CN109574962B - 一种由糖制备2，5呋喃二甲酸的方法 - Google Patents

一种由糖制备2，5呋喃二甲酸的方法 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种由糖制备2，5呋喃二甲酸(FDCA)的方法，更具体地，该方法包括：在四甲基脲溶剂中，作为原料的六碳糖类在作为催化剂的酸的存在下反应转化为5‑羟甲基糠醛(5‑HMF)，然后5‑HMF再反应转化为FDCA，产物从体系析出，体系可以循环使用。本发明的方法产物收率高，工艺路线简单，具有潜在的工业应用前景。

Description

一种由糖制备2，5呋喃二甲酸的方法
技术领域
本发明涉及化学品的制备方法，具体涉及一种由糖制备2，5呋喃二甲酸(FDCA)的方法。
背景技术
石油资源的日趋减少及全球变暖要求人们寻找一种绿色环保可持续的能源以减少对矿物燃料的依赖。2，5呋喃二甲酸(FDCA)是一种生物质基重要的平台分子之一，可以作为化学反应中间体、合成大环化合物原料及高分子材料单体等。呋喃二甲酸最重要的用途就是用来作聚合反应，可以用来制备聚酯、聚酰胺和聚氨酯等，FDCA形成的聚酯有很大的潜力用来替换PET和PBT等聚酯，具有生物可降解、环保等优势。FDCA在药理学中也有重要的作用，有研究表明，呋喃二甲酸二乙酯与可卡因类似有很强的麻醉效果。呋喃二甲酸二钙对巨大芽孢杆菌的生长有抑制作用。
鉴于呋喃二甲酸的重要作用和用途，研究碳水化合物尤其是HMF到FDCA的转化是十分具有意义的，但目前糖到FDCA的反应仍然存在反应条件较苛刻，催化剂价格昂贵、催化剂制备过程复杂不可控、不利于大规模工业化生产等问题。在已报道的反应过程中，大部分为糖到HMF及HMF到FDCA两步反应，且反应溶剂不统一，增加了操作步骤及生产成本，因此如何实现在一种溶剂中糖到HMF及HMF到FDCA的一锅两步法的反应过程具有重要意义，也是目前研究的热点。
发明内容
本发明提供了一种将六糖类转化为2，5呋喃二甲酸(FDCA)的方法，利用四甲基脲溶剂在作为催化剂的酸存在下制备5-羟甲基糠醛(5-HMF)。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
<1>.一种制备2，5呋喃二甲酸的方法，所述方法包括：在四甲基脲溶剂中，将作为原料的六碳糖类在作为催化剂的酸的存在下反应转化为5-羟甲基糠醛。
<2>.根据<1>所述的制备方法，其中，所述方法包括：
步骤1)，在50-220℃和0.1-5MPa的压力下，在四甲基脲溶剂中，作为原料的六碳糖类在作为催化剂的酸的存在下反应转化为5-羟甲基糠醛；
步骤2)，将步骤1)所得的5-羟甲基糠醛在氧化剂存在下，50-220℃和0.1-5MPa的压力下转化为2，5呋喃二甲酸，其中所述六碳糖类为选自果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗糖和微晶纤维素中的一种或多种。
<3>.根据前面任一项所述的制备方法，其中，所述酸催化剂是选自HCl、H3PO4、H2SO4、FeCl3、PbCl2、ZnCl2、MnCl2、SrCl2、BiCl3、CoCl2、CeCl3、镧系氯化物及锕系氯化物中的一种或多种。
<4>.根据前面任一项所述的制备方法，其中，所述酸催化剂与所述六碳糖类的质量比为0.01-10。
<5>.根据前面任一项所述的制备方法，其中，所述六碳糖类与所述四甲基脲溶剂的质量比为0.01-10。
<6>.根据前面任一项所述的制备方法，其中，步骤1)的反应温度为100-180℃并且反应压力为1-4MPa。
<7>.根据前面任一项所述的制备方法，其中，步骤1)的反应时间为1-24h。
<8>.根据前面任一项所述的制备方法，其中，所述氧化剂为选自双氧水、氧气、空气、臭氧、过氧化盐和次卤酸盐中的至少一种。
<9>.根据前面任一项所述的制备方法，其中，所述溶剂四甲基脲被循环使用。
<10>.根据前面任一项所述的制备方法，其中，步骤1)中所得的5-羟甲基糠醛在不分离的情况下直接进行步骤2)的反应。
本发明通过以糖类为原料，将糖类在四甲基脲溶剂中通过酸催化剂得到2，5呋喃二甲酸(FDCA)。本发明方法的产品分离方便，工艺简单，产物收率高，而且反应体系可以循环使用，因而具有潜在的工业应用价值。
具体实施方式
本发明提供了一种由糖制备2，5呋喃二甲酸(FDCA)的方法，所述方法包括：将六碳碳糖类在四甲基脲中通过酸催化剂存在下催化得到5-羟甲基糠醛(5-HMF)。
在本发明中，术语“六碳糖类”是指六碳糖化合物，在本发明中有时候也会简称作糖类。适合在本发明中使用的六碳糖类的具体实例包括果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、微晶纤维素或其混合物。
具体地，本发明提供一种由糖制备2，5呋喃二甲酸(FDCA)的方法，该方法包括：在50-220℃和0.1-5MPa的压力下，将选自果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、微晶纤维素中的一种或多种在四甲基脲溶剂中，在作为催化剂的酸的作用下反应转化获得2，5呋喃二甲酸(FDCA)。
在本发明中，术语“酸催化剂”或“作为催化剂的酸”的含义相同，其包括通常意义上的无机酸和路易斯酸。优选地，所述酸催化剂为选自HCl、H3PO4、H2SO4、FeCl3、PbCl2、ZnCl2、MnCl2、SrCl2、BiCl3、CoCl2、CeCl3、镧系氯化物及锕系氯化物中的一种或多种。
在本发明的制备所述方法的一些实施方案中，所述酸催化剂与所述糖类的质量比为0.01-10，优选0.1-5，更优选0.1-1。
在本发明制备所述方法的一些实施方案中，六碳糖类与四甲基脲的质量比为0.01-10，优选0.1-5，更优选0.1-1。
在本发明制备所述方法的一些实施方案中，所述糖类反应转化到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的反应温度为50-220℃，优选为100-180℃，更优选为120-150℃，并且反应压力为0.1-5MPa，优选为1-4MPa，更优选为2-3MPa。
在本发明制备方法的一些实施方案中，糖类反应转化到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的反应时间为1-24h，优选为3-12h，更优选8-12h。
在本发明制备方法的一些实施方案中，所述5-羟甲基糠醛(5-HMF)反应转化到2，5呋喃二甲酸(FDCA)的反应温度为50-220℃，优选为100-180℃，更优选为120-150℃，并且反应压力为0.1-5MPa，优选为1-4MPa，更优选为2-3MPa。
在本发明制备方法的一些实施方案中，由5-羟甲基糠醛(5-HMF)反应转化到2，5呋喃二甲酸(FDCA)的反应时间为1-24h，优选为8-16h，更优选10-12h。
在本发明制备方法的一些实施方案中，由5-羟甲基糠醛(5-HMF)反应转化到2，5呋喃二甲酸(FDCA)所使用的氧化剂可以为选自双氧水、氧气、空气、臭氧、过氧化盐和次卤酸盐中的至少一种。在所述氧化剂为气体的情况下，它们的压力可以为0.1-5Mpa。例如，它们可以为常压氧气、1Mpa氧气、5Mpa空气。
在本发明的制备方法中，5-羟甲基糠醛(5-HMF)可以经过分离后进一步反应转化到2，5呋喃二甲酸(FDCA)，也可以不分离而直接参与反应转化到2，5呋喃二甲酸(FDCA)。
在本发明的制备方法中，溶剂四甲基脲可以重复使用，即FDCA析出后，过滤，滤液中加入六碳糖和酸进行HMF制备，接着进行FDCA制备，如此循环，在一个溶剂中实现糖到HMF及HMF到FDCA的氧化是本发明的重要特征。
下面结合具体实施例对本发明实施过程作进一步说明。以下所述仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此。
实施例1
在25mL高压釜中加入1g果糖、0.1g FeCl3催化剂、5mL四甲基脲，磁力搅拌下加热至120℃，搅拌速率800r/min，常压下搅拌反应3h。反应完成后冷却至室温，常压氧气氛围，80℃加热搅拌反应12h，降温，析出FDCA，抽滤，干燥得0.8g的FDCA，摩尔收率92％。高效液相色谱检测FDCA纯度，液相条件：Hitachi L2000 HPLC System，Alltech C18 column，流动相CH3OH∶H2O＝20∶80，流速：1.0mL/min，柱温：30℃，检测器：DAD，检测波长：284nm。通过HPLC确定FDCA纯度为98.26％。
实施例2
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将四甲基脲量改为10mL，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为91.15％。
实施例3
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只将四甲基脲量改为2mL，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为82.85％。
实施例4
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只将果糖量从1g改为0.1g，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为93.85％。
实施例5
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只将果糖量从1g改为3g，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为82.08％。
实施例6
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是果糖改为葡萄糖，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为86.76％。
实施例7
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将果糖改为微晶纤维素，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为83.71％。
实施例8
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将果糖改为蔗糖，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为79.05％。
实施例9
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将糖到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的反应温度调整为160℃。作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为95.02％。
实施例10
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将糖到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的反应温度调整为60℃。作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为80.23％。
实施例11
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将糖到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的压力调整为2Mpa。作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为93.23％。
实施例12
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将糖到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的压力调整为5Mpa。作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为95.23％。
实施例13
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂改为HCl，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为90.90％。
实施例14
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂改为MnCl2，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为83.09％。
实施例15
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将催化剂改为SrCl2，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为85.08％。
实施例16
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将糖到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的反应时间从3h改为6h，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为93.29％。
实施例17
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将糖到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的反应时间从3h改为1h，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为80.67％。
实施例18
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将糖到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的常压氧气改为过氧化氢，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为90.45％。
实施例19
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将糖到5-羟甲基糠醛(5-HMF)的常压氧气改为次氯酸钙，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为87.93％。
实施例20
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将5-羟甲基糠醛(5-HMF)到2，5呋喃二甲酸(FDCA)的常压氧气改为1Mpa，且收率为90.37％。
实施例21
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将5-羟甲基糠醛(5-HMF)到2，5呋喃二甲酸(FDCA)的常压氧气改为5Mpa，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为92.73％。
实施例22
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将5-羟甲基糠醛(5-HMF)到2，5呋喃二甲酸(FDCA)的反应时间从8h改为4h，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为81.34％。
实施例23
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将5-羟甲基糠醛(5-HMF)到2，5呋喃二甲酸(FDCA)的反应时间从8h改为12h，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为94.56％。
实施例24
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将5-羟甲基糠醛(5-HMF)到2，5呋喃二甲酸(FDCA)的反应温度从80℃改为60℃，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为87.79％。
实施例25
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，只是将5-羟甲基糠醛(5-HMF)到2，5呋喃二甲酸(FDCA)的反应温度从80℃改为120℃，作为结果所得产物为2，5呋喃二甲酸(FDCA)，且收率为93.39％。
实施例26
在25mL高压釜中加入1g果糖、0.1g FeCl3催化剂、5mL四甲基脲，磁力搅拌下加热至120℃，搅拌速率800r/min，常压氧气下搅拌反应10h。反应完成后冷却至室温，降温，析出FDCA，抽滤，干燥得0.81g的FDCA，摩尔收率93.15％。高效液相色谱检测FDCA纯度，液相条件：Hitachi L2000HPLC System，Alltech C18 column，流动相CH3OH∶H2O＝20∶80，流速：1.0mL/min，柱温：30℃，检测器：DAD，检测波长：284nm。通过HPLC确定FDCA纯度为97％。
实施例27
在25mL高压釜中加入1g果糖、0.1g FeCl3催化剂、5mL四甲基脲，磁力搅拌下加热至120℃，搅拌速率800r/min，常压下搅拌反应3h。反应完成后冷却至室温，旋蒸除去四甲基脲，剩余物中加入乙酸乙酯提取(5ml*3)，旋干乙酸乙酯溶液，得到粗品0.6g，加入5ml四甲基脲，常压氧气氛围，80℃加热搅拌反应12h，降温，析出FDCA，抽滤，干燥得0.7g的FDCA，摩尔收率80.5％。高效液相色谱检测FDCA纯度，液相条件：Hitachi L2000HPLC System，Alltech C18column，流动相CH3OH∶H2O＝20∶80，流速：1.0mL/min，柱温：30℃，检测器：DAD，检测波长：284nm。通过HPLC确定FDCA纯度为99％。
以上已对本发明进行了详细描述，但本发明并不局限于本文所描述具体实施方式。本领域技术人员理解，在不背离本发明范围的情况下，可以作出其他更改和变形。本发明的范围由所附权利要求限定。

Claims (9)

1.一种制备2，5呋喃二甲酸的方法，所述方法包括：在四甲基脲溶剂中，将作为原料的六碳糖类在作为催化剂的酸的存在下反应转化为5-羟甲基糠醛，其中所述作为催化剂的酸选自FeCl3、PbCl2、SrCl2、BiCl3、CoCl2和CeCl3中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述方法包括：
步骤1)，在50-220℃和0.1-5MPa的压力下，在四甲基脲溶剂中，作为原料的六碳糖类在作为催化剂的酸的存在下反应转化为5-羟甲基糠醛；
步骤2)，将步骤1)所得的5-羟甲基糠醛在氧化剂存在下，50-220℃和0.1-5MPa的压力下转化为2，5呋喃二甲酸，其中所述六碳糖类为选自果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗糖和微晶纤维素中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述酸催化剂与所述六碳糖类的质量比为0.01-10。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述六碳糖类与所述四甲基脲溶剂的质量比为0.01-10。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1)的反应温度为100-180℃并且反应压力为1-4MPa。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1)的反应时间为1-24h。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其中，所述氧化剂为选自双氧水、氧气、空气、臭氧、过氧化盐和次卤酸盐中的至少一种。
8.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述溶剂四甲基脲被循环使用。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1)中所得的5-羟甲基糠醛在不分离的情况下直接进行步骤2)的反应。
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