水乙醇用量对反应有一定影响。无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺摩尔比小于为 1时反应不完全,摩尔比过大则会对反应液起到一定的稀释作用,降低了反应的转化率。因此,本发明中无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.5~4.5:1,优选为1~3:1。
与现有技术相比,本发明的优点为:
1、绿色环保,“三废”少,本发明反应过程中无需加入溶剂,彻底解决了现有技术溶剂回收量大,后处理带来大量“三废”的难题;2-氟丙酸酯的制备反应后处理中,采用少量含氮化合物为氟化氢吸附剂,经络合反应生成的含氮盐为一种优良的试剂,本身可作为产品出售;二氟乙酸乙酯制备反应中生成的硫酸氢二甲胺盐可作为皮革脱毛促进剂直接出售,真正做到了工艺的绿色环保;
2、工艺简单,收率高,本发明反应条件温和,收率高,成本低,2-氟丙酸酯收率在96.62%以上,最高可达98.95%,二氟乙酸乙酯收率在91.87%以上,最高可达93.98%。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步详细描述,但本发明不仅仅局限于以下实施例。
实施例1
(1)将四氟乙基二甲基胺(TFEDMA)置于500ml带有冷凝管的衬四氟反应釜中, 0℃条件下缓慢滴入乳酸甲酯,四氟乙基二甲基胺与乳酸甲酯的摩尔比为1:1,控制体系温度低于10℃,加毕升至40℃,搅拌5h,反应结束,降温至0℃,缓慢加入三乙胺,三乙胺与四氟乙基二甲基胺的摩尔比为0.25:1,减压精馏得2-氟丙酸甲酯及N,N-二甲基二氟乙酰胺,2-氟丙酸甲酯收率为98.92%;
(2)将步骤(1)得到的N,N-二甲基二氟乙酰胺及无水乙醇置于500ml四口圆底烧瓶中,无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为1:1,0℃条件下缓慢滴入98wt%的浓硫酸进行反应,浓硫酸与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.5:1,控制体系温度低于40℃,加毕升至70℃,搅拌2h,反应结束,降温,分液,精馏得二氟乙酸乙酯,收率为93.98%
实施例2
(1)将四氟乙基二甲基胺(TFEDMA)置于500ml带有冷凝管的衬四氟反应釜中, 0℃条件下缓慢滴入乳酸乙酯,四氟乙基二甲基胺与乳酸乙酯的摩尔比为1.2:1,控制体系温度低于10℃,加毕升至50℃,搅拌4h,反应结束,降温至0℃,缓慢加入4-N,N- 二甲基吡啶(C7H10N2),4-N,N-二甲基吡啶与四氟乙基二甲基胺的摩尔比为0.3:1,减压精馏得2-氟丙酸乙酯及N,N-二甲基二氟乙酰胺,2-氟丙酸乙酯收率为96.62%;
(2)将步骤(1)得到的N,N-二甲基二氟乙酰胺及无水乙醇置于500ml四口圆底烧瓶中,无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为1.3:1,0℃条件下缓慢滴入98wt%的浓硫酸进行反应,浓硫酸与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.6:1,控制体系温度低于40℃,加毕升至80℃,搅拌5h,反应结束,降温,分液,精馏得二氟乙酸乙酯,收率为92.37%
实施例3
(1)将四氟乙基二甲基胺(TFEDMA)置于500ml带有冷凝管的衬四氟反应釜中, 0℃条件下缓慢滴入乳酸三氟丙酯,四氟乙基二甲基胺与乳酸三氟丙酯的摩尔比为1.5:1,控制体系温度低于10℃,加毕升至60℃,搅拌3h,反应结束,降温至0℃,缓慢加入 N-环己基-N-环戊基-N-乙基胺(C13H25N),N-环己基-N-环戊基-N-乙基胺与四氟乙基二甲基胺的摩尔比为0.35:1,减压精馏得2-氟丙酸三氟丙酯及N,N-二甲基二氟乙酰胺,2- 氟丙酸三氟丙酯收率为97.52%;
(2)将步骤(1)得到的N,N-二甲基二氟乙酰胺及无水乙醇置于500ml四口圆底烧瓶中,无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为1.5:1,0℃条件下缓慢滴入98wt%的浓硫酸进行反应,浓硫酸与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为1.0:1,控制体系温度低于40℃,加毕升至100℃,搅拌4h,反应结束,降温,分液,精馏得二氟乙酸乙酯,收率为93.57%
实施例4
(1)将四氟乙基二甲基胺(TFEDMA)置于500ml带有冷凝管的衬四氟反应釜中, 0℃条件下缓慢滴入乳酸二氟甲酯,四氟乙基二甲基胺与乳酸二氟甲酯的摩尔比为1.8:1,控制体系温度低于10℃,加毕升至80℃,搅拌2h,反应结束,降温至0℃,缓慢加入 N-吡唑基-N-环己基-N-乙基胺(C11H19N3),N-吡唑基-N-环己基-N-乙基胺与四氟乙基二甲基胺的摩尔比为0.4:1,减压精馏得2-氟丙酸二氟甲酯及N,N-二甲基二氟乙酰胺,2- 氟丙酸二氟甲酯收率为98.95%;
(2)将步骤(1)得到的N,N-二甲基二氟乙酰胺及无水乙醇置于500ml四口圆底烧瓶中,无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为2.0:1,0℃条件下缓慢滴入98wt%的浓硫酸进行反应,浓硫酸与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为1.2:1,控制体系温度低于40℃,加毕升至150℃,搅拌8h,反应结束,降温,分液,精馏得二氟乙酸乙酯,收率为93.65%
实施例5
(1)将四氟乙基二甲基胺(TFEDMA)置于500ml带有冷凝管的衬四氟反应釜中, 0℃条件下缓慢滴入乳酸三氟乙酯,四氟乙基二甲基胺与乳酸三氟乙酯的摩尔比为2.0:1,控制体系温度低于10℃,加毕升至100℃,搅拌1h,反应结束,降温至0℃,缓慢加入 N-哌啶基-N-吡啶基-N-乙基胺(C12H19N3),N-哌啶基-N-吡啶基-N-乙基胺与四氟乙基二甲基胺的摩尔比为0.4:1,减压精馏得2-氟丙酸三氟乙酯及N,N-二甲基二氟乙酰胺,2- 氟丙酸三氟乙酯收率为98.85%;
(2)将步骤(1)得到的N,N-二甲基二氟乙酰胺及无水乙醇置于500ml四口圆底烧瓶中,无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为3.0:1,0℃条件下缓慢滴入98wt%的浓硫酸进行反应,浓硫酸与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为1.3:1,控制体系温度低于40℃,加毕升至120℃,搅拌6h,反应结束,降温,分液,精馏得二氟乙酸乙酯,收率为93.78%。
Claims (9)
1.一种联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(a)将氟化试剂与乳酸酯按摩尔比0.5~2:1进行反应,反应温度为30~120℃,反应时间为0.5~7h,反应结束后将反应物料降温,加入含氮化合物,减压精馏得2-氟丙酸酯产品和N,N-二甲基二氟乙酰胺;
(b)向无水乙醇和步骤(a)得到的N,N-二甲基二氟乙酰胺的混合物中加入浓硫酸进行反应,所述无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.5~4.5:1,浓硫酸与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.1~1.5:1,反应温度为50~170℃,反应时间为1~10h,反应结束降温,分液,精馏获得二氟乙酸乙酯产品。
2.根据权利要求1所述的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,所述氟化试剂为四氟乙基二甲基胺。
3.根据权利要求1所述的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,所述乳酸酯为乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、乳酸三氟丙酯、乳酸异丁酯、乳酸三氟甲酯、乳酸二氟甲酯、乳酸三氟乙酯、乳酸二氟乙酯中的一种。
4.根据权利要求1所述的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,所述含氮化合物为三乙胺、4-N,N-二甲基吡啶、N-环己基-N-环戊基-N-乙基胺、N-吡唑基-N-环己基-N-乙基胺、N-哌啶基-N-吡啶基-N-乙基胺中的一种。
5.根据权利要求1所述的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,所述含氮化合物与氟化试剂的摩尔比为0.25~0.4:1。
6.根据权利要求1所述的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,所述氟化试剂与乳酸酯的摩尔比为1.0~1.3:1。
7.根据权利要求1所述的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,步骤(a)中所述的反应温度为40~100℃,反应时间为1~5h。
8.根据权利要求1所述的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,所述无水乙醇与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为1.0~3.0:1,浓硫酸与N,N-二甲基二氟乙酰胺的摩尔比为0.5~1.3:1。
9.根据权利要求1所述的联产2-氟丙酸酯和二氟乙酸乙酯的方法,其特征在于,步骤(b)中所述的反应时间为2~8h,反应温度为70~150℃。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN114085151A (zh) * | 2021-12-08 | 2022-02-25 | 四川福思达生物技术开发有限责任公司 | 一种高纯度二氟乙酸乙酯的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101528662A (zh) * | 2006-10-27 | 2009-09-09 | 拜尔作物科学股份公司 | 用于制备2-氟丙酸酯的立体选择性一步氟化法 |
CN102311343A (zh) * | 2010-06-29 | 2012-01-11 | 如皋市金陵化工有限公司 | 一种二氟乙酸乙酯的生产工艺 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101528662A (zh) * | 2006-10-27 | 2009-09-09 | 拜尔作物科学股份公司 | 用于制备2-氟丙酸酯的立体选择性一步氟化法 |
CN102311343A (zh) * | 2010-06-29 | 2012-01-11 | 如皋市金陵化工有限公司 | 一种二氟乙酸乙酯的生产工艺 |
CN102875379A (zh) * | 2012-11-01 | 2013-01-16 | 上海品沃化工有限公司 | 一种二氟乙酸酯的工业化合成方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114085151A (zh) * | 2021-12-08 | 2022-02-25 | 四川福思达生物技术开发有限责任公司 | 一种高纯度二氟乙酸乙酯的制备方法 |
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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